KR100297182B1 - 아조염료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식 (1)의 분산 염료에 관한 것이다.
상기식에서, D는 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 나프톨이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고; X는 수소, 메틸, 할로겐 또는 -NH-CO-R이며: R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 에톡시 또는 아미노이고; Y는 수소, 할로겐, 메톡시 또는 -O-(CH2)n-OR'이며; R'은 수소, CH3또는 CH2CH2CN이고; n은 1 내지 6의 정수이며; R3은 Cl-C6알킬이고; R4는 수소, Cl-C6알킬 또는 알릴이다.
본 발명의 염료는 특히 폴리에스테르 직물 재료를 염색하기에 적합하고, 특히 매우 우수한 일광견뢰도에 의해 두드러진다.
Description
[발명의 명칭]
아조 염료
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 분산 염료, 이의 제조방법 및 직물 재료를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
분산 염료, 즉 수용성 그룹을 전혀 함유하지 않는 염료는 오랫동안 당해 분야에 공지되어 왔고 소수성 직물 재료를 염색하는데 사용된다. 그러나, 종종 생성되는 염색물은 열이염(thermomigration)이 충분히 신속하지 않다. 이 문제는 특히 적색 내지 청색에서 발생한다.
이 결점을 제거하기 위해서, 분자 크기 및/또는 벌크성(bulkiness)으로 인해 가능한 한 확산능력이 낮은 특별한 염료가 이미 개발되었다. 그러나, 이러한 염료를 사용할 경우 이러한 특성으로 인해 흡착 공정으로 염색하기 위해 사용할 수 있거나 용도가 매우 제한되며, 써모솔(thermosol) 공정에서도 보통 바람직하지 않은 높은 고착 온도가 필요한 것과 같이 염색이 어렵게 된다.
따라서, 본 발명은 열이염에 매우 신속한 염색물을 제공하는데도 불구하고 흡착 및 써모솔 공정 뿐만 아니라 직물 날염에서의 빌드-업(build-up)이 우수한 분산 염료에 관한 것이다. 또한, 염료는 발염에도 적합하다.
본 발명의 염료는 하기 일반식(1)의 화합물이다.
상기식에서, D는 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 나프톨이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고; X는 수소, 메틸, 할로겐 또는 -NH-CO-R이며: R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 에톡시 또는 아미노이고; Y는 수소, 할로겐, 메톡시 또는 -O-(CH2)n-OR'이며; R'은 수소, CH3또는 CH2CH2CN이고; n은 1 내지 6의 정수이며; R3은 Cl-C6알킬이고; R4는 수소, Cl-C6알킬 또는 알릴이다.
특히 유용한 일반식(1)의 염료는 X가 바람직하게는 -NH-CO-R 또는 Cl이고 R이 상기 정의한 바와 같은 염료이다.
Y는 바람직하게는 수소, 클로로 또는 플루오로이다.
R3은 바람직하게는 CH3, C2H5, C3H7및 C4H9이다. 특히 바람직한 것은 CH3이다.
R4는 바람직하게는 수소 또는 알릴이다. 특히 바람직한 것은 수소이다.
특히 유용한 일반식(1)의 염료는 D가 하기 일반식(2)의 라디칼인 염료이다.
상기식에서, A1은 바람직하게는 수소, 클로로, 시아노, 니트로, 메틸 또는 COOCH3이고; A2는 수소, 할로겐 또는 시아노이며'; A3은 수소, 클로로, COOCH3또는 COOCH(CH3)2이고; A4는 수소, 메틸, 클로로, 니트로, COOCH3, SO2CH3, OSO2-C6H6또는 SO2C2H5이 이들 염료 중, A1이 클로로 또는 시아노이고, A2가 수소 또는 클로로이며, A3이 수소 또는 클로로이고, A4가 니트로 또는 SO2CH3,인 염료가 특히 흥미롭다,
일반식(1)의 신규한 아조 염료는 자체가 공지된 방법에 따라서 제조할 수 있다. 이는 하기 일반식(3)의 화합물을 디아조화하고 이 화합물의 디아조늄염을 하기 일반식(4)의 커플링 성분에 커플링시킴으로써 편리하게 제조한다.
상기식에서, A1, A2, A3, A4, X, Y, R3및 R4는 일반식(1) 및 (2)에서 정의한 바와 같다.
