DE843451C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE843451C
DE843451C DES1378A DES0001378A DE843451C DE 843451 C DE843451 C DE 843451C DE S1378 A DES1378 A DE S1378A DE S0001378 A DES0001378 A DE S0001378A DE 843451 C DE843451 C DE 843451C
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DE
Germany
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oxy
carboxamide
pyrazolone
dye
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DES1378A
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Hans Dr Ruckstuhl
Otto Dr Senn
Walter Dr Wehrli
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Monoazofarbstoffen dadurch gelangt, daß man ein diazotiertes i-Oxy-2-aminobenzolsulfonsäurephenylamid, in welchem die Sulfonsäurephenylamidgruppe die 4-, 5-oder 6-Stellung einnimmt, mit einem i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid kuppelt, in dessen Carbonsäureamidgruppe ein Wasserstoffatom durch Methyl oder Äthyl ersetzt sein kann, wobei der entstehende Farbstoff, wenn seine Carbonsäureamidgruppe umsubstituiert ist, gegebenenfalls in höchstens einem Phenylrest einen Substituenten aus der Gruppe Methyl, Methoxy oder Halogen enthalten kann.
  • Als Diazokomponenten können beispielsweise folgende Verbindungen angewendet werden i-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureanilid, i-Oxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäureanilid, sowie- deren im Phenylamidrest durch höchstens eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Halogenatom substituierten Derivate, ferner i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-5-sulfonsäureanilid, i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäureanilid, i-Oxy-2-amino-4-methylbenzol-5-sulfonsäureanilid, i-Oxy-2-amino-4-methylbenzol-6-sulfonsäureanilid, i-Oxy-2-amino-6-chlorbenzol-4-sulfOnsäureanilid, i-Oxy-2-amino-6-methylbenzo1-4-sulfonsäureanilid.
  • Die zur Kupplung verwendeten Azokomponenten sind das i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, das im Phenylrest gegebenenfalls durch höchstens eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann oder i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylamid oder -äthylamid.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe geben auf Wolle in chromierten Färbungen volle gelbstichigrote bis bordofarbene Töne. Sie eignen sich besonders für das neutrale Einbadchrom= färbeverfahren. Sie besitzen vorzügliche Lichtechtheit bei guten übrigen Echtheitseigenschaften.
  • Die nachfolgenden Beispiele illustrieren die Erfindung ohne sie einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i 26,4 Teile 2 Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäureanilid werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise indirekt dianotiert, und die Diazosuspension wird mit 21 Teilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, das in ioo Teilen Wasser mit überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren' bei io bis 15° wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete Weise aufgearbeitet. Getrocknet stellt der Farbstoff ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelborange löst. In verdünnter Natronlauge geht der Farbstoff mit gelbstichigroter Farbe in Lösung.
  • Er färbt Wolle nachchromiert und nach dem neutralen Einbadchromverfahren gelbstichigrot. Die Färbungen besitzen eine hervorragende Lichtechtheit, sehr gute Karbonisierechtheit und gute N aßechtheiten. Beispiel 2 26,4 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäureanilid werden in üblicher Weise indirekt dianotiert und die Diazosuspension wird mit 21 Teilen i-Pheriyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid,das in iooTeilen Wasser mit überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren bei io bis 15° wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete Weise aufgearbeitet.
  • Getrocknet stellt ddr Farbstoff ein braunrotes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit gelboranger Farbe in Lösung geht. In verdünnter Natronlauge löst sich der Farbstoff mit gelbstichigroter Farbe.
  • Der neue Farbstoff gibt in chromierter Färbung blaustichigrote Töne von vorzüglicher Lichtechtheit, sehr guter Karbonisierechtheit und guten Naßechtheiten.
  • Beispiel 3 29,8 Teile 2-Amino-4-chlor-i-oxybenzol-6-sulfonsäureanilid werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise indirekt dianotiert, und die Diazosuspension wird mit 21 Teilen i-Phenyl-S-pyrazolon-3-carbonsäureamid, das in ioo Teilen Wasser mit überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren bei io bis 15° wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete Weise aufgearbeitet. Getrocknet stellt der Farbstoff ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in verdünnter Natronlauge mit ziegelroter Farbe löst.
  • Er färbt Wolle nachchromiert und nach dem neutralen Einbadchromverfahren blaustichigrot. Beispiel 4 26,4 Teile 2-Amino-i-oxybenzo1-4-sulfonsäureanilid werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise indirekt dianotiert und die Diazosuspension wird mit 23 Teilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylamid, das in i5o Teilen Wasser mit überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren bei io bis 15° wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete Weise aufgearbeitet.
  • Getrocknet stellt der Farbstoff ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in verdünnter Natronlauge mit gelbstichigroter Farbe löst.
  • Der Farbstoff gibt in chromierter Färbung gelbstichigrote Töne mit den beschriebenen vorzüglichen Echtheiten.
  • Beispiel 5 26,4 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäureanilid werden reit 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher `''eise indirekt dianotiert und die Diazosuspension wird mit 24,5 Teilen i-(2'-Methoxyphenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, das in i5o Teilen Wasser mit überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren bei io bis 15° wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete Weise aufgearbeitet.
  • Getrocknet stellt der Farbstoff ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in verdünnter Natronlauge mit ziegelroter Farbe löst.
  • Der neue Farbstoff gibt in chromierter Färbung volle blaustichigrote Töne mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 6 27,8 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-5-sulfonsäure-3'-methylanilid werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher «"eise indirekt dianotiert und die Diazosuspension wird mit 21 Teilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid, das in ioo Teilen Wasser mit überschüssigem Ammoniak gelöst ist, vereinigt. Nach mehrstündigem Rühren bei io bis 15° wird der ausgefallene Farbstoff auf geeignete Weise aufgearbeitet.
  • Getrocknet stellt der Farbstoff ein braunrotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure und in verdünnter Natronlauge mit gelbstichigroter Farbe löst.
  • Der Farbstoff gibt in chromierter Färbung volle blaustichigrote Töne mit den beschriebenen Eigenschaften.
  • Weitere Beispiele mit Angabe der färberischen Eigenschaften sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
    liiazokomponente Azokomponente Nachchromierte
    Färbung auf Wolle
    1-Oxy-2-aniinobenzol-4-sulfonsäureanilid i-(3'-Chlorphenyl)-5-pyrazolon-3-carbon- gelbstichigrot
    säureamid
    i-Ox.#--2-aniitiobenzol-5-sulfonsätireanilid 1-(4'-Methylphenyl)-5-py-razolon-3-car- blaustichigrot
    bonsäureamid
    1-Oxy#-2-aniinobenzol-4-sttlfonsätire- r-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid gelbstichigrot
    4'-chloranilid
    i-Oxy-2-aminobenzol-5-stilfonsäure- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid blaustichigrot
    2'-cliloranilid
    1-Ox@--2-aminobenzol-5-stilfonsäure- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid ;
    3'-methoxyanilid
    i-Oxy-2-aminobenzol-5-sulfonsäure- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid ,
    4'-methoxyanilid
    1-Oxy-2-aniino-4-(-lilorl)enzol-5-sulfon- i-Phen5-1-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid rotstichig-
    säureanilid bordofarben
    i-Oxy-2-amino-4-nietliylbenzol-6-sulfoii- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid -
    säureanilid
    i-Oxv-2-amino-6-clilorbenzol-4-sulfon- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid gelbstichigrot
    säureanilid
    i-Oxy-2-aniino-6-metliylbenzol-4-sulfon- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureamid
    säureanilid

Claims (1)

  1. P.@TE\TA\S1'i1L'Cll: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarb- stotfen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein dianotiertes i-Oxy-2-aininobenzolsulfonsäurephe- nylamid, in welchem die Stilfonsäurephenylamid- riruppe die .4-, 5- oder 6-Stellung einnimmt, niit einem 1-Plienyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure-
    amid kuppelt, in dessen Carbonsäureamidgruppe 1 Wasserstoffatom durch Methyl oder Äthyl ersetzt sein kann, wobei der entstehende Farbstoff, falls seine Carbonsäureamidgruppe unsubstituiert ist, in höchstens einem Phenylrest noch einen -Substituenten aus der Gruppe Methyl, Methoxy oder Halogen enthalten kann.
DES1378A 1949-01-21 1950-01-20 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE843451C (de)

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