DE626839C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbsto$en Im Patent 625 778 ist ein Verfahren zur Herstellung von kupferbaren substantiven Azofarbstoffen beschrieben, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-(3'-Alkoxy-4'-aminoi'-phenyl)-benzothiazole von der allgemeinen Formel, worin die Benzolkerne weitere Substituenten enthalten können, diazotiert und die erhaltenen Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten vereinigt.
• Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle substantive Azofarbstoffe, die zur Kupferkompl-exbildung befähigt sind, erhält, wenn man als Diazokomponenten an Stelle der im Patent 625 778 genannten Alkoxyverbindungen Halogenverbindungen von der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne noch weitere Substituenten enthalten können, verwendet. Besonders geeignet sind Diazokomponenten, die in der 5'-Stellung noch einen negativen Substituenten, z. B. Chlor oder die Sulfonsäuregruppe, enthalten.
• Die als Diazokomponenten verwendeten Verbindungen können in der im Patent 625 778 angegebenen Weise erhalten werden.
• Die so gewonnenen Farbstoffe liefern nach dem Behandeln mit Kupferverbindungen auf pflanzlichen Fasern Färbungen von hervorragender Echtheit, insbesondere gegen Licht.
• In gleicher Weise wie die nach Patent 625 778 erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich die vorliegenden Farbstoffe gegenüber analogen Farbstoffen, die zwar den Benzothiazolrest, aber kein zur Azogruppe o-ständiges Halogenatom enthalten (vgl. Patentschrift 17 2 3 19), durch überlegene Lichtechtheit ihrer nachgekupferten Baumwollfärbungen und vor den analogen Farbstoffen, die zur Azogruppe o-ständige Halogenatome, aber nicht den Benzothiazolrest enthalten (vgl. die Patentschriften 57s 859 und 576'546), durch eine weitaus überlegene Substantivität aus.
• Beispiel z 309 kg 2 - (3', 5' - Dichlor - 4' - amino - i' -phenyl)-6-methylbenzothiazol werden in 6oo kg Schwefelsäure 66° Be gelöst und auf i o ooo kg Eis gegeben. Bei 5 bis i o° C läuft dann eine Lösung von ; o kg Natriumnitrit in 4001 Wasser langsam unter die Oberfläche .dieser Lösung. Nach beendeter Diazotierung wird die Diazoverbindung durch Absaugen isoliert und als Paste bei o° C in eine sodaalkalische Lösung von 36o kg 2-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsaurem Natrium eingetragen. Nach erfolgter Kupplung wird der rote Monoazofarbstoff durch Anwärmen in Lösung gebracht, durch Zusatz von Natriumchlorid gefällt und daraufhin abgesaugt.
• Die Paste wird unter Rühren in Natronlauge, hergestellt aus 3700 1 Wasser und 480 kg Natriumhydroxyd, eingetragen. Darauf werden Zoo kg- Glycerin und 440 kg Kupfersulfat, in wenig Wasser "gelöst, zugegeben, und das Gemisch wird unter Rühren 6 Stunden bei 85 bis 9o° C gehalten. Dann wird die Natronlauge mit Salzsäure vom spezifischen Gewicht i,o6 neutralisiert, und der ausgefällte Farbstoff wird abgesaugt. Die Paste wird nun mit Wasser kochend gelöst. Der Farbstoff wird ausgesalzen und stellt getrocknet ein metallisch glänzendes dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit klarer violetter Farbe löst. Er färbt Baumwolle in sehr lichtechtem violettem Ton.
• Ebenfalls hervorragend lichtechte Farbstoffe werden erhalten, wenn man die 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure beispielsweise durch die i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder die 8-Chlor-i-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure ersetzt. Beispiel 2 355 kg 2- (3'-Chlor-4'-amino- i'-phenyl)-6-methylbenzothiazol-5'-sulfonsäure werden auf übliche Weise mit 69 kg Natriumnitrit bei 2o° C diazotiert. Darauf läuft die Diazoverbindung in eine eisgekühlte .sodaalkalische Lösung von 350 kg 2-phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfOnsaurem Natrium. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Anwärmen in Lösung gebracht und durch Salzzusatz gefällt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren und Auswaschen mit Salz-Wasser von 15' Be von der Mutterlauge befreit und als Paste wie nach Beispiel i in ätzalkalischer Lösung mit Kupferhy droxyd behandelt.
• Der auf diese Weise erhaltene Farbstoff stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er färbt Baumwolle in violettem Ton. Beispiel 3 355 kg 2-(3'-Chlor-4'-amino-i'-phenyl)-6-methylbenzothiazol-5'-sulfonsäure werden bei 2o° C auf übliche Weise mit 69 kg Natriumnitrit diazotiert und dann zu einer auf o° C gebrachten Lösung von 52o kg 5, 5'-diOXY-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsaurem Natrium gegeben. Nach erfolgter Kupplung wird der Monoazofarbstoff durch Aussalzen abgeschieden und durch Absaugen isoliert. Die Paste wird, wie in Beispiel i angegeben, in ätzalkalischer Lösung mit Kupferhydroxyd behandelt. Der so entstehende Kupferkomplexfarbstoff wird sauer isoliert und zur Reinigung als Natriumsalz umgelöst. Getrocknet ist er ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotstichigblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er färbt Baumwolle echt rotstichigblau und besitzt ein gutes Ziehvermögen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Azofarbstoffen nach Patent 625 778, dadurch gekennzeichnet, daß man hierDiazoverbindungender 2- (3'-Halogenq.'-amino-i'-phenyl)-benzothiazole von der allgemeinen Formel worin die Benzolkerne noch weitere Substituenten enthalten können, mit Kupplungskomponenten vereinigt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Kupferverbindungen behandelt.