일반식(3)의 화합물의 디아조화는 자체가 공지된 방법으로, 산 매질, 통상적으로 수성 염산 또는 황산 대질중에서 전형적으로 아질산나트륨을 사용하여 수행한다. 그러나, 디아조화는 다른 디아조화제, 통상적으로 니트로실황산을 사용하여 수행할 수도 있다. 디아조화의 반응매질은 추가 산, 전형적으로 인산, 황산, 아세트산, 프로피온산, 염산 또는 이들의 혼합물, 예를 들면, 인산과 아세트산와 혼합물을 함유할 수 있다. 디아조화는 -10 내지 30℃, 전형적으로 -10℃ 내지 실온의 범위에서 수행한다.
마찬가지로, 일반식(3)의 디아조화된 화합물의 일반식(4)의 커플링 성분에 대한 커플링은 자체가 공지된 방법으로, 통상적으로 산, 수성 또는 수성-유기 매질중에서, 바람직하게는 -10 내지 30℃, 보다 특히 -10 내지 10℃의 온도범위 내에서 수행한다. 사용되는 산은 전형적으로 염산, 아세트산, 황산 또는 인산이다. 디아조화 및 커플링은 통상적으로 원-포트(one-pot) 공정, 즉 동일한 반응매질중에서 수행 할 수 있다.
일반식(3)의 디아조 성분은 공지된 화합물이거나 자체가 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
마찬가지로, 일반식(4)의 커플링 성분을 자체가 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
일반식(1)의 신규한 화합물은 반합성, 바람직하게는 합성된 소수성 섬유 재료, 특히 직물 재료의 염색 및 날염을 위한 염료로서 사용할 수 있다. 이러한 반합성 또는 합성된 소수성 직물 재료를 함유하는 혼합물로부터 제조된 직물 재료도 또한 신규한 화합물로 염색되거나 날염될 수 있다.
반합성 직물 재료는 특히 셀룰로즈 제2 아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트이다.
합성된 소수성 직물 재료는 주로 전형적으로 테레프탈산 및 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 또는 테레프탈산 및 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산의 축합물; α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시디페닐메탄 및 포스겐과 같은 폴리카보네이트, 또는 폴리비닐 클로라이드 및 폴리아미드 섬유로부터의 선형 방향족 폴리에스테르로 이루어진다.
신규한 화합물은 공지된 염색법으로 직물 재료에 적용한다. 폴리에스테르재료는 통상적인 음이온성 또는 비이온성 세제 및 보통 통상적인 팽윤제(캐리어)의 존재하에 80 내지 140℃의 온도범위 내에서 흡착 공정으로 수성 분산액으로부터 통상적으로 염색한다. 셀룰로즈 제2 아세테이트는 바람직하게는 약 65 내지 85℃의 온도범위내에서 염색하고, 셀룰로즈 트리아세테이트는 115℃ 이하의 온도 범위내에서 염색한다.
신규한 염료는 염욕중에 존재하는 울 및 면을 동시에 착색시키지 않거나, 아주 조금 착색(내성이 매우 우수)시켜서 이들을 또한 폴리에스테르/을 및 폴리에스테르/셀룰로즈 혼합된 직물을 염식하는데 쉽게 사용할 수 있다.
신규한 염료는 써모솔 공정에 의한 염색, 흡착 염색 및 날염에 적합하다.
직물 재료는 섬유, 사(yarn) 또는 부직포, 또는 직포 또는 편물을 포함한 모든 형태로 존재할 수 있다.
신규한 염료를 사용하기 전에 염료 제형으로 전환시키는 것이 편리하다. 이는 염료를 0.1 내지 10μ의 평균 입자 크기로 분쇄함으로써 이루어진다. 분쇄는 분산제의 존재하에 수행할 수 있다. 전형적으로, 염료를 분산제와 함께 분쇄하거나 분산제와 함께 페이스트 형태로 반죽한 다음 진공하에 건조시키거나 분무 건조시킨다. 날염 페이스트 및 염욕은 물을 생성된 제형에 가함으로써 제조할 수 있다.
통상적인 증점제를 날염하는데 사용한다. 이러한 증점제의 예에는 개질되거나 비개질된 천연 생성물, 전형적으로 알기네이트, 브리티쉬 고무(British gum),아라비아 고무, 결정 고무, 캐러브 빈 고무(carob bean gum), 트라가칸트, 카복시메틸 셀룰로즈, 하이드록시에틸 셀룰로즈, 전분 또는 합성 생성물, 예를 들면, 폴리아크릴아미드, 폴리아크릴산 또는 이들의 공중합체 또는 폴리비닐 알콜이 있다.
