DE515231C - Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man nitroaroylierte m- oder p-Diamine oder ihre Derivate, wie z. B. m-Nitrobenzoyl-p-phenylendiamin-osulfonsäure, mit einer Gelbkomponente, die keine freie Aminogruppe enthält, kuppelt, die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes zur Aminogruppe reduziert, diazotiert und mit diazotierbare Aminogruppen enthaltenden Pyrazolonabkömmlingen oder mit Benzol- oder Naphthalinkomponenten kuppelt, die in der heteronuelearen Seitenkette diazotierbare Aminoreste enthalten. Als Gelbkompoiienten, die keine freien Aminogruppen enthalten, seien angeführt: Phenylmethylpyrazolone, i-PhenY1-3-carboxy-(carbaethoxy-)pyrazolone, Phenole, (alkylierte Phenole), Phenolcarbonsäuren, Acetessiganilide usw.; als Benzol- und Naphthalinkomponente mit in der heteronuclearen Seitenkette freien Aminogruppe seien erwähnt: m- oder p-AminobenzOYI-2, 5, 7-aminonaphtholsulfonsäure, m-oder p-Aminobenzoyl-2, 6, 8-aminonaphtholsulfonsäure, m- oder p-Aminobenzoyl-m- oder p-Aminobenzoyl-2, 5, 7-aminonaphtholsulfonsäure, m- oder p-Aminophenyl-i, 2-naphthimidazol-5-OxY-7-sulfonsäure, m- oder p-Aminomethoxyphenyl-i, 2-naphthimidazol-5-oxY-7-sulfonsäure, m- oder p-Aminophenyl-i, 2-naphthothiaz01-5-OXY-7-sulfonsäure, m- oder p-Ami-. nophenylmethylpyraz010n, 3'- oder 4-Amino-iphenY1-3-carboxy (carbaaethoxy) pyrazolon usw. Ganz ähnliche, aber gelbstichigere Farbstoffe können erhalten werden, wenn man den Farbstoff aus nitroaroyliertem Diamin und der Gelbkomponente, die keine freie Aminogruppe enthält, nach Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe mit Nitrobenzoylchlorid kondensiert, nochmals reduziert, diazotiert und dann mit Aminophenylmethylpyrazolon oder aminoaroylierten Aminonaphtholsulfonsäuren usw. kuppelt.
• Diese neuen Farbstoffe färben Baumwolle in gelben bis rotgelben Tönen an und ergeben nach dem Entwickeln mit ß-Naphthol orange Nuancen von vorzüglicher Klarheit, sehr guter Wasch- und guter Lichtechtheit. Mit Pyrazolon entwickelt erhält man gelbe Nuancen von ebenso guten tchtheitseigenschaften. Beispiel i 55 Gewichtsteile m-Nitrobenzoyl-p-phenylendiaminsulfonsäure werden auf bekannte Weise diazotiert und sodaalkalisch mit 78 Gewichtsteilen Phenylmethylpyrazolonsulfonsäurepaste bei 15 bis 2o' gekuppelt. Der gelbe Monoazofarbstoff wird abgesaugt, in Wasser aufgeschlämmt und mit 6o Gewichtsteilen Schwefelnatrium bei 6o' innerhalb 2 Stunden reduziert. Daraufhin wird die Lösung neutralisiert, ausgesalzen und durch Umlösen gereinigt.
