DE1644074B2 - Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen - Google Patents

Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen

Info

Publication number
DE1644074B2
DE1644074B2 DE1644074A DE1644074A DE1644074B2 DE 1644074 B2 DE1644074 B2 DE 1644074B2 DE 1644074 A DE1644074 A DE 1644074A DE 1644074 A DE1644074 A DE 1644074A DE 1644074 B2 DE1644074 B2 DE 1644074B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
ester
red
parts
sulfonic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1644074A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1644074A1 (de
DE1644074C3 (de
Inventor
Johannes Dr. Dehnert
Gerhard Dr. Gnad
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1644074A priority Critical patent/DE1644074C3/de
Priority to US779652A priority patent/US3624068A/en
Priority to GB5671068A priority patent/GB1238924A/en
Priority to CH1779968A priority patent/CH503780A/de
Priority to FR176022A priority patent/FR1600498A/fr
Publication of DE1644074A1 publication Critical patent/DE1644074A1/de
Publication of DE1644074B2 publication Critical patent/DE1644074B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1644074C3 publication Critical patent/DE1644074C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

COOR
SO3X
NH,
(Π)
in der R gleiches oder verschiedenes, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ^-Methoxyäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl und X Wasserstoif, Natrium oder Kalium ist.
2. Ein Verfahren zur Herstellung von M0110-azofarbstoffen gemäß der Formel im Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
COOR
COCR
NH,
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeuiung hat, mit 1-Hydroxy-7-amino-naphthalin-3-sulfonsäure kuppelt.
3. Farbstoffzubereitungen für das Färben von Wolle oder synthetischen Polyamiden, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
40
Die Erfindung betrifft Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
NH2
COOR
N=N
COOR HO
SO3X
'.λ der R gleiches oder verschiedenes, gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, //-Methoxyäthoxyäthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Cyclohexyl und X Wasserstoff, Natrium oder Kalium ist, ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Monoazofarbstoffe sowie Farbstoffzubereitungen, welche diese Monoazofarbstoffe enthalten.
Reste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, η-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl.
Die Reste R können weiterhin z. B. durch Hydroxy, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenoxy in der R die angegebene Bedeutung hat, mit 1-Hydroxy-7-aminonaphthalin-3-suIfonsäure gewinnen.
Der Formel II entsprechende Verbindungen sind die Ester der Aminoterephthalsäure, 2-Aminoisophthalsäure, 4-Aminoisophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 3-Aminophthalsäure oder 4-Aminophthalsäure.
Im einzelnen seien z. B. genannt:
5-Aminoisophthalsäurediniethylester,
5-Aminoisophihalsäurediäthylester,
5-Ami. ^isophthalsäure-di-irf-methoxyäthyl)-
ester,
Aminoterephthalsäuredimethylester,
Aminoterephthalsäurediäthylester,
4-Aminophthalsüuredimethylester,
Aminoterephthalsäure-di-n-propylester,
4-Aminophthalsäurediäthylester,
4-Aminophthalsäure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsäuredimethylester,
3-Aminophthalsäurertiäthylester,
3-AminophiiiaiÄdure-di-n-propylester,
3-Aminophthalsäurediisobutylester,
4-Aminophthalsäuiidiisobutylester,
5-Aminoisophthalsäure-di-n-prop^kster,
S-Aminoisophthalsäuredicyclohexylester,
Aminoterephthalsäurediisobutylester,
Aminoterephth^lsäure-di-(/<-äthoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäure-di-(//-phenoxyäthyl)-ester,
Aminoterephthalsäuredibenzylester,
Ammoterephthalsäuredicyclohexylester oder
5-Aminoisophthalsäurediisopropylester.
Die Verbindungen der Formel II können in üblicher (I) 5o Weise diazotiert werden, z. B. in Gegenwart verdünnter Salz- oder Schwefelsäure in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln, in organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig oder in Mischungen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Für die Kupplung wählt man einen möglichst weit im sauren Bereich liegenden pH-Wert.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Fasern und Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden, wie Nylon-6 oder Nylon-6,6 und to Wolle. Die damit erhaltenen Färbungen weisen vorzüglich:; Echtheiten auf.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen Patentschrift 1 041 911 bekannten Farbstoffe zeichnen sich die neuen Farbstoffe in unvorhersehbarem Maße G5 durch verbesserte Naß- und Waikechtheiten auf Polyamid und Wolle aus.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich aufs Gewicht
Beispiel 1
Zur Lösung von 20,9 Teilen 5-Aminoisophthalsäuredimethylester in 300 Teilen Wasser und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man nach Zusatz von 200 Teilen Eis bei 0 bis 5° C langsam 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zulaufen. Bei der gleichen Temperatur rührt man weitere 2 Stunden und beseitigt einen etwaigen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Zu der Diazolösung fügt man eine Lösung des Natriumsalzes von 24,3 Teilen 7-Aminol-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure in 300 Raumteilen Wasser langsam hinzu. Anschließend stellt man durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen Natriumacetatlösung einen pH-Wert von 4 ein. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit 10%iger Natriumchloridlösung und trocknet ihn. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Gewebe aus Polyamid in roten Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten Farbstoffe, die auf Polyamiden sehr echte Färbungen ergeben:
Beispiel
Dia/okomporente
5-Aminoisophthal-
säurediäthylester
5-Aminoisophthal-
säure-di-(/<-me thoxy-
äthyl)-ester
Aminoterephthalsäure-
dimethylester
Aminoterephthalsäure-
diäthylester
4-Aminophthalsäure-
dimethylester
Beispiel 7
Farbton der Ausfarbung auf Polyamid
Rot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
26,6 Teile Aminoterephlhalsäure - „i - η - propy lester werden zusammen mit 300 Teilen Wasser und 0,5 Teilen des UmsetzungsproJuktes von Oleylamin mit ungefähr 12MoI Äthylenoxid uei Raumtemperatur mehrere Stunden intensiv gerührt. Nach Zusatz von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5"C 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Man rührt bei der gieren Temperatur weitere 2 Stunden und kuppelt auf 24,3 Teile 7-Amino-l-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure wie im Beispiel 1 beschrieben. Es resultiert ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe blaustichigrote Färbungen von vorzüglichen Licht- und Naßechtheiten ergibt.
Auf entsprechende V/eise erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Beispiel
Diazokomponenie
4-Aminophtbalsäurediäthylester
4-Aminophthalsäuredi-n-propylester
Farbion der Ausfärbung auf Polyamid
Blaustichigrot Blaustichigrot
Beispiel 10
Zu einer Lösung von 20,9 Teilen 3-Aminophthalsauredimethylester in 300 Raumteilen Eisessig und Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter Rühren bei 0 bis 5° C 30 Raumteile 23%ige wäßrige Natriumnitritlösung langsam zulaufen. Während der Zugabe der Natriumnitritlösung setzt man wenig Eis zu. Man rührt bei der gleichen Temperatur Stunden nach und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure. Zu der Diazolösung gibt man eine Lösung des Natriumsalzes von 24,3 Teilen 7-Amino-l-hydroxy-naphthalin-3-sulfonsäure und verfährt weiter wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Polyamidgewebe reine Rottöne von vorzüglichen Echtheiten erzeugt.
Analog erhält man mit derselben Kupplungskomponente und den Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Beispiel
11 12
13
14
15
16
17
18
19
20 21
Diazokomponente
3-Aminophthalsäure-
diäthylester
3-Aminophthalsäure-
di-n-propylester
3-Aminophthalsäure-
diisobutylester
4-AminophthaIsäure-
diisobutylester
5-Aminoisophthal-
säure-di-n-propylester
5-Aminoisophthal-
säuredicyclohexylester
Aminoterephthalsäure·
diisobutylester
Aminoterephthalsäure·
di-(/?-äthoxyäthyl)-
ester
Aminoterephthaisäure·
di-(/f-phenoxyäthyl)-
est..
Aminoterephthalsäure
dibenzylester
Aminoterephthalsäure-
dicyclohexylester
Farbton der Ausfarbung auf Polyamid
Rot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Rot
Rot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Blaustichigrot Blaustichigrot

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    COOR
    NH,
    I=N
    COOR HO
    substituiert sein. Im einzelnen seien als Substituenten beispielsweise Chlor- oder Methoxy-,Äthoxy-, 2-Methoxyäthoxy-, Butoxy- oder Phenoxyreste genannt.
    Substituierte Reste R sind beispielsweise Chloräthyl, Methoxyäthyl,Athoxyäthyl,Butoxyäthyl, Phenoxyäthyl oder Methoxyäthoxyäthyl.
    Man kann die neuen Farbstoffe durch Umsetzung von Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II
DE1644074A 1967-12-01 1967-12-01 Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen Expired DE1644074C3 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1644074A DE1644074C3 (de) 1967-12-01 1967-12-01 Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
US779652A US3624068A (en) 1967-12-01 1968-11-27 Di(carboxylic acid ester)-phenyl-azo-naphthol dyes
GB5671068A GB1238924A (de) 1967-12-01 1968-11-29
CH1779968A CH503780A (de) 1967-12-01 1968-11-29 Verfahren zur Herstellung von neuen sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazofarbstoffen
FR176022A FR1600498A (de) 1967-12-01 1968-11-29

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1644074A DE1644074C3 (de) 1967-12-01 1967-12-01 Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1644074A1 DE1644074A1 (de) 1971-07-01
DE1644074B2 true DE1644074B2 (de) 1974-05-02
DE1644074C3 DE1644074C3 (de) 1974-12-12

Family

ID=5684442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1644074A Expired DE1644074C3 (de) 1967-12-01 1967-12-01 Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3624068A (de)
CH (1) CH503780A (de)
DE (1) DE1644074C3 (de)
FR (1) FR1600498A (de)
GB (1) GB1238924A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH533666A (de) * 1970-06-19 1973-02-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
GB1448485A (en) * 1973-04-25 1976-09-08 Ici Ltd Dyeing process
USRE29724E (en) * 1973-04-25 1978-08-08 Imperial Chemical Industries Limited Dyeing process
MX143090A (es) * 1975-06-20 1981-03-13 Burlington Industries Inc Procedimiento para tenir reactivamente sustrato textil con un colorante aromatico substituido con grupos de acido carboxilicon

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1277473B (de) * 1960-07-02 1968-09-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
US3413280A (en) * 1961-12-29 1968-11-26 Ciba Ltd Monoazo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
US3624068A (en) 1971-11-30
DE1644074A1 (de) 1971-07-01
CH503780A (de) 1971-02-28
DE1644074C3 (de) 1974-12-12
GB1238924A (de) 1971-07-14
FR1600498A (de) 1970-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1544375B1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE1644340C3 (de) Monoazofarbstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Ausscheidung aus: 1225323
DE1544391A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1644074C3 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
DE2531445B2 (de) Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern
DE1644162C3 (de) Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2163389B2 (de) Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial
DE2236107C2 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2116315A1 (de) Azoverbindungen
DE652868C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE888902C (de) Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe
DE883021C (de) Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen
DE686053C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE2058817C3 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern, Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern
DE2229127C3 (de) Monoazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE1544375C (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
DE2429524C2 (de) Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE1544368C (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AT227852B (de) Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
DE1544391C (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
DE2517886A1 (de) Saure azofarbstoffe
DE1644056C (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe
AT158260B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen.
AT165298B (de) Verfahren zur Herstellung von esterartigen Derivaten aus o,o&#39;-Dioxymonoazofarbstoffen
DE1644068A1 (de) Sulfonsaeuregruppenfreie Monoazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation