DE1644061B2 - Wasserunloesliche azofarbstoffe der benzisothiazolreihe, ihre herstellung und verwendung fuer die herstellung von farbstoffzubereitungen - Google Patents

Wasserunloesliche azofarbstoffe der benzisothiazolreihe, ihre herstellung und verwendung fuer die herstellung von farbstoffzubereitungen

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DE1644061B2
DE1644061B2 DE1967B0092855 DEB0092855A DE1644061B2 DE 1644061 B2 DE1644061 B2 DE 1644061B2 DE 1967B0092855 DE1967B0092855 DE 1967B0092855 DE B0092855 A DEB0092855 A DE B0092855A DE 1644061 B2 DE1644061 B2 DE 1644061B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes
    • C09B62/825—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Coloring (AREA)

Description

mit einer Kupplungskomponente der Formel
Methyl, Chlor, Acetylamino oder Propionylamino, π 1 oder 2, Y eine direkte Bindung oder Sauerstoff und R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, 0-Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, fty-Dihydroxypropyl, 0-Hydroxy-y-chlorpropyI, Methoxy- oder Äthoxyäthyl, Acetoxyäthyl, Carbomethoxy- oder Carboäthoxyäthyl, Cyanäthyl, Chloräthyl, 0-Acetylaminoäthyl oder y-Acetylaminopropyl bedeuten.
Man erhält diese Farbstoffe, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel Il
umsetzt, A, n, R, Y und Z haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.
3. Farbstoff Zubereitungen zum Färben von synthetischen Fasern enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Diese Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen >rmel I
55
60
;CH2)„-Y-<V >
der A Wasserstoff. Chlor oder Brom, Z Wasserstoff.
(H)
NH,
35 mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel IH
40
45 — N
(III)
umsetzt, wobei A, n, R, Y und Z die angegebenen Bedeutungen haben.
Für Z seien Wasserstoff, Methyl-, Chlor, Acetylamino oder Propionylamino genannt.
Als Reste R kommen Reste wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, 0-Hydroxyäthyl, jJ-Methoxy- oder -Äthoxyäthyl, j9-Cyanäthyl, 0-Chloräthy!, jJ-Acetoxyäthyl, j3-Carbomethoxy- oder -äthoxyäthyl, jS-Hydroxypropyl, ß,y-D\- hydroxypropyl, jS-Acetylaminoäthy! oder y-Acetylaminopropyl in Betracht.
Verbindungen der Formel Il sind z. B.: 3-Amino-5-nitro-2,1 -benz-isothiazol, 3- Amino-5-nitro-7-chlor-2,l benz-isothiazol oder 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l -benzisothiazol.
Verbindungen der Formel Hl sind beispielsweise:
-N
CH,
CH,- CH2
Q-\
CH2-CH3
CH2 CH2—O—vx ^ CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2^. »
CH2-CH2-OH
"CH,—CH2-O-CH2-CH3
V-n'
CH2-CH2-CH3
CH2
CH2-CH2-OH
-N
CH2 CH2-CH2-OCH,
CH,-CH,-OH
-N
CH2 CH2
-N
/CH2-CH2-O-C-CH,
V CH2-CH2-O-<(J> CH,-CH,-OCH3
~CH,—CH,-< x
IO
40
45
55
CH2-CH2-CN
-N
4 \
CH2-CH2-OCH3
CH
CH2-CH2-C- OCH3
O CH2-CH2-O-C-CH3
-N
CH2-CH2-^ )
CH2-CH2-O-C-CH3
CH2-CH2-OH
2CH2
CH,-CH,-CN
-N
CH,-CH,
CH2-CH2-O-C-CH3
// CH,
CH,-X
CH2-CH2 C-OCH3
V-N
CH2-CH2-
CH2-CH2-OCH3
CH3
CH,- CH-,
CH2-CH2-C-OC2H5
ιο
■Ν
CH3
Il
CH2 CH2 C OCH3
CH, CH2 vx O
Il
CH2-CH2-C-OCH3
■Ν
CH2-CH2-CN
CH3
Il CH2-CH2-CH,- NH - C-CH3
35
40
CH2-CH2-CN
CH3
•Ν
CH2-CH2-CH2- NH-C-CH3
6ο
CH2-CH2-OH
>-N
CH3
CH
2~^
OH CH1-CH-CH2-OH
ν \
CH2 CH2
Il
CH2-CH2-CH1-NH-C-CH3
OH
CH2-CH-CH2-Cl
CH2-CH2-OH
OH
CH2-CH-CH2-Cl
,—N
OH
CH2-CH-CH,-OH
CH2-CH2-OH
OH
CH2-CH-CH2-Cl
CH2-CH2-O-
CH2-CH2-CN
CH2-CH2
CH2-CH2-CH2-N-C-CH,
O-\
CH,- CH2-Ο—<f~~^> CH2-CH2-OCH, ιο
CH7-CH,-
CH2-CH2-N-C-CH,
CH2-CH2-O -<
>—N
■·>—N
,CH1-CH1-O-C-CH,
CH2-CH2-; > CH2-CH2-OH
CH,—CH2—O—;;( )> CH1- CH,- CN
>—N
CH,-CH,-CN
NHCOCH,
CH2-CH2-.
CH,-CH,-OH
CH,
CH,-CH,- C-OCH3
CH,- CH,-
15
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-O
CH,-CH,-OH
CH2-CH2
NHCOCH,
\ S
CH2-CH2-O-C-CH,
>- N
CH2- CH2-1
NHCOCH,
Die Farbstoffe dieser Erfindung eignen sich, besonders in feinverteilter Form, insbesondere zum Färben von Gebilden, wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben oder Gewirken aus linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat. Celluloseester, wie 2'/2- oder 3-Acetat oder Polyamide sowie Mischungen der genannten Fasern mit anderen kann man ebenfalls damit färben. Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Ziehvermögen und die damit hergestellten Färbungen durch gute Echtheiten aus. Insbesondere sind die in vielen Fällen ausgezeichneten Naß- und thermischen Echtheiten hervorzuheben.
Gegenüber nächst vergleichbaren, aus den belgischen Patentschriften 6 71 262 und 5 82 396 und den britischen Patentschriften 8 94 012 und 8 96 232 bekannten Farbstoffen haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe Vorteile in der Lichtechtheit auf Polyester sowie im Ziehvermögen auf 2'/2-Acetat und in der Schweißechtheit auf Polyamid.
Es handelt sich bei den erfindungsgemäßen Farbstoffen um eine enge nicht naheliegende Auswahl, mit der es möglich ist, blaue Nuancen zu erzielen, die mit Azofarbstoffen kaum zugänglich sind.
Die Angaben über Teile und Prozente in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht
Beispiel 1
9,75 Teile 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazol werden bei 10 bis 15° C in 100 Teile 85prozentiger Schwefelsäure eingetragen. Zu der erhaltenen Lösung läßt man bei O bis 5°C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 12,8% an freiem Distickstofftrioxid) eintropfen. Man rührt die entstandene, klare Diazolösung 3 Stunden bei O bis 5° C und läßt dann bei dieser Temperatur eine Lösung von 12,75 Teilen N-0-Oxäthyl-N-ß-phenyläthyl-metatoluidin in 50 Teilen Eisessig zufließen, rührt 30 Minuten nach und trägt die Lösung in 1500 Teile Eis und Wasser ein. Der kristalline ausgefallene Farbstoff wird nach östündigem Rühren abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50" C unter vermindertem Druck getrocknet Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyäthylenglykoltherephthalat in blauen Tönen mit sehr guten Naß- und thermischen Echtheitseigenschaiien.
10
Verwendet man an Stelle der im Beispiel 1 genannten
Kupplungskomponenten die in der folgenden Tabelle Bci.spn.-i Kupplungskomponente
