DE1544391A1 - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher MonoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1544391A1 DE1544391A1 DE19651544391 DE1544391A DE1544391A1 DE 1544391 A1 DE1544391 A1 DE 1544391A1 DE 19651544391 DE19651544391 DE 19651544391 DE 1544391 A DE1544391 A DE 1544391A DE 1544391 A1 DE1544391 A1 DE 1544391A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- dyes
- water
- parts
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn - After Issue
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- -1 diazo compounds of amines Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 6
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 6
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen trioxide Chemical compound [O-][N+](=O)N=O LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000881330 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) Dynein heavy chain, cytoplasmic Proteins 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCC(O)=O AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000021190 leftovers Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
BAPISCHE ANILIN- & SOVk-EABY.IK AG
15U391
Unsere deichen; -0.2. 24 OiO Hee/My
Ludwi'gshaf en/Eh., den 2 , Dez. 19£5
Die Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
in der
R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit
höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
B.. ein Wasserstoff atom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Triflaormethylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen
B.. ein Wasserstoff atom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Triflaormethylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen
oder ein Halogenatom,
Bp ein 'Aasserstoffatom oder vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
Bp ein 'Aasserstoffatom oder vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest,
R^ einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und
Rt einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
bedeuten, wobei die Farbstoffe von ionogenen wasserlöslichmachenden Gruppen, wie freien iJulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,
frei sind.
SAD ORIGINAL. - 2 -
009841/142 7
- 2 - O.Z. 24 010
Lie neuen Farbstoffe werden in an sich besamter .Veise durch
Kondensation oder Azokuppiur.g-erhalten, vorzugsweise durch
Kupplung der riazoverbir.du.tren von Aminen der Formel
Ii 3~~"NU TT
mit Verbindungen der Icr:..ei
III,
wobei die Eeste K, -K1, r.-,, It-, und n, die cbenangegebene Bedeutung
haben.
Der Alkylrest in den 3-Alkylmercapto-5-aminc-1,2,4-thiodiazolderivaten
der Formel II enthält vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome
und kann außerάem. nicht wasserlöslichmachende Substituenten,
wie Aryl-, Kydroxy-, Alkoxy-, Carboalkoxy-, Carbonamido-,
Cyan- und Alkylsulfongruppen oder Halogenatome enthalten. Beispielsweise seien als Reste E.. genannt: -CH,, -CpH^, -C^H7,
-C4H9, -C2H4OH, -C2H4OCH5, -C2H4OC2H5, -C2H4CO2CH5, -CH2CO2C2H5,
-C2H4CO2C2H4OE, -C2H4CON(CK5)2, -C2H4CONH2, -C2H4CONHC2H4OH,
-C2H4Cl, -C2H4Br, -C2H4CN, -C2H4NHCOCH5, -C2H4SO2CH5 und -CH2-^
In den aromatischen Aminen der allgemeinen Formel III ist die
Aminogruppe durch einen Alkylrest oder vorzugsweise zwei Alkylrest
e substituiert. Diese als R2 und R5 bezeichneten Alkylre'ste,
von denen jeder vorzugsweise höchstens 4 Kohlenstoffatome ent-
009841/U27 bad onlQmAL
- 3 - . O.Z. 24 01C
hält, können nicht wasserlöslichtnachende Substituenten, z.
Nitril-, Kalogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy- und Carbalkoxygruppen
enthalten.
Im einzelnen seien für IU und F.- beispielsweise iclger.de Reste
genannt: Methyl, Äthyl, I ropy1, Butyl, ß-Cyanäthyl, ß-Hydroxyäthyl,
ß,»< -Dihydroxypropyl, ß-Hydrcxy-^-chlorpropyl, Carboinethoxjäthyl,
Carboäthoxyäthyl, Garbonethoxypropyl, Acetoxyäthyl, Metkoxypropyl,
Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Methoxyäthyl, ß-CLIoräthyi, Butan-3-on-1-yl.
Kupplungskomponenten der Formel III zur Herstellung" der neuen
Farbstoffe sind beispielsweise:
N-Äthylaminobenzol,
H-Butylaminobenzol,
N-Cyanäthylaminobenzcl, N-Methoxyäthyl-3-methylbenzol, N-Cyanäthyl-3-chlorbenzol, Ν,Ν-Diäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-hydroxy&thylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylaininobenzoi, N-ß-Hyäroxyäthyl-N-ß-cyar.CEthylaninobenzcl, -H-Äthyl-N-ß-acetoxyäthylaminobenzol, N-Äthyl-K-ß-iaethoxyäthylamincbenzcl, N-ß-Acetoxyäthyl-K-ß-cyanoäthylaniinobenzcl, N,H-Di-(ß-hydroxyäthyl)-aniinobenzol, N-ß-Carbomethoxyäthyl-Ii-ß-hydrcxyäthylaisincbenzol, N-ß-Acetoxyäthyl-N-ß-hydrcxyäthylarrLncbenzol,
H-Butylaminobenzol,
N-Cyanäthylaminobenzcl, N-Methoxyäthyl-3-methylbenzol, N-Cyanäthyl-3-chlorbenzol, Ν,Ν-Diäthylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-hydroxy&thylaminobenzol, N-Äthyl-N-ß-cyanoäthylaininobenzoi, N-ß-Hyäroxyäthyl-N-ß-cyar.CEthylaninobenzcl, -H-Äthyl-N-ß-acetoxyäthylaminobenzol, N-Äthyl-K-ß-iaethoxyäthylamincbenzcl, N-ß-Acetoxyäthyl-K-ß-cyanoäthylaniinobenzcl, N,H-Di-(ß-hydroxyäthyl)-aniinobenzol, N-ß-Carbomethoxyäthyl-Ii-ß-hydrcxyäthylaisincbenzol, N-ß-Acetoxyäthyl-N-ß-hydrcxyäthylarrLncbenzol,
0098A1/U27
- A - O.Z. 24
Ιί-fc-i.iethoxyäthyi-N-ß-hydroxyäthylaminobenzol,
K-ß-I.Iethcxyäthyl-N-ß-cyanoäthylaminobenzol,
I.'-£-I.Iethoxyäthyl-Il-fi-carbometiioxyäthylarainobenzol,
ü-ß-IIethoxyäthyl-N-ß-acetoxyäthylaminobenzol,
K-iu-I.Ieti.oxyätiiyi-K-(cutan-3-on-1-yl)-aminobenzol, -
K-Äthyl-Ii-ß-cyanoäthyl-J-methylaiEiinobenzcl,
K-Äthyl-K-t-hydroxyäthyl-3-niethylaKtinobenzol,
li-Äthyl-Ii-^f-acetylair-incprcpyl-J-Kiethylarsinobenzol,
H1U-Ll- (ß-hydrcxyäthyl i-J-nietnylaniincbenzcl,
li-ü-Cygnoäthyl-Ii-ß-hydrcxyäthyl-i-methylaminobenzol,
I.*-£-Jy?iπoäthyI-I.'-ß-πlethoxyäthyI-3-Iöe1;hylaminobenzol,
^-fi-CyaEGäthyI-K-butyl-3-methylaniinobenzol,
li-ß-Kydroxyäthyl-l.'-butyl-J-Kethylamiriobenzol,
K-ß-Chl&räthyl-Ii-butyl-J-Etethylaininobenzol,
ir-ü-Chlcräthyl-ii-ß-Eiethcxyäthyl-^-inetLylaffiinobenzol,
IC, N-Ii-C£-hyäroxyäthyl)-5-chloraiainGberiZOl,
ii-£-Kyörcx3fäthyl-17-ß-cyancätLyl-3-ckloraminGbenzolf
I., Ii-I i-(£-hy σ rcxy äthy i)-3-acet j 1 ami no-aminobe nzol t
Γ.-1-llj öTcxi äthyl-N-i-c-j^ancäthyl-3~acetylaiaino-aminobenzol,
H1 Ii-Li- (£-iv ircXjäthylJ-i-Kiethoxy-S-acetylamino-aKiinobenzol,
i:-£-Eydrcxyäthyl-l.*-ß-c^ancäxriyI-2-rr:etLoxy-5-acetylainino-aiuinobenzol<
lie erfindungsgeniäi; erhältlichen farbstoffe eignen eich, besonders·
in feinverteilter Fern, vorzüglich zuß Färben von Gebilden, wie
rasern, Fäaen, ilocken, Sev.eben und Gewirken aus Acetylcellulose
'..2 1/2- und Iriacetst}, linearen lolyestern und Iclyamiden.
lie erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten und
gutes ZiehveriLCgen aus. Insbesondere sind die in vielen Fällen
0098A1/U27
- 5 _ BAD ORIGINAL
■ - ■ " ■ - 5 - O.Z. 24 010
.■15U391
ausgezeichneten Naß-, Licht-, Abgas- urin thermischen Echtheiten
hervorzuheben.
Die in den Beispielen angegebenen ieile sind Gewichtsteile; irozentangaben
beziehen sich aui" Gewichtsprozente; Eaurate.ile verhalten
sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Li] ogrania unter Kcrrr.albedingungen»
In eine Mischung aus 7 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und
7,25 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 15,1p an
freiem Distickstofftrioxyd (N9O-.) läßt man bei 0 bis 5 C 25 'Teile
eines Eisessig-Propionsäure-Gemisches 17:3 zutropfen, Anschliessend
werden 3,668 Teile 3-Älethylir.ercapto-5-aiain.othiadia"Zol-1,2,4
bei 0,5°C eingetragen und bei gleicher Temperatur weitere 25 Teile des .Eisessig~Prcpionsaure-GreiBisch.es 17:3 zugetropft. Hach dreistündigem
Rühren wird ein etwa vorhandener Überschuß an freiem Distickstoff trioxyd durch Zugabe vcn einem Teil Harnstoff zerstört. In
die so erhaltene klare Diazolcsung läßt man allmählich eine Lösung von 4*65 Teilen KT-ß-Lydroxy-äthyl-F-methyl-m-chloranilin in
7,5 Teilen Methanol bei 0,5°C zufließen, rührt 30 Minuten bei dieser Temperatur nach und gießt die erhaltene Lösung zur Abscheidung
des Farbstoffes auf 250 Teile'Wasser und 250 Teile Eis.
Der kristalline Farbstoff wird nach 2 Stunden abgesaugt, mit Wasser
neutral gewaschen und bei 500C unter vermindertem Druck getrocknet.
Er färbt Celluloseacetat in leuchtend roten Tönen von
sehr guter Abgasechtheit.
BAD 009841/1427
1 5 AA391
Verwendet man anstelle der in Beispiel 1 angegebenen 4,65 Teile
N-ß-Kydrcxyäthyl-U-rriethyl-m-chloranilin 4,35 Teile N-ß-Cyanäthyl-N-äthylai:.inobenzol
und verfährt wie in'Beispiel 1 beschrieben, so erhält mar. eoenfalls einen Farbstoff, der Celluloseacetat und
Polyester in leuchtend roten Ionen von ausgezeichneter Lichtechtheit
färbt. 'iVeiter sind von diesen Farbstoff die ausgezeichneten
Naß- und Abgasechtheiten auf Celluloseacetat hervorzuheben.
Es wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen IJethode aus 3,68 Teilen
3-Methyliriercapto-5-ar.iinc-thiodiazol-1, 2,4 eine Diazolösung
hergestellt. Liese läßt man allmählich in eine Lösung, bestehend aus 6,93 Teilen N-ß-Hydroxy-i;.r-ß-cyanäthyl-2-methoxy-5-acetylamino-aminobenzol,
3 Teilen konzentrierter Salzsäure, 150 Teilen
Wasser, 1C0 Teilen Eis und 31 Teilen wasserfreiem liatriumacetat
einfließen. Der nach üblicher V/eise isolierte Farbstoff färbt ' Celluloseacetat in violetten Tönen mit hervorragender Licht-, G-as-
und Haßechtheit.
Verwendet man anstelle der in Beispiel 1 angeführten Kupplungskomponente
ii-ß-HydroxyLli-methyl-m-chlor anilin die in dar nachfolgenden
Tabelle angeführten Azokomponenten und verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man Farbstoffe mit ähnlich guten
Eigenschaften.
009841/1427 bad or,GINAL
15U391
Dei- Kupplungskomponente spiel
Nr.
Farbton der Färbung auf '.cetat ΐ οIyamid Iolyester
JH. CtI
rcharlacl·. rct
rot
x _-C JH .C1GH,
rct
rct
JI. OCIi
Scharlach
scharlach
scharlach
H. CH 4
H,CO
olic
1 T: ( T*4
HKCOCH
rct
rct
rot
viclett viclett viclett
Cl
.OH
2K4CN
rct
rot
rct
C2H4CE
CTT rvtz
Cl
rot
rot
H3C
N £ 4
^f τ- "i*T
dunkelrot
rot
rct
.
H,
^C JH, OE N * H
rutin rubin rubin
009841/U27
Beispiel Nr.
Kupplungskomponente
.Farbton der Färbung auf Acetat Polyamid Polyester
.CH-rot
rot
rot
rot
rot
rot
s C -.11 /JN
^Vn-*
..K, CC-Cr'
< 4 j scharlach
scharlach
scharlach
'C2H4OH
rot
rot
rot
K, C rosa
rosa
rot
rot
rot
C.H,GH
^c2H4GH
^ .Nj-Η,οη
HIfCGCE
H,C
IT
rotviolett
rotviolett
rotviolett
violettrot
violettrot
violettrot
rubin
rot
rot
rubin
rubinrot
009841/U27
BAO ORIGINAL
15U39T
Bei- Kupplungskomponente
spiel -Nr.
Farbton der Färbung auf Acetat Polyamid Polyester
H3C
rot rot
rot
ret
rot rct
rot rot
rot
/C2H40H
N S CoH, df
■Ρ
QCH:
scharlach
rot
s charla ch
-C0H71OC-CH,
£ 4 I -?
rot
rot rot
rot
rot rot
.C0H4OCH3
scharlach
rot
scharlach
'C2H4CO2CH3
scharlach
rot
scharlach
H3C
rubin rubin rubin
0098A1/U27
- 10 -
Bei- Kupplungskomponente
spiel Nr.
O.Z. 24 010
Farbton der Färbung auf Acetat Polyamid Polyester
rot
rot
rot
H3C
Weitere Farbstoffe mit zum Teil sehr guxen bis guten Echtheiten
auf Celluloseacetat bzw. Polyester werden durch Kombination der in der folgenden Tabelle angeführten alkylsubstituierten 3-Alkylmercapto-5-aminothiodiazole-i,2,4
mit den entsprechenden Kupplungskomponenten zu Llonoazof arbstoff en erhalten. Diazotierung und
Kupplung erfolgt wie in Beispiel 1 oder 3 beschrieben.
Bei- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente
Farbton der Färbung auf Acetat Polyester
rot
rot
O2H4CN
rot
rot
0 11
NH2-C-C2H4-S
NH,
2H4
CN
VS-N
CTJ AtT
2U4Uii
2U4Uii
'C2H4CN
rosa
rot
rot
rot
rot
rot
- 11 -
009841/U27
BAD ORIGINAL
- Il -
Bei-Gpiel
Nr,
riazokornponente
F.upplungsk
.r.pcrente
J-arbtrn der
Färbung auf
t Polyester
V'fl *2*
Η-ΐ;
ret
rot
36 OH,-
• X
-,I. i^U T
■:4 c
ret
rut
UC-O H .-;:
i_ 4 ret
ret
40 ϋ.-,Κ,-Ο-Ο-ΛΗ -
2 5 c
/CE
Bordeaux
0 )»C-C H -»
ret
009841/U27
^ 17 -
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
der allgemeinen Formel
in der
R ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit
höchstens 4 Kohlenstoffatomen, · ' " -';i'
E- ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit
höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, eine Acylaminogruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen
oder ein Halogenatom, ^ '.'',.'
Rp ein Was s erst off atom -oder vorzugsweise einen gegebenenfalls11
substituierten Alkylrest,
R, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R. einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest
bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Farbstoffe in
an sich bekannter· Weise durch Azokupplung oder Kondensation her
stellt, vorzugsweise daß man Diazoverbindungen von Aminen der
Formel
mit Verbindungen der Formel
- 13 -009841/1427
·- ί3 - 0.Z-. U 010
kuppelt, wobei die Reste R, R , R2, R, und E, die obenangegebene
Bedeutung haben und von ionogenen wasserlöslichmachenden Gruppen
frei sind*
2. Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der R, R^, R2, R, und R. die in Anspruch 1 angegebene Be»
deutung haben.
BADISCHE ANIIIK- & SODA-FABRIK AG
009641/1427
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB0084820 | 1965-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1544391A1 true DE1544391A1 (de) | 1970-10-08 |
Family
ID=6982614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19651544391 Withdrawn - After Issue DE1544391A1 (de) | 1965-12-03 | 1965-12-03 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3441554A (de) |
| JP (1) | JPS5018012B1 (de) |
| BE (1) | BE690416A (de) |
| CH (1) | CH473188A (de) |
| DE (1) | DE1544391A1 (de) |
| FR (1) | FR1504896A (de) |
| GB (1) | GB1158996A (de) |
| NL (1) | NL6617030A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0258856A2 (de) | 1986-09-05 | 1988-03-09 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1794201A1 (de) * | 1968-09-21 | 1971-07-29 | Basf Ag | Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe |
| BE754881A (fr) * | 1969-08-16 | 1971-01-18 | Bayer Ag | Colorants monozaiques derives de 5-amino-1,2,4-thiadiazoles |
| US4374767A (en) * | 1978-12-04 | 1983-02-22 | Eastman Kodak Company | Substituted ether or thioether isothiazole azo dyes |
| US4407749A (en) * | 1980-07-31 | 1983-10-04 | Eastman Kodak Company | AZO Dyes from 2-sulfonated, sulfated or thiosulfated organothiothiadiazole and aniline, tetrahydroquinoline, or benzomorpholine couplers |
| JPS5815742U (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-31 | 山本 正之 | 安全タイル |
| GB2147599B (en) * | 1983-10-07 | 1987-09-03 | Kodak Ltd | 2-amino-cinnamoylthiophene disperse azo dye compounds |
| GB2147601B (en) * | 1983-10-07 | 1987-04-23 | Kodak Ltd | Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a benzothiazole or benzoisothiazole diazonium moiety |
| GB2147603B (en) * | 1983-10-07 | 1987-12-02 | Kodak Ltd | 2-amino-cinnamoylthiophene acid azo dye compounds |
| GB2147600B (en) * | 1983-10-07 | 1987-04-23 | Kodak Ltd | Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a thiazole, isothiazole or thiadiazole diazonium moiety |
| US4552951A (en) * | 1984-01-23 | 1985-11-12 | Eastman Kodak Company | Disperse and acid azo dyes having one or two cinnamoyl substituents on a phenyl diazonium moiety and containing an aniline, tetrahydroquinoline or benzomorpholine coupler |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3221006A (en) * | 1962-11-13 | 1965-11-30 | Eastman Kodak Co | 5-amino-3-substituted-1,2,4-thiadiazole azo compounds |
-
1965
- 1965-12-03 DE DE19651544391 patent/DE1544391A1/de not_active Withdrawn - After Issue
-
1966
- 1966-11-22 US US596058A patent/US3441554A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-11-29 BE BE690416D patent/BE690416A/xx unknown
- 1966-12-01 CH CH1717766A patent/CH473188A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-12-02 GB GB54077/66A patent/GB1158996A/en not_active Expired
- 1966-12-02 JP JP41078712A patent/JPS5018012B1/ja active Pending
- 1966-12-02 FR FR86033A patent/FR1504896A/fr not_active Expired
- 1966-12-02 NL NL6617030A patent/NL6617030A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0258856A2 (de) | 1986-09-05 | 1988-03-09 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Übertragung von Farbstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6617030A (de) | 1967-06-05 |
| BE690416A (de) | 1967-05-29 |
| CH473188A (de) | 1969-05-31 |
| GB1158996A (en) | 1969-07-23 |
| FR1504896A (fr) | 1967-12-08 |
| US3441554A (en) | 1969-04-29 |
| JPS5018012B1 (de) | 1975-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1544375B1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1544391A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE1940685C3 (de) | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung | |
| DE1644150A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0084150B1 (de) | Benzisothiazolazofarbstoffe | |
| DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
| DE2842186A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE1298663B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe | |
| DE1544392A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE1151077B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazapolymethinfarbstoffen | |
| DE696100C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1644074B2 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| DE1544391C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE1019415B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2116315B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE1619423A1 (de) | Verwendung von Disazofarbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus hydrophoben Polymeren | |
| DE1544375C (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe | |
| DE729595C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
| DE767692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1544368C (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT240998B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Disazofarbstoffen | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1644051A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer,wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE1544368A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
| DE888290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8330 | Complete renunciation |