DE744482C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE744482C
DE744482C DEG95297D DEG0095297D DE744482C DE 744482 C DE744482 C DE 744482C DE G95297 D DEG95297 D DE G95297D DE G0095297 D DEG0095297 D DE G0095297D DE 744482 C DE744482 C DE 744482C
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Germany
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dyes
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oxy
oxyazo
dye
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Expired
Application number
DEG95297D
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English (en)
Inventor
Fritz Straub
Dr Willi Widmer
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BASF Schweiz AG
Original Assignee
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB o-Oxyazofarbstoffe hergestellt werden können, wenn man diazotierte 2-Amino-i-oxy-4-methylbenzol-5- oder -6-sülfonsäuren mit dihalogenierten, in 2-Stellung kuppelnden Oxynaphthalinen kuppelt.
  • Ein dihalogeniertes Oxynaphthalin, das in 2-Stellung kuppelt, ist beispielsweise i-Oxy-5, 8-dichlornaphthalin.
  • Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den dibalogenierten Oxynaphthalinen wird in alkalischem Mittel durchgeführt.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben tierischer Fasern, z. B. Wolle. Diese Färbungen können in üblicher «'eise nachchromiert werden, wobei sehr echte, blaue Färbungen erhalten werden. Die Farbstoffe lassen sich mit Vorteil auch nach dem sog. Metachromverfahren färben, wobei dem Färbebade Salze des 6-,vertigen Chroms, z. B. Alkalichromate, zugesetzt werden.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind im Färbebade leichter löslich und lichtechter als der bekannte Farbstoff aus i-Oxy-2-diazo-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure und 5, 8-Dichlor-i-oxynaphtbalin. Sie erzeugen, naehchromiert oder nach dem Metachromverfahren gefärbt, marineblaue Färbungen, während der bekannte Farbstoff aus i-Oxy-2-diazo-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin in braunen Tönen und der bekannte Farbstoff aus z-Oxy-2-diazo-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure und 5, 8-Dichlor-z-oxynaphthalin in schwarzen bzw. blaugrauen, weniger reinen Tönen färbt. Beispiel 20,3 Teile 2-Amino-4-methyl-i-oxybenzol-5-sulfonsäure werden in bekannter Weise diazo- -tiert,und dieDiazoverbindung wird in alkalischer Lösung mit 22,5 Teilen 5, 8-Dichlor-z-oxynaphthalin gekuppelt. Der Farbstoff wird durch Natriumchloridzugabe abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
  • Er stellt ein braunrot gefärbtes Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnter Nllatronlauge mit blauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in blaustichigbordeauxroten Tönen, die durch N achchromieren in ein lebhaftes Marineblau von ausgezeichneter Walk- und Lichtechtheit übergehen. Der Farbstoff ist vorzüglich zum Färben von S'@'olle nach dem Einbadchromierverfahren geeignet, wobei ebenfalls sehr lebhafte und echte Marineblautöne erhalten werden.
  • Wird die 2 .Amino-q.-methyl-z-oxybenzol-5-sulfonsäure durch die 2.Amino-4.-methyl-Z-oxybenzol-6-sulfonsäure ersetzt, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRUCH: `'erfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte
  2. 2.Amino-z-oxy-4-methylbenzol-5- oder -6-sulfonsäuren mit dihalogenierten, in 2-Stellung kuppelnden Oxynaphthalinen kuppelt.
DEG95297D 1937-04-15 1937-04-24 Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Expired DE744482C (de)

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