DE603835C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE603835C DE603835C DEI46723D DEI0046723D DE603835C DE 603835 C DE603835 C DE 603835C DE I46723 D DEI46723 D DE I46723D DE I0046723 D DEI0046723 D DE I0046723D DE 603835 C DE603835 C DE 603835C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dye
- dyes
- methylpyronone
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 aralkyl radical Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 3
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical compound C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)nitramide Chemical class CC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O QFCSRGLEMDRBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZXHDWYXINPKFH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CZXHDWYXINPKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBJDBZCMRRMFDI-UHFFFAOYSA-N 7,8,9,10-tetrahydro-1h-benzo[f]isochromene-2,4-dione Chemical compound C1CCCC2=CC=C(C(=O)OC(=O)C3)C3=C21 IBJDBZCMRRMFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triformate Chemical compound [Cr+3].[O-]C=O.[O-]C=O.[O-]C=O QOWZHEWZFLTYQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/04—Azo compounds in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen mit Verbindungen kuppelt, die das Ringsystem des sogenannten Pyronons enthalten. Verbindungen dieser Art sind z. B. die 6-Alkylpyronone, die 5, 6-benzo-oder -naphthokondensierten Pyronone, wie sowie .deren Substitutionsprodukte.
- Die aus diesen Kupplungskomponenten mit Hilfe sulfonierter oder unsulfonierter Diazoverbindungen erhältlichen Monoazofarbstoffe sind im allgemeinen gelb bis rot. Durch Verwendung von o-Oxy- oder o-Alkoxyaminen als Diazokomponenten erhält man gelbe bis braune Farbstoffe, die sich durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, wie Chrom- oder Kupferverbindungen, in Substanz oder auf der Faser in metallhaltige Farbstoffe überführen lassen.
- Die Farbstoffe sind im allgemeinen gut lichtecht und zeichnen sich, soweit sie genügend wasserlöslich sind, durch ein vorzügliches Egalisiervermögen und vielfach durch ausgezeichnete Waschechtheit aus. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe besitzen vor den bereits bekannten, unter Verwendung von Dioxychinolinen als Kupplungskomponenten hergestellten Farbstoffen insbesondere den Vorzug des besseren Egalisiervermögens.
- Beispiel r Man diazotiert 95 Teile Anilin in üblicher Weise, worauf die erhaltene Lösung der Diazoverbindung zu einer sodaalkalischen, überschüssige Soda enthaltenden Lösung von r,4o Teilen 6-Methylpyronon (vgl. Journal of the Chemical Society, London, 1891, Teil I, S. 6o9) unter Rühren gegeben wird. Man erhält einen hellgelben, in Wasser etwas löslichen Farbstoff, der zum Färben von Lacken, Wachspräparaten oder Ölen dienen kann. Ähnliche, zum Teil rotstichigere Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponenten Toluidine, Xylidine, Aminonaphthaline oder Aninoazobenzol verwendet oder das 6-Methylpyronon durch die Benzotetronsäure (vgl. Annalen der Chemie, Bd. 367, S. 196) ersetzt.
- Ferner kann man in diesem wie in den folgenden Beispielen an Stelle von 6-Methylpyronon als Kupplungskomponenten Pyronone verwenden, die in 6-Stellung einen Aryl-oder Aralkylrest enthalten, wie das 6-Phenylpyronon (hergestellt durch kurzes Erhitzen von Dehydrobenzoylessigsäure - vgl. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd.23, S. 3727 - in goprozentiger Schwefelsäure auf 135° C) oder das 6-Benzylpyronon (hergestellt in analoger Weise aus Dehydrophenacetylessigsäure, die ihrerseits durch Kondensation von 2 Mol y-Phenylacetessigester erhältlich ist).
