DE1469754B1 - Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf natuerlichem oder synthetischem Polyamidmaterial - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf natuerlichem oder synthetischem PolyamidmaterialInfo
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Description
Aus dem Artikel von H. R. Hadfield und
D. R. Lern in, »The Use of Reactive Dyes for Dyeing Wool and Wool Unions« in J. Textile Inst.
Transact., 51, T 1351-1370 (1960), insbesondere T 1351-52, ist bekannt, daß beim Färben, von Polyamidfasermaterial
mit Reaktivfarbstoffen die Verseifung eines gewissen Anteils des Farbstoffs mit dem Fasermaterial vor der Reaktion nicht vermieden
werden kann. Eine gewisse Menge des verseiften Anteils befindet sich nach Abschluß des Färbeprozesses,
d. h. nach dem Fixieren, noch auf der Faser und muß alsdann durch eine alkalische Nachbehandlung
möglichst vollständig aus der Faser entfernt werden, da sonst die Echtheitseigenschaften des
gefärbten Polyamidmaterials schlechter sind. Diese alkalische Nachbehandlung ist aber für die mechanischen
Eigenschaften der Polyamidfasern und insbesondere für Wolle sehr nachteilig. Weiter gelingt das
Abziehen des verseiften Farbstoffanteils je nach Art 8es verwendeten Farbstoffes auch bei starker Nachbehandlung
nur mehr oder weniger vollständig.
Es ist daher seit längerer Zeit das Ziel, ein neues Reaktivfärbeverfahren auf Polyamidmaterialien und
für dasselbe geeignete Reaktivfarbstoffe zu finden, die es ermöglichen, die nach dem Färben auf der Faser
verbleibenden, verseiften Farbstoffanteile praktisch vollständig aus der Faser zu entfernen und hierdurch
gefärbtes Material mit höchsten Echtheitseigenschaften herzustellen, ohne daß durch die erforderliche Nachbehandlung
dieses Fasermaterial mechanisch nennenswert geschädigt wird.
Es wurde nun gefunden, daß man sehr naßechte Färbungen auf natürlichem oder synthetischem Polyamidmaterial
erhält, wenn man dieses in der schwach sauren, neutralen bis alkalischen wäßrigen Lösung
eines unter den Färbebedingungen kationischen Farbstoffes färbt, welcher neben der kationischen, nicht
reaktiven Gruppe mindestens eine faserreaktive Gruppe enthält, und die Färbung unter Zugabe einer
organischen Säure bei erniedrigtem pH-Wert der Flotte, gegebenenfalls auf frischem Bad, fertigstellt.
Die erfindungsgemäß verwendbaren, teilweise neuen Farbstoffe enthalten sowohl eine unter Färbebedingungen
kationische, nicht reaktive Gruppe als auch eine faserreaktive Gruppe. Bei einer allfälligen Verseifung
der Reaktivgruppe bleibt der kationische Charakter des Farbstoffs erhalten. Verseifte Anteile
können deshalb leicht durch Nachbehandlung mit einer organischen Säure, insbesondere mit Essigsäure
oder Ameisensäure, d. h. unter faserschonenden Bedingungen, von der Faser entfernt werden. Die Entfernung
der verseiften Anteile hat eine Steigerung der Naßechtheiten zur Folge.
So zeichnet sich z. B. die erfindungsgemäß durch eine saure Nachbehandlung mit dem kationischen
Azofarbstoff 4-Trimethylammoniumacetylanilin-chlorid
—» 1 -Dimethylamine-3-chloracetylaminobenzol auf Banlon-Trikot erzeugte Färbung gegenüber der
mit dem aus der belgischen Patentschrift 563 861 bekannten Farbstoff 4-Nitroanilin —>
1-Dimethylamino-3 -chloracetylamino- benzol hergestellten Färbung
durch eine bessere Waschechtheit bei 50 und 60' C aus. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auf
Wollflanell mit den kationischen Farbstoffen 4-(3'-Hydroxypropenylsulfonyl) - anilin —♦ 1 - (4' - Trimethyl ammoniumacetylaminophenyl)
- 3 - methyl - 5 - pyrazolon-chlorid, 4-TrimethylammoniumacetyIanilin-chlorid
bzw. 3 - Trimethylammoniumanilin - chlorid —» 1 -(3'-Acroylaminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
erhaltene Färbungen weisen gegenüber den mit den bekannten Reaktivfarbstoffen 4-(3'-Hydroxypropenylsulfonyl)-anilin
—► l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gemäß der französischen Patentschrift 1 302434
bzw. 4-Sulfoanilin —> 1 -(3'-Acroylaminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 089 095 erzeugten Färbungen eine bessere alkalische
Schweiß- und Wasserechtheit (streng) auf.