인용된 재료, 특히 에스테르 재료를 매우 우수한 최종 용도 특성, 특히 열고정, 주름, 염소에 대한 견뢰도 및, 수분, 발한 및 세탁에 대한 견뢰도와 같은 습윤견뢰도 특성을 갖는 신규한 염료로 균일한 색상으로 염색한다. 또한, 염색물은 매우 우수한 마찰 견뢰도에 의해 두드러진다. 특히 언급해야 할 것은 열이염에 대한 우수한 견뢰도 및 염색물의 매우 우수한 일광견뢰도이다.
신규한 염료는 또한 다른 염료와 함께 혼합된 색상을 수득하는데 쉽게 사용할 수 있다. 물론, 신규한 염료들의 혼합물도 사용할 수 있다.
또한, 신규한 염료는 초임계 CO2로부터의 소수성 직물 재료를 염색하는데 매우 적합하다.
본 발명의 추가의 목적은 일반식(1)의 아조 염료의 상기한 용도 및, 반합성재료 또는 합성된 소수성 재료, 바람직하게는 직물 재료에 일반식(1)의 화합물 하나 이상을 적용하거나 도입시킴을 포함하여 상기 재료를 염색하거나 날염하는 방법이다. 소수성 섬유 재료는 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료이다. 본 발명의 공정 및 바람직한 공정 조건에 의해 처리될 수 있는 추가의 기질은 신규한 화합물의 용도를 보다 상세히 기술하면서 기술하였다.
또한, 본 발명에 의해 염색되거나 날염되는 소수성 섬유 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 직물 재료도 본 발명의 대상이다
일반식(1)의 신규한 염료는 또한, 예를 들면, 열 전이 날염과 같은 아트 마킹법(art marking method)의 형태에도 적합하다.
본 발명을 하기 비제한적 실시예로 보다 상세히 설명하고, 달리 제시된 것이 없는한 부 및 %는 중량부 및 중량%이다.
[실시예 1]
m-툴루이딘 10.7g, 메틸 2-클로로프로피오네이트 45ml, 탄산나트륨 10g 및 브롬화나트륨 0.5g의 혼합물을 125 내지 130℃에서 18시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트/물의 혼합물로 추출한다. 이어서, 에틸 아세테이트 상을 회전 증발기에서 농축시켜서 하기 구조식의 황갈색 오일을 l7g 수득한다.
2-시아노-4-니트로아닐린 3.3g을 통상직인 방법으로 농축된 황산중에서 디아조화하고, 이렇게 수득된 디아조늄염을 pH 3내지 5에서 동량의 상기한 커플링 성분에 커플링시킨다. 조 생성물을 여과하여 분리하고, 메탄올 100m1와 혼합한 다음, 혼합물을 2시간 동안 환류 온도에서 교반하고 잘 여과한다. 필터 생성물을 건조시켜서 융점이 175 내지 177℃인 결정을 6g 수득한다. 염료의 구조식은 하기와 같고 폴리에스테르 직물 재료를 적색으로 염색시킨다.
염색물은 견뢰도 특성, 특히 열이염 및 광에 대한 견뢰도가 우수하다.
[실시예 2]
3-프로피온아미도아닐린 16.4g, 탄산나트륨 분말 11.7g, 브롬화나트륨 1.6g 및 메틸 2-클로로프로피오네이트 50ml의 혼합물을 120 내지 130℃에서 5시간 동안 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 120℃로 냉각시키고, 잘 여과한 다음 필터 생성물을 메틸 2-클로로프로피오네이트 20ml로 세척한다. 여액을 회전 증발기에서 농축시켜서 하기 구조식의 분말을 25g 수득한다.
2-클로로-4-니트로아닐린 17.3g을 통상적인 방법으로 농축된 황산중에서 디아조화하고, 이렇게 수득된 디아조늄염을 pH 3 내지 5에서 동량의 상기한 커플링 성분에 커플링시킨다. 조 생성물을 여과하여 분리하고, 물 100g과 혼합한 다음, 혼합물을 95 내지 97℃에서 1시간 동안 교반하고 70℃로 냉각시킨 다음 여과한다. 필터 생성물을 건조시켜서 융점이 165 내지 167℃인 적색 분말을 수득한다. 염료의 구조식은 하기와 같고 폴리에스테르 직물 재료를 밝은 적색으로 염색시킨다.