• Dieses Produkt wird bei 15 bis 2o' diazotiert, sodaalkalisch mit 36 Gewichtsteilen m-Aminophenylmethylpyrazolon gekuppelt und durch Aussalzen isoliert, Der Farbstoff bildet in trockenem Zustande ein gelbbraunes Pulver, das sich in Wassei mit orangegelber Farbe löst und Baumwolle gelb anfärbt. Mit ß-Naphthol entwickelt, erhält man ein klares Orange, mit Pyrazolon entwickelt ein klares Gelb. Beispiel 2 Kuppelt man in Beispiel i statt mit Phenylmethylpyrazolon mit 2o Gewichtsteilen Salicylsäure als erste Kupplungskomponente sodaätzalkalisch bei 9,5 bis 30' und arbeitet in derselben Weise wie in Beispiel i angegeben weiter, so erhält man rotstichige Orange- bzw. Gelb- nuancen. Beispiel 3 55 Gewichtsteile p-Nitrobenzoyl-p-phenylendiaminsulfonsäure werden in bekannter Weise diazotiert und sodaalkalisch mit 78 Gewichtsteilen Phenyhnethylpyrazolonsulfonsäurepaste bei 2o' gekuppelt; der gelbe Farbstoff wird abgesaugt, in Wasser aufgeschlämmt und mit 6o Gewichtsteilen Schwefelnatrium bei 6o' innerhalb ?, Stunden reduziert und wie in Beispiel i isoliert. Dieses Zwischenprodukt wird in Wasser unter Zugabe von etwas Soda gelöst und durch langsaraes Eintragen von m-Nitrobenzoylchlorid bei 6o' kondensiert bei dauernder Anwesenheit von Soda, bis eine Probe kein Nitrit mehr aufnimmt. Der Nitrokörper wird durch Aussalzen isoliert, in Wasser wieder gelöst, mit 55 Gewichtsteilen Schwefelnatrium bei 6o' während 7, Stunden reduziert, durch Neutralisation und Aussalzen isoliert und durch Umlösen gereinigt. Diese so gewonnene gelbe Paste wird wiederum in Wasser gelöst, in üb- licher Weise diazotiert und mit 24 Gewichtsteilen p-Aminornethylphenylpyrazolon sodaalkalisch gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver. Er zieht auf Baumwolle grünstichig Gelb auf. Mit ß-Naphthol entwickelt gibt er ein klares gelbstichiges Orange, mit Phenylm--thylpyrazolon ein grünstichiges Gelb.
• Beispiel 4 Nimmt man im Beispie13 als Schlußkomponente statt p-Aminophenylmethylpyrazolon 38 Gewichtsteile p-Aininobenzoyl-2, 5, 7-aminonaphtholsulfonsäure, so erhält man auf Baumwolle ein Orange, daß mit ß-Naphthol in ein blaustichiges Orange, mit Pyrazolonen in ein gelbstichiges Orange übergeht. Beispiel 5 Entwickelt man die Farbstoffe der Beispiele i bis 4 nicht auf der Faser, sondern diazotiert die Disazofarbstoffe auf normale Art und kuppelt sodaätzalkälisch- mit ß-Naphthol, so erhält man dieselben Farbstoffe in Substanz. Sie sind in Wasser genügend löslich und ziehen auf Baumwolle in vollen, sehr klaren Tönen auf.
• Als Schlußkupplungskomponenten können noch gebraucht werden: Oxycarbonsäuren, Phenole, Dioxybenzole, Aminophenolsulfonsäuren, ot- und ß-Naphtholsäuren, Aminonaphtholsäuren, Aryl- und Acylarninonaphtholsäuren, wie z. B. i-Acetylwnino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i-Naphthol-5-sulfonsäure usw.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindung eines nitrobenzoyherten Diamins oder seiner Derivate mit einer Gelbkomponente, die keine freie Aminogruppe enthält, kuppelt, die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes reduziert, diazotiert und mit diazotierbare Aminogruppen enthaltenden Pyrazolonabkömmlingen oder mit solchen Derivaten der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die in heteronuelearen Seitenketten diazotierbare Aminogruppen enthalten.
2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch.gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines nitrobenzoylierten Diamins oder seiner Derivate mit . einer Gelbkomponente, die keine freie Aminogruppe enthält, kuppelt, die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes reduziert, mit Nitrobenzoylchlorid oder seinen Derivaten kondensiert, reduziert und diazotiert -und mit diazotierbare Aminogruppen enthaltenden Pyrazolonabkömmlingen oder mit solchen Derivaten der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, die in heteronuclearen Seitenketten- diazotierbare Aminogruppen enthalten. 3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines Nitramins oder seiner Derivate mit einer Gelbkomponente" die keine freie Aminogruppe enthält, kuppelt, reduziert, mit Nitrobenzoylchlorid kondensiert und nochmals reduziert, wobei die Kondensation mit Nitrobenzoylchlorid und nachfolgende Reduktion wiederholt werden kann und den Monoazofarbstoff diazotiert und mit diazotierbare Aminogruppen enthaltenden Pyrazolonabkömmlingen oder mit solchen Derivaten der Benzol-oder Naphthalinreihe kuppelt, die in heteronuclea.ren Seitenketten diazotierbare Aminogruppen enthalten. 4. Abänderung des Verfahrens nach An-: spruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man statt der Nitro- bzw. Nitroaroylverbindungen von Aminen oder Diaminen die Acylaminoverbindungen verwendet, wobei an Stelle der Reduktion eine Verseifung zum Amin stattfinden muß. 5. Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe gemäß der Ansprüche i bis 4 in Substanz oder auf der Faser weiter diazotiert und mit Kupplungskomponenten vereinigt.