Als natürliches Polyamidmaterial kommt insbesondere Wolle, aber auch Seide, als synthetisches Polyamidmaterial
z. B. Nylon in Frage. Bevorzugtes Polyamidmaterial ist Wolle.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören.
Vorteilhaft handelt es sich um die technisch bewährten Farbstoffklassen der Azo-, Azomethin-,
Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Nitro- oder Formazanfarbstoffe, weiche gegebenenfalls auch Metalle,
wie Kupfer, Nickel, Chrom oder Kobalt, enthalten können. Als Azofarbstoffe kommen in erster Linie
Monoazofarbstoffe in Frage, z. B. solche des Typus Benzol-azo-hydroxybenzol, Benzol-azo-aminobenzol,
Benzol -azo - hydroxynaphthalin, Benzol - azo - aminonaphthalin, Benzol-azo-hydroxypyrazol, Benzol-azoaminopyrazol,
Benzol-azo-acylacetylarylamid oder
solche der analogen Naphthaljn-azo- und Heterocyclus-azo-typen,
wobei als Heterocyclen 5- oder 6gliedrige, insbesondere N-haltige, wie Thiazole, Ox-.
diazole, Thiadiazole, Pyridine, Pyrimidine, Benzthiazole, Benzimidazole, Benztriazole, Indazole, Chinoline
zu nennen sind. Ferner kommen aber auch Polyazofarbstoffe in Betracht. Unter den Anthrachinonfarbstoffen
sind vorzugsweise Derivate des Amino- oder Diaminoanthrachinons zu nennen, deren
vorzugsweise substituierte Aminogruppen insbesondere «-Stellungen einnehmen. Als Formazanfarbstoffe
kommen namentlich solche in Frage, die in der N-, N- und meso-Stellung je einen Rest der Benzolreihe enthalten;
sie werden vorzugsweise in Form der Kupfer-, Nickel- oder Kobaltkomplexe verwendet.
Der kationische Charakter erfindungsgemäß verwendbarer Farbstoffe beruht auf dem Vorhandensein
positiv geladener Substituenten, deren Anzahl im Farbstoffmolekül immer größer sein soll als die Anzahl
allfällig vorhandener saurer Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen. Als positiv geladene
Substituenten enthalten diese Farbstoffe beispielsweise Aminogruppen, insbesondere tertiäre Amino-, quaternäre
Ammonium-, tertiäre Phosphino- und quaternäre Phosphonium- oder Sulfoniumgruppen, ferner Thiuronium-
oder Guanidiniumgruppen. Die kationische Natur erfindungsgemäß verwendbarer Farbstoffe kann
aber auch von komplexgebundenem Metall herrühren, etwa in chrom- oder kobalthaltigen o,o'-Dihydroxy-
oder o-Hydroxy-o'-aminoazofarbstoffen des Typus I, Farbstoffmolekül: 1 Metallatom.
Bevorzugte positiv geladene Substituenten sind tertiäre Amino- sowie quaternäre Ammoniumgruppen.
