DE696589C

DE696589C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

Info

Publication number: DE696589C
Application number: DE1938I0060994
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Fleischhauer; Dr Adolf Mueller
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-04-03
Filing date: 1938-04-03
Publication date: 1940-09-25

Description

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen . Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte o-Aminophenole mit Azokomponenten von der allgemeinen Zusammensetzung worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y Wasserstofft bedeuten, alkalisch kuppelt. Die neuen Farbstoffe liefern, auf Wolle gefärbt und nachchromiert, graue Färbungen von sehr guter Walk- und Lichtechtheit. Die Farbstoffe besitzen in einigen Fällen gutes Egalisiervermögen und gute Carbonisierechtheit.
Von den bekannten Farbstoffen, die unter Verwendung von i-Acetylamino-7-oxynaphtbalimnonosulfonsäuren als Azokomponente und diazotierten o-Aminophenolen hergestellt werden, unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch die nach Blau verschobenen Farbtöne der nachchromierten Färbungen. Die neuen Farbstoffe sind den analogen bekannten Farbstoffen, die eine Acetylaminogruppe an Stelle einer Carboalkoxyaminogruppe enthalten, in den Echtheitseigenschaften überlegen.
Die bei dem vorliegenden Verfahren vdr-. wendeten Azokomponenten werden durch Ei g=: wirkeng von Chlorameisensäurealkylestern auf i-Amino-7-oxynaphthalin-3- oder -4-sulfonsäure hergestellt. Die i-Arnino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure wird durch Sulfonieren von i-Amino-7-o,xynaphthalin oder auch durch Alkalischmelze der i-Aminonaphthalin-3, 7-disulfonsäure unter Druck erhalten, während die i-Amino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure nach Patent 676 856 hergestellt wird. Beispiel i 18,9 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von- 3a Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure einlaufen und rührt das Gemisch, bis die Kuppelung beendet ist.
Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein sehr leicht wasserlösliches violettes Pulver. Seine wässerige Lösung ist bei Gegenwart von Mineralsäuren oder Essigsäure rot, bei Gegenwart von Alkalien blau. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit blaustichigroter Farbe und färbt Wolle .aus saurem Bade in sehr gut egalisierenden roten Tönen, die beim Nachchromieren in ein neutrales Grau von sehr guter Licht-, Walk- und Pottingechtheit und guter Carbonisierechtheit übergehen.
Verwendet man an Stelle von i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure die i-Carbomethoxyamino- oder i-Carbobutoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle nachchromiert ähnliche echte graue Färbungen liefern. Beispiel 2 -Die Diazolösung aus i4,4 Teilen 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzo.1 läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 32 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure einlaufen und rührt das Gemisch, bis die Kuppelung beendet ist.
Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein leicht wasserlösliches dunkelblaues Pulver. Seine wässerige Lösung ist bei Gegenwart von Mineralsäure oder Essigsäure rot, bei Gegenwart von Alkalien blau gefärbt. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit blaustichigroter Farbe. Wolle wird aus saurem Bade in roten Tönen gefärbt, die beim Nachchromieren in ein blaustichiges Grau von sehr guter Lichtechtheit und guter Walk- und Pottingechtheit übergehen.
'- Beispiel 3 16,8 Teile 6-Nitro-4-methyl-2-amino-i-oxybenzOl werden dianotiert. Die Aufschwemmung der Diazoverhindungwlrd in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 32 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure eingetragen. Nach längerem Rühren ist die Kuppelung beendet. Der Farbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Er ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren mit roter, in Gegenwart von Natriumcarbonat mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen, die beim Nachchromieren in ein grünstichiges Grau von hervorragenden Echtheitseigenschaften übergehen. Beispiel 4 18 Teile q., 6-Dichlor-2>amino-i-oxybenzol werden in der üblichen Weise dianotiert. Die Diazoverbindung wird ausgesalzen und abgetrennt. Die so erhaltene Paste trägt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 32-Teilen i-Carbäthoxyamina-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure ein und rührt, bis die Kuppelung beendet ist. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein grünlichblaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer und in verdünnten Mineralsäuren mit roter Farbe löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit blaustichigroter Farbe. Der Farbstoff besitzt ein gutes Egalisiervermögen und färbt Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen, die beim Nachchromieren in ein lebhaftes Blaugrau von sehr guter Walk-, Potting-, Carbonisier-, Dekatur- und Lichtechtheit und guter Abendfarbe übergehen. Man kann Wolle mit diesem Farbstoff auch nach dem Metachromverfahren färben.
Der -entsprechende Farbstoff aus i-Carbäthoxyamino -7- oxynaphtlialin -4.- sul f onsäure und der gleichen Diazokomponente zeichnet sich durch noch bessere Löslichkeit aus und liefert beim Nachchromieren der Wollfärbungen etwas r otstichige blaugraue Töne von den gleichen guten Echtheitseigenschaften.

Die folgende Zusammenstellung enthält einige weitere bei dem vorliegenden Verfahren verwendbare Komponenten sowie färberische Angaben über die daraus hergestellten Farbstoffe:

Farbe der Lösung in Farbe

Diazokom onente Azokom onente Natrium- der nach-

konzentrierter chromierten

Schwefelsäure carbonat- Färbungen

Lösung auf Wolle

6-Chlor-2-amino-i-oxy- i -Carbäthoxyamino - 7 - rot violett rotstichiggrau

Benzol oxynaphthalin - 3 -

sulfonsäure

q

6-Chlor-2-amino-i-oxy- desgl. rot violett grau

benzol-4-sulfonsäure

4-Methyl-2-amino-i-oxy- desgl. blaustichigrot blau blaugrau

benzol-6-sulfonsäure

4-Cblor-2-amino-i-oxy- desgl. blaustichigrot violett blaugrau

benzol-6-sulfonsäüre

4, 6-Dichlor-2-amino-i- i-Carbomethoxyamino- blaustichigrot violett ! blaugrau

.oxybenzol 7 - oxynaphthalin - 3 -

sulfonsäure

2-Amino-i-oxybenzol-4- i-Carbäthoxyamino-7- rot blaustichigrot grau

sulfonsäure oxynaphthalin-4-sul-

fonsäure

6-Nitro-2-amino-i-oxy- desgl. rot blau grüngrau

benzol-4-sulfonsäure

6 - Nitro - 4 - methyl - 2 - i-Carbomethoxyamino- blaustichigrot blau grünstichiggrau

amino-i-oxybenzol 7 - oxynaphthalin - 3 - .

sulfonsäure

4-Chlor-6-nitro-2-amino- desgl. blaüstichigrot blau grünstichiggrau

i-oxybenzol

4-Chlor-5-nitro-2-amino- desgl. blaustichigrot violett grüngrau

i-oxybenzol

5-Nitro-2-amino-i-oxy- i-Carboäthoxyamino-7- blaustichigrot rotstichigblau grüngrau

Benzol oxynaphthalin-3-sul-

fonsäure

6-Chlor-4-nitro-2-amino- desgl. rot blaustichigrot olivgrau

i-oxybenzol

4-Nitro-2-amino-i@oxy- i-Carbäthoxyamino-7- rot blaustichigrot olivgrau

Benzol oxynaphthalin-3-sul-

fonsäure .

4-Nitro-2-amino-i-oxy- desgl. rot blaustichigrot grüngrau

benzol-6-sulfonsäure

6-Nitro-2-amino-i-oxy- desgl. rot rotstichigblau grüngrau

benzol-4-sulfonsäure

4, 6-Dinitro-2-amino-i- desgl. rot rot olivgrau

oxybenzol

4, 6-Dichlor-2-anvnö-i- desgl. blaustichigrot rotstichigblau grau

oxybenzolsulfonsäure

4-Chlor-2-amino-i-oxy- i-Carboisobutoxyamino- blaustichigrot blau blaustichiggrau

Benzol 7 - oxynaphthalin - 3 -

sulfonsäire

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurchgekennzeichnet, daß man diazotierte o-Aminophenole mit Azokomponenten von der allgemeinen Zusammensetzun;Z worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe und das andere Y Wasserstoff bedeuten, alkalisch kuppelt.