DE1544421C3 - Verfahren zur Herstellung wasserun löslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserun löslicher Monoazofarbstoffe

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DE1544421C3
DE1544421C3 DE1544421A DE1544421A DE1544421C3 DE 1544421 C3 DE1544421 C3 DE 1544421C3 DE 1544421 A DE1544421 A DE 1544421A DE 1544421 A DE1544421 A DE 1544421A DE 1544421 C3 DE1544421 C3 DE 1544421C3
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Description

NO-,
0,N
IO
NH,
mit einer Azokomponente der Formel
is
oder mit einer Mischung der erwähnten Azokomponente mit einer solchen der Formel
R5
NHCOR
kuppelt, wobei in den angegebenen Formeln R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Alkyl- oder Trifluormethylgruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Trifiuormethyl- oder Alkoxygruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituierte gesättigte Alkylgruppe, eine ungesättigte Alkylgruppe, die Cyclohexyl- oder eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Alkoxygruppe oder der Benzolrest, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R5 eine Cyanäthoxyalkylgruppe, deren Alkylgruppe gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist, oder eine von einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen abgeleitete Acyloxyalkylgruppe sind und die Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Als Beispiele geeigneter Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt:
2,4-Dinitroanilin,
2,4-Dinitro-6-chlor- oder -brom-anilin,
2,4-Dinitro-6-methylanilin,
2,4-Dinitro-3,6-dichloranilin,
2,4-Dinitro-3-trifluormethyl-6-chloranilin.
55 In den als Kupplungskomponenten zu verwendenden Aminen der Formel (2) kann R3 als Alkylgruppe eine Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe bedeuten, ferner die Cyclohexylgruppe oder Chlormethyl, Methoxymethyl oder eine Vinyl- oder Propylengruppe sein. R3 kann auch ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy-, Äthoxy- oder /S-Chloräthoxygruppe sein. R5 ist vorzugsweise eine Cyanäthoxyalkylgruppe, wobei die Alkylgruppe eine oder mehrere, z. B. zwei Cyanäthoxygruppen aufweisen kann. Außer der Cyanäthoxygruppe kann die Alkylgruppe noch Halogenatome aufweisen. R5 kann auch für eine Acetoxyäthyl- oder eine Propionoxyäthyl- oder Butyryloxyäthyl-
gruppe stehen. R5 kann beispielsweise folgende Bedeutung haben:
— CH2CH2OCH2CH2CN
— CH2CH — CH2OCH2CH2CN
Cl
— CH2 — CH — CH2 OCH2CH2CN io
OCH2CH2CN
-CH2CH2OCOCH3
— CH2CH2OCOCh2CH3
— CH2CH2OCOCh2CH2CH3
Als Beispiele seien die folgenden Azokomponenten 20 aufgeführt:
NHCH2CH2OCH7CH7Cn
NHCH2CH2OCH2Ch2CN
NHCOCH3
OC2H5
<^~^ NHCH2CH2OCH2Ch2CN
25
30
35
NHCH2CH2OCOCh3
40
45
NHCH2CH2 OCH2CH2CN
NHCOOC2H5
OCH3
NHCH7CH, OCH,CH,CN
NHCOCH2CH3
Die obengenannten Azokomponenten können erhalten werden durch Anlagerung von 1 Mol Acryl- 65 nitril an die entsprechenden Oxyäthylaniline in Gegenwart von Basen oder durch Umsetzen von einem Mol eines entsprechenden Oxyäthylanilins mit einem Mol
eines aliphatischen Carbonsäurehalogenides oder -anhydrides.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit, oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin resp. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch, z. B. durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich, nach überführung in eine feindisperse Form, ausgezeichnet zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere aus aromatischen Polyestern. Man erhält tiefe, rot- bis grünblaue Färbungen von guter Licht- und Sublimierechtheit. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich auch durch eine gute Wollreserve aus.
Die neuen Farbstoffe können auch vorteilhaft im Gemisch mit anderen Farbstoffen verwendet werden, insbesondere mit Farbstoffen der Formel
O2N
NO2
N = N—( ■ >—Y
NHCOR3
55
60 worin R1 bis R4 die angegebene Bedeutung haben und Y eine der eingangs genannten bis-(Cyanäthoxyalkyl)-amino- oder bis-(Acyloxyalkyl)-aminogruppen ist.
Gegenüber den in der französischen Patentschrift 1 261 580 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch bessere Echtheiten aus, insbesondere durch den Vorzug, auf Polyesterfasern auch aus, alkalischem Färbebad gut aufzuziehen und außerdem Färbungen von besserer Wollreserve zu ergeben..
Gegenüber den in der deutschen Auslegeschrift 1 086 369 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe ebenfalls durch eine bessere Wollreserve aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ i e 1 1
1,8 Teile 2,4-Dinitroanilin werden in 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 0,7 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, bei O bis 5° eingetragen, 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Zu dieser Lösung werden 2,8 Teile2- Methoxy - 5 - acetamino - N - (ß - cyanäthoxyäthyl)-anilin, gelöst in 100 Teilen 2 η-Salzsäure, ge-
gössen. Durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff der Formel
gegossen. Durch Zugabe von gesättigter Natriumacetatlösung wird der Farbstoff der Formel
OCH1
C2H4OC2H4CN NO,
OCH3
N = N
C2H4O-C2H4CN
NHCOCH,
IO NHCOCH,
ausgefällt und durch Nutschen abgetrennt. Aus wäßriger Dispersion liefert der Farbstoff auf Polyesterfasern blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
Die obenerwähnte Azokomponente kann durch Anlagern von Acrylnitril in Gegenwart von Basen an 2 - Methoxy - 5 -acetamid - N - (oxyäthyl) - anilin oder durch Umsetzen von 2-Methoxy-5-acetamino-anilin mit 1 Mol /S-Chloräthyl-zS'-cyanäthyl-äther erhalten werden.
Der gertiäß Absatz 1 erhaltene Farbstoff kann auch vorteilhaft, beispielsweise im Mischungsverhältnis 1:1, mit einem der untenstehend genannten Farbstoffe verwendet werden:
ausgefällt und durch Nutschen abgetrennt. Aus wäßriger Dispersion liefert der Farbstoff auf Polyesterfasern blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Verwendet man an Stelle des ^^-Dinitro-o-chloranilins 2,5 Teile des 2,4-Dinitro-6-brom-anilins, so erhält man einen Farbstoff mit ganz ähnlichen färberischen Eigenschaften.
Der gemäß Absatz 1 erhaltene Farbstoff kann auch vorteilhaft, beispielsweise im Mischungsverhältnis 1:1, mit einem der untenstehend genannten Farbstoffe verwendet werden:
NO,
OCH,
N = N
C2H4OC2H4CN
C2H4OC2H4CN
NHCOCH,
25
35: NO-
OCH
O2N
13 C2H4OC2H4CN
NO
OCH3
/—\ / = Ν< VN
\_/ \
C2H4OCOCH3 NHCOCH3
NHCOCH3
NO2 OCH3
= N-C Vn(C2H4OC2H4CN)2
NHCOCH3
C2H4OH
F
NHCOCH3
OCH3
NO,
Man erhält auf Polyesterfasern ebenfalls blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
55 0,N
C2H4OCOCH3
Beispiel 2
60
2,2 Teile 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin werden in 20 Teile konzentrierte Schwefelsäure, _in_ welcher 0,7 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, bei O bis 5° eingetragen, 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Zu dieser Lösung werden 2,8 Teile 2-Methoxy-5-acetamino-N-(/?-cyanäthoxy-äthyl)-anilin, gelöst in 100 Teilen 2 n-Salzsäure, NHCOCH3'
Beispiel 3
1,8 Teile 2,4-Dinitroanilin werden in 20 Teilen konzentrierter Schwefelsäure, in welcher 0,7 Teile Natriumnitrit gelöst wurden, bei 0 bis 5° eingetragen,
1 Stunde gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Zu dieser Lösung werden 2,7 Teile 2-Methoxy-5-acetamino-N-(acetoxyäthyl)-anilin, gelöst in 100 Teilen
2 η-Salzsäure, gegossen. Durch Zugabe von gesättigter
Natriumacetatlösung wird der Farbstoff der Formel
N = N
C2H4OCOCH3
NHCOCH,
IO
ausgefällt und durch Nutschen abgetrennt. Aus wäßriger Dispersion liefert der Farbstoff auf Polyesterfasern blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
Die obenerwähnte Azokomponente kann durch Acetylierung von 2-Methoxy-5-acetamino-N-(oxyäthyl)-anilin oder durch Umsetzen von 2-Methoxy-5-acetamino-anilin mit 1 Mol Essigsäure-ß-chloräthylester erhalten werden.
Der gemäß Absatz 1 erhaltene Farbstoff kann vorteilhaft, beispielsweise im Mischungsverhältnis 1:1 mit einem der untenstehenden Farbstoffe verwendet werden:
NO2 OCH3
N=NK VNHC2H4OC2H4CN
NHCOCH3
NO,
Ο,Ν
N = N
OCH3
C2H4OC2H4CN
C2H4OC2H4CN
NHCOCH,
NO2
OCH
L3 C2H4OCOCH3
C2H4OCOCH3
NHCOCH,
Man erhält auf Polyesterfasern ebenfalls blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, charakterisiert durch die Substituenten R1, R2, R3, R4 und R5, welche analog wie die bisher angegebenen hergestellt wurden.
Nr. Ri R2 R3 R4 R5 Nuancen auf
Polyesterfasern
1 — H TJ -OCH3 — C2H4 — O — C2H4CN Rotstichigblau
2 — H — H -(CH2)2CH3 -OCH3 desgl. Rotstichigblau
3 — H TT -CH(CHs)2 — OCH3 desgl. Rotstichigblau
4 TT — H -CH3 — OC2H5 desgl. Rotstichigblau
5 — H — H CH2 Cxlß — OC2H5 desgl. Rotstichigblau
6 — H — H -(CH2J2CH3 — OC2H5 desgl. Rotstichigblau
7 — H — H -CH(CH3)2 — OC2H5 desgl. Rotstichigblau
8 Cl — H CJH2CJH3 -OCH3 desgl. Grünstichigblau
9 Cl — H -(CH2J2CH3 -OCH3 desgl. Grünstichigblau
10 Cl — H -CH(CHs)2 OC-H3 desgl. Grünstichigblau
11 Cl — H Οχΐ3 - OC2H5 desgl. Grünstichigblau
12 Cl TT Ογα2^-Ή.3 — OC2H5 desgl. Grünstichigblau
13 Cl — H -(CH2J2CH3 OC2H5 desgl. Grünstichigblau
14 Cl — H CH(CHs)2 — OC2H5 desgl. Grünstichigblau
15 Br — H -CH3 OCH3 desgl. Grünstichigblau
16 Br — H — CH3 — OC2H5 desgl. Rotstichigblau
17 -CH3 — H -CH3 -OCH3 desgl. Rotstichigblau
18 C2H5 TT OxT3 -OCH3 desgl. Rotstichigblau
309043/165

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe^ dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
NO,
O7N
NH,
mit einer Azokomponente der Formel
■ ^^NHR,
NHCOR3
oder mit einer Mischung der erwähnten Azokomponente mit einer solchen der Formel
R5
NHCOR
kuppelt, wobei in den angegebenen Formeln R1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy-, Alkyl- oder Trifluormethylgruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituierte gesättigte Alkylgruppe, eine ungesättigte Alkylgruppe, die Cyclohexyl- oder eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Alkoxygruppe oder der Benzolrest, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R5 eine Cyanäthoxyalkylgruppe, deren Alkylgruppe gegebenenfalls durch Chlor substituiert ist, oder eine von einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen abgeleitete Acyloxyalkylgruppe sind und die Alkylgruppen 1 bis 4 C-Atome enthalten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Azokomponente ein Amin der Formel
NH — CH,CH, OCH2CH7CN
NHCOR,
verwendet, worin R3 und R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller, wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazoverbindung eines Amins der Formel
DE1544421A 1963-02-21 1964-02-20 Verfahren zur Herstellung wasserun löslicher Monoazofarbstoffe Expired DE1544421C3 (de)

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