DE2239445C3 - Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
(D
R1
dem gewünschten Sinne durch Zugabe variabler Mengen eines bläulicheren Farbstoffs zu nuancieren.
Dieses Verfahren, das übrigens häufig verwendet wird, liefert immer einen Farbauftrag des Spektrums der
zusammengesetzten Farbtönung, die sich ganz allgemein durch eine unerwünschte Trübung äußert Es wäre
demgemäß wünschenswert, über homogene Farbstoffe zu verfügen, die den unmittelbaren Auftrag der
gewünschten Farbtönung möglich machen.
Die Erfindung bietet ein Produkt an, dies zu erreichen. Es wurde nunmehr gefunden, daß es möglich ist
Rotfärbungen in klarer Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften zu erreichen, wenn man die
Farbstoffe der nachfolgenden allgemeinen Formel I
worin jeder der Substituenten »Alkyl« Niedrigalkylgruppen,
vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen bezeichnet, R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder
die Methoxygruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe, R2 eine Methyl- oder
Äthyl-, Cyanäthyl- oder Succinyliminoäthylgruppe, R3 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine
Methyl- oder Acetylaminogruppe und Xs ein einwertiges Anion ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
Verbindung der allgemeinen Formel II
worin die Reste R, Ri, R2 und R3 die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Alkylierungsmittel behandelt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Fasern auf der Basis von
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril und von Fasern von Polyamiden oder
Polyestern, die durch Säurgruppen modifiziert sind.
Auf dem Markt werden im Hinblick auf die Färbung von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder
Mischpolymerisaten von Acrylnitril kationische Farbstoffe einer breiten Farbskala angeboten, die dem
Färber die Möglichkeit bieten, die gewünschten Farbtönungen mit der bestmöglichen Garantie einer
Summe von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften beim Gebrauch zu reproduzieren.
Sicher erhöhen sich aber auch die Ansprüche der Verbraucher, und es sind auch bestimmte Reproduktionsprobleme
bei besonders lebhaften und reinen Farbtönungen noch nicht als vollständig gelöst anzusehen.
Dies trifft auch für Rotfärbungen in reinen, klaren, sehr lebhaften und sehr farbechten Tönungen zu. Man
versteht unter einem Rot von klarer Farbtönung weder ein zu oranges noch zu bläuliches Rot. Es ist sicher
möglich, eine Orange- oder eine Scharlachfarbtönung in
Alkyl—N
Alkyl
verwendet, worin jeder der Substituenten »Alkyl« Niedrigalkylgruppen, vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen
bezeichnet, R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methoxygruppe, Ri ein Wasserstoffatom oder
eine Methyl- oder Äthylgruppe, R2 eine Methyl- oder Äthyl-, Cyanäthyl- oder Succinyliminoäthylgruppe, R3
ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyloder Acetylaminogruppe und ΧΘ ein einwertiges Anion
ist.
Die Farbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel I können dadurch erhalten werden, daß man
Farbstoffe der allgemeinen Formel II
mit Alylierungsmitteln behandelt. Man kann gegebenenfalls organische Lösungsmittel, wie Benzolkohlenwasserstoffe,
ihre chlorierten Derivate, Dimethylformamid oder Chloroform, verwenden. Als Alkylierungsmittel
können die Alkylhalogenide, Alkyl-arylsulfonate, Dimethyl-
oder Diäthylsulfat verwendet werden.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (II) können dadurch erhalten werden, daß man das Diazoderivat
eines 3(5)-Amino-5(3)-pyrazols der allgemeinen Formel (III):
HN
NH2
mit einem N-substituierten Anilin der allgemeinen
Formel (IV):
(IV)
kuppelt
Die Diazotierung der Aminopyrazole der Formel (III) bewirkt man in Gegenwart organischer Säuren mit
niederem Molekulargewicht, wie Essig- oder Propionsäure oder in Gegenwart einer konzentrierten Mineralsäure.
In den allgemeinen Formeln (II). (IJl) und (IV) haben
R, Ri, R2 und R3 die gleichen Bedeutungen wie in der
Formel (I).
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) ermöglichen
die Färbung von Fasern auf der Basis der Polymerisate oder Mischpolymerisate von Acrylnitril
sowie von Fasern von Polyamiden oder Polyestern, die mit sauren Gruppen modifiziert sind in reinen und
lebhaften Farbtönungen mit guten Echtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber Licht.
Es sind bereits eine bestimmte Anzahl von Pyrazoliumfarbstoffen
bekannt, wie die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, die eine 3-Azopyrazoliumgruppe
aufweisen; siehe die französischen Patentschriften 12 17 306(17.12.1958), 13 92 645(5.2.1964), 14 25 218
(25.2.1965), 14 39 687 (10.7.1965) und 13 92 581 (30. 1.1964).
Keiner der in diesen Patentschriften beschriebenen Farbstoffe ermöglicht aber die vorausgehend definierte
Farbtönung bei Färbungen zu erreichen, die eine Lebhaftigkeit und Echtheitseigenschaften, im besonderen
gegenüber Licht, aufweisen, die denen gleichen, die man mit den Farbstoffen der Erfindung erreichen kann.
Man löst 3 Gewichtsteile 3(5)-Phenyl-5(3)-aminopyrazol
in 36,6 Gewichtsteüen konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser, auf eine Temperatur von O bis 5° C
gekühlten Lösung gibt man eine Lösung von 1,32 Gewichtsteüen Natriumnitrit, das in 27,5 Gewichtsteüen
konzentrierter Schwefelsäure gelöst ist Man rührt eine halbe Stunde. Die so erhaltene schwefelsaure Lösung
des Diazoderivats gibt man nach und nach zu einer Lösung von 3,15 Gewichtsteilen von N-Diäthyl-m-toluidin
in 60 Gewichtsteüen Wasser und 1,8 Gewichtsteüen Schwefelsäure. Man neutralisiert das Medium durch
Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert von 4. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und getrocknet.
Man bringt 2,6 Gewichtsteile des obigen Farbstoffs in 8,7 Gewichtsteile Methylsulfat ein. Man erhitzt auf 8O0C,
bis eine Versuchsprobe in Wasser vollständig löslich ist, läßt dann auf Raumtemperatur abkühlen, gibt 10
Gewichtstei'ie Wasser zu und rührt eine halbe Stunde bei 95°C.
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid und Zinkchlorid ausgefällt, filtriert und getrocknet.
Das erhaltene Chlorzinkat von 3-(4-Diäthylamino-2-methyl)-phenylazo-5-phenyl-l,2-dimethylpyrazolium
ist in Wasser sehr gut löslich und liefert eine Lösung in lebhaftem Rot. Es färbt Fasern auf der Basis der
Polymerisate oder Mischpolymerisate von Acrylnitril in roter, klarer, lebhafter Farbtönung, die bemerkenswert
farbecht, im besonderen gegenüber Licht, ist.
Die nachfolgende Tabelle faßt die Beispiele zusammen, die man mittels den vorausgehend analogen
Herstellungsverfahren erhält, wobei man das gleiche Diazoderivat, aber andere Kupplungsmittel verwendet.
Kupplungsmittel
Farbtönung
N-Diäthylanilin
N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin
N-Diäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin
N-Äthyl-N-succinyliminoäthyl-m-toluidin
3-Chlor-N-äthyl-N-cyanäthylanilin
rot
orange-rot
scharlachrot
scharlachrot
orange
Verwendet man anstelle von 3(5)-Phenyl-5(3)-aminopyrazol 4'-Methoxy-3(5)-phenyl-5(3)-aminopyrazol oder
4'-Chlor-3(5)-phenyl-5(3)-aminopyrazol bei dem Verfahren von Beispiel 1, so erhält man mit den in der Tabelle
angegebenen Kupplungsmitteln sehr lebhafte und sehr lichtechte Farbstoffe.
Diazotiertes Amin
Kupplungsmittel
Farbtönung
4'-Chlor-3(5)-phenyl-5(3)-aminopyrazol
4'-Chlor-3(5)-phenyl-5(3)-aminopyrazol
N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin orange
N-Diäthyl-N'-acetyl-m-phenylendiamin Scharlach
N-Diäthyl-m-toluidin rot
N-Äthyl-N-cyanäthyl-m-toluidin orange
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Farbstoffe der allgemeinen FormelAlkyl—NN = NAlkylίο
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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