- Beispiel e Man dianotiert in .der üblichen Weise 174 Teile i-Methoxy-2-amino-5-nitrobenzol und trägt die Lösung der Diazoverbindung. unter Rühren in die sodaalkalische, überschüssige Soda enthaltende Lösung von 14o Teilen 6-Methylpyronon ein. Der erhaltene orangegelbe Farbstoff kann zum Färben von Acetatseide oder als Pigment für die Lackfarbenindustrie verwendet werden. Die Färbungen sind gut lichtecht.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Verwendung von dianotierten Nitranilinen und Nitrotoluidinen.
- Beispiel 3 Man dianotiert in der üblichen Weise i4o Teile i-Amino-4-nitrobenzol und kuppelt die erhaltene Diazoverbiridung mit 225 Teilen Naphthotetronsäure (vgl. Annalen der Chemie, a. a. O., S.262), gelöst in wäßriger Sodalösung. Man erhält einen orangegelben Pigmentfarbstoff. Ähnliche Farbstoffe erhält man mit der 6- bzw. 7-Methylbenzotetronsäure (vgl. Annalen der Chemie, a. a. O., S. 236 bzw. 251). An Stelle von i-Amino-4-nitrobenzol kann man auch andere Nitraniline sowie 'Nitrotoluidine oder Chlornitraniline als Diazokomponenten verwenden.
- Beispie14 22o Teile i-Methyl-3-ainino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert, worauf man die erhaltene Diazov erbindung mit 14o Teilen 6-Methylpyronon, gelöst in einer ausreichenden Menge Sodalösung, kuppelt. Man erhält nach dem Aussahen mit Kochsalz einen gelben Farbstoff, der Wolle in schönen, leuchtend gelben und sehr gleichmäßigen Tönen färbt, die vorziiglieh wasch- und walkecht sind. Der erhaltene Farbstoff läßt sich in üblicher Weise mit Bariumsalzen unter Zusatz von Aluminiumsulfat und Soda verlacken, wobei ein schönes gelbes Pigment erhalten wird.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man bei Verwendung anderer aromatischer Aminosulfonsäuren bzw. sulfonierter Aminoazoverbindungen als Diazokömponenten oder wenn man an Stelle von 6-Methylpyronon Benzo- oder Naphthotetronsäure oder 7, 8-Benzochrornan-2, 4-dion (erhältlich aus i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure analog den Angaben in den Annalen der Chemie, Bd. 367, S. 262) % als Kupplungskomponente verwendet.
- Beispiel s Man tetrazotiert 45o Teile 4, 4'-diamino-3, 3'-diinethoxydiphenyl-6, 6'-disulfonsaures Natrium und kuppelt die erhaltene Tetrazoverbindung mit 28o Teilen 6-Methylpyronon in sodaalkalischer Lösung. Der entstandene orangerote Disazofarbstoff läßt sich durch Aussalzen mit Kochsalz abscheiden und kann zum Färben von Seide dienen.
- Beispie16 267 Teile i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäurewerden dianotiert, worauf die erhaltene Diazoverbindung mit 14o Teilen 6-Methylpyronon in sodaalkalischer Lösung gekuppelt wird. Der Farbstoff läßt sich durch Aussalzen abscheiden und liefert auf Wolle orange Färbungen.
- Behandelt man den Farbstoff in üblicher Weise mit chromabgebenden Mitteln, wie Chroinformiat, unter Bedingungen, bei denen eine Abspaltung des Methylrestes erfolgt, so erhält man einen chromhaltigen Farbstoff, der auf Wolle bordeauxrote, sehr gleichmäßige Färbungen liefert.
- Beispie17 388 Teile 4, 4'-diaminodiphenyl-3, 3'-disulfonsaures Natrium werden tetrazotiert und mit 5oo Teilen Naphthotetronsäure sodaalkalisch gekuppelt. Der Farbstoff färbt Baumwolle orangerot.
- Der in analoger Weise aus 4, 4'-Diaminostilben-3, 3'-disulfonsäure durch Kuppeln mit Naphtbotetronsäure erhältliche Farbstoff gibt auf Baumwolle eine rotbraune Färbung.
