DE2651005A1

DE2651005A1 - In wasser loesliche polyfluorierte monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number: DE2651005A1
Application number: DE19762651005
Authority: DE
Inventors: Jacques Bernardin
Original assignee: Ugine Kuhlmann SA
Current assignee: Ugine Kuhlmann SA
Priority date: 1975-11-10
Filing date: 1976-11-08
Publication date: 1977-05-12
Also published as: JPS5260826A; GB1557297A; IT1070094B; NL7612414A; FR2346409B1; BR7607476A; BE848131A; AR208837A1; FR2346409A1

Description

DR. BERG DIPL-ING. STaPF DIPL.-ING. SCH WABE DR. DR. SAMDMAIR

PATENTANWÄLTE

8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 860245

2 D O I U U O

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf und Partner, 8 Manchen 86, P. O. Box 860245

Ihr Zeichen Your ref.	27	Unser Zeichen Our ref.
Anwaltsakte		461
Be/Sch

8 MÜNCHEN 80 Mauerkircherstraße 45

PRODUITS CHIMIQUES UGIKE KÜHLMANN Paris / Frankreich

"In Wasser unlösliche polyfluorierte Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"

Erfinder: Jacques BERNARDIN und Jacques PECHMEZE

Die vorliegende Erfindung betrifft neue in Wasser unlösliche Monoazofarbstoffe, die zur Färbung von synthetischen Pasern und Kunstfasern, wie beispielsweise Fasern auf der Basis von Celluloseacetat oder -triacetat und Fasern auf Polyesterbasis geeignet sind.

E 329 C/Dossier 299-C

Telegramme: BERGSTAPFPÄTENT München TELEX: 0524560 BERG d

Banken: Bayensche Vereinsbank München 4S3100 Hypo-Bank München 3892623 Postscheck München 65343-808

Sie entsprechen der allgemeinen Formel

^R1

N-(O V-N

z R

worin einer der Substituenten X oder Y eine Pentafluoräthylgruppe, der andere ein Wasserstoff- oder Ghloratom oder eine Nitrogruppe, Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Cyano- oder ETitrogruppe, R ein Wasserstoff- oder Chloratom
oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist und die Reste Rp und R, gleich oder verschieden und Alkyl-, ß-Cyanoäthyl-, ß-Acetoxyäthyl- oder ß.ß.ß-Trifluoräthylgruppen sind. Die Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppen weisen vorzugsweise 1 bis 4- Kohlenstoff atome auf.

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die an der diazotierbaren Base eine Trifluormethylgruppe und an dem Kupplungsteil
eine Aminogruppe, die ein oder zwei Hydroxyalkylreste trägt, aufweisen, sind in den U.S.-Patentschriften 2 194- 927,
2 4-91 4-81, 2 4-92 972, 2 590 092, 2 594- 297, 2 618 630,
2 618 631, 2 757 173 und in der Englischen Patentschrift
789 025 beschrieben. Diese Farbstoffe, die im besonderen zur Färbung von Textilmaterialien auf der Basis von Celluloseestern bestimmt sind, liefern Färbungen mit schlechten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht bei synthetischen Fasern, im besonderen solchen auf Polyesterbasis.

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Weiterhin sind nach der Französischen Patentschrift 1 167 704- und den Japanischen Patentanmeldungen 102 282/71, 26 957/72 und 72 016/72, veröffentlicht am 14.9.1973 bzw. 10.12.1973 und 18.3.1974, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe bekannt, die zur Färbung von Fasern auf Polyesterbasis bestimmt sind und die allgemeine Formel aufweisen

i	O	Z	CE¹*	/	N	\	^R3
	\ ) M ₌ /	/ N "\
	/	N
/ R-
/ <
O
S *

Λ
V-
/

worin Z, R, R^, R₂ und R-, die gleiche Bedeutung wie in der Formel (I) haben. Diese Farbstoffe haben eine gute Echtheitseigenschaft gegenüber Licht, während ihr Verhalten gegenüber feuchten Prüfungen nicht ausreichend ist.

