DE540217C

DE540217C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE540217C
Application number: DEI38830D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-07-28
Filing date: 1929-07-28
Publication date: 1931-12-08

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhalten kann, wenn man dianotierte Aminobenzolsulfonsäure- oder Aminobenzolcarbonsäureamide oder deren Derivate, die keine freien Oxy-, Carboxyl-oder Sulfonsäuregruppen enthalten, mit solchen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt, die im Phenylrest eine Oxy- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander, gegebenenfalls neben weiteren Substituenten, enthalten.
Man erhält gut egalisierende, meist gelb bis orange färbende Farbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften, die durch Nachchromieren auf der Faser oder auch durch Chromieren in Substanz nach den üblichen Methoden noch verbessert werden können. Die Sulfonsäuregruppen enthaltenden Farbstoffe können mit Barium- oder Calciumsalzen verlackt werden und dann als Tapetenfarben, graphische Farben usw. Verwendung finden. Beispiel i 17,2 Teile Metanilsäureamid werden in üblicher Weise in 25 Teilen etwa 35prozentiger Salzsäure mit 7 Teilen Natriumnitrit unter Eiskühlung dianotiert und in eine überschiissige Soda enthaltende Lösung von 34 Teilen (2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfo-) i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon einfließen gelassen. Die Farbstoff bildung ist sehr rasch beendet. Nach dem Aussalzen erhält man einen gelben Farbstoff, der Wolle gleichmäßig grünstichiggelb färbt und eine sehr gute Lichtechtheit besitzt.
Wird der erhaltene Farbstoff mit einer wäßrigen Chromformiatlösung gekocht, so erhält man die komplexe Chromverbindung, die Wolle ebenfalls schön gelb und gleichmäßig färbt. Die Wasch-, Walk- und Lichtechtheit der Färbung ist ganz hervorragend.
Der mit dianotiertem Sulfanilsäureamid entsprechend hergestellte Azofarbstoff hat ähnliche färberische Eigenschaften.
An Stelle des (2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfo-) i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolons kann z. B. auch das entsprechende nicht sulfonierte Pyrazolon zur Kupplung verwendet werden. Die Nuancen dieser Azofarbstoffe unterscheiden sich wenig von den mit dem sulfonierten Pyrazolon hergestellten Farbstoffen. Beispiel e 13,6 Teile m-Aminobenzoesäureamid, werden in üblicher Weise, wie im Beispiel i beschrieben,diazotiert und mit 34Teilen (2'-Oxy-3'-carboxy-5'-sulfo-) i-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Die Farbstoffbildung ist rasch beendet. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das durch Kochen mit einer wäßrigen Chromformiatlösung eine komplexe Chromverbindung liefert, die Wolle licht-, wasch- und walkecht gelb färbt.
Die Farbstoffe, die sich von solchen Aminobenzolcarbonsäureamiden ableiten, die z. B. durch Halogen oder eine Nitrogruppe im Benzolkern substituiert sind, unterscheiden sich ini Farbton nur wenig von den entsprechenden nicht substituierten Farbstoffen. Häufig tritt nur eine geringe Verschiebung nach Rot ein.

Claims

PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminobenzolsulfosäureamide oder Aminobenzolcarbonsäureamide oder deren Derivate, die keine freien Oxy-, Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthalten, mit solchen I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt, die im Phenylrest eine Oxy- und Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander, gegebenenfalls neben anderen Substituenten, enthalten, und die zehn erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.