DE2115449B2 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Wolle oder synthetischen PolyamidtextUmaterialien - Google Patents

Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Wolle oder synthetischen PolyamidtextUmaterialien

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Description

A Phenyl oder Naphthyl, das ggf. durch Sulfo, Carboxy, Chlor, Brom, Cyano, Sulfatoäthoxy, Niederalkyl, Niederalkoxy, Trifluoromethyl, Acetylamino, Benzoylamino, -SO2NR2R3, wobei R2 Niederalkyl oder Phenyl und R3 Wasserstoff oder Niederalkyl ist, oder SO2R4, wobei R4 Niederalkyl oder Phenyl ist, substituiert ist,
T1 Niederalkyl und
Z Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl oder Sulfatoäthyl sind,
wobei die Substituenten so gewählt sind, daß sie Farbstoffe 1 oder 2 der Sulfo- oder Sulfatogruppen enthalten und die Niederalkyl- und Niederalkoxygruppen 1 —4 Kohlenstoffatome aufweisen.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
A-NH2,
worin A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und die auf diese Weise erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
HO
worin Z und T1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, diazotiert, wobei das Amin und die Kupplungskomponente zusammen 1 oder 2 Sulfo- oder Sulfatogruppen enthalten.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Wolle- oder synthetischen PoIyamidtextilmaterialien.
Die Erfindung betrifft die im vorstehenden Patentanspruch 1 näher beschriebenen wasserlöslichen Monoazofarbstoffe. Sie betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe gemäß dem vorstehenden Anspruch 2. Schließlich betrifft diese Erfindung auch die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von Wolleoder synthetischen Polyamidtextilmaterialien.
Aus der BE-PS 7 36 044 sind ähnliche Farbstoffe bcksnrit die sich von den wr
fen im wesentlichen dadurch unterscheiden, daß sie anstelle des am Stickstoffatom substituierten 6-Hydroxypyrid-2-on-keras einen 2-Hydroxy-3-cyano-6-hydroxypyrimidmkern aufweisen. Außerdem besitzen die Farbstoffe der BE-PS im Unterschied zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen mit den Fasern reaktionsfähige Gruppen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den bekannten Farbstoffen durch eine ι ο wesentlich bessere Lichtechtheit aus.
Als Beispiele für geeignete Kupplungskomponenten, die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden können, sollen erwähntwerden:
l-ÄthyM-methyl-e-hydroxypyrid^-on,
l-/?-Hydroxyäthyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 1 -Butyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on und
I-/J-Sulfatoäthyl-4-meAyi-6-hydroxypyrid-2-on.
Die Kupplungskomponenten selbst können durch die verschiedensten Verfahren erhalten werden, wie sie beispielsweise in »Heterocyclic Compounds — Pyridine and its Dervatives — Teil 3« (von Klingsberg; herausgegeben durch die Interscience Publishers 1962) beschrieben sind.
Vorzugsweise werden sie durch saure Hydrolyse der entsprechenden 3-Cyanoverbindungen hergestellt, wie es in der GB-PS 12 88 671 beschrieben ist
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, welche gegebe-
jo nenfalls in Form ihrer wasserlöslichen Salze vorliegen können, und zwar insbesondere in Form der Natriumsalze, eignen sich besonders für die Aufbringung auf Wolle und synthetische Polyamidtextilmaterialien, wie z. B. Nylon-66, Nylon-6 und Nylon-11, wobei die üblichen s Verfahren zur Aufbringung von sauren Farbstoffen auf solchen Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe ergeben Färbungen mit einer hohen Echtheit gegenüber
Licht und nassen Behandlungen. Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher
erläutert, in dem alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
Eine Lösung von 3,3 Teilen 5-Benzoylaminoanilin-2-sulfonsäure in 50 Teilen Wasser und 5 Teilen 2 n-Natriumcarbonatlösung wird auf 0 bis 50C abgekühlt und mit 3 Teilen einer 36%igen Salzsäure und 0,7 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen Wasser diazotiert. Die
so Diazosuspension wird während 15 min bei 0 bis 5° C unter Rühren zu einer Lösung von 1,43 Teilen l-Äthyl-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on in 100 Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumacetat zugegeben. Das Rühren wird weitere 16 st bei 0 bis 5°C fortgesetzt. Das Produkt wird abfiltriert, mit 2,5%iger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff aus einem schwach sauren Bad auf Nylon-66 aufgebracht wird, dann wird ein leuchtend stark grünlichgelber Farbton mit einer vorzüglichen
bo Echtheit gegenüber Waschen und Licht erhalten.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden können, daß man die in der zweiten Spalte angegebenen aromatischen Amine diazotiert und
b= mit den in der dritten Spalte angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt. Die vierte Spalte zeigt die Farbtöne, die erhalten werden, wenn man die Farbstoffe auf Nylon aufbringt.
Beispiel Aromatisches Amin Kupplungskomponente
Farbton
2 Anilin-5-sulfoanilid-2-sulfonsäure
3 4-Benzoylamino-anilin-2-sulfonsäure
4 2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure
5 5-Benzoylaminoanilin-2-sulfonsäure
6 3-AininobenzolsulfonaniIid
7 Anilin-3-suifonsäure
8 2-Aminodiphenylsulfon
9 2-Trifluoromethyl-4-chloroanilin
l-Äihyl-4-methyl- grünlich
6-hydroxypyrid-2-on gelb
desgl. gelb
l-Butyl-4-methyl- rötlich
6-hydroxypyrid-2-on gelb
l-jß-Hydroxyäthyl- grünlich
4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on gelb
1-^8-Sulfatoäthyl- grünlich
^methyl-o-hydrox^yrid^-on gelb
l-Butyl-4-methyl- grünlich
6-hydroxypyrid-2-on gelb
1-jß-Sulfatoäthyl- grünlich
4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on gelb
desgl. grünlich
gelb

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
A-N=N
HO
worin
DE19712115449 1970-03-31 1971-03-30 Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Wolle oder synthetischen Polyamidtextilmaterialien Expired DE2115449C3 (de)

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