Gegenüber den Farbstoffen nach dem Stand der Technik haben die Farbstoffe nach der Erfindung den Vorteil, daß sie bei Kunstfasern oder synthetischen Fasern, im besonderen bei Polyesterfasern anwendbar sind, wobei sie gleichzeitig eine gute Echtheitseigenschaft gegenüber Licht und feuchten Prüfungen aufweisen.

Die Farbstoffe nach der Erfindung unterscheiden sich, im übrigen von ihren trifluormethylierten Homologen durch eine Verlagerung des Absorptionsmaximums in Richtung auf die größten Wellenlängen.

Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man -ein Amin der allgemeinen

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If. _

Formel

worin X, Y und Z die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel (I) haben, diazotiert, dann das so erhaltene Diazoniumsalz mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel

(HD ,

worin R, R., R^ und R₇, die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I haben, kuppelt.

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I), bei denen X eine Pentafluoräthylgruppe, X eine Nitrogruppe und Z eine Cyanogruppe ist, können in gleicher Weise dadurch hergestellt werden, daß man das 2-Bromderivat der allgemeinen Formel

NO,

-/q\ K -

^Br

worin R₁ R^₁ R₂ und R, die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel I haben, mit einem Kupfer-_7~-cyanid in einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Pyridin umsetzt. Das

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Λ.

Bromatom wird dann sehr leicht durch die Cyanogruppe ersetzt.

Die Herstellung der fluorierten Amine der allgemeinen Formel (II) wurde bereits in der Französischen Patentanmeldung 75 05.410 durch die Anmelderin beschrieben.

Die Kupplungsmittel der allgemeinen formel III sind bekannte Produkte. Die Herstellung von solchen Verbindungen, die eine oder zwei ß.ß.ß-Trifluoräthylgruppen am Stickstoffatom aufweisen, ist im besonderen in der U.S.-Patentschrift 2 516 106 beschrieben.

Die Färbung von synthetischen Fasern oder Kunstfasern mit Hilfe der Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) erfolgt nach den klassischen Färbe- oder Druckverfahren dieser Fasern mittels üblicher kunststofflöslicher Farbstoffe.

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) lassen sich gut auf synthetischen Fasern aufziehen, auf denen sie lebhafte Farbtönungen liefern. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, im besonderen durch gute Lichtechtheit und Festigkeit gegenüber feuchten Prüfungen aus.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken. Teile beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.

Beispiel 1

Man löst 24,8 Teile 2-Aminopentafluoräthylbenzolhydrochlorid in 300 Teilen N-Salzsäure. Man kühlt die Lösung auf O⁰O und

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gibt unter Rühren, ohne + 5°C zu überschreiten, eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Wasser zu. Man rührt das Gemisch 30 Minuten, gießt dann in eine Lösung von 18,8 Teilen N-Cyanoäthyl-N-äthylmetatoluidin und 33 Teilen Natrium acetat in 4-00 Vol.Teilen Eisessig. Wach beendeter Kupplung filtriert man den ausgefällten Farbstoff, wäscht mit destil-" liertem Wasser bis zur vollständigen Entfernung der Mineralsalze und trocknet im Wärmeofen (50⁰C). Man erhält 40 Teile Farbstoff der Formel

CH-

CN

Nach Umkristallisieren in Äthanol erhält man die folgende Elementaranalyse:

G % E % N #

errechnet für C₂₀H₁₉F₅N₄ 58,53 4,63 13,66 gefunden 58,52 4,77 13,67

15 Teile des so erhaltenen Farbstoffs zerreibt man mit 35 Teilen Lignosulfonat, bekannt unter dem Warenzeichen "Reax 80 C", 250 Vol.Teilen Ottawa-Sand und 200 Teilen destilliertem Wasser, bis man eine Feinheit in der Größenordnung eines Mikrons erhält. Man trennt die Dispersion von dem Sand und trocknet bei 50⁰C im Wärmeofen. Der so dispergierte Farbstoff färbt Fasern auf Polyesterbasis goldgelb mit ausgezeichneter Lichtechtheit.

