DE2500071A1 - Azofarbstoffe fuer den transferdruck - Google Patents
Azofarbstoffe fuer den transferdruckInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Farbstoffen der Formel I
I,
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff oder Chlor,
Z Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[hoch]2 Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Chlor, Methoxy oder Äthoxy,
gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino oder
R[hoch]3 Allyl, Methallyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxy, Chlor, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]8-Alkanoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxycarbonyl substituiertes C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl und
R[hoch]4 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy oder Chlor substituiertes C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl bedeuten, für den Transferdruck
sowie neue Farbstoffe.
Alkylreste R[hoch]1 sind Butyl, Propyl oder Äthyl und insbesondere Methyl.
Als Reste R[hoch]2 seien neben den bereits genannten Butyl, Propyl, Äthyl, Formylamino oder Chlor, Methoxy- oder Äthoxyacetylamino, und insbesondere Methyl, Acetylamino, Propionylamino oder n-oder i-Butyrylamino aufgeführt.
Reste R[hoch]3 sind beispielsweise: Methyl, Butyl, Hexoxyäthyl, kleines Beta-Äthylhexoxyäthyl, Hexoxypropyl, kleines Beta-Äthylhexoxypropyl, Methoxybutyl, Äthoxybutyl, Formyloxyäthyl oder -propyl, Chloracetoxyäthyl oder -propyl, Äthoxyacetoxyäthyl oder -propyl, Hexanoyloxyäthyl oder -propyl, kleines Beta-Äthylhexanoyloxyäthyl oder -propyl, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxycarbonylpropyl, Hexoxycarbonyläthyl oder -propyl oder kleines Beta-Äthylhexoxycarbonyl oder -propyl und insbesondere Äthyl, Propyl, Chloräthyl, Methoxyäthyl oder -propyl, Äthoxyäthyl oder -propyl, n- oder i-Propoxyäthyl oder -propyl, Acetoxyäthyl oder -propyl, Methoxyacetoxyäthyl oder -propyl, Propionyloxyäthyl oder -propyl, n- oder i-Butyryloxyäthyl oder -propyl oder Methoxy-, Äthoxy-, n- oder i-Propoxy- oder n-, i- oder t-Butoxycarbonyläthyl.
Reste R[hoch]4 sind z.B.: Methyl, Butyl oder Chloräthyl und insbesondere Äthyl, Propyl oder Methoxy-, Äthoxy-, n- oder i-Propoxy oder n- oder i-Butoxyäthyl oder -propyl.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der Formel Ia
Ia
in der
R[hoch]5 Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch]6 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder C[tief]2- bis C[tief]4-Alkanoylamino,
R[hoch]7 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Chlor, C[tief]2- bis C[tief]4-Alkanoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycaronyl substituiertes C[tief]2- oder C[tief]3-Alkyl und
R[hoch]8 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy substituiertes C[tief]2 oder C[tief]4-Alkyl bedeuten.
Besonders bevorzugt für R[hoch]6 ist Methyl oder Äthyl.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
II
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
III
umsetzen.
Die zum Teil neuen Farbstoffe der Formel I eignen sich hervorragend für den Transferdruck auf Substrate wie Acrylnitrilpolymerisate und vorzugsweise Polyester und Polyamide.
Es besteht schon lange ein Bedarf an roten Farbstoffen, die auf Polyamiden licht- und naßechte Färbungen nach der Transfermethode ermöglichen. Insbesondere auf Polyamid lichtechte, rote, transferierbare Farbstoffe standen bisher nicht zur Verfügung. Mit den roten Verbindungen der Formel I ist es möglich, sowohl licht- als auch naßechte Färbungen auf Polyamiden zu erzielen, wobei die Naßechtheiten und die Transferierbarkeit vorzugsweise durch die Reste R[hoch]3 und R[hoch]4 beeinflußbar sind. Die Reste R[hoch]3 und R[hoch]4 enthalten bevorzugt mindestens ein Sauerstoffatom.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
13.5 Teile 3-Chlor-4-amino-benzonitril werden mit 120 Raumteilen Eisessig
verrührt, dann setzt man 24 Raumteile 30%iger Salzsäure hinzu und kühlt das Gemisch auf 5-10°C ab. Dann setzt man 20 Teile Eis und anschließend 27 Raumteile einer 23%iogen Natriumnitritlösung zu und rührt die Diazotierungsmischung 2 Std. bei 4-6°C. Anschließend zerstört man überschüssige salpetrige Säure wie üblich mit Amidosulfonsäure und läßt das erhaltene Gemisch zu einer auf 4-8°C abgekühlten Lösung von 18.8 Teilen der Kupplungskomponente der Formel