Diese enthalten als N-Substituenten aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Gruppen, wobei
die N-Substituenten auch 5- bis 8gliedrige, besonders 6gliedrige Ringe bilden können. Mit Vorteil handelt
es sich bei den N-Substituenten um niedere Alkylgruppen
mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Als faserreaktive Gruppen enthalten erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe die in Reaktivfarbstoffen
üblichen. Ihre Reaktivität verdanken diese Gruppen
entweder einer additionsfähigen Mehrfachbindung oder einem als tertiäres Amin oder als Anion abspaltbaren
Substituenten. Als addierende Mehrfachbindung enthalten sie beispielsweise die Gruppierung
-CO-C =
wie die Acryloyl- oder Methacryloalgruppe, oder die
Gruppierung — CO — C == C —, z. B. den Rest der
Propiolsäure, oder die Gruppierung
-SO1-C
z. B. die Vinylsulfonylgruppe, oder auch die Isocyanat-
und Isothiocyanatgruppe. Als abspaltbares tertiäres Amin enthalten erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe beispielsweise den Trimethylammonium- oder
den Pyridiniumrest oder den Rest der Formel
— N
CH2 — CH2 — N
CH, — CH, /
CH, — CH, /
Als bevorzugte faserreaktive Gruppen enthalten erfindungsgemäß
verwendbare Farbstoffe jedoch Substituenten mit einem als Anion abspaltbaren Rest, vorzugsweise
mit beweglichem Chlor oder Brom und gegebenenfalls mit der — O — SO3R-Gruppe, wobei R
Wasserstoff oder ein Metall darstellt. Derartige, als Anion abspaltbare Reste, wie auch die vorerwähnten
abspaltbaren tertiären Aminogruppen, verdanken ihre Beweglichkeit z. B. dem Einfluß elektrophiler Gruppen,
wie der —CO- oder —SO2-Gruppe in gesättigten
aliphatischen Resten. Beispiele für derartige Reste sind solche aliphatischer Chlor- oder Bromcarbonsäure,
z. B. der Rest der Chlor- oder Bromessigsäure, der /i-Chlor- oder /i-Brompropionsäure, der «-
oder /y-Chlor- oder «- oder /i-Bromacrylsäure, der
«,/i-Dichlor- oder «,/i-Dibromacrylsäure, der a- oder
ß-Ch\or- oder «- oder /i-Bromcrotonsäure, der α,/ί-Dichlorcrotonsäure
oder der Chlor- oder Brom-malein- oder -fumarsäure. Sie können ihre Beweglichkeit auch
dem Einfluß eines quaternären Stickstoffatoms, wie in der Gruppe
— N'J—CH,CH, —Cl
oder in aromatischen Resten dem Einfluß von in o- und p-Stellung stehenden elektrophilen Gruppen, beispielsweise
Nitro-, Kohlenwasserstoffsulfonyl- oder Kohlen wasserstoffcarbonylgruppen, oder aber der Bindung
an ein Ringkohlenstoffatom, welches einem tertiären Ringstickstoffatom benachbart ist, wie in
Chlor- oder Brom-s-triazinyl- oder Chlor- oder Brompyrimidylresten,
verdanken. Bevorzugt sind aus präparativen und wirtschaftlichen Gründen als faserreaktive
Gruppen die Reste gesättigter Halogenfettsäuren, insbesondere der Rest der Chloressigsäure.
Sowohl die unter den Färbebedingungen kationischen, nicht reaktiven Gruppen als auch die faserreaktiven
Substituenten können entweder direkt oder über Brückenglieder an das eigentliche Farbstoffgerüst
gebunden sein.
Es kann auch der eine dieser Substituenten Bestandteil des anderen sein. Im letzteren Falle ist entweder
der nicht abspaltbare, kationische Substituent über den faserreaktiven Substituenten an den Farbstoff gebunden,
indem beispielsweise die faserreaktive Gruppe einen Monochlor- oder -brom-s-triazinylrest darstellt,
ίο welcher als Substituent eine nicht abspaltbare, kationische
Gruppe, etwa eine o-quaternäre Ammoniumäthyl- oder -propylaminogruppe enthält. Umgekehrt
kann der faserreaktive Substituent ein Bestandteil der kationischen Gruppe sein, indem beispielsweise in
einer quaternären Ammoniumgruppe mindestens ein N-Substituent einen faserreaktiven Rest, z. B. den
Chloracetylrest, enthält.
Neben dem kationischen und dem faserreaktiven Substituenten können erfindungsgemäß verwendbare
Farbstoffe noch weitere Substituenten enthalten, z. B. Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, Alkyl- und
Alkoxygruppen mit insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-, Nitro-, Sulfonsäure-, Carbonsäure-,
Sulfonsäureamid- und Carbonsäureamidgruppen, einschließlich N-substituierter Sulfonsäureamid- und
Carbonsäureamidgruppen, Sulfonsäurearylester-, Carbonsäureester-, Acylamino- oder Acyloxygruppen.
Erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe erhält
man beispielsweise durch Umsetzung eines Farbstoffes, der mindestens eine der beiden kritischen Gruppen
enthält, mit einer Verbindung, weiche die andere Gruppe einführt. Hierbei werden die Reaktionspartner
vornehmlich durch Kondensation unter Bildung von Säureamid-, Säureester- oder Harnstoffbrücken miteinander
verknüpft.
Erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe, welche als kationischen Substituenten eine quaternäre Oniumgruppe
enthalten, erhält man auch durch Umsetzung von Farbstoffen, die mindestens eine quaternisierbare
Gruppe enthalten, mit einem Quaternisierungsmittel. Hierbei muß mindestens ein Reaktionspartner eine
faserreaktive Gruppe enthalten. Als quaternisierbare Gruppe weisen derartige Farbstoffe in erster Linie
eine tertiäre Aminogruppe auf, insbesondere eine Dialkylaminogruppe mit vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
je Alkylrest, aber auch eine tertiäre Phosphinooder eine Thioäthergruppe.
Man kann erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe auch durch Aufbau aus Farbstoffkomponenten
herstellen, welche zusammen mindestens eine faserreaktive und eine kationische Gruppe enthalten. Diese
Darstellungsart kommt vor allem für Azo-, insbesondere für Monoazofarbstoffe in Frage. So werden Azofarbstoffe
durch Kuppeln einer Diazo- mit einer Kupplungskomponente, die zusammen mindestens je
eine der genannten kritischen Gruppen enthalten, aufgebaut. Dieses Verfahren eignet sich auch zur Herstellung
von Formazanfarbstoffen.
Die Herstellung erfindungsgemäß verwendbarer Farbstoffe muß in jedem Falle unter schonenden Bedingungen
erfolgen, d. h., die Umsetzungen müssen bei möglichst tiefer Temperatur und bei möglichst
tiefen pH-Werten durchgeführt werden. Das Gleiche gilt auch für das Trocknen der Farbstoffe. Die erhaltenen
Farbstoffe können coupiert werden.
Gefärbt wird das Polyamidmaterial in schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem Bad;
Wolle vorzugsweise bei einem pH-Wert von 5 bis 8,
Seide und Nylon zwischen den pH-Werten 5 und 11.
Der verlangte pH-Wert der Flotte wird durch Zugabe von Üblichen, den pH-Wert beeinflussenden Mitteln
eingestellt bzw. aufrechterhalten. Derartige Mittel sind beispielsweise schwache Säuren, wie Essigsäure, oder
sauer reagierende Salze, wie Ammoniumsulfat, oder schwache Basen, wie Hexamethylentetramin, oder
basisch reagierende Salze, wie Alkaliacetate, -citrate, -carbonate, -bicarbonate und -phosphate. Zweckmäßig
verwendet man als den pH-Wert beeinflussende Mittel Puffergemische, z. B. Mischungen von primären und
sekundären Alkaliphosphaten, Ammoniumacetat oder ein Gemisch von Natriumacetat und Essigsäure. Daneben
kann das Bad weitere in der Textilindustrie übliche Hilfsmittel enthalten, beispielsweise neutrale
Salze, wie Natriumsulfat oder Ammoniumacetat oder Netz- oder Dispergiermittel, z. B. nichtionogene, wie
Polyglykoläther höherer Fettalkohole oder Polykondensationsprodukte
höherer Fettsäuren mit Äthylenoxyd, oder kationische Netz-, Dispergier- oder Rückhaltemittel,
wie das Cetyl-trimethylammoniumchlorid.
Man beginnt die Färbung mit Vorteil bei einer Badtemperatur von etwa 40 C, steigert alsdann die Temperatur
und färbt während 15 bis 60 Minuten, vorzugsweise etwa 30 Minuten, bei einer Temperatur von
ungefähr 80 bis 100°C, vorzugsweise bei etwa 100 C.
Bei Verwendung von Farbstoffen mit ausgesprochen hoher Faseraffinität kann all/u schnelles Aufziehen
der Farbstoffe ;uif die Faser /. B. dadurch verhindert werden, daß man die Färbung unterhalb
eines pH-Wertes von 5 beginnt und allmählich den pH-Wert des Färbebades steigert.