aufgeführten Komponenten, so erhält man Farbstoffe Nr von ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel Kupplungskomponente
Farbion
der
Färbung
aul
Polyester
C2H4-CN
V~ N
manneblau
15
CH3
Ii
C2H4-O-C-CH,
)>—N blau
ο il
C2H4-O-C-CH.,
— N blau
CH,
>— N
C2H4CO2-C2H5
Y2H4-O-<7). C2H4-OH
V2H4- 0-(C^. C2H4-OH
manneblau
blau
40
45
Cl
blauviolell
50
C,H,—0H
C2H4-O-^ C2H4-OH
manneblau 55
17
C2H4-CN
V-N
manneblau
blauviolett
60
18
larbio der
Iarbun
Polvest
C2H4-O C CH,,
^-N
blauvioletl
-N CH2 H4 -OH (
C2
7^x H,
Cl C2
manne blau
C2H4-O-C-CH.,
v-N
blauvioleli
CH,
,-CH- -CH2 marine
OH OH blau
CH J .■>'■
C2I ,-CH-
I		 -CH, marine
I
OH 		OH blau
CH
manneblau
CH2-CH-CH2-Cl
OH C2H4 OCH3
C, H4-OH
NHCOCH,
marineblau
türkis
"X
Beispiel 19
13,7 g 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l-benzisothiazol werden bei 10 bis 150C in 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Zu dieser Lösung läßt man bei 0 bis 5°C zunächst 50 Teile eines Eisessig-Propionsäure-Cemisches (17 :3) eintropfen und diazotiert dann bei dieser Temperatur durch allmähliche Zugabe von 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 12,8% freiem Distickstoffoxid). Nach dreistündigem jlühren wird die erhaltene klare Diazolösung allmählich In eine Lösung von 14,85 Teilen Ν-0-Acetoxyäthyl-N-/?-
Cenyl-äthyl-meta-toluidin, 250 Teilen Aceton, 10 Teilen nzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis einfließen
gelassen. Nach weiteren 30 Minuten werden 1000 Teil· Eis und Wasser zugesetzt; der kristallin anfallend! Farbstoff wird abgesaugt, nachgewaschen und bei 5ün( unter vermindertem Druck getrocknet. Auf Polyäthy lenglykolterephthalat ergibt dieser Farbstoff eini taubenblaue Färbung mit sehr guten thermische! Echtheitseigenschaften. Verwendet man an Stelle de N-^-Acetoxyäthyl-N-^-phenyläthyl-meta-toluidins dii in der voranstehenden Tabelle angeführten Kupplungs komponenten und verfährt wie im Beispiel 1! beschrieben, so erhält man Farbstoffe, die gegenübe den entsprechenden mit 3-Amino-5-nitro-2,l-benziso thiazol als Diazokomponente hergestellten Farbstoffei im Farbton bathochrom verschoben sind.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Wasserunlösliche Azofarbstoffe der Benzisothiazolreihe der allgemeinen Formel
    in der A Wasserstoff, Chlor oder Brom, Z Wasserstoff, Methyl, Chlor, Acetylamino oder Propionylamino, η 1 oder 2, Y eine direkte Bindung oder Sauerstoff und R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ß-Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, jp.y-Dihydroxypropyl, /J-Hydroxy-y-chlor-propyl, Methoxy- oder Äthoxyäthyl, Acetoxyäthyl, Carbotnethoxy- oder Carboäthoxyäthyt, Cyanäthyl, Chlorithyl, /3-Acetylaminoäthyl oder y-Acetylaminopropyl bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel
DE1967B0092855 1967-06-03 1967-06-03 Wasserunloesliche azofarbstoffe der benzisothiazolreihe, ihre herstellung und verwendung fuer die herstellung von farbstoffzubereitungen Granted DE1644061B2 (de)

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