DE888902C

DE888902C - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE888902C
Application number: DES26520A
Authority: DE
Inventors: Franz Dr Frisch
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1951-08-28
Filing date: 1951-12-25
Publication date: 1953-09-07

Description

Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle saure Monuazofarbstoffe der Zusammensetzung erhält, worin Acyl den Rest einer gesättigten Fettsäure mit mindestens 8 und höchstens 12 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten mit Ausnahme von N 02, S 03 H und C 0 0 H, das eine Y Wasserstoff oder Alkyl und das andere Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet oder, wenn das eine Y für Wasserstoff steht, mit der unsubstituierten Stellung X durch die gesättigte Kohlenwasserstoffkette -CH,-CH2-CH2-CH2- verbunden sein kann, wenn man die Diazoverbindung aus einer Aminobenzolsulfonsäure der Zusammensetzung worin X und Y die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einer z-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure der Zusammensetzung worin Acyl die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt. In den Formeln (I) und (TI) stehen am Kern des Aminobenzolsulfonsäurerestes bzw. der Säure selbst für X als beliebige Substituenten mit Ausnahme von NO, S 03H und C O O H vorteilhaft die folgenden Für Y können unter anderen stehen Methyl und Äthyl.
Die Aminobenzolsulfonsäuren der Zusammensetzung (II), die im vorliegenden Verfahren Verwendung finden können, sind also beispielsweise: i-Aminobenzol-2-sulfonsäure, r-Amino-5-chlor- bzw. -brom-benzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-methyl-bzw. -äthyl-benzol-2-sulfonsäure, i=Amino-5-methoxy- bzw. -äthoxy- bzw. -propoxybenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-N-formyl- bzw. -acetyl- bzw. -propionyl-bzw. -benzoyl- bzw. -chlorbenzoyl- bzw. -brombenzoyl-aminobenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-methyl- bzw. -äthyl- bzw. -propyl-sulfonbenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-benzylsulfon-benzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-phenyl- bzw. -(methyl)-phenyl- bzw. -(chlor)-phenyl- bzw. -(dimethyl)-phenyl-sulfonbenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-cyclohexylsulfon-benzol-2-sulfonsäure, i-Amino-2-sulfobenzol-5-sulfonsäure-N-methyl-bzw. -äthyl- bzw. -propyl-amid, r-Amino-2-sulfobenzol-5-sulfonsäure-N-cyclohexylamid, i Amino-2-sulfobenzol-5-sulfonsäure-N-phenyl- bzw. -(methyl)-phenyl- bzw. -(chlor)-phenyl- bzw. -(dimethyl)-phenyl-amid, i - Amino - 2 - sulfobenzol - 5 - sulfonsäure - N, N - dimethyl- bzw. -diäthyl- bzw. -dipropyl- bzw. -dibutyl-amid, i -Amino -2 - sulfobenzol - 5 -sulfonsäure- N- methyl-N-phenyl- bzw. -N-äthyl-N-phenyl- bzw. N-propyl-N-phenyl- bzw. N-butyl-N-phenyl-amid, i -Amino - 2 -sulfobenzol-5-sulfonsäure-N-methyl-N-benzyl- bzw. N-äthyl-N-benzyl- bzw. N-propyl-N-benzyl- bzw. -N-butyl-N-benzyl-amid, i-Amino-2-sulfobenzol- 5- sulfonsäure-N-methyl-N-cyclohexyl- bzw. -N-äthyl-N-cyclohexyl- bzw. -N-propyl-N-cyclohexyl- bzw. -N-butyl-N-cyclohexyl-amid, i -Amino - 2 -sulfobenzol- 5 - sulfonsäure - N - benzyl -N-cyclohexylamid, , i-Amino-2-sulfobenzol-5-sulfonsäure-phenyl- bzw.
-(methyl)-phenyl- bzw. -(chlor)-phenyl- bzw. -(dimethyl)-phenyl-ester, i-Amino-5-methyl- bzw. -äthyl- bzw. -propyl- bzw.
-butyl-sulfoyl-oxybenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-bepzylsulfoy 1-oxybenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-5-phenyl- bzw. -(methyl)-phenyl- bzw. -(chlor)-phenyl- bzw. -(dimethyl)-phenyl-sulfoyloxybenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-4, 5-dimethylbenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-4, 6-dimethylbenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-4, 6-diäthylbenzol-2-sulfonsäure, i-Amino-4-methyl-S-chlorbenzol-2-sulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren, in denen die gesättigte Kohlenwasserstoffkette - C HZ - C H2 - C H2 - C HZ die Stellungen X und ein Y miteinander verbindet, sind die z-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-2-sulfonsäure und die 2-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-3-sulfonsäure.
Als.i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäuren der Zusammensetzung (III) kommen z. B. in Frage: i-Oxy-6-octanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, i-Oxy-6-dodecanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure.
Die Kupplung der Diazoverbindungen aus den Aminobenzolsulfonsäuren der Zusammensetzung (II) mit den i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäuren der Zusammensetzung (III) erfolgt auf übliche Weise in schwach alkalischem bis essigsaurem Mittel, vorzugsweise in Gegenwart von Natriumbicarbonat oder Natriumacetat.
Nach beendigter Kupplung werden die Farbstoffe, sofern sie nicht ausgeschieden sind, ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Sie lösen sich in Wasser mit orangeroter Farbe und färben Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in lebhaften orangefarbenen Tönen von sehr guter Lichtechtheit sowie von guter Schweiß- und Waschechtheit.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i i7,3 Teile i-Aminobenzol-2-sidfonsäure werden in 5o Teilen kaltem Wasser und ioo Teilen normaler Natriumhydroxydlösung gelöst und mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 5o Teilen Wasser versetzt. Durch Zugabe von Eis wird die Temperatur auf 5 bis io° gebracht. Man gießt hierauf unter Rühren 3o Teile konzentrierte Salzsäure auf einmal zu und rührt bei io bis i5°, bis die salpetrige Säure verschwunden ist. Hierbei scheidet sich die Diazoverbindung zum Teil aus. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit der Lösung von 38,6 Teilen des Natriumsalzes der i-Oxy-6-octanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in iooo Teilen Wasser von io bis z5° in Gegenwart von 2o Teilen Natriumbicarbonat vereinigt.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften orangen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn für die Herstellung der Diazoverbindung statt der t-Aminobenzol-g-sulfonsäure die i-Amino-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure oder i-Amino-5-methylbenzol-2-sulfonsäure oder i-Amino-5-methoxybenzol-2-sulfonsäure oder i-Amino-5-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure verwendet wird. Beispiel 2 25 Teile i-Amino-5-methylsulfon-benzol-2-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit der wäßrigen Suspension von 39,2 Teilen i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat bei io bis i5° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
Er ist ein orangegefärbtes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern in lebhaften gelbstichigorangen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man für die Herstellung der Diazoverbindung statt der i-Amino-5-methylsulfon-benzol-2-sulfonsäure die i-Amino-5-benzylsulfon-benzol-2-sulfonsäure oder i-Amino-5-phenyl-sulfon-benzol-2-sulfonsäure oder i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäurephenylamid oder i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäuredimethylamid verwendet. Beispiel 3 33 Teile i Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäurephenylester werden wie üblich dianotiert, und die Diazosuspension wird mit der Suspension von 42 Teilen i-Oxy-6-dodecanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat bei io bis i5° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in gelbstichigorangen Tönen von sehr guter Wasch-, Schweiß- und Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn für die Herstellung der Diazoverbindung statt des i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäurephenylesters die i-Amino-5-methylsulfoyl-oxybenzol-2-sulfonsäure oder i-Amino-5-benzylsulfoyl-oxybenzol-2-sulfonsäure oder i-Amino-5-phenylsulfoy 1= oxybenzol-2-sulfonsäure verwendet wird. -Beispiel q.
17,3 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit der wäßrigen Suspension von 41,4 Teilen des Natriumsalzes der i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i2oo Teilen Wasser in Gegenwart von 2o Teilen Natriumbicarbonat bei io bis i5° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff filtriert und getrocknet.
Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern in lebhaften orangen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn statt der i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure die i-Oxy-6-dodecanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure verwendet wird und/oder wenn -für die .Herstellung der Diazoverbindung statt der i-Aminobenzol-2-sulfonsäure i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäuremethylbenzylamid oder i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäure-äthyl-cyclohexylamid öder i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-5-sulfonsäurebenzylcyclohexylamid verwendet werden.
Beispiel s 25 Teile i-Amino-5-methylsulfon-benzol-2-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit der wäßrigen Suspension von 42 Teilen i-Oxy-6-dodeca.noylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat bei io bis i5° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff filtriert und getrocknet.
Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und `'rolle, Seide und Polyamidfasern in lebhaften gelbstichigorangen Tönen -von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter .Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn statt der i-Oxy-6-dodecanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure die i-Oxy-6-octanoylamino-_naphthahn-3-sulfonsäure verwendet wird und/oder wenn zur Herstellung der Diazoverbindung statt der i - Amino - 5 - methylsulfon - benzol - 2 - sulfonsäure die i-Amino-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure oder die i-Amiiio-5-methylbenzol-2-sulfonsäure verwendet werden. Beispiel 6 23 Teile i-Amino-5-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit der wäßrigen Suspension von 39,2 Teilen i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i2oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei io bis i5' vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern in schwach essigsaurem Bad in lebhaften orangen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn statt der i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure die i-Oxy-6-dodecanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure zur Kupplung verwendet wird. Beispiel 7 22,2 Teile i-Amino-q:-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die wäßrige Suspension der Diazoverbindung wird mit der Suspension von - 38,6 Teilen i-Oxy-6-octanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei To bis i5° vereinigt. Nachbeendigter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Er ist ein orangegefärbtes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasem aus schwach saurem Bad in lebhaften orangen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Beispiel 8 22,7 Teile 2-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-3-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit der Suspension von 39,2 Teilen i-Oxy-6-decanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei To bis i5° vereinigt. Nach beendigter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Er ist ein orangegefärbtes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasem in lebhaften rotstichigorangen Tönen von guter Wasch- und Schweißechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man beim Ersatz der 2-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-3-sulfonsäure durch die i-Arnino-5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-2-sulfonsäure.
Beispiel 9 2o,i Teile i-Amino-4, 5-dimethylbenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich dianotiert, und die Suspension der Diazoverbindung wird mit der Suspension von q.2' Teilen i-Oxy-6-dodecanoylaminonaphthalin-3-sulfonsäure in i5oo Teilen Wasser in Gegenwart von überschüssigem Natriumbicarbonat bei To bis i5° vereinigt. Nach beendigter Kupplung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er ist ein orangefarbenes Pulver, das sich in heißem Wasser mit oranger Farbe löst und Wolle, Seide und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in rotstichigorangen Tönen von sehr guter Wasch-, Schweiß- und Lichtechtheit färbt.
Ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn man für die Herstellung der Diazoverbindung statt der i-Amino-4, 5-dimethylbenzol-2-sulfonsäure die i-Anino-q., 6-dimethylbenzol-2-sulfonsäure verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe der Zusammensetzung worin Acyl den Rest einer gesättigten Fettsäure mit mindestens 8 und höchstens 12 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff oder einen beliebigen Substituenten mit Ausnahme von N 02, SO, Hund COOH, das eine Y Wasserstoff oder Alkyl und das andere Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet oder, wenn das eine Y für Wasserstoff steht, mit der einsubstituierten Stellung X durch die gesättigte Kohlenwasserstoffkette -CH2-CH2-CH2 CH2 verbunden sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung aus einer Aminobenzolsulfonsäure der Zusammensetzung worin X und Y die obengenannte Bedeutung besitzen, mit einer i-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure der Zusammensetzung worin Acyl die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt.