DE1644069C3

DE1644069C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE1644069C3
Application number: DE1644069A
Authority: DE
Inventors: Erwin Dr. 6806 Viernheim Hahn; Hans-Guenther Dr. 6700 Ludwigshafen Wippel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-09-20
Filing date: 1967-09-20
Publication date: 1975-04-24
Also published as: DE1644069B2; NL6813518A; US3642767A; NL139551B; CH519554A; BE721168A; GB1233783A; GB1237347A; DE1644069A1

Description

(CH₂I_n-

V-N

j Y

umsetzt, wobei D. X, Y. R₁ und /! die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

4. Die Verwendung der Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen und halbsynthetischen lasern.

Die Frlindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1

(CH₂),,

D-N N -<■ > N

R¹

in der D der Rest eines durch Chlor. Brom. Methylsulfonyl, Cyan, Carbomethoxy. Carboälhoxy. Methyl. Methoxy oder Trilluormethyl oder eine Nifogruppe in der 2.4-Stcllung disubstituierlen oder in der 2,4,6-Stellung trisubsliluierten Anilins, wobei im Falle der Nitrogruppe als Subsliluent von dieser eine ein/iue vorhanden ist. oder der Rest eines Thiazols, Thiacliazols. des Benzthiazols oder eines durch Methoxy. Carbomethoxy, Carboälhoxy. Methylsulfonyl oder Nitro substituierten Benzthiazols. X ein Wasserstoffalom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe oder die Acetylamino- oder Propionylaminogruppe, R₁ die /Mlydroxyälhyl-. /.'-Hydroxypropyl-. /.',;-Dihydroxypropyl-, ,.'-Hydroxy-v-chlorpropyl-, e'-Melhoxyäthyl- oder -propyl-. ,.'-Äthoxyäthyl-, ,Mlydroxy- ;· - methoxypropyl-. ,; - Aceloxy - ;· - melhoxypropyl-. /i'-Acetoxyälhyl-. /.'-Propionyloxyät hy I-., .'-Aceloxy propyl- oder /;,;-Diaceloxypropylgruppe und η 1 oder 2 ist, wobei /1 = 2 ist, wenn R₁ einer der angegebenen Hydroxyalkylreste und D ein Anilinderivat ist. ein Verfahren zur Herstellung dieser Monoazofarbstoffe durch Kuppeln sowie die Verwendung der Monoazofarbstoffe zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen und halbsynthetischen Fasern.

Gegenüber nächst vergleichbaren, aus den bekanntgemachten Unterlagen der belgischen Patente 671262 und 6X7 324 bekannten Farbstoffen haben die neuen Farbstoffe Vorteile im /iehvermögen auf 2' ,-Acetal sowie in der Thermonxiereehihcii auf Polyester.

Außer den schon ein/ein genannten Subslituenlen für X und Y seien /. B. noch die folgenden angeführt: für X Methyl. Λ thyl. Methoxy :>der Äthoxy und für Y Methyl. Äthyl oder Melhoxv.

Man erhält die neuen !-arhsloffe /. B. durch Umsetzung von Diazoverbindungen von Aminen der

illuemeincn Formel II

D Nil,

(lh

mit kupplungskomponenten der alluemcinen l-ormel 111

>-n' mi)

R,

wobei I). X. Y. R, und η die angegebenen Bedeutungen haben.

Als Amine der Formel Il zur Herstellung der neuen Farbstoffe seien im einzelnen genannt:

l-Amino-Z-cyantM-nilrobcnz.ol.

1 -AminoO-ehloM-nilrobenzol.

1 -Amino-2-carbomethoxy-4-niti"o-(vehloi oder -brombenzol,

l-Amino-2-brom-4-carbomeihoxyben/(vl. l-Amino^-trifluormethyM-nitroben/ol. l-Amini>-2-niethyl-4-nitrobenz-ol. l-Amino-2.4-dicnlorbcn/ol.
l-Amino^-methyM-ehlorben/ol, l-Ainino-2.6-dibrom-4-methy !sulfonyl benzol. l-Amino-2.6-dichlor-4-niirobenz.ol. l-Aniino-2-trifluonTiethyl-4-ehlorben/o!. |-Amino-2.fi-dihrom-4-nilrohenz.ol. i-Amino-2.4-bis-( met hy !sulfonyl (-benzol. i-Aniino-4-cyano-2-mi:t hy !sulfonyl benzol. |-Amino-2-nn;thylsulfonyl-4-nilrobenzol. |-Amino-2-mcthylsulfonyl-4-nitro-ii-chloi'- oder -brombenzol,

l-Amino-2-cyano-4-mL'lliy!Mill'oiiylbcii/ol. l-Amino-2,4-dieyanobenzol.
l-Amino-2-eya io-4-chlorbenzol. l-Amino-2-i:hlor-4-t:yanobenzol. l-Amino-2-L'hlor-4-nilrobenz.ol. l-Amino-2-chlor-4-nicthylsulfonylbenzol. l-Amino-4-ehlor-2-methylsulfonylben/ol. l-Amino^-methoxy^-nilroben/.ol, l-Amino-2-methoxy-4-nilro-6-bromben/ol.

Als diazotierbare helcrocyclische Amine Π NIi₂ seien z. B. 2-Aminothiaz.ol, 2-Aminobenz.thi:r".'>! Aminothiadiazol sowie deren durch nichtionogene Gruppen substituierten Derivate, wie 2-Ami:ioö-nitrothiazol, 2-Ainino-6-mcthoxybcnzlhiazol. 2-Amino-6-earbomethoxybenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbcnzthia/.ol. 2 - Amino - 6 - nitrobenzthiazol, - Amino - 5 - phenylthiadiazol - (1.3.4). 3 - Melhylmeieapto - 5 - aminolliiad'azol -(1.2.4). 3 -(,■■' - Carbomellioxyäthylmercapto) - 5 - aminothiadiazol - (1.2.4| oder 3 - (,; - Carhoüthoxyiilhylmercapto) - 5 - aminolhiatiia/ol-( 1.2.4t. genannt.

Der allgemeinen !''ormel IM entsprechende kupplungskomponenten sind beispielsweise:

N-Henz\l-N-,i-hydroxyaihv1ani!in.

N-,.¹-Phenylethyl-N v'-hydro\yäthy !anilin.

N-Ben/yl-N-₍;-hydroxyprop\hinilin.

N-.;- Phenylüthyl-N-,>'-hydrox\propyla nilin.

N-Henzyl-N-ji'.^-dihydroxypropylanilin.

N-Phenylathyl-N-,ι'.-,-dihydroxy propylanilin.

N-He!i/vl-N-,;-hydriixy-;-elilorpropylaniiin.

N-Uen/yl-N-^-methoxyäthylanilin.
N-.i-Phenylathyl-N-.z-methuxyathylanilin.
N-Benz.yl-N-,;-methoxyproj)ylanilin.
N-Phenylathyl-N-ii'-melhoxypropylanilin.
N-Benzyl-N-, .-hydroxy-;-met hoxypropylanili.i.

N-Benzyl-Nv'-äthoxyüthylanilin,
N -Bcnzyl-N-ji'-acctoxyätliy !anilin,
N ■Phenyläthyl-N-ji'-acL'ioxyäthy!anilin.
N-Benzyl-N-^-acetoxypropylanilin,
ίο N-Phenyliithyl-N-ji-acetoxypropylanilin.

N-Benzyl-N-i-'-propionyloxyäthylanilin.
N-Benzyl-N-^'-acetoxy-v-methoxypropylaniün

sowie die entsprechenden in meta-Stellung durch Methyl oder Chlor substituierten Aniline oder

N-Benzyl-N-,/-hydroxyäihy 1-3-aeetylamino-

anilin,

N-Bcnzyl-N-,i'-hydroxyäthyl-3-propionylaminoanilin.

N-Benzy!-N-_;;-niethoxyät!iyl-3-acetylamino-

anilin.
N-Hcnzyl-N-_li'-acetoxyälhyl-3-acelylamino-

anilin.
N-Benzyl-N-_l;-hydroxyathyl-3-acelylamino-

Λ-nicthoxyanilin.
N-Benzyl-N-,.-hydroxyal hyl-3-aeet\ lain ino-

6-iithoxyanilin,

N-Benzyl-N-₍;-aeeloxy;itli\l-3-aeet\iamino-(l-methoxyanilin oder

N -Benzyl-,;.; -dihydroxy props l-3-acelylamino-

6-mellioxyanilin.

I echnisch besonders wertvolle larbstoffe enlsprcdien der allgemeinen l^;ormcl

X.

(C

ONN

Y₁

wobei I) die vorstehend angegebene Bedeutung hat, X₁ ein Wasserstoffatom oder die Methoxy- oder Äthoxygruppe, Y₁ ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder die Methyl-, Äthyl-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe. R₂ die ,.-llydroxyäthyl-, // - I lydroxypropyl-, ₍i',;· - Dihydroxypropyl-, _tl - Hydroxy-y-chlorpropyl-, ,.'-Mclhoxsäthyl-, /i-Alhoxyäthyl-, i'i - Hydroxy - ;■ - melhoxypropyl-, ,i - Acetoxyäthyl-, /i'-Propionyloxyälhyl-. ,/-Acctoxypropyl- oder ,^-Diacetoxypropylgruppe und 11 1 oder 2 ist und wobei /i = 2 ist. wenn R₂ einer der angegebener llydroxyalkylreste und 1) ein Anilinderivat ist.

Die eriindungsgemäß erhältlichen larbstoffe cig neu sich vorzüglich, besonders in feinverteilter Form zum Fiirhen von Textilmaterial aus Acelyleellulose wie 2¹ ₂- oder Triaeetat. Polyamiden, wie N\lon-( oder -6.6. und insbesondere linearen Polyestern, wii Polyälhylenglykolterephtlialat. Die erhaltenen Für billigen zeichnen sich durch gute NaH- und L.icht echtheilen sowie sehr gute thermische Besländigkei aus.

Als I iirheverfahren ist das ('anierserfahren um sorzimsweise das H! -Verfahren geeignet.

Die Angaben über Teile und Prozente in den l'ol senden Beispielen beziehen sich aul das (iewichl.

Beispiel 1

Man rührt eine Mischung aus 17,4 Teilen 1-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 100 Teilen Wasser und 30 I eilen konzentrierter Salzsäure 1 Stunde unter Fiskühlung. gibt 200 Teile His zu und läßt dann bei 0 bis 5"C eine Lösung von 6,1 Teilen Natriumni'ri" in 20 Teilen Wasser zufließen. Man rührt 1 Stunde, entfernt einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von 0,5 Teilen Amidosulfonsäure und filtriert die Diazolösung. Das Fiitrat gibt man nach und naoh zu einer Lösung von 24.1 Teilen N - /i - Pneu iäthyl - N - ,; - hydroxyäthylanilin in 500 Teilen Aceton, 20 Teilen konzentrierter SaIzsäure und 150 Teilen His. Man rührt 30 Minuten nach, gibt noch 300 Teile liis zu, stumpft das Reaktionsgemisch mit einer Lösung von 42 Teilen Nairiumacetat in 2(X) Teilen vVasser ab und rührt weitere 16 Stunden nach. Der kristalline ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutralgewaschen und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyäthyicnglykoltercphthalut in leuchtendroten "fönen mit guten Echtheitseigensehaiten.

Verwendet man an Stelle der Komponenten des Beispiels 1 die in der folgenden Tabelle angegebenen Diazokomponenten und Kupplungskomponenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlich uuten Hiaenschaften.

Beispiel

Πι,ι/okiMiipoiienle

CF\

O₂N-/ V-NH₂ Ku ppi iiiiyskumpi meine

NHCOCH₃ y - N

Beispiel 5

In eine Mischung aus 14.5 feilen Nilrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1% Distiekstofflrioxid und 55 Teilen 85%iger Schwefelsäure trägt man bei 0 bis 5 C unter Rühren 12 Teile l-Amino-4-nitrobcnzol-2-mcthylsulfon ein. Nach 4stündigem Rühren läßt man bei 0 bis 5" C zur Diazolösung eine Lösung von 12,5 Teilen N-/<-Phcnyläthyl-N-/j'-hydroxyälhyI-anilin und 50 feilen Hiscssig allmählich zulaufen.

/ -N

rot

CH, Q₁H₅
C₂H₄OC - CH₁

C₂H₄ -- Q₁H₅

C₂H₄OH
C₂H₄ - C₁₁H₅

C₂H₄OC - CH,
O

rührt 30 Minuten nach und gießt das Reaktionsgemisch auf 1000 Teile His. Nach 2stündigem Rührer saugt man den kristallin ausgeschiedenen l-'arbstof ab. Der mit Wasser neutralgewaschene und untei vermindertem Druck bei 50" C getrocknete Färb stoff färbt Polyäthylenglykollcrephthalat in rubin roten fönen von ausgezeichneter thermischer Be ständigkeit.

Ähnliche Farbstoffe erhält man mit den in der fol gcnden Tabelle angegebenen Komponenten:

l-aihlmi der I ai auf 1'nluMe

bordo

scharlach

Beispiel

CN

NIL K11 ppi u niisk ο πι pt) lien Ie

l-'arhton eier I ;irhiiii;j uif IVilveslei

C₂H₄C₁₁H₅

in hi 11

lkispicl Ni

O, N

O,N --

NH₂

Fortsetzung

Di.i/o	CN I	- NH₂

O₂N -	I Br	CH₃
	SO₂	-NH₂

O₂N	I Cl

	O₂N-/	CO₂CH₃
		Vnh₂
	O	I Br
		Br J
C₂H₅	O Il	>-■
	o — C-C
C₂H₅	B e i s ρ i e	"^NH₂
	1 14

Cl

>— N

— N

-N

C₂H₄C₁₁H₅

^VCH₂ — CH — CH₂OH OH

C₂H₄QH₅

^VCH₂ — CH — CH₂OH OH

C₂H₄QH₅

^C₂H₄OH C₂H₄QH₅

V₂H₄OC — CH₁

Il ο

C₂H₄QH₅ C₂H₄OC — CH₃

Ii ο

C₂H₄QH₅

C₂H₄OH CH₂QH₅

C₂H₄OCH₃

ll-'arhlon del I .ii l I .ml ΙΌΙ\ι."-ΚΊ

bordo

gelbbraun

gelbbraur

rotbraun

ο run ge ro

orange

Propionsäure-Mischung und nach 3 Stunden u 6o weiterem Rühren bei O bis 5'C 2 Teile Harnstoff In eine Mischung aus 14.5 Teilen Nitrosylschwefel- Die erhaltene klare Lösung läßt man allmählich säure mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftri- O bis 5° C zu einer Lösung von 11,35 Teilen N-Ben oxid und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt N-/i-hydroxyäthylanilin in 250 Teilen Aceton, 10 man bei O bis 5" C 50 Teile einer Mischung aus wasser- lcn konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis' freier Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis 65 fließen. Nach 30minutigem Rühren gibt man 10001 17:3 einfließen und gibt dann zu dieser Mischung Eiswasser zu und rührt 16 Stunden nach. Ansc bei 0 bis 5°C 7.25 Teile 2-Amino-5-nitro-l,3-thiazol. ßend wird der kristallin ausgefallene Farbstoff a Man setzt weitere 50 Teile der genannten Essigsäure- saugt, mit Wasser neutralgewaschen und bei S

unter vermindertem Druck getrocknet. Hr färbt Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat in blauvioletten Tönen mit sehr guten thermischen Echtheitseigenschaften.

Beispiel 15

In eine Mischung aus 14.5 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure IaBt man bei 0 bis 5" C 50 Teile Phosphorsäure einfließen. Dann gibt man zu dieser Mischung bei 0 bin 5 C 8.85 Teile Z-Amino-S-phenyl- 1,3,4-thiadiazol. Nach 3 Stunden setzt man unter Rühren bei 0 bis 5"C

2 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene Diazolösung läßt man allmählich bei 0 bis 5'C zu einer Lösung von 14.2 Teilen N-Benzyl- N -,Miydroxyäthyl-3-acetylaminoanilin in 250 Teilen Aceton, 10 Teilen konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen Eis zulaufen. Nach 30minutigcm Rühren gibt man 1000 Teile Eiswusser zu und rührt 16 Stunden nach. Der kristallin ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser nculralgewaschen und bei 50" C unter vermindertem Druck getrocknet. Hr färbt Fasern aus Polyälhylcnglykolterephthalat in roten Tönen mit ausgezeichneten thermischen Echtheiten.

Ii e i s ρ i L' 1 16

In eine Mischung aus 14.5 Teilen Nilrosylschwefelsaure mi' einem Gehalt von 13.Γ/ο Disüekstofftrioxid und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure laßt man bei 0 bis 5¹C 50 Teile einer Mischung aus wasserfreier lisssigsäure und Propionsäure 17:3 allmählich einlaufen. Anschließend gibt man 7.35 Teile

3 - Methylmercapto - 5 - aminothiadiazol - (1,2.4), weitere 50 Teile der genannten Eissigsäure-Propionsäure-Mischung und nach 3stündigem Rühren bei 0 bis 5 C 2 Teile Harnstoff zu. Die erhaltene Reaktionsmischuna läßt man allmählich bei 0 bis 5 C zu einer Lösung von 13,8 Teilen N-,;-Phenyläthyl-N-//'-hy droxyäthyl-3-chloranilin in 250 Teilen Aceton, 10 '!"ei len konzentrierter Salzsäure und 75 Teilen His zu Hießen. Nach 30 Minuten gibt man HKK) Teile His wasser zu und rührt 16 Stunden nach. Der abgesaugte, mit Wasser neutralgewaschene und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknete Farbstof ergibt auf Polyüthylengiykoltcrephthalatgewebc scharlachrote Töne von hervorragender Brillanz bei all·

ίο gemein guten Hehtheitseigenschaften.

Beispiel 17

In eine Mischung aus 18,5 Teilen Nitrosylschvvelelsäure mit einem Gehalt von 12.K"„ DistickstoiTirioxid und 20 Teilen konzentriert! Schwefelsäure KiLU man bei 0 bis 5 C 60 Teile einer Mischung aus wasserfreier Essigsäure und Propionsäure im Verhältnis

17:3 einfließen und gibt dann /u dieser Mischung bei 0 bis 5 C 13.75 Teile 2-Ainiiio-6-carboiithoxybenzthiazol zu. Anschließend setzt man weitere 60 Teile der genannten Essigsäure-I'ropionsäure-Misehung und nach 4 Stunden unter weiterem Rühren bei 0 bis 5'C 2 Teile Harnstoff/u. Die erhabene Diazolösung läßt man allmählich bei 0 bis 5 C /u einer Lösung von 14,6 Teilen 2-Methox\-5-acetylamino-N-/;-hydroxyäthy!-K-benzylanilin in 250 Teilen Aceton. 10 Teilen konzentrierter Salzsäure und 75 T eilen Eis zufließen. Man rührt 30 Minuten nach und gibt 1000 Teile Eiswasser zu. Der kristallin ausfallende Farbstoff wird nach I6stündigem Rühren abgesaugt, mit Wasser ncuiralgewaschen und bei 50 C unter vermindertem Druek'getrocknet. Ir färbi

TOlyäthylenglykolterephthalatfaseni in bordolarix-nen Tönen.

Aus den in der folgenden Tabelle angegebenen Komponenten erhält man Farbstoffe, dicPohvs'.er im angegebenen Farbton färben:

Beispiel

Di.i/iikKüiiic'in-nie

C!

α ν

NH

K u pp] UIiL¹Sk. τη pi meine

C₂H₄C)H

A .ii hl.m ilei I .

duiikelrot

desgl.

,C₂H₄OC - CH,

rot

desgl.