- Beispie18 25o Teile der Diazoverbindung aus i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure werden mit wenig Eiswasser angeteigt und in die Lösung von 14o Teilen 6-Methylpyronon in 85o Teilen Pyridin eingerührt. Man rührt bei 3o bis 4o° C noch so lange, bis die Kupp- Jung beendet ist, und säuert dann mit Salzsäure an. Der entstandene Farbstoff färbt Wolle sehr gleichmäßig rotbraun: Durch Nachbehandeln mit Bichromat wird die Färbung echt blaurot.
- Man kann den Farbstoff auch in Substanz durch Behandeln mit Chromformiat in die komplexe Chromverbindung überführen, die ebenfalls zum Färben der tierischen Faser geeignet ist.
- Der in entsprechender Weise hergestellte Farbstoff aus der Diazoverbindung der i-Amino-2-oxy -6-nitronaphthal in -4- sulfonsäure und 6-Methylpyronon färbt Wolle sehr gleichmäßig dunkelbraun, seine in Substanz oder auf der Faser hergestellte Chromverbindung Hellrotbraun.
- Beispiel g 226 Teile i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure werden diazotiert und mit 135 Teilen 6-Methylpyronon in soloalkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle sehr gleichmäßig gelbbraun. Seine durch Nachchromieren auf der Faser oder durch Chromieren in Substanz hergestellte Chromverbindung gibt sehr gleichmäßige rotbraune Töne.
- Der Farbstoff aus diazotierter i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure und 6-Methylpyronon gibt auf Wolle sehr gleichmäßig rotbraune, seine Chromverbindung gelbbraune Töne.
- Die Farbstoffe können auch zum Färben von Leder und Seide dienen.
- Beispiel io Acetatseide wird in üblicher Weise mit 1 % Aminoazotoluol gefärbt. Man diazotiert auf der Faser und entwickelt mit einer schwach alkalischen Lösung von 6-Methylpyronon und erhält ein ausgezeichnet waschechtes und gut lichtechtes Rotorange.
- Diazotiert man in analoger Weise mit Aminoazobenzol oder p-Aminophenylazoa-naphthylamin gefärbte Acetatseide, so erhält man beim Entwickeln mit 6-Methylpyronon gelborange bzw. violette Töne.
- Beispiel ii 244 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden in .der üblichen Weise mit Natriumnitrit und Salzsäure tetrazotiert, worauf man die erhaltene Tetrazolösung zu einer Lösung von 2q.6 Teilen 2-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium in einer zur Neutralisation der Salzsäure ausreichenden Menge Sodalösung gibt. Sobald die Bildung des Monoazofarbstoffes beendet ist, fügt man noch eine Lösung von 135 Teilen 6-Methylpyronon in Natronlauge hinzu. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen. Er zieht auf Baumwolle mit violettblauer Farbe. Durch Nachbehandeln mit Kupfersulfat wird der Farbton etwas rotstichiger.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen mit Verbindungen kuppelt, die das Ringsystem des Pyronons enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46723D DE603835C (de) | 1933-03-11 | 1933-03-11 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI46723D DE603835C (de) | 1933-03-11 | 1933-03-11 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE603835C true DE603835C (de) | 1934-10-11 |
Family
ID=7191816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI46723D Expired DE603835C (de) | 1933-03-11 | 1933-03-11 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE603835C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1221746B (de) * | 1963-02-22 | 1966-07-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
-
1933
- 1933-03-11 DE DEI46723D patent/DE603835C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1221746B (de) * | 1963-02-22 | 1966-07-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
| DE1227586B (de) * | 1963-02-22 | 1966-10-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE940482C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE606039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE607226C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE870883C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE848980C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE719302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE894423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE853322C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE515231C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE855141C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Disazofarbstoffen | |
| DE675558C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| AT101007B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE951527C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Disazofarbstoffen | |
| DE650766C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE476079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE845084C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE917990C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen | |
| DE483652C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen |