DE696589C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxyazofarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen . Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte o-Aminophenole mit Azokomponenten von der allgemeinen Zusammensetzung worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y Wasserstofft bedeuten, alkalisch kuppelt. Die neuen Farbstoffe liefern, auf Wolle gefärbt und nachchromiert, graue Färbungen von sehr guter Walk- und Lichtechtheit. Die Farbstoffe besitzen in einigen Fällen gutes Egalisiervermögen und gute Carbonisierechtheit.
- Von den bekannten Farbstoffen, die unter Verwendung von i-Acetylamino-7-oxynaphtbalimnonosulfonsäuren als Azokomponente und diazotierten o-Aminophenolen hergestellt werden, unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch die nach Blau verschobenen Farbtöne der nachchromierten Färbungen. Die neuen Farbstoffe sind den analogen bekannten Farbstoffen, die eine Acetylaminogruppe an Stelle einer Carboalkoxyaminogruppe enthalten, in den Echtheitseigenschaften überlegen.
- Die bei dem vorliegenden Verfahren vdr-. wendeten Azokomponenten werden durch Ei g=: wirkeng von Chlorameisensäurealkylestern auf i-Amino-7-oxynaphthalin-3- oder -4-sulfonsäure hergestellt. Die i-Arnino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure wird durch Sulfonieren von i-Amino-7-o,xynaphthalin oder auch durch Alkalischmelze der i-Aminonaphthalin-3, 7-disulfonsäure unter Druck erhalten, während die i-Amino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure nach Patent 676 856 hergestellt wird. Beispiel i 18,9 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von- 3a Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure einlaufen und rührt das Gemisch, bis die Kuppelung beendet ist.
- Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein sehr leicht wasserlösliches violettes Pulver. Seine wässerige Lösung ist bei Gegenwart von Mineralsäuren oder Essigsäure rot, bei Gegenwart von Alkalien blau. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit blaustichigroter Farbe und färbt Wolle .aus saurem Bade in sehr gut egalisierenden roten Tönen, die beim Nachchromieren in ein neutrales Grau von sehr guter Licht-, Walk- und Pottingechtheit und guter Carbonisierechtheit übergehen.
- Verwendet man an Stelle von i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure die i-Carbomethoxyamino- oder i-Carbobutoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle nachchromiert ähnliche echte graue Färbungen liefern. Beispiel 2 -Die Diazolösung aus i4,4 Teilen 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzo.1 läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 32 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure einlaufen und rührt das Gemisch, bis die Kuppelung beendet ist.
- Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein leicht wasserlösliches dunkelblaues Pulver. Seine wässerige Lösung ist bei Gegenwart von Mineralsäure oder Essigsäure rot, bei Gegenwart von Alkalien blau gefärbt. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit blaustichigroter Farbe. Wolle wird aus saurem Bade in roten Tönen gefärbt, die beim Nachchromieren in ein blaustichiges Grau von sehr guter Lichtechtheit und guter Walk- und Pottingechtheit übergehen.
- '- Beispiel 3 16,8 Teile 6-Nitro-4-methyl-2-amino-i-oxybenzOl werden dianotiert. Die Aufschwemmung der Diazoverhindungwlrd in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 32 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure eingetragen. Nach längerem Rühren ist die Kuppelung beendet. Der Farbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Er ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren mit roter, in Gegenwart von Natriumcarbonat mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen, die beim Nachchromieren in ein grünstichiges Grau von hervorragenden Echtheitseigenschaften übergehen. Beispiel 4 18 Teile q., 6-Dichlor-2>amino-i-oxybenzol werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung wird ausgesalzen und abgetrennt. Die so erhaltene Paste trägt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 32-Teilen i-Carbäthoxyamina-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure ein und rührt, bis die Kuppelung beendet ist. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein grünlichblaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer und in verdünnten Mineralsäuren mit roter Farbe löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blaustichigroter Farbe. Der Farbstoff besitzt ein gutes Egalisiervermögen und färbt Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen, die beim Nachchromieren in ein lebhaftes Blaugrau von sehr guter Walk-, Potting-, Carbonisier-, Dekatur- und Lichtechtheit und guter Abendfarbe übergehen. Man kann Wolle mit diesem Farbstoff auch nach dem Metachromverfahren färben.
- Der -entsprechende Farbstoff aus i-Carbäthoxyamino -7- oxynaphtlialin -4.- sul f onsäure und der gleichen Diazokomponente zeichnet sich durch noch bessere Löslichkeit aus und liefert beim Nachchromieren der Wollfärbungen etwas r otstichige blaugraue Töne von den gleichen guten Echtheitseigenschaften.
- Die folgende Zusammenstellung enthält einige weitere bei dem vorliegenden Verfahren verwendbare Komponenten sowie färberische Angaben über die daraus hergestellten Farbstoffe:
Farbe der Lösung in Farbe Diazokom onente Azokom onente Natrium- der nach- konzentrierter chromierten Schwefelsäure carbonat- Färbungen Lösung auf Wolle 6-Chlor-2-amino-i-oxy- i -Carbäthoxyamino - 7 - rot violett rotstichiggrau Benzol oxynaphthalin - 3 - sulfonsäure q 6-Chlor-2-amino-i-oxy- desgl. rot violett grau benzol-4-sulfonsäure 4-Methyl-2-amino-i-oxy- desgl. blaustichigrot blau blaugrau benzol-6-sulfonsäure 4-Cblor-2-amino-i-oxy- desgl. blaustichigrot violett blaugrau benzol-6-sulfonsäüre 4, 6-Dichlor-2-amino-i- i-Carbomethoxyamino- blaustichigrot violett ! blaugrau .oxybenzol 7 - oxynaphthalin - 3 - sulfonsäure 2-Amino-i-oxybenzol-4- i-Carbäthoxyamino-7- rot blaustichigrot grau sulfonsäure oxynaphthalin-4-sul- fonsäure 6-Nitro-2-amino-i-oxy- desgl. rot blau grüngrau benzol-4-sulfonsäure 6 - Nitro - 4 - methyl - 2 - i-Carbomethoxyamino- blaustichigrot blau grünstichiggrau amino-i-oxybenzol 7 - oxynaphthalin - 3 - . sulfonsäure 4-Chlor-6-nitro-2-amino- desgl. blaüstichigrot blau grünstichiggrau i-oxybenzol 4-Chlor-5-nitro-2-amino- desgl. blaustichigrot violett grüngrau i-oxybenzol 5-Nitro-2-amino-i-oxy- i-Carboäthoxyamino-7- blaustichigrot rotstichigblau grüngrau Benzol oxynaphthalin-3-sul- fonsäure 6-Chlor-4-nitro-2-amino- desgl. rot blaustichigrot olivgrau i-oxybenzol 4-Nitro-2-amino-i@oxy- i-Carbäthoxyamino-7- rot blaustichigrot olivgrau Benzol oxynaphthalin-3-sul- fonsäure . 4-Nitro-2-amino-i-oxy- desgl. rot blaustichigrot grüngrau benzol-6-sulfonsäure 6-Nitro-2-amino-i-oxy- desgl. rot rotstichigblau grüngrau benzol-4-sulfonsäure 4, 6-Dinitro-2-amino-i- desgl. rot rot olivgrau oxybenzol 4, 6-Dichlor-2-anvnö-i- desgl. blaustichigrot rotstichigblau grau oxybenzolsulfonsäure 4-Chlor-2-amino-i-oxy- i-Carboisobutoxyamino- blaustichigrot blau blaustichiggrau Benzol 7 - oxynaphthalin - 3 - sulfonsäire
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurchgekennzeichnet, daß man diazotierte o-Aminophenole mit Azokomponenten von der allgemeinen Zusammensetzun;Z worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y Wasserstoff bedeuten, alkalisch kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0060994 DE696589C (de) | 1938-04-03 | 1938-04-03 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0060994 DE696589C (de) | 1938-04-03 | 1938-04-03 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE696589C true DE696589C (de) | 1940-09-25 |
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|---|---|---|---|
| DE1938I0060994 Expired DE696589C (de) | 1938-04-03 | 1938-04-03 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE696589C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3248379A (en) * | 1962-11-21 | 1966-04-26 | Gen Aniline & Film Corp | Fiber reactive dyestuffs and process for their preparation |
-
1938
- 1938-04-03 DE DE1938I0060994 patent/DE696589C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| US3248379A (en) * | 1962-11-21 | 1966-04-26 | Gen Aniline & Film Corp | Fiber reactive dyestuffs and process for their preparation |
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