DE1644287C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen zum Färben von Polyacrylnitrilfasern
mit sehr guter Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit.
Die nach dem erfindungsgemiißer. Verfahren hergestellten Disazofarbstoffe waren bisher nicht bekannt,
ihr charakteristisches Merkmal ist die Anwesenheit von
sulfonsäuremethylester, auf 1 Grammolekül des Farbstoffes
der allgemeinen Formel (2)
-Ν = Ν-Λγ'-Ν =
R,
R4R3R2N+ — (CH^-Gruppen,
die mit dem Disazofarbstoffmolekül durch ein Sauerstoffatom verbunden sind.
Aus der USA.-Patentschrift 3 020 272 sind Disazofarbstoffe
bekannt, in welchen die quartäre aliphatische Gruppe, die an der Diazokomponente ihren Sitz hat,
mit dem Farbstoffmolekül über eine Carbonylgruppe verknüpft ist. Diese Farbstoffe liefern nur orangefarbene
und gelbe Ausfärbungen. Die französische Patentschrift 1 455 234 beschreibt Disazofarbstoffe,
in welchen die quartäre Gruppe mit dem Molekül über ein Stickstoffatom gebunden ist. Diese Farbstoffe
ergeben keine dunkelblauen Farbtönungen. Die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen
Farbstoffe liefern bathochrom verschobene Ausfärbungen im ganzen Farbenbereich von Rot bis Dunkelblau, die vor allem Polyacrylnitrilfasern eine satte,
glänzende Tönung von guter Deckkraft verleihen.
Die Konstitution der erfindungsgemäß hergestellten Disazofarbstoffe entspricht der allgemeinen Formel (1)
= N-Ar--N-N
-N
R,
(I)
O (CH2InN -R, Z
C)-(CH,),,-N
einwirken läßt.
Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) können erfindungsgemäß auch durch Kupplung von 1 Grammmolekül
eines beliebigen diazotierten, keine freien Carboxyl- und Sulfogruppen enthaltenden Aminomonoazofarbstoffes
der allgemeinen Formel (3)
Ar —N = N-Ar'—NH2
mit 1 Grammolekül der Verbindung der allgemeinen Formel (4)
erhalten werden.
Farbstoffe der allgemeinen Formel (2) werden dadurch erhalten, daß man 1 Grammolekül eines diazotierten,
keine freien Carboxyl- und Sulfogruppen enthaltenden Aminomonoazofarbstoffes der allgemeinen
Formel (3) auf 1 Grammolekiil einer Verbindung der allgemeinen Formel (5)
in welcher Ar und Ar' aromatische, keine freien Carboxyl- oder Sulfogruppen enthaltenden Reste der Benzol-
oder Naphthalinreihe sind, R und R, Wasserstoffatome,
Alkyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxylalkylgruppen oder ihre aeylierten Derivate, R2 und R, Alkyl-,
Cyanoalkyl-, Hydroxyalkylgruppcn oder ihre aeylierten Derivate sind, oder in der R2 mit Rj und dem
Stickstoffatom einen heterocyclischen, nicht aromatischen Ring bilden, R4 ein Wasserstoffatom. einen
Methyl-, Äthyl- oder Benzylrest, η cine ganze Zahl von I bis 3 und Z ein einwertiges Anion. /.. B. CT.
CII1COCJ ,CHjSC)4. bedeutet. Die genannten Alkyl-,
Cyanoalkyl-. Hydroxyalkylreste und ihre aeylierten Derivate weisen I bis 4 Kohlenstoffatome auf.
Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man I bis
3 Grammolekülen eines CJuarternierungsmittels der allgemeinen Formel R4Z, in welcher R4 und / die
oben angegebenen Bedeutungen haben, vorzugsweise mit Dimethylsulfat,Äthylchlorid, Benzol- oder I oluol-
R,
(CH2),, -N
R.»
einwirken läßt.
Die allgemeinen Symbole in den formein (2), (3).
(4) und (5) haben die gleiche Bedeutung wie oben.
Die Quaternierung der Farbstoffe der allgemeinen
Formel (2) wird bei erhöhter Temperatur (50 bis 150 C) in organischen Lösungsmitteln oder in Wasser,
mit oder ohne l'uffersubstanzen, wie z. B. Magncsiumoxyd,
Natriumcarbonat u. dgl., durchgeführt.
Hie nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Farbstoffe der Formel (I) und (2) farben Polyacrylnitrilfasern
aus wäßrigen Lösungen oder Suspensionen in An- oder Abwesenheit von Hilfsmitteln bei erhöhter
!temperatur als homogene Verbindungen oder in
1 orm von Mischungen mit anderen Farbstoffen. Die mit ihrer Hilfe gewonnenen Ausfärbungen besitzen
hohe Licht-. Wasch-. Sublimier- und Rauchgaseehtheiten.
Die Erfindung sei an den nachfolgenden Beispielen |D
erläuiert. in welchem alle Teile Gewichtsteile bedeuten.
1 '!eil 4-Amino-2.5-dimethoxy-4'-nitroazobenzol vermischt man mit 1 Teil 30%iger Salzsäure und '5
60 Teilen Wu -ser. erwärmt bis auf 40 bis 4.V C und diazotiert, indem man 1 Stunde lang 0,35 Teile Natriumnitrit,
in 1 Teil Wasser aufgelöst, eintropfen läßt. Danach rührt man die Reaktionsmischung noch 1 bis
2 Stunden lang, fügt 0,05 Teile Aktivkohle hinzu und filtriert, überschüssige salpetrige Säure beseitigt man
im Filtrat durch Zugabe von Harnstoff. Die auf solche Weise erhaltene Lösung der Diazoverbindung kuppelt
man mit einer Kupplungskomponente, welche folgendermaßen zubereitet wird: 0,91 Teile 3-(/f-N',N'-Di- ^5
äthylaminoätboxy)-N,N-diäthylanilin vermischt man mit 4 Teilen Wasser, erhitzt bis zum Sieden, tropft
1.15 Teile Benzolsulfonsäuren, ,thylester ein und rührt
bei einer Temperatur von 95 bis 100°C ungefähr
1 Stunde lang. Danach lugt v,.an 50 Teile Wasser, 50 Teile Eis und 0,9 feile kristallinisches essigsaures
Natrium hinzu und kuppelt. Die Kupplungstemperatur beträgt 15 bis 20 C, die Kupplungszeit etwa 2 Stunden.
Nach Beendigung der Kupplungsreaktion rührt man die Reaktionsmischung noch 2 bis 3 Stunden
lang und saugt den abgeschiedenen Farbstoffniederschlag ab. Der mit einer Ausbeute von ungefähr 95%
hergestellte Farbstoff färbt Polyakrylnitrilfasern dunkelblau. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch sehr
gute Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit aus.
Man vermischt 1 Teil 4-Aminoazobenzol. 2 Teile 30%iger Salzsäure und 3 Teile Wasser und rührt
24 Stunden lang. Danach fügt man 30 Teile Wasser und 2,5 Teile Eis hinzu und diazotiert, indem man im
Laufe von 4 bis 5 Stunden 1,3 Teile 4n-Natriumnitritlösung eintropfen läßt. Die Diazotierung wird
bei einer Temperatur von 10 bis 15C durchgeführt. Nach Beendigung der Diazotierungsreaktion gibt man
0,01 Teil Aktivkohle hinzu und nitriert. Die Lösung der Diazoverbindung läßt man während 1 Stunde in
eine Mischung von 1,7 Teilen 2-f(/(-N',N'-N'-Trimethylaminoäthoxy)
- N1N - dimethylanilin] - ammoniumsulfonsäuremethylester,
60 Teilen Wasser, 5 Teilen Eis und 0,5 Teilen kristallinisches essigsaures
Natrium eintropfen, rührt 2 bis 3 Stunden lang, salzt den Farbstoff mit Natriumchlorid aus, saugt den abgeschiedenen
Niederschlag ab und trocknet. Der mit einer Ausbeute von etwa 94% erhaltene Farbstoff f'°
färbt Polyacrylnitrilfasern rot. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und
Sublimationsechtheit aus.
H e i s ρ i e I 3 fts
I Teil 4-Amino-2,2'-dimethy!azobcnzol vermischt man mit 1,4 Teilen 30%iger Salzsäure und 20 Teilen
Wasser und diazotiert bei einer Temperatur von 10 bis 15 C, indem man 0,31 Teile Natriumnitrit, in
1 Teil Wasser gelöst, hinzufügt. Nach Beendigung der Diazotierungsreaktion gibt man 0.05 Teile Aktivkohle
hinzu, rührt 0,5 Stunden lang und filtriert. Die so zubereitete
Lösimg der Diazoverbindung läßt man in eine Lösung aus 1,05 Teilen N,N-Oimeihyl-3-(,(-N',N'-diäthylaminoäthoxy)-anilin
in 1 Teil Essigsäure, 20 Teilen Wasser und 0,9 Teilen kristallinem Natriumacetat eintropfen. Die Temperatur der Kupplungsreaktion
beträgt 10 bis 15 C. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion rührt man die Reaktionsmischung 2 bis 3 Stunden lang und saugt den abgeschiedenen
Niederschlag ab. Die erhaltene Farbstoffpaste vermischt man mit 50 Teilen Wasser und
0,5 Teilen Natriumcarbonat, erhitzt bis zum Sieden und tropft während 1 Stunde 2 Teile Benzolsulfonsi'uremethylester
ein. Die Reaktionsmischung wird danach bei einer Temperatur von lOOC 2 Stunden
lang gerührt. Anschließend fügt man 0,5 Teile Essigsäure und 0,5 Teile Aktivkohle hinzu und filtriert die
heiße Reaktionsmasse. Den Farbstoff salzt man im Filtrat mit Natriumchlorid aus, rührt 3 bis 4 Stunden
lang, saugt ab und trocknet bei einer Temperatur von 60 C. Der gewonnene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern
bordo. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch sehr gute Liebt-, Wasch-, Rauchgas- und thermische
Echtheit aus.