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-Ψ -

In der Tabelle A sind weitere Beispiele von Farbstoffen der allgemeinen Formel

X R

zusammengefaßt, die durch ein analoges Arbeitsverfahren, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt wurden.

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Tabelle A

	X	Y	R	R₂	^R3	Elementaranalyse	oL n /0 \j err.	gef.	% I err.	Ϊ gef.	% N err.	gef.	Farbtönung auf PoIy- sster
Bei spiel	C₂F₅	H	H	OH, P	OH₃	55,98	56,26	4,11	4,12	12,24	12,39	gelb
2	C₂F₅	H	CH₅	O₂H₅	C₂H₅	59,21	59,57	5,23	5,19	10,90	11,o7	gelb-braun
3	O₂F₅	H	NHCOCH₅	CH₅	OH₅	54,00	54,29	4,28	4,11	13,99	14,20	gelb-orange
4	O₂F₅	H	Cl	C₂H₅	C₂H₄CN	52,96	53,37	3,71	3,94	13,00	12,92	goldgelb
5	C₂F₅	Cl	NHCOCH₅	C₂H₄OCOCH₅	C₂H₄OCOCH₃	49,78	49,77	4,15	4,19	9,68	9,65	gelb-orange
ο 6 to	H	C₂F₅	H	CH₃	OH, P	55,98	56,13	4,11	4,34	12,24	12,24	gelb '
CO η	H	C₂F₅	OCH,	O₂Hc	C₂H₅	56,86	56,70	5,02	5,20	10,47	10,47	orange * ι
^ 8	H	O₂F₅	NHCOCH₃	OH₃	CH₃	54,00	54,47	4,28	4,73	13,99	13,58	orange Q
ο co 9	ο_Λ	Cl	H	C₂H₅	C₂H₄CN	52,96	52,62	3,71	3,73	13,00	12,91	gelb
00* ** ' 10

Beispiel 11

Man löst 25,6 Teile 2-Amino-5-nitropentafluoräthylbenzol in 100 Vol.Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Man kühlt die Lösung auf O⁰C und gibt unter Rühren eine Lösung von saurem Nitrosylsulfat zu, die man dadurch erhält, daß man 8 Teile Natriumnitrit mit 100 Vol.Teilen konzentrierter Schwefelsäure mischt. Nach Einführen des Nitrosylsulfats verdünnt man das Reaktionsgemisch mit 400 Vol.Teilen ortho-Phosphorsäure (d = 1,7), wobei man die Temperatur Tinter O⁰G hält. Man rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur, gibt 15 Teile Harnstoff zu, rührt weitere 15 Minuten und gießt die saure Lösung über 2000 Teile gestossenes Eis.

Die klare Lösung des so erhaltenen Diazoniumsalzes gibt man langsam unter Rühren zu einer Lösung von 17,4 Teilen N-Cyanoäthyl-N-äthylanilin in 400 Vol.Teilen Eisessig. Während der Zugabe des Diazoniumsalzes hält man das Gemisch bei p^ 4 bis 5 durch gleichzeitige Zugabe von Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung filtriert man den ausgefällten Farbstoff, wäscht ihn mit destilliertem Wasser bis zur vollständigen Entfernung der Mineralsalze und trocknet im Wärmeofen bei 50⁰C. Man erhält 43,4 Teile Farbstoff der Formel

NO₂-( O ) N = N

Nach Umkristallisieren in einem Gemisch von Äthanol und Toluol

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erhält man die folgende Elementaranalyse:

Errechnet für Gefunden

F₅ N₅ O₂ 51,70 3,65 51,93 3,68

N °/o 15,87 15,84

Nach Dispersion wie im Beispiel 1 färbt dieser Farbstoff Fasern auf Polyesterbasis in Rottönungen mit bemerkenswerter Echtheit gegenüber Licht.

Die nachfolgende Tabelle B faßt weitere Beispiele von Farbstoffen der allgemeinen Formel

Z R

zusammen, die durch ein analoges Arbeitsverfahren, wie im Beispiel 11 angegeben, hergestellt wurden.

