DE1544375C - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe - Google Patents
Wasserunlösliche MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
N=N-A-N
R,
in der R und R' gegebenenfalls substituierte Alkylreste,
R ferner ein Wasserstoffatom, A einen gegebenenfalls substituierten p-Phenylenrest bedeuten
und wobei der Ring I noch weitere Substituenten tragen kann. Die neuen Farbstoffe sollen jedoch
von ionogen wasserlöslichmachenden Gruppen, wie freien Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, frei
sein.
Die Farbstoffe der Formel I werden in an sich bekannter Weise durch Kondensation oder Azokupplung
erhalten, vorzugsweise durch Kupplung von Diazoverbindungen von Aminen der Formel
II
NH2
mit Verbindungen der Formel
mit Verbindungen der Formel
H-A-/
III
SR'
>ÄC.
IV
35
wobei A, R und R' die obengenannten Bedeutungen haben.
Von den erfindungsgemäßen Farbstoffen sind aus technischen Gründen jene bevorzugt, die der allgemeinen
Formel
45
N = N
entsprechen, in der X und Y gleiche oder verschiedene nicht wasserlöslichmachende Substituenten, wie Wasserstoffatome,
Halogenatome, Nitro-, Alkoxy-, Acylamino-, Carboalkoxy-, Alkylsulfon- oder Trifluormethylgruppen,
R1 ein Wasserstoffatom,' eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkanoylaminogruppe mit
höchstens 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, R3 ein Wasserstoffatom oder vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R4 einen ge
gebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet.
Als Reste X und Y seien beispielsweise im einzelnen genannt: Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom,
Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl,
Acetylamino oder Propionylamino.
Die Reste R3 und Ri können als Substituenten
beispielsweise Nitril-, Halogen-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy- und Carbalkoxygruppen enthalten.
Im einzelnen seien für R3 und Ri folgende Reste
genannt: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, /J-Cyanäthyl,
/3-Hydroxyäthyl, ^,y-Dihydroxypropyl, /i-Hydroxyy-chlorpropyl,
Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl, Carbomethoxypropyl, Acetoxyäthyl, Methoxypropyl,
Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Methoxyäthyl, Js-Chloräthyl, Butan-3-on-l-yl.
Kupplungskomponenten der Formel III zur Herstellung der neuen Farbstoffe sind beispielsweise:
N-Äthylaminobenzol,
N-Butylaminobenzol,
N-Cyanäthylaminobenzol,
N-Methoxyäthyl-3-methylbenzol,
N-Cyanäthyl-3-chlorbenzol,
N,N-Diäthylaminobenzol,
N-Äthyl-N-^-hydroxyäthylaminobenzol,
N-Äthyl-N-zS-cyanoäthylaminobenzol,
N-^-Hydroxyathyl-N-^-cyanoathylaminobenzol,
N-Äthyl-N-^-acetoxyäthylaminobenzol,
N-Athyl-N-zi-methoxyathylaminobenzol,
N-zS-Acetoxyathyl-N-^-cyanoathylaminobenzol,
N,N-Di-(/3-hydroxyäthyl)-aminobenzol, N-Zi-Carbomethoxyathyl-N-zi-hydroxyathyl-
aminobenzol,
N-^-Acetoxyäthyl-N-zi-hydroxyäthylamino-
N-^-Acetoxyäthyl-N-zi-hydroxyäthylamino-
benzol,
N-^-Methoxyathyl-N-zMiydroxyathylaminobenzol,
N-^-Methoxyathyl-N-zMiydroxyathylaminobenzol,
N-^-Methoxyathyl-N-zi-cyanoathylaminobenzol,
N-^-Methoxyathyl-N-^-carbomethoxyathyl-
aminobenzol,
N-ytf-Methoxyathyl-N-^-acetoxyathylamino-
N-ytf-Methoxyathyl-N-^-acetoxyathylamino-
benzol,"
N-/?-Methoxyäthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-aminobenzol,
N-/?-Methoxyäthyl-N-(butan-3-on-l-yl)-aminobenzol,
N-Äthyl-N-/i-cyanoäthyl-3-methylaminobenzol,
N-Äthyl-N-zJ-hydroxyäthyl-S-methylamino-
benzol,
N-Äthyl-N-j'-acetylaminopropyl-S-methylaminobenzol,
N-Äthyl-N-j'-acetylaminopropyl-S-methylaminobenzol,
N,N-Di-(/i-hydroxyäthyl)-3-methylaminobenzol,
N-^-Cyanoathyl-N-zi-hydroxyathyl-S-methyl-
aminobenzol,
N-^-Cyanoäthyl-N-Zi-methoxyäthyl-S-methylaminobenzol,
N-^-Cyanoäthyl-N-Zi-methoxyäthyl-S-methylaminobenzol,
N-^-Cyanoäthyl-N-butyl-3-methylaminobenzol,
N-/i-Hydroxyäthyl-N-butyl-3-methylamino-
benzol, .
N-ß-Chloräthyl-N-butyl-3-methylaminobenzol,
N-/ί-ChloΓäthyl-N-/ί-methoxyäthyl-3-methylaminobenzol,
N,N-Di-(/i-hydroxyäthyI)-3-chloraminobenzol,
N-/i?-Hydroxyäthyl-N-/i-cyanoäthyl-3-chlor-
aminobenzol,
N,N-Di-(/J-hydroxyäthyI)-3-acetylamino-
N,N-Di-(/J-hydroxyäthyI)-3-acetylamino-
aminobenzol,
N-zi-Hydroxyathyl-N-^-cyanoathyl-S-acetyl-
N-zi-Hydroxyathyl-N-^-cyanoathyl-S-acetyl-
amino-aminobenzol,
N,N-Di-(/i-hydroxyäthyI)-2-methoxy-5-acetyl-
N,N-Di-(/i-hydroxyäthyI)-2-methoxy-5-acetyl-
amino-aminobenzol,
N-/i-Hydroxyäthyl-N-/i-cyanoäthyl-2-methoxy-5-acetyIamino-aminobenzoI.
N-/i-Hydroxyäthyl-N-/i-cyanoäthyl-2-methoxy-5-acetyIamino-aminobenzoI.
Die Diazokomponenten der Formel II sind nach bereits in der Literatur beschriebenen Verfahren erhältlich.
Sie werden besonders einfach nach dem Verfahren des britischen Patents 1 115 780 erhalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich, besonders in feinverteilter . Form, vorzüglich zum
Färben von Gebilden, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken aus Acetylcellulose (2'/-2-
und Triacetat), linearen Polyestern und Polyamiden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten und gutes Ziehvermögen aus. Insbesondere sind die in vielen Fällen ausgezeichneten
Naß-, Licht-, Abgas- und thermischen Echtheiten hervorzuheben.
Charakteristisch für die neuen Farbstoffe ist die starke bathochrome Verschiebung des Farbtons, die
wirtschaftlich von großer Bedeutung ist, weil sich blaue Nuancen, von wenigen Ausnahmen abgesehen,
bisher mit Azofarbstoffen nicht erreichen ließen und daher die wesentlich teureren Anthrachinonfarbstoffe
für blaue Färbungen herangezogen werden mußten.
überraschend war bei den neuen Farbstoffen, daß sie stabil sind und sehr echte Färbungen ergeben,
obwohl man auf Grund des im Molekül vorhandenen o-chinoiden Bindungssystems zu der Annahme
geleitet wird, daß es sich dabei um labile Verbindungen handelt.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente;
Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen.
3,75 Teile 3-Amino-2,l-benzisothiazol werden bei 25 C in 14 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst.
Anschließend läßt man bei 0 bis 5r C zu dieser
Lösung zunächst 3 Teile eines Eisessig-Propionsäure-Gemisches (17 : 3) zutropfen und diazotiert bei
dieser Temperatur durch allmähliche Zugabe von 7,25 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt
von 13, l°/o freiem Distickstofftrioxyd). Nach einer Stunde Rühren werden 0,4 Teile Harnstoff
zugefügt. Die so erhaltene klare Diazolösung läßt man allmählich in eine Lösung, bestehend aus
4,2 Teilen N-zi-Hydroxyathyl-N-athylaminobenzol,
300 Teilen Wasser, 3 Teilen konzentrierter Salzsäure, 60 Teilen Natriumacetat und 100 Teilen Eis, einfließen.
Der kristallin anfallende Farbstoff wird nach einer Stunde Rühren abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Celluloseacetat in rubinroten Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Auf Polyäthylenglykolterephthalat und Polyamid zieht der Farbstoff in kräftig rubinroten Tönen auf.
Verwendet man an Stelle der im Beispiel 1 genannten Kupplungskomponenten die in der folgenden
Tabelle angeführten Komponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlich guten Eigenschaften.
| Beispiel | Kupplungskomponente | / V-N | / V-N | ^C2H4CO2CH3 | I Acetat |
-arbton der Färbung au Polyamid |
f Polyester |
| 2 | <3-/CiH! | ., ^C2H4OH | :■·■. _^ /QH4OH | Rubin | Rotbraun | Rot | |
| ^C2H4CN | /C2H4OH | ||||||
| 3 | <f~y-N/C2H5 | ^C2H4OCH3 | Rubin | Bordo | Rubin | ||
| ~~ ^C2H4OC-CH3 | • ^C2H4CN | ||||||
| Il O |
^C2H4OH | ||||||
| /C2H4OH | |||||||
| 4 | Rubin | Rotviolett | Rubin | ||||
| 5 | Rot | Rotbraun | Rot | ||||
| 6 | Rot | Braunrot | Rot | ||||
| 7 | Rubin | Bordo | Rubin | ||||
Fortsetzline
| Beispiel | Kupplungskomponente | ,C2H4OH | -N | V2H4OCH3 | -N | ^C2H4CO2CH3 | -N | V2H4OC-CH3 | -N7 | -N | V3H1N HCOCH, | -N | V2H4CN | -N | F Acetat ' |
arbton der Färbung au Polyamid |
f | Polyester |
| -N · . | /C2H4CN | /C2H4OCH3 | Il O |
^C2H4COCH3 | /C2H4OH | /C2H4OH | ||||||||||||
| 8 | ^C2H4OC-CH3 Il |
C2H4OCH3 | - /C2H5 | -n' | Rubin | Bordo | Rubin | |||||||||||
| O | V2H4OC-CH3 | -N' V2H4CN |
V2H4OH | |||||||||||||||
| /C2H4CN | Il O |
/C2H5 | /C2H5 | |||||||||||||||
| /C2H4OCH3 | ||||||||||||||||||
| 9 | ■ ο- | Rubin | Rotbraun | Rot | ||||||||||||||
| K) | O- | Rubin | Rotbraun | Rot | ||||||||||||||
| 11 | Rot | Braunrot | Rot | |||||||||||||||
| 12 | Rot | Braunrot | Rot | |||||||||||||||
| 13 | <ζ V | Rubin | Rotbraun | Rot | ||||||||||||||
| 14 | CH3 | Blaurot | Rotviolett | Blaurot | ||||||||||||||
| 15 | \ ^ | Violett | Violett | Violett | ||||||||||||||
| CH3 | ||||||||||||||||||
| 16 | s V | Rubin | Rotbraun | Rubin | ||||||||||||||
| CH3 | ||||||||||||||||||
| 17 | O | Violett | Blauviolett | Violett | ||||||||||||||
| r- CH3 |
||||||||||||||||||
| 18 | Blauviolett | Blauviolett | Blauviolett |
CH,
Fortsetzung
| Kupplungskomponente | /C2H4CN | 1 | Acetat | rarbton der Färbung auf | ■ | Polyester | |
| Beispiel | |||||||
| > s. / | ^C2H4OCH3 | Rubin | Polyamid | Rubin | |||
| o-< | |||||||
| 19 | γ=/ \ | /C2H4CN | Rotbraun | ||||
| CH3 | |||||||
| y/ N. / | VQH9 | Blaurot | Blaurot | ||||
| o< | |||||||
| 20 | γ=/ Ν | /C4H9 | Rotviolett | ||||
| CHj | |||||||
| /—' \ / | ^C2H4Cl | Blaurot | Blaurot | ||||
| O-< | |||||||
| 21 | γ=/ x | /C2H4Cl | Rotviolett | ||||
| CH3 | |||||||
| . . | Xc2H4OCH3 | Rubin | Rubin | ||||
| O-< | |||||||
| 22 | In | /C2H4OH | Rotbraun | ||||
| CH3 | |||||||
| / N, y* | XQH4OH | Rotviolett | Rubin | ||||
| o-< | |||||||
| 23 | /C2H4OH | Rotviolett | |||||
| Cl | |||||||
| XC2H4CN | Blaurot | Rotbraun | |||||
| O-< | |||||||
| 24 | V^ N | /QH4OH | Rotbraun | ||||
| Cl | |||||||
| ^QH4OH | Violett | Violett · | |||||
| o-< | |||||||
| 25 | r7 x | /QH4OH | > | Violettblau | |||
| HN · COCH3 | |||||||
| 1^QH4CN | Rotviolett | Violett | |||||
| 26 | ι N | Korinth | |||||
| HN · COCH3 | /QH4OH | ||||||
| OCH3 | |||||||
| XQH4OH | Marineblau | Blau | |||||
| ■<!>< | |||||||
| 27 | γ=/ χ | Blau | |||||
| HN · COCH3 | /QH4OH | ||||||
| OCH3 | |||||||
| ^QH4CN | Blauviolett | Marineblau | |||||
| 28 | X1=/ Λ | Violettblau | |||||
| HN · COCH3 | |||||||
4,88 Teile 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol werden bei 10 bis 150C in 60 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure gelöst. Zu dieser Lösung läßt man bei bis 5°C zunächst 25 Teile einer Eisessig-Propionsäure-Mischung
(17 : 3) und anschließend 7,45 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 12,8%
freiem Distickstofftrioxyd) zutropfen. Man rührt die entstandene klare Diazolösung 3 Stunden bei 0 bis
C und läßt sie anschließend in eine Lösung aus 4,9 Teilen N,N-Di-(/?-hydroxyäthyl)-3-methylaminobenzol,
500 Teilen Wasser, 3 Teilen konzentrierter
Salzsäure und 250 Teilen Eis einfließen. Der kristallin
anfallende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50° C unter vermindertem
Druck getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyäthylenglykolterephthalat in marineblauen Tönen mit sehr
guten Naß- und thermischen Echtheitseigenschaften. Celluloseacetat wird in blauen, Polyamid in graublauen
Farbtönen gefärbt.
Verwendet man an Stelle der im Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente die in der folgenden
Tabelle aufgeführten Komponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Kupplungskomponente
Acetat
Farbton der Färbung auf Polyamid
Polyester
30
31
OCH3
32
HN-COCH3
OCH3
OCH3
33
HN-COCH3
-C2H4CN
,C2H4OH
,C2H4OH
C2H4OCH3
C2H4CN
C2H4OH
C2H4OH
C2H4OH
C2H4OH
34
35
36
C2H4OH
C2H4CN
C2H4CN
37
38
C2H4OCH3
C2H4CO2CH3
C2H4OCH3
C2H4CN
Violett
Blauviolett
Graublau
Blauviolett
Violett
Blauviolett
Türkis
Grün
Blaugrün
Grünblau
Grün
Grün
Blau
Rotblau
Blau
Blau
Blau
Blauviolett
Blau
Blau
Marineblau
Blau
Violett
Blau
Violett
Blau
Violett
1 044 D I O
Fortsetzung
| Beispiel | A | Kupplungskomponente | O | F Acetat |
"arbton der Färbung au
Polyamid |
f Polyester |
| <Γ | ■χ / | ^C3H6NHC — CH3 | ||||
| 39 | γ= CH2 |
>-< | /C2H4OCH3 | Grünblau | Türkis | Türkis |
| S \ | ||||||
| "\ / | ^C2H4OC — CH3 | |||||
| 40 | >-< |
Il
ο |
Blau | Blau | Blau | |
| S \ | /C2H4OH | |||||
| ■χ / | ^C2H4CO2CH3 | |||||
| 41 | W | /CH3 | Rotblau | Blau | Blau | |
| S \ | ||||||
| (Z | % / | ^CH3 | ||||
| 42 | >-< | Blau | Blau | Blau | ||
| /C2H5 |
Verwendet man an Stelle der im Beispiel 1 genannten 3,75 Teile 3-Amino-2,l-benzisothiazol und
4,2 Teile N - β - Hydroxyäthyl - N - äthylaminobenzol 7,7 Teile 3-Amino-5,7-dibrom-2,l-benzisothiazol und
4,9 Teile N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-3-methylaminobenzol und arbeitet den Ansatz wie im Beispiel 1
auf, so erhält man einen Farbstoff, der Polyamid in leuchtendblauen Tönen mit sehr guten Wasch-,
Schweiß- und Thermofixierechtheiten färbt.
Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man an Stelle des N,N-Di-(/3-hydroxyäthyl)-3-methylaminobenzols
die in der vorstehenden Tabelle genannten Kupplungskomponenten einsetzt.
Alkylreste, R ferner ein Wasserstoffatom, A einen gegebenenfalls substituierten p-Phenylenrest bedeuten
und wobei der Ring I noch substituiert sein kann, die Farbstoffe jedoch von ionogen
wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind.
2. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel45 NH7mit Verbindungen der FormelN=Nin der R und R' gegebenenfalls substituierte55 Η —Α —Νkuppelt, wobei A, R und R' die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und wobei der Ring I noch substituiert sein kann.
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