Die Fertigstellung der Färbungen wird in einem wäßrigen, schwach sauren Bad bei ungefähr 80 bis
100 C, vorzugsweise bei 100 C. und bei einem pH-Wert von 2 bis etwa 4,5 durchgeführt. Die Erniedrigung des
pH-Wertes des Färbebades wird zweckmäßig durch
Zugabe einer organischen Säure, vorzugsweise mit 1- bis 5°/oiger Ameisensäure oder Essigsäure, erreicht.
Wollfärbungen werden mit Vorteil in ameisensaurer Lösung fertiggestellt. Falls bei der vorangegangenen
Färbung große Mengen an basischen Puffersubstanzen verwendet wurden, sind bei der Fertigstellung der
Färbung entsprechend größere Konzentrationen an 5 organischer Säure erforderlich, um den gewünschten
pH-Wert von 2 bis 4,5 zu erreichen. In diesem Falle kann ein Teil des Basenüberschusses auch durch Zugabe
von Schwefelsäure oder Alkalibisulfaten neutralisiert werden. Die Fertigstellung der erhaltenen Färbungen
erfolgt Tür Wolle im ursprünglichen Färbebad oder in einem separaten, mit einer organischen Säure
auf den gewünschten pH-Wert eingestellten Nachbehandlungsbad, während man Seide und Nylon zweckmäßig
in einem separaten Nachbehandlungsbad fertigstellt.
Die gefärbte und fertiggestellte Ware wird mit Vorteil gespült und hernach getrocknet.
Das erfindungsgemäße Färbeverfahren ist ausgezeichnet
durch hohe Zieh- und Fixiergeschwindigkeit der Farbstoffe und eine hohe Fixierausbeute. Ferner
wird Wollmaterial durch die erfindungsgemäße Nachbehandlung mit organischen Säuren besser geschont,
als das bei der bisher gebräuchlichen alkalischen Nachbehandlung oder einer Nachbehandlung mit Schwefelsäure
der Fall war. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich ferner sehr gut zum Nuancieren. Auf Wolle
liefert das Verfahren sehr gleichmäßige Färbungen, und es besteht keine Neigung zum Schipprigfärben.
Ebenso werden Gemische von Fasern verschiedenen Querschnittes gleichmäßig angefärbt. Es besteht auch
kaum eine Neigung zum Streifigfärben von Nylon. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen
und fertiggestellten Ausfärbungen auf Polyamidmatcrialien, insbesondere auf Wolle, weisen gegenüber
Färbungen, die unler bekannten Färbebedingungen mit vorbekannten Farbstoffen ähnlicher Konstitution
erhalten werden, verbesserte Walk-, Heißwasser-.
Meerwasser-, Schweiß- und Waschechtheiten auf.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 In 400 cm3 einer 40 warmen Flotte, die 0,1 g des Farbstoffes der Formel
(CH,)., — N — CH2CONH
SO2O
N = N CH,CH,CH, — NHCOCHXl
CI
sowie 0,3 g Ammoniumacetat enthält, geht man mit 10 g Wollflanell ein. Dieses Bad erwärmt man innerhalb
30 Minuten auf Siedetemperatur und beläßt es 1 2 bis 1 Stunde auf dieser Temperatur. Hierauf versetzt
man es mit 0,3 g 85" „iger Ameisensäure und kocht es nochmals 15 bis 30 Minuten.
Die gefärbte Ware wird gespült und getrocknet. Man erhält eine orange, sehr gut egale und gut naßechte Wollfärbung. Den genannten Farbstoff erhält
man durch Kuppeln von diazotiertem 4-(Trimethylammonium-acetylamino)-aniIin-2-sulfonsäurephenyiester
als Chlorid mit N-Methyl-N-phenyl-N'-chloracetyl-propylendiamin.
Die Diazokomponente wurde durch Umsetzen von 4-Chloracetylamino-anilin-2-sulfonsäurephenylester
und Trimethylamin in Aceton bei Zimmertemperatur innerhalb 24 Stunden erhalten und als Chlorid isoliert.
Zur Darstellung der Kupplungskomponente wurde N-Methyl-N-phenyl-propylendiamin unter Zusatz
von 2 Mol Natriumacetat mit 2 Mol Chloracetylchlorid in einem Gemisch von Aceton und Wasser
im gegenseitigen Volumenverhältnis von 1:1 bei Raumtemperatur umgesetzt und das Reaktionsprodukt
durch Verdünnen mit Wasser und Zusatz von Natronlauge bis zum pH-Wert 7 als öl abgeschieden.
Letzteres w urde mit Wasser gewaschen, in Äther aufgenommen,
noch zweimal mit Wasser gewaschen und hierauf der Äther abdestilliert.
Beispiel 2 In 4(K) cm3 einer 60 warmen Flotte, die 0,15 g des Farbstoffes der Formel
NHCOCH2N — (CH3J3
Ci
sowie IO cm' einer Lösung von 9,6 g Na2HPOj · 2H2O
und 1,73 g KH2PO4 im Liter enthält, geht man mit
10 g Wollkammgarn ein. Man erwärmt das Färbebad auf Siedetemperatur und beläßt es auf" dieser
Temperatur während 1I2 bis' I Stunde.
Die gefärbte Ware wird in 4(K) cm3 eines frischen Bades, welches 0,4 g 40" „ige Essigsäure enthält, 15
bis 30 Minuten gekocht. Anschließend wird die Ware gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbgefärbte
Wolle von sehr guten Naßechtheiten.
Man geht mit K) g unbeschwerter Naturseide in ein 50 warmes Bad von 400 cm3 Wasser ein, das 0,15 g des
Farbstoffes der Formel
Den genannten Farbstoff erhält man durch Kuppeln des diazotierten 3-(Chloracetylamino)-anilins mit
l-(4'-Trimethylammoniumacetylaminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
(als Chlorid).
Die Kupplungskomponente läßt sich aus l-(4'-Chloracetyiaminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
und Trimethylamin in Dimethylformamid bei Raumtemperatur innerhalb 15 Stunden in Form des Chlorids
herstellen.
(CH,)., — N — CH2CO
N = N-C
H2N
CH,
Cl
sowie 0,8 g calcinierte Soda enthält. Man erhitzt das Bad innerhalb von 30 Minuten auf Siedetemperatur
und kocht es noch ' 2 bis 1 Stunde weiter.
Die gefärbte Ware wird in 4(K) cm3 eines frischen Bades, das 0.3 g 85" oige Ameisensäure enthält, 15 bis
30 Minuten gekocht und anschließend gespült und getrocknet. Die erhaltene gelbe Seidenfärbung ist gut
naßecht.
Den Farbstoff obiger Konstitution erhält man durch Kuppeln von diazotierten! pj-Trimethylammonium-4-aminoacetophenon
(als Chlorid) mit l-(4'-Chloracetylaminophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol.
Die Kupplungskomponente erhält man dadurch, daß man l-(4'-Aminophenyl)-3-methyI-5-aminopyrazol
in 60" „igem Dioxan löst, die Lösung mit 2 MoI
Natriumacetat und 1,1 Mol Chloracetylchlorid versetzt und die Reaktionskomponenten 1 Stunde bei
35 rührt. Die erhaltene Lösung kann direkt für die Kupplung verwendet werden.
In 4(K) cm3 eines 40 warmen Bades, das 0,1 g Farbstoff des Beispiels 1 sowie 0.3 g kristallisiertes Trinatriumphosphat
enthält, geht man mit K) g Nylon-NHCOCH2Cl
stapelfaser ein. Das Bad wird sodann auf 100" erhitzt
und 1Z2 bis 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen.
Nun versetzt man das Bad mit 0,4 g 85%iger Ameisensäure und läßt es weitere 15 bis 30 Minuten sieden.
Die gefärbte Ware wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine orange Nylonfärbung mit sehr guten Naßechtheiten. Eine ebenfalls gute Färbung
erhält man, wenn man die gefärbte Ware mit Ameisensäure in einem frischen Bad analog Beispiel 2 nachbehandelt.
Man geht mit 10 g vorgenetztem Wollflanell in 4(K) cm3 einer 40 warmen Flotte ein, die 0,1 g Farbstoff
des Beispiels 1 und 0,1 g Farbstoff des Beispiels 3 enthält. Man erhitzt das Bad auf 100°, versetzt es
hierauf innerhalb 15 Minuten mit 10 cm3 einer Puffer
lösung, welche im Liter 9,6 g Na2HPO4 · 2H2O und
1,73 g KH2PO4 enthält, und läßt es weitere 15 bis
45 Minuten sieden. Hierauf setzt man der Flotte 0,5 g 85"/„ige Ameisensäure zu und kocht sie nochmals 15
bis 30 Minuten. Die gefärbte Ware wird gespült und getrocknet.
Man erhält eine orangegelbe, sehr egale und gut naßechte Wollfärbung.
009 515/170
ίο
Nach den in den Beispielen I bis 5 beschriebenen Färbemethoden lassen sich auch die Farbstoffe der
nachfolgenden Tabellen I und II verwenden, wobei ebenfalls egale und naßechte Färbungen erhalten werden.
Farbstoff
Färbung
SO2
O
O
'CH3 NHCOCH2N-CH3
N C-
HO-C
CH,
NHCOCH2Cl
Cl
SO2
0
0
N = N C-
HO-C
CH3
^N"
/CH3 NHCOCH2N-CH3
NHCOCH7Br
Cl
N = N C-
SO2
O
O
HO-C
CH3
/CH3 NHCOCH2N-CH3
NHCOCH = CH2
Cl
N = N
SO2
O
O
H2N
C C
C N
CH,
/CH3 NHCOCH2N-CH3
NHCOCH2CI
Cl
Gelb Gelb Gelb Gelb
11
Fortsetzung
12
Farbstoff
NHCOCH7Cl
/CH, NHCOCH2N-CH,
X CH,
N = N —< Cl
CH, N — CH,CH,CH,NHCOCHXI
SO2
O
O
/CH3
NHCOCH2N CH, CH,
CH3x^
CH3-N — CH2CO —/
Cl
N = N CH,
N-CH2CH2CH2NHCOCH2Ci
N-CH2CH2CH2NHCOCH2Ci
Cl
N = N
N — CHXH,CH,NHCOCH,C1
CH3 — N — CH, CH,
Cl
N — CH2Ch2CH2NHCOCH2CI
CH3 — P — CH3
CH3
Cl
CH3
N-CH2CH2CH2NHCOCh2CI
N-CH2CH2CH2NHCOCh2CI
Cl
Färbung
Orangegelb
Orange
Rot
Gelborange
Gelborange
Gelborange
13
Fortsetzung
14
Farbstoff
Färbung
ei —fi N V- ei
Cl
CH3-N
NH
N = N
CH3
OH J
CI
<^ | -N-N | OH | J | Cl | OH J |
— NHCOCH2Cl | Cl | |
Y v COCH2Cl |
X- | |||||||
CH3 | -N — I CH3 |
CH3 | 's,· | NHCOCH2Cr | ||||
CH3-N — | CH2CO | N = N-I H2NO2S -I |
O | |||||
O | ||||||||
OH | ||||||||
CH3 | Ν — | |||||||
V N = | ||||||||
CH3-N — | ||||||||
CR/ | ||||||||
Cl
CH3
N — CH,CH,CH, — HNOC
CH3
V- N = N-C C - CH,
i!
HO-C N
CH3
N — CH2CH2CH2 — HNOC
= N-C-Sl
HO-C
HO-C
NHCOCH2Cl C CH,
Il
CH/
NHCOCH,C1
Braun
Braun
Rot
Orangegclb
Gelb
Gelb
Fortsetzung 16
Farbstoff
Färbung
NHCOCHXI HO
Cl
OH
NHCOCH2Cl
NH,
SO2NHCH2CH2CH2 — N
'CH3
OH
ClCHXO
= N
NH2
SO2NHCH2CH2CH2 —
BrCHXONH
N = N-C C — CH,
HO-C N
BrCH2CONH
-N = N-C HO — C
/CH3 N-CH3
-XCH3 J
C — CH3
Cl
/CH3
NHCOCH2N-CH3
X CH3 /CH3
^CH3
Orange
Rot
Rot
Gelb
Gelb
009 515/170
17
Fortsetzung
18
Farbstoff
Färbung
ClCH7CONH
SO2 O
= N—C-
Il
HO C -C^CH3
/CH3
NHCOCH2N-CH3
NHCOCH2N-CH3
Cl
/ V- N = N-C-
SO2 O
C — CH3
NHCOCH,C1
C1CH,CONH
/CH3 NHCOCH2N-CH3
Cl
COCH3 N = N-CH-CONH
NO2 /CH3
NHCOCH2N-CH3
NHCOCH2N-CH3
Cl
HO CONH-CH1CH7CH2N
N = N CH3
"CH3
ClCH7COHN
N =
CH3 HO CONH — CH2CH2CH2N-CH3
ClCH2COHN
/ ClCH2COHN
Cl
NH,
CH3
SO2NHCH2CH2CH2N
CH3
Gelb
Gelb
Gelb
Rot
Rot
Gelb
Fortsetzung
Nf | \=/ | -N = | Farbstoff | OCH, | NHCOCH3 | • | ι | χ Ix J— SO2NHCH2CH2CH2N7 /CH, CHi 5O2NHCH2CH2CH2N Χ CH3 |
.CH2CH3 | = Ν—(_J^-N | ^CH2CH2 ~ | = Ν-/~\— N | ^CH2CH2 - | /CH3 | SO4CH3 | S | CH3 | CH3 | /NH2 | S- | ^NH2 | Cl | Färbung |
ClCH2COHN | OCH3 NH2 | = N -Υ' χ— N = N —<( | NHCH2CH2CH2N | = N V V N | -CH3 CH3 |
-C | |||||||||||||||||
33 | N-ZJ^N = NhQ | OCH, CH3 | ) XCH,CH,N CH3 |
/CH2CH3 | —j | CH3 | Braun | ||||||||||||||||
OCH3 ^ ^ | V N | /CH1CH3 | /CH2CH3 | ||||||||||||||||||||
/ | |||||||||||||||||||||||
L-SO2 | 1 "^i | ||||||||||||||||||||||
Y ^ | >-Ν = | Vn ./ |
|||||||||||||||||||||
CICH2COHN | CI | ||||||||||||||||||||||
34 | ,CH2CH3 | Rot | |||||||||||||||||||||
CH2CH2N-CH3 | -χ | ||||||||||||||||||||||
CH3 | Vn | ||||||||||||||||||||||
HO ! |
/ | ||||||||||||||||||||||
^ V N = N SO2 O λ |
ς | ||||||||||||||||||||||
NHCOCH2Cl | |||||||||||||||||||||||
35 | Violett | ||||||||||||||||||||||
BrCH2CO V | |||||||||||||||||||||||
SO4CH3 | |||||||||||||||||||||||
36 | — | Rot | |||||||||||||||||||||
CICH2CO —( | |||||||||||||||||||||||
—ι | |||||||||||||||||||||||
37 | - | Rot | |||||||||||||||||||||
ClCH2CO —Υ | |||||||||||||||||||||||
38 | Rot | ||||||||||||||||||||||
21
Fortsetzung
22
Farbstoff
Färbung
Cl
NHCOCH,C1
Gelb
CH3-N - CH2COHN
CH3 7
SO2
I ο
= N — C-H2N - C
C - CH,
Il
Cl
NHCOCH2Cl
Gelb
CH3 H2N — C
C-CH3
Il
NHCOCH2Ct
CH2CH,
/CH3 CH2CH2N-CH3
XCH3
ClCH2CH2COHN Cl
Gelb
Orange
CH2CH3
Cl J-N
/N /CH3
"V. CH2CH2N-CH3
CH3
CH,
Cl
Cl
SO, — Orangerot
23
Fortsetzung
24
Farbstoff-
Färbung
NHCOCH2Cl
CH3CH2 — S — CH2CH2OOC
CH3 N = N
OH
Cl
Orange
CH=CH
-N=N CH3
N-CH2Ch2CH2NHCOCH2CI
N-CH2Ch2CH2NHCOCH2CI
CH3 Cl
CH3-N >—CH = CH
/ \—N = N- C-
Il
H2N-C
C — CH3
Il
NHCOCH2Cl
