DE625935C - Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen Neue sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie Azofarbstoffe, die sich besonders vorteilhaft zum Färben von Celluloseestern; insonderheit Acetatsei.de, eignen, werden erhalten, wenn man diazotierte, gegebenenfalls durch Halogen substituierte Nitroaminoverbindungen der Benzolreihe mit py-Tetrahydro-i-alkyl- bzw. -i-aralkyl-3-oxychinolin von der Formel worin X Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe sein kann, kuppelt.
• Die neuen Farbstoffe zeigen eine hervorragende Suspendierbarkeit, Weißätzbarkeif-und Säureechtheit. Sie färben in Tönen, die gegenüber denen der entsprechenden Farbstoffe mit offener Kette nach der blauen Seite des Spektrums verschoben sind. Außerdem zeigen sie im allgemeinen auch ein besseres Ziehvermögen, vielfach eine bessere Lichtechtheit der Färbungen und eine größere Beständigkeit derselben gegen Schwefeldioxyd. Beispiel i Man läßt eine in üblicher Weise aus 13,8 Teilen 4-Nitro-i-aminobenzol bereitete Diazolösung in eine kalte Lösung von 24 Teilen py-Tetrahydro-i=butyl-3-oxy-7-chlorchinolin in 2o Teilen Salzsäure 23° Be und 8oo Teilen Wasser einfließen. Hierauf wird zur Beendigung der Kupplung mit Natriumacetat abgestumpft. Der erhaltene Farbstoff gibt auf Acetatseide ein klares blaues Rot. Beispiel 2 Eine aus 17,3 Teilen 4-Nitrö-2-chlori-aminobenzol auf dem üblichen Wege hergestellte Diazolösung läßt man in eine kalte Lösung von 21,9 Teilen py-Tetrahydroi-butyl-3-oxy-7-methylchinolin in 2o Teilen Salzsäure 23° B6 und 8oo Teilen Wasser einfließen - und stumpft zur Beendigung der Kupplung mit Natriumacetat ab. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide in blaustichigen Bordeauxtönen. Beispiel 3 Eine Diazolösung aus 13,8 Teilen 4-Nitroi-aminobenzol läßt man in eine kalte Lösung von 23,9 Teilen py-Tetrahydro- i -benzyl-3-oxychinolin in 2o Teilen Salzsäure 23° B6 und 8oo Teilen Wasser einfließen und stumpft zur Beendigung .der Kupplung mit Natriumacetat ab. Der Farbstoff färbt Acetatseide in klaren roten Tönen. Beispiel 4 Man bereitet eine Diazolösung, indem man bei 25 bis 30° C 20,7 Teile 2, 6-Dichlori-amino-4-nitrobenzol in Nitrosylschwefelsäure einrührt, die durch Eintragen von 7 Teilen Natriumnitrit in i3o Teile konzentrierter Schwefelsäure hergestellt worden ist, und die Masse hierauf durch Aufgießen auf Eis stark verdünnt. Die filtrierte schwefelsaure Diazolösung läuft in eine kalte Lösung von 25,3 Teilen py-Tetrahydro- i -benzyl-3-oxy-7-methylchinolin in 8oo Teilen Wasser und 2o Teilen Salzsäure 23° B6 ein. Man stumpft hierauf mit so viel Natronlauge ab, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff färbt Acetatseide blaustichigbraun.
• Beispiel 5 Eine Diazolösung, die durch Einrühren von i g Teilen 2, 4-Dinitro-i-aminobenzol in Nitrosylschwefelsäure (aus 7 Teilen Natriumnitrit und i2o Teilen Schwefelsäure) und Verdünnen der Masse durch Aufgießen auf Eis hergestellt wurde, läuft in eine kalte schwach salzsaure Lösung von 19,2 Teilen py-Tetrahydro-i-äthyl-3-oxy- 7 -methylchinolin. Man stumpft mit so, viel Natriumacetat ab, bis die Kupplung beendet ist. Mit dein erhaltenen Farbstoff lassen sich auf Acetatseide bläulichviolette Töne herstellen. Beispiel 6 Eine aus ig Teilen 2, 4-Dinitro-i-aminobenzol hergestellte Diazolösung läuft in eine eisgekühlte Lösung von 24 Teilen py-Tetrahydro - i -butyl-3-oxy- 7- chlorchinolin, in der entsprechenden Menge verdünnter Salzsäure ein. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide im Seifensuspensionsbad rotviolett.
• Beispiel 7 29 Teile 6-Brom-2, 4-dinitro-i-aminobenzol werden bei 5o bis 6o° C in eine durch Eintragen von 7 Teilen Natriumnitrit in i2oTeile konzentrierte Schwefelsäure bereitete Nitrosylschwefelsäure eingerührt. Die Masse wird hierauf durch Aufgießen auf Eis stark verdünnt. Die gegebenenfalls filtrierte schwefelsaure Diazolösung läuft in eine kalte Lösung von 23 Teilen py-Tetrahydro-i-butyl-3-oxy-7-methylchinolin ein. Der fertige Farbstoff färbt Acetatscide in entsprechender Verteilung in klaren rotstichigblauen Tönen. Beispiel 8 Eine aus 24 Teilen 6-Chlor-2, 4-dinitroi-aminobenzol hergestellte Diazolösung vereinigt man mit einer Lösung von 27 Teilen py-Tetrahydro-i-benzyl-3-oxy-7-methylchinolin. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatseide blattviolett.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte, gegebenenfalls durch Halogen substituierte Nitroaminoverbindungen der Benzolreihe mit py-Tetrahydro-i-alkyl- bzw. -i-aralkyl-3-oxychinolinen von der Formel worin X Wasserstoff, Halogen oder eine Alkylgruppe sein kann, kuppelt.