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	Bei spiel	Z	R	^R1	^R2	Tabelle B	°/o C err.	Elementaranalyse	°/o E err.	gef.	% N err.	gef	_m	Farbtönung auf Poly ester	ι	braun-geIb	ro
	12	H	Cl	H	^G2^H5		47,96	gef.	3,18	3,21	14,72	14,	80	Scharlach		braun	cn
	13	H	NHCOCH₅	H	C₂H₅	V	45,55	48,35	3,25	3,76	13,28	13,	00	rot	¹	braun-rot	CD
	14	H	CH₅	H	C₂H₅	C₂H₄CN	52,75	46,26	3,98	5,85	15,38	15,	41	rot	bordeaux	CD cn
	15	H	NHCOCH₅	H	C₂H₄OCOCH₅	CH₂CF	48,90	52,75	4,07	4,12	11,89	11,	76	rubinrot	rot
	16	H	CH_x	H	C₂H₅	C₂H₄CN	53,01	48,76	4,45	4,41	13,02	12,	99	bordeaux	rot
	17	H	OCH₅	H	C₂H₅	C₂H₄OCOCH_x	51,12	52,87	4,29	4,24	12,55	12,	94	bordeaux	Scharlach
CD	18	H	NHCOCH_x	H	CH_x 3	C₂H₅	48,55	50,94	5,62	5,65	15,72	16,	19	bordeaux
CD	19	H	NHCOCH₅	OCH₅	C₂H₅	C₂H₅	51,98	48,59	4,93	4,94	13,18	13,	56	blau vi^
σ	20	Br	H	H	C₂H₅	CH_x 0	43,85	51,96	2,88	3,06	13,56	13,	33
co OO	21	Br	CH₅	H	C₂H₅		44,95	44,22	3,18	3,25	13,11	13,	32
	22	Br	NHCOCH₅	H	C₂H₄OCOCH₅	C₂H₄CN	43,11	45,22	5,44	5,52	10,48	10,	14
	23	Br	NHCOCH₅	H	C₂H₅	C₂H₄CN	43,50	43,38	5,47	5,75	12,68	12,	72
	24	H ■	CH₅	H	C₃H₄CN	C₂H₄OCOCH₅	51,46	43,84	5,89	4,06	13,64	13,	24
	25	H	H	H	C₂H₄OCOCH₅	C₂H₅	49,62	51,21	5,94	3,98	10,52	10,	,32
	26	H	H	H	C₂H₄CN	C₂H₄OCOCH₅	50,50	49,53	3,60	3,62	14,03	13,	,81
						C₂H₄OCOCH₅		50,41
					CpH.OCOCH,

Die Tabelle G faßt weitere Beispiele von Farbstoffen der allgemeinen Formel zusammen

^R1

NO.

die wie im Beispiel 11 hergestellt wurden, wobei man aber das 2-Amino-5-nitropentafluoräthylbenzol durch 4-Amino-3-nitropentafluoräthylbenzol ersetzt.

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	Φ	ΰ	I	!3	P	H	H	Φ	Φ	4-2	-P
	CQ	§				φ	Φ	to	ω	O	O
	>·.	:ο	O			+3	•Η	0	Ö	H	H
	CO	AP	Ph	O		CQ		cd	cd	O	-P
	ρ]	,ο				Φ	CQ	H	H	(Q	•ρ
		H	Ch		P			O	ο	φ·	φ
	-P	cd				•		O	IN	LA	r-\
	η φ		cd		P	Ch		^J-		V"	O
	B					Φ					•Η
	Φ					ω		OJ	OJ	ί>
							V-	ν-	IN	LA
						•			ψ*
							KN	IA	LA
					H		LA	V"	KN
					Φ			IN	V"
						OJ
				•	^~			CX)
			Ch	KN	CX)	KN
			Φ	OJ	OJ
				ν«		OJ	KN
		•Η —(		KN
			•			KN	OJ
		O	err	IN	0~ν	OJ	ON
					OJ	LA	«ν
			•	KN			3"
			Cf ι	[^	KN	CX)
			Φ	(Χ)	KN		KN
						LfN
				(7^s		LfN
			•	-^t-	LA		IN
			H	O	OJ	OO	OJ
			H	LT\	^~
O			Φ	«Η	»-		OJ
					V		LfN
φ rH					LfN	KN	ω
,—J		O	KN		LA	[T]
φ			Ci	KN	JXj	ϋ	r>
,Ω		■fei		jXj	OJ		V-
CO				O	O	KN	LA
						[T)
			OJ		LA	O
			Ci	KN			O
			ν~	jXj	OJ	[τ{	I
		Ci	°	ϋ		ti
						IA
			IXi		KN
						OJ
					O	O
		Ph			O	KN
				KN	O	H!
				W	W	O
				ϋ		O
				O		KN
		I
		•Η			0\	ο
		Φ			OJ	ο
		pq			ο
			LN	CX)
			OJ	OJ


				ο
				KN


	5.

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Beispiel 31

Man löst 3 Teile 2-Amino-3.5~<linitropentafluoräth;yTbenzol in 10 Vol.Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Man kühlt die Lö sung auf O⁰C undgibt unter Rühren eine Lösung von saurem Nitrosylsulfat zu, die man dadurch erhält, daß man 0,8 Teile Natriumnitrit mit 10 Vol.Teilen konzentrierter Schwefelsäure mischt. Nach Einführen des Nitrosylsulfats verdünnt man das Reaktionsgemisch mit 40 Vol.Teilen ortho-Phosphorsäure (d = 1,7)» wobei man die Temperatur unter 0°C hält. Man rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur, gibt 1.3 Teile Harnstoff zu und rührt weitere 15 Minuten. Man gießt in diese Lösung 1,8 Teile N-Acetyl-N'.N'-dimethyl-meta-phenylendiamin, die in 20 Vol.Teilen Eisessig gelöst sind. Man rührt das Gemisch 30 Mi nuten, gießt dann unter Rühren auf 200 Teile Eis, wobei man den p„-Wert durch Zugabe von Natriumacetat bei 4- bis 5 hält.

Nach beendeter Kupplung filtriert man den ausgefällten Farbstoff, wäscht mit destilliertem Wasser bis zur vollständigen Entfernung der Mineralsalze und trocknet im Wärmeofen (50⁰C). Man erhält 3,8 Teile Farbstoff der Formel

N(CH₃)₂

CpF₁- NHCOCH,

Nach. Umkristallisieren in einem Gemisch von Äthanol und Toluol erhält man die nachfolgende Elementaranalyse:

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	für G.g	H Fr- N- 15 5 6	°5	C %	10	H	*	N :	%
Errechnet				44,	37	3	,08	17	,14
Gefunden			44,	3	,09	17	,69

Nach Dispersion wie im Beispiel 1 färbt dieser Farbstoff Fasern auf Polyesterbasis dunkelblau mit guter Lichtechtheit.

Beispiel 32

2,8 Teile 2-Amino-3-cyano-5-nitropentafluoräthylbenzol diazotiert man mit saurem Nitrosylsulfat und kuppelt mit 2 Teilen N-Acetyl-N¹.N'-diäthylmetäphenylendiamin, wobei man wie im Beispiel 31 arbeitet. Man erhält 3,2 Teile Farbstoff der Formel

CN

NO₂ ( Q ^ N=N

C₀F₁- NHCOGH-,

2 p 3

Nach Umkristallisieren in einem Gemisch von Äthanol und Toluol ergibt sich die folgende Elementaranalyse:

C % H % Έ °/o

Errechnet für C₂₁H₁₉ F₅N₅ O₅ 50,60 3,82 16,87 Gefunden 50,85 3,93 '16,77

Nach Dispersion wie im Beispiel 1 färbt dieser Farbstoff Fasern auf Polyesterbasis königsblau mit sehr guter Lichtechtheit.

In der Tabelle D sind weitere Beispiele der Farbstoffe der all-

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gemeinen Formel

N=N

C *πι "Ο

zusammengefaßt;, die durch ein analoges Arbeitsverfahren, wie im Beispiel 32 beschrieben, hergestellt wurden.

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CQ

H CÖ

B φ

bD
Ö I

:o ο
-PPh fH rQ Φ fn "Vh -P CO 2 CQ Pq CO Φ

'Η Φ faO

^R. fH fH Φ

hß

fH

¹H Φ hO

fH fH Φ

OJ

V"

cd

CQ

•Η :ο

LfN

U) KN

CN

OO

co"

ο ο ο ο

OJ

cö

LfN

V-

CO

O O

ο"

LTN

OJ O

KN

O O

	KN	KN
	W
W	O O	8
	NHC	OHM
H
I Φ
·Η·Η
Φ ρ	KN	^t
PQ CQ	KN	KN

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Beispiel 35

Der Farbstoff von Beispiel 32 kann ebenso dadurch hergestellt werden, daß man 33,5 Teile 2-Amino-3-brom-5-nitropentafl.uoräthylbenzol mit saurem Nitrosylsulfat diazotiert und mit 20,6 Teilen N-Acetyl-N¹.N'-diäthylmetaphenylendiamin kuppelt, wobei man ein analoges Arbeitsverfahren, wie im Beispiel 11 beschrieben, verwendet. Man erhält 52 Teile Farbstoff der Formel:

Br

C₂F₅ NHCOGH₅

52 Teile des oben angegebenen Farbstoffs erhitzt man am Rückfluß 20 Minuten mit 10,8 Teilen Kupfer-I-cyanid in 150 Vol.Teilen Pyridin. Nach Abkühlen gießt man das Gemisch unter Rühren in 2 1 Wasser und rührt 1 Stunde. Den erhaltenen Niederschlag filtriert man, wäscht ihn mit einer 10bigen Ammoniaklösung, bis man ein farbloses Filtrat erhält, dann mit destilliertem Wasser und trocknet im Wärmeofen (50⁰C). Man erhält 4-7 Teile Farbstoff der Formel:

CN

N=N

C₀F₁- NHCOCH,

25 3

Nach Umkristallisieren in einem Gemisch von Äthanol und Toluol und Dispersion wie im Beispiel 1, färbt dieser Farbstoff Fasern

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auf Polyesterbasis königsblau entsprechend der Färbung, die man mit dem Farbstoff von Beispiel 32 erhält.

Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung polyfluorierte Monoazofarbstoffe, die in Wasser unlöslich sind und die allgemeine Formel

/-<_V²

Q ^ ET = N ( O > N

ζ ^R *³

aufweisen, worin einer der Substituenten X oder Y eine Pentafluoräthylgruppe, der andere ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitrogruppe, Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Cyano- oder Kitrogruppe, R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, R^ ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und die Reste R₂ und R, gleich oder verschieden und Alkyl-, ß-Cyanoäthyl-, ß-Acetoxyäthyl- oder ß.ß.ß-Trifluoräthylgruppen sind.

Die Farbstoffe eignen sich zur Färbung von synthetischen Textilfasern oder -kunstfasern, im besonderen Polyesterfasern.

-Patentansprüche-

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Claims

Patentansprüche :

1. Farbstoffe der allgemeinen Formel

W \

(D,

worin einer der Substituenten X oder Y eine Pentafluoräthylgruppe, der andere ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitrogruppe, Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Cyano- oder Nitrogruppe, R ein Wasserstoff- oder ein Chloratom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Acylaminogruppe, R. ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist und die Reste Rp und R^ gleich oder verschieden und Alkyl-, ß-Cyanoäthyl-, ß-Acetoxyäthyl- oder ß.ß.ß-Trifluoräthylgruppen sind.

2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäßAnspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel

(H)

mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen Formel

?1

(III)

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- 24 -

kuppelt, wobei in den Formeln die Reste X, Y, Z, R, R_x,, Rp> R₅, die gleichen Bedeutungen wie in der allgemeinen Formel (I) haben.

3· "Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von synthetischen Fasern und Kunstfasern.

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