[실시예 3 내지 101]
하기 염료들을 실시예 1 및 2에 기술된 방법으로 수득할 수 있다. 이들은 폴리에스테르 직물 재료를 표 1 내지 8에 나타낸 색상으로 염색시킨다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
Claims (17)
- 하기 일반식(1)의 염료.상기식에서,상기식에서, D는 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 나프톨이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고; X는 수소, 메틸, 할로겐 또는 -NH-CO-R이며: R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 에톡시 또는 아미노이고; Y는 수소, 할로겐, 메톡시 또는 -O-(CH2)n-OR'이며; R'은 수소, CH3또는 CH2CH2CN이고; n은 1 내지 6의 정수이며; R3은 Cl-C6알킬이고; R4는 수소, Cl-C6알킬 또는 알릴이다.
- 제1항에 있어서, R4가 수소인 염료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 -NH-CO-R 또는 클로로이고, R이 제1항에 정의한 바와 같은 염료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 수소, 클로로 또는 플루오로인 염료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R3이 CH3, C2H5, C3H7또는 C4H9인 염료.
- 제5항에 있어서, R3이 CH3인 염료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 수소, 클로로, 메톡시 또는 -O-(CH2)n-OR'이고, R'가 수소, CH3또는 CH2CH2CN이며, n이 1 내지 6의 정수이고, R3이 CH3인 염료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 하기 일반식(2)의 라디칼인 염료.상기식에서, A1은 수소, 클로로, 시아노, 니트로, 메틸 또는 COOCH3이고; A2는 수소, 할로겐 또는 시아노이며; A3은 수소, 클로로, COOCH3또는 COOCH(CH3)2이고; A4는 수소, 메틸, 클로로, 니트로, COOCH3, SO2CH3, OSO2-C6H6또는 SO2C2H5이다.
- 제8항에 있어서, A1이 클로로 또는 시아노인 염료.
- 제8항에 있어서, A3이 수소 또는 클로로인 염료.
- 제8항에 있어서, A4가 니트로 또는 SO2CH3인 염료.
- 제8항에 있어서, A1이 클로로 또는 시아노이고, A2가 수소 또는 클로로이며, A3이 수소 또는 클로로이고, A4가 니트로 또는 SO2CH3인 염료.
- 일반식(3)의 화합물을 디아조화하고 이 화합물의 디아조늄 염을 하기 일반식(4)의 커플링 성분에 커플링시킴을 포함하여, 제1항에 따른 일반식(1)의 염료를 제조하는 방법.상기식에서, D는 벤젠, 나프탈렌, 디페닐, 아조벤젠, 티오펜, 벤조티아졸, 벤즈이소티아졸, 티아졸, 티아디아졸, 인다졸, 벤조트리아졸, 피라졸, 안트라퀴논, 나프톨이미드, 크로몬 또는 디페닐렌 옥사이드 계열의 디아조 성분의 라디칼이고; A1은 수소, 클로로, 시아노, 니트로, 메틸 또는 COOCH3이며; A2는 수소, 할로겐 또는 시아노이고; A3은 수소, 클로로, COOCH3또는 COOCH(CH3)2이며; A4는 수소, 메틸, 클로로, 니트로, COOCH3, SO2CH3, OSO2-C6H5또는 SO2C2H5이고; X는 수소, 메틸, 할로겐 또는 -NH-CO-R이며; R은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 에톡시 또는 아미노이고; Y는 수소, 할로겐, 메톡시 또는 -O-(CH2)n-OR'이며; R'은 수소, CH3또는 CH2CH2CN이고; n은 1 내지 6의 정수이며; R3은 Cl-C6알킬이고; R4는 수소, Cl-C6알킬 또는 알릴이다.
- 제13항에 있어서. R4가 수소인 방법.
- 직물 재료를 포함하는 반합성 또는 합성된 소수성 재료에 제1항에 정의된 일반식(1)의 화합물 하나 이상을 적용하거나 혼입시킴을 포함하여, 상기 재료를 염색하거나 날염하는 방법.
- 제15항에 있어서, 소수성 섬유 재료가 폴리에스테르 섬유 재료인 방법.
- 제15항 또는 제16항에 청구된 방법에 의해 염색되거나 날염된 재료.
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