1 Teil 4-Amino-2-acetylamino-5-methoxy-4'-nitroazobenzol
vermischt man mit 1 Teil 30%iger Salzsäure, rührt 2 bis 3 Stunden lang, gibt 20 Teile Wasser
hinzu, erhitzt bis auf 30 C und diazotiert, indem man im Laufe von 2 Stunden 0,25 Teile Natriumnitrit, in
1 Teil Wasser gelöst, eintropfen läßt. Anschließend rührt man die Reaktionsmas.se 2 bis 3 Stunden lang,
gibt 0,05 Teile Aktivkohle hinzu und nitriert, überschüssige
salpetrige Säure beseitigt man im Filtrat durch Zugabe von Harnstoff. Die auf solche Weise
zubereitete Lösung der Diazoverbindung läßt man während 1 Stunde in eine Lösung von 1,28 Teilen
2 -[(■/- N ',N ',N' - Trimethylaminopropoxy) - N,N - diäthanolanilin]
- ainmoniumsulfonsäuremethylester in 20 Teilen Wasser und 0,6 Teilen kristallinem Natriumacetat
eintropfen. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion rührt man die Reaktionsmischung 2 bis
3 Stunden lang, saugt den abgeschiedenen Farbstoffniederschlag
ab und trocknet bei einer Temperatur von 60 C. Man gewinnt 2,1 Teile eines Farbstoffes,
der Polyacrylnitrilfasern aus einer wäßrigen Lösung bei Anwesenheit von Resorcin dunkelblau färbt. Die
Ausfärbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Wasch- und Sublimationsechtheit aus.
1 Teil 4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-nitroazobcnzol wird wie im Beispiel 1 diazotiert und mit 1 Teil
N,N-Diäthyl-3-(/!-morpholinäthoxy)-anilin, in einer Mischung von 1,5 feilen Essigsäure, 20 feilen Wasser
und 0,9 Teilen kristallinem Natriumacetat gelöst, gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion
rührt man die Reaktionsmischung 2 bis 3 Stunden lang, saugt den eibgeschiedenen Färbst-^niederschlag
ab. wäscht gut mit Wasser und trocknet bei einer Temperatur von 6O0C. 1 Teil des gewonnenen Farbstoffes
löst man in 15 Teilen Chloroform auf, fügt 0,11 Teile Magnesiumoxyd hinzu, erhitzt bis zum
Sieden und läßt während 2 Stunden 0.6 feile Di-
methylsulfal. in 0,5 Teilen Chloroform gelöst, hinzutropfen.
Anschließend rührt man die Reaktionsmasse his 6 Stunden lang hei Siedetemperatur, kühlt auf
Raumtemperatur ab und saugt den abgeschiedenen larbstoiTniederschlag ab. Der auf diese Weise herge- s
stellte Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern dunkelviolett. Die Ausfärbungen zeichnen sich durch sehr
gute Licht-. Naß-, Sublimations- und Rauchgasechtheit aus.
IO
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel (1)
die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, aul
Farbstoffe der allgemeinen Formel (2)
-N
0-(Cr-Un-N
Ar-N=N-Ar'-N =
R,
(I)
R,
0-(CFUn-N-R3 Z
in welcher Ar und Ar' aromatische, keine freien Carboxyl- oder Sulfcgruppen enthaltenden Reste
der Benzol- oder Naphthalinreihe sind, R und R1 Wasscrstoffatome, Alkyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkylgruppen
oder ihre acylierten Derivate, R2 und R3 Alkyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkylgruppen oder
ihre acylierten Derivate sind, oder in der R2 mit R3
und dem Stickstoffatom einen heterocyclischen, nicht aromatischen Ring bilden, R4 ein Wasserstoffatom,
einen Methyl-, Äthyl- oder Benzylrest, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und Z ein einwertiges
Anion der Formel Cl", CH3COO-, CH3SO4 bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 bis 3 Grammol eines Quaternierungsmittels
der allgemeinen Formel R4Z, in welcher R4 und Z
in welcher Ar, Ar', R, R1, R2, R3 und η die oben
angegebene Bedeutung haben, einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), in welcher Ar, Ar', R, R1, R2, R3, R4·
η und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, durch Kupplung eines diazotierten, keine freien
Carboxyl- oder Sulfogruppen enthaltenden Aminomonoazofarbstoffs der allgemeinen Formel j3)
Ar —N = N-Ar'—NH2 (3)
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (4)
O —(CH2)„-N-R3 Z
in welcher R. R1, R2, R3. R4. /1 und Z die oben
angegebene Bedeutung haben, in bekannter Weise herstellt.
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