DE548614C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/22—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen gelangen kann, wenn man Diazoverbindungen der Benzol- und Naphthahnreihe mit einer weiterdiazotierbaren Komponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, den entstandenen Monoazofarbstoff weiterdiazotiert,, nochmals mit einer eine weitere Diazotierung gestattenden Komponente vereinigt, den entstandenen Disazofarbstoff abermals diazotiert und in saurem, neutralem oder alkalischem Medium mit der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.
- Die so erhaltenen Farbstoffe bilden dunkle Pulver. Sie lösen sich in sodahaltigem Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer bis grüngrauer Farbe und liefern auf Baumwolle, aus neutralem oder schwach alkalischem Bade gefärbt, sehr gleichmäßige graue bis blaugraue und grüngraue Töne von vorzüglicher Lichtechtheit.
- Beispiel i 9,3 Teile Anilin werden, wie üblich, diazotiert und mit 22,3 Teilen i # 6- bzw. i # 7-Aminonaphthalinsulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird in der bekannten Weise mit Nitrit und Salzsäure weiterdiazotiert und die entstandene Diazoverbindung mit 22,3 Teilen 1.6- bzw. i # 7-Aminonaphthalinsulfonsäüre vereinigt. Nach vollendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff mit Kochsalz ausgesalzen und filtriert. Nach dem Anschlämmen der Filterkuchen mit Wasser fügt man die nötige Menge Salzsäure hinzu und diazotiert, wie üblich, durch Zusatz der berechneten Menge Nitrit bei o°. Sobald die Diazotierung vollendet ist, läßt man die Diazoverbindung unter Rühren zu einer sodaalkalischen Lösung von 24 Teilen der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zulaufen. Die Kupplung erfolgt sofort, und der Trisazofarbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
- Der Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser auf Sodazusatz mit grüngrauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünstichigblaugrau. Auf Baumwolle liefert der Farbstoff eine grüngraue Färbung. Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn das Anilin durch die Toluidine oder die Anilin- und Toluidinsulfonsäuren oder noch durch p-Aminoacetanilid und die I -6- bzw. I # 7-Aminonaphthalinsulfonsäure einmal durch i-Aminonaphthalin oder Kresidin (i-Methyl-3-amino-4-methoxybenzol) ersetzt werden. Als Anfangskomponenten seien noch erwähnt: p-Nitranilinsulfonsäure, Acetylphenylendiaminsulfonsäuren, p-Aminophenyloxaminsäure und die entsprechenden Verbindungen der Naphthalinreihe. Beispiel 2 34,8 Teile 2-aminonaphthalin-4.8-disulfonsaures Natrium werden in üblicher Weise mit Nitrit und Salzsäure diazotiert und mit 14,5 Teilen i-Aninonaphthalin vereinigt. Der entstandene Farbstoff wird isoliert, in üblicher Weise weiterdiazotiert und mit 22,3 Teilen 1.6- bzw. i # 7-Aminonaphthalinsulfonsäure gekuppelt. Nach vollendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abermals diazotiert und dann die entstandene Diazoverbindung zu einer Lösung von 24 Teilen i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, die mit der zur Bildung des Natriumsalzes ausreichenden Menge Alkali und mit so viel Natriumacetat versetzt war, daß nach Zusatz der Diazoverbindung la.kmussaure Reaktion bestehen muß, hinzugefügt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit vollendet. Der Trisazofarbstoff wird in Natriumsalz umgewandelt, ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser auf Sodazusatz mit grünstichigblaugrauer Farbe löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff grünstichigblatigratt auf. Die Färbung auf Baumwolle stellt' ein grünes Grau dar und ist weiterdiazotierbar.
- Die 2-Aminonaphthahn-4 # 8-disulfonsäure kann auch durch andere Anfangskomponenten der Naphthalinreihe, wie i- und 2-Aminonaphthalin und deren Sulfonsäuren, und die angeführten Mittelkomponenten durch andere ersetzt werden, wobei dafür gesorgt werden muß, daß die entstandenen Farbstoffe eine genügende Anzahl von Sulfonsäuregruppen enthalten.
- Folgende Tabelle gibt über die Eigenschaften einer weiteren Anzahl von nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen Aufschluß.
Farbe der Farbe der `. Komponente Farbe sung in i. Komponente 2. Komponente 3. Komponente des soda- Lö Färbung auf Pulvers alkalischen Konzentrier- Lösung ter H2S04 Baumwolle Metanilsäure . . i # 6- bzw. 1 .6- oder i-Amino- schwarz blaues Urün- reines - i .7-Amino- i # 7-Amino- 5-oxynaphtha- Grau stichiges Grau naphthalinsul- naphthalinsul- lin-7-sulfon- Blaugrau fonsäure fonsäure säure (alkalisch) desgl. desgl. desgl. desgl. schwarz Grün- grün- Urün- (sauer) stichiges stichiges stichiges Blaugrau Blaugrau Grau 2 -Aminonaph- u-Naphthyl- desgl. des@l. schwarz blaues grün- reines thalin-4.8-di- amin (alkalisch) Grau stichiges Blaugrau sulfonsäure Blaugrau desgl. desgl. desgl. desgl. schwarz grün- grün- grünes (sauer) suchiges stichiges Grau Blaugrau Blaugrau Anilin . . . . . . . . 1 -6- bzw. desgl. desgl. schwarz grünes Urün- grünes 1.7-Amino- (alkalisch) Grau stichiges Grau naphthalinsul- Blaugrau fonsäure desgl. desgl. desgl. desgl. schwarz grün- grün- grünes (sauer) stichiges stichiges Grau Blaugrau Blaugrau Metanilsäure .. i-Aminonaph- desgl. des-l. schwarz blaues grünes reines thalin (alkalisch) Grau Grau Grau desgl. desgl. desgl. desgl. schwarz blaues grün- grünes (sauer) Grau stichiges Grau Blaugrau 1 -6- oder 1 -6- bzw. desgl. desf. schwarz blaues &rün- reines i # 7-Amino- i . 7-Amino- (alkalisch) Grau stichiges Blaugrau naphthalinsul- naphthalinsul- Blaugrau fonsäure fonsäure desgl. desgl. desgl. desgl. schwarz urün- Urün- grünes (sauer) stichiges stichiges Grau Blaugrau Grau
Claims (1)
- PATRNTANSPRUcH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der Benzol- und Naphthalinreihe mit einer weiterdiazotierbaren Komponente der Benzol- oder Naphthalinreihe kuppelt, den entstandenen Monoazofarbstoff weiterdiazotiert, nochmals mit einer eine weitere Diazotierung gestattenden Komponente vereinigt, den entstandenen Disazofarbstoff abermals diazotiert und in saurem, neutralem oder alkalischem Medium mit der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt.
Applications Claiming Priority (1)
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