DE447420C - Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen

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DE447420C
DE447420C DEB115531D DEB0115531D DE447420C DE 447420 C DE447420 C DE 447420C DE B115531 D DEB115531 D DE B115531D DE B0115531 D DEB0115531 D DE B0115531D DE 447420 C DE447420 C DE 447420C
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DE
Germany
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parts
preparation
azo compounds
water
dissolved
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Expired
Application number
DEB115531D
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English (en)
Inventor
Dr Kurt H Meyer
Dr Curt Schuster
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen. Es wurde gefunden, daß man Azoverbindun ' - gen von wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man in unsulfierte Azokörper eine oder mehrere Monooxyäthylaminogruppen einführt, sei es, indem man bei der Herstellung deir A.zokörper Verbindungen verwendet, welche die Monooxyäthylaminogruppe (-NH - CH2 - CH2. OH) enthalten, oder daß man in Aminoazokörper nachträglich den Oxyäthylrest in der Weise einführt, daß Monooxyäthylaminoderivate entstehen, oder auf geeignete sonstige Weise. Die so erhaltenen Azoverbindungen zeichnen sich vor allem durch eine hervorragende Affinität für Celluloseacetate aus und können auf diese entweder einfach aus wäßriger Lösung oder Suspension oder unter Mitverwendung von Türkischrotöl oder ähnlichen Dispersionsmitteln gefärbt werden.
  • Dioxyäthylaminoazoverbindungen, die als Zwischenprodukte bei der Gewinnung von sauren Wollfarbstoffen bekannt sind, haben nachteilige Eigenschaften, die sie für die Acetatseidefärberei unbrauchbar machen, Die vorliegenden Verbindungen zeichnen sich durch wesentlich größere Affinität zur Faser, bessere Waschechtheit und im allgemeinen größere Farbstärke aus.
  • Beispiel i.
  • 27,6 Teile p-Nitranilin werden in der üb- lichen Weise diazotiert. Die Diazolösung läßt man unter Kühlung einlaufen in folgende Kupplungslösung: 27,4 Teile Oxyäthylanilin werden mit 12 Teilen Eisessig vermischt, in 2oo Teilen Wasser gelöst und 75 Teile kristallisiertes Natriumacetat, gelöst in 26o Teilen Wasser, zugesetzt.
  • Der abgeschiedene Farbstoff wird abge#-saugt und kann in Pulverform oder als Paste verwendet werden. Er ist in heißem Wasser ziemlich löslich und färbt Acetatseide in schön orangeroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften an. Beispiel 2. 30,4 Teile 3-NitrO-4-toluidin werden mit go Teilen Salzsäure (ig' B6) verrieben, mit 3oo Teilen Eis vermischt und mit 13,8 Teilen Natriumnitrit portionsweise versetzt.
  • Die erhaltene Diazolösung läßt man einlaufen in eine wie folgt hergestellte Lösung von Oxyäthylanilin: 27,4 Teile Oxyäthylanilin werden gelöst in 12 Teilen Eisessig, 3oo Teilen Wasser und 85 Teilen Natriumacetat, gelöst in etwa 2oo Teilen Wasser.
  • Nach Zugabe der Diazolösung wird mit Soda neutralisiert. Der abgeschiedene Farbstoff wird mit Türkischrotöl angerieben. Er fürbt nach Zugabe von heißem Wasser Acetatseide orange an.
  • Beispiel 3.
  • io,8 Teile Oxyäthyl-m-toluidin werden in 9 Teilen Salzsäure (spez. Gewicht l,15) gelöst und mit der etwa vierfachen Menge Wasser verdünnt, worauf man eine aus io Teüen p-Nitranilin in üblicher Weise Hera gesteUte Diazolösung unter kräftigemRühren im Laufe von etwa. 2 Stunden zugibt.
  • Durch Zusatz von Natriumacetat oder -formiat wird die Kupplung zu Ende geführt, worauf man schwach alkalisch macht und den Farbstoff abpreßt und evtl. in geeigneter Weise auf Farbpaste verarbeitet. -Der Farbstoff färbt Acetatseide und andere Materialien lebhaft rot.

Claims (1)

  1. PATEN T AN SPRU CII: Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in unsulflerte Azokörper eine oder mehrere Monooxyäthylaminogruppen einfährt. -
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