in 500 Raumteilen Wasser und 8 Raumteilen 30%iger Salzsäure einlaufen. Anschließend wird der pH-Wert der Kupplungsmischung durch Zugabe von 20%iger Natronlauge (bei gleichzeitiger Zugabe von 250 g Eis zur Kühlung) auf 2,5 angehoben. Die Kupplung ist rasch beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 30 Teile eines roten Pulvers der Formel
das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst. 6 Teile dieses Pulvers werden mit 94 Teilen eines Gemisches, bestehend aus 5 Teilen Äthylcellulose, 70 Teilen Äthylalkohol, 20 Teilen Äthylacetat und 5 Teilen Äthylglykol dispergiert, die erhaltene Farbstoffpaste auf Transferpapier aufgedruckt und getrocknet. Nun wird das Papier mit der bedruckten Seite auf ein Gewebe aus Polyester, Polyamid oder Polyacrylnitril gebracht und 30 Sekunden auf 190 bis 200°C erhitzt. Man erhält so eine kräftige, gelbstichig rote Färbung der Gewebe mit guten Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel 2
9.6 Teile 4-Aminobenzonitril werden mit 160 Raumteilen Wasser und 24 Raumteilen 30%iger Salzsäure dispergiert. Dann gibt man 160 Teile Eis und 27 Raumteile einer 23%igen Natriumnitritlösung zu, rührt 2 Stunden bei 0 bis 5°C und zerstört dann überschüssige salpetrige Säure wie üblich. Nun läßt man 18.8 Teile der Kupplungskomponente der Formel
die in 500 Raumteilen Wasser und 8 Raumteilen 30%iger Salzsäure gelöst sind, zulaufen und kühlt dabei durch Zugabe von 250 Teilen Eis auf 0-8°C ab. Die Kupplung wird durch Anheben des pH-Wertes mit Natronlauge oder Natriumacetat auf pH 2,5 rasch beendet. Man filtriert ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet. Es werden 28 Teile eines rotbraunen Pulvers erhalten. Die Lösungsfarbe in Dimethylformamid ist orange, die Formel
.
Eine Farbstofftinte, bestehend aus 100 Teilen dieses Farbstoffes, 400 Teilen Kernmehläther, 200 Teilen Stärkeäther und 300 Teilen Wasser, wird auf Transferpapier aufgebracht und getrocknet. Nun wird ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat oder Polyamid oder einem Gemisch der beiden Kunstfasern auf die bedruckte Seite des Papiers gepreßt und das Papier 30 Sekunden auf 190-200°C erhitzt. Man erhält auf diese Weise eine kräftige, orangefarbene Färbung der Kunstfasern. Die Färbung ist gut naß- und lichtecht.
In analoger Weise lassen sich die in den folgenden Tabellen durch Angabe von Substituenten und des Farbtons der Färbung charakterisierten Farbstoffe herstellen und auf das zu färbende Gut applizieren.
Tabelle 1
| Tabelle 1 Fortsetzung |
| Tabelle 1 Fortsetzung |
| Seite>10 |
Tabelle 2
Tabelle 3
Claims (4)
1. Verwendung der Farbstoffe der Formel
I,
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff oder Chlor,
Z Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[hoch]2 Wasserstoff, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl, Chlor, Methoxy, Äthoxy,
gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]4-Alkanoylamino oder
R[hoch]3 Allyl, Methallyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1-bis C[tief]8-Alkoxy, Chlor, gegebenenfalls durch Chlor, Methoxy oder Äthoxy substituiertes C[tief]1- bis C[tief]8-Alkanoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]8-Alkoxycarbonyl substituiertes C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl und
R[hoch]4 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy oder Chlor substituiertes C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl bedeuten, für den Transferdruck.
2. Verwendung der Farbstoffe der Formel
Ia,
in der
R[hoch]5 Wasserstoff oder Methyl,
R[hoch]6 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder C[tief]2- bis C[tief]4-Alkanoylamino,
R[hoch]7 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Chlor, C[tief]2- bis C[tief]4-Alkanoyloxy oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl substituiertes C[tief]2- oder C[tief]3-Alkyl und
R[hoch]8 C[tief]2- bis C[tief]4-Alkyl oder durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy substituiertes C[tief]2- oder C[tief]4-Alkyl bedeuten,
gemäß Anspruch 1.
3. Die Farbstoffe der Formel
in der
R[hoch]9 C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl bedeutet und
R[hoch]1, R[hoch]3, R[hoch]4 und Z die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Die Farbstoffe der Formel
in der R[hoch]5, R[hoch]7 und R[hoch]8 die für Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben.
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