Il

QH₄OC -CH,

, H

rot

C₁₁H,

if, i-.;-.ici

11

O₁N

SO₂CiI₃ O₂N--:" ..- NII₂

des t: I.

dcsiil.

des» I.

CN

O N -f

NH

dcsgl

dcsul.

Fortsetzung

12

Cl

CM.,

• - N

■f > - N

CH₁

C₂H₄OH

CAl QH₅ C₂H₄OiI

C₂H₄ CJK

O C₂H₄OC CIl,

C₂H₄ ClU CJi₄OH

C₂H₄ C₁₁II, O

Ii

C₂H₄OC CH,

C₂H₄ C, H _s

O C₂H₄Oi CH,

CH₂ - CH₅ C₂H₄OH

Y₂H₄ Q₁H₅ O

Il

C₂H₄OC CH, C₂H₄ QH₅

I Ku hlon del 1 .irh auf Ρ<ι|\ι>!οι

dunkclrot

i rotviolett

rubin

rosa

rot

dunkelrot

rotvioletl

rubin

Beispiel

29

K)

Il

$2

33

34

35

36

37

13

C^-N

O, N

■ NU,

desgl.

Br

O, N

NH₂

Cl

desgl.

CO₂CH₃

Ο,Ν —<f V- NH₂

Br

desgl.

Fortsetzung

14

>— N

Cl

/ ν

/ V

-N

CH₃

V-N

C₂H₄OH

'C₂H₄ - QH₅

O C₂H₄OC CH₃

V₂H₄ - QH₅ C₂H₄OH

\
C₂H₄ — QH₅

Il

C₂H₄OC CH₃

CH₂ - QH₅ C₂H₄OH

C₂H₄-QH₅ O

Il

C₂H₄OC — CH₃

C₂H₄ - CH₅ C₂H₄OCH₃

V₂H₄-C₆H₅ C₂H₄OH

\
C₂H₄ - QH₅

Il

C₂H₄OC - CH₃

ill hlon Λ\ ι I .ti l mil IViUi'sk-i

dunkclroi

dunkelrot

riibin

gelbbraun

braunrot

rotbraun

gelbbraun

rotbraun

braunrot

15

i )i;iA»ki>

CO₂CH₃

NH,

Br

desgl.

o,n4

desgl.

desgl

desgl.

Fortsetzung

16

V-N

CH₃

A-N

CH₃

C₂H₄OH

C₂H₄ C₆H₅ O

I!

C^H₄OC — CH₃

C₂H₄ - C₁₁H₅ C₂H₄OH

C₂H₁OC-CH₃

-N

/ V-

% -N

C₂H₄OC — CH₃

^XCH₂ - QH₅ OH

CH₂-CH-CH₂OH

C₂H₄ QH₅ C₂H₄OH

^XC₂H₄ - QH₅ O

Il

/C₂H₄OC CH₃

C₂H₄ - Q₁H₅ CH₂ QH₅

—-N

C₂H₄OH

NHCOCH,

11 iirblon der I arh

■ .Ulf l\>l\C".tCt

rubin

dunkelrot

blau

blauviolett

violett

blauviolett

violett

blau

Beispiel

Nr.

47

48 49

SO

17

Diazokomponente

M N

desgl.

desizl.

desL'I.

dcscl.

desgl.

CH₃O-C-C₂H₄-S₁, N

Il N

fo

18

Fortsetzung

NH,

desgl.

Kupplungskomponente

C₂H₄OH

C₂H₄ - QH₅ O

C₂H₄OC-CH,

CH₂ - QH₅ OH

CH₁ CH CH, OH

C₂H₄ Q₁H₅ C₂H₄OH

f-aihlon der f .iuf PoKcs

schar¹.

rol

> ■ N

lachs

rot

CH,

> N

C₂H₄ - Q,H₅ O

Il

C₂H₄OC CH,

C₂H₄ C₁₁H₅ O

C₂H₄OC

QH₄C₁₁H₅ C₂H₄OH

CH₂ Q₁H₅

O C₂H₄OC CII

QH₄ Q₁H₅ C₂H₄OH

C₂H₄ (',H₅

Scharlach

orange

rot

scharlach

rot

Beispiel Ni

56

57

60

62

64

19

CH₃S-,, N

NH,

desgl.

^C Γ

/S,

Fortsetzung

)■ NH,

desgl.

20

Cl

- N

Vn

CH₁

C₂H₄OH

C₂H₄-C₁₁H₅ C₂H₄OH

Il

C₂H₄OC-CH,

^CF₂-QH₅

C₂H₄ — C₁₁H₅

CH₂-CH-CH₂OH

OH C₂H₄OH

C₂H₄- C₁₁H₅ O

Il

/C₂H₄OC - CH,

C₂H₄OH

-N

<f Vn

CH₂ - C,

O
Il

Il
C₂H₄OC

CH₂ Q

OH
I

I
CH₂CH

C₂H₄ C₁

,H₅

CH,

,H₅

CH₂OH

,H₅

l-'urhliin der ;iuf I'iiU

dunkelrot

rot

scharluch

rosa

dunkclrot

rot

dunkelrol

rot

dunkelrot

Beispiel

Nr.

66 67

68 (69

21

l)i;i/i'komp>iienle

desgl.

Fortsetzung

Cl

-N

CH₃

CH₁

f Vn

C₂H₄OH

QH₄ - Q₁H₅ QH₄OH

C₂H₄ — C₆H₅ O

Il

QH₄OC — CH₃

C₂H₄ - Q₁H₅ QH₄OH

C₂H₄ — QH₅

-N

Il

QH₄OC — CH₃

V₂H₄ - C₆H₅

arbliin der I , auf l'olses

rosa

rubin

rot

dunkelrot

rot

Claims

Patentansprüche:

I. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

(CH₂),-

D-N = N

in der D der Rest eines durch Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Cyan, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl oder eine Nitrogruppe in der 2,4-Stellung disubstituierten oder in der 2,4,6-Stellung trisubstituierten Anilins, wobei im Falle der Nitrogruppeals Substituent von dieser eine einzige vorhanden ist, oder der Rest eines Thiazols, Thiadiazols, des Benzthiazols oder eines durch Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy. Methylsulfonyl oder Nitro substituierten Bcnzthiazols, X ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromalom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe oder die Acetylamino- oder Propionylaminogruppc, R₁ die /i-Hydroxyäthyl-, //-Hydroxypropyl-, /-',;-Dihydroxypropyl-, // - Hydroxy - γ - chlorpropyl-. y> /,'-Methoxyäthyl- oder -propyl-, /.'-Älhoxyäthy! , //-Hydroxy-j-methoxypropyl-, /;-Acetoxy-;-methoxypropyl-, /i-Acetoxyäthyl-, ,.'-Propionyloxyiithyl-, /('-Aceloxypropyl- oder /(,j-Diacetoxypropylgruppc und n 1 oder 2 ist. wobei /1 = 2 ist. wenn R₁ einer der angegebenen Hydroxyalkylrcste und D ein Anilinderivat ist.
2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch I der allgemeinen Formel

(CH₂)„

D "N-N

Y₁ ¹^

40

45

in der D die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat. X₁ ein Wasserstoffatom oder die Methoxy- oder Äthoxygruppe. Y, ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder die Methyl-, Äthyl-, Aeetylamino- oder Propionylaminogruppe, R₂ die /M-Iydroxyälhyl-, ,;-Hydroxypropyl-, //,;■-Dihydroxypropyl-, ,;-Hydroxy-;■-chlorpropyl-. //-Methoxyäthyl-, /,'-Ätlioxyälhyk ,/-Hydroxy-;-mcthoxypropyl-, /.'-Acetoxyäthyl-, ,■;- Propionyloxyäthyl-, /i'-Acetoxypropyl- oder ,.'.j-Diacetoxypropylgruppe und η I oder 2 ist und wobei η = 2 ist, wenn R, einer der angegebenen Hydroxyalkylreste und I) ein Anilinderivat ist.
3. Fin Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe!! der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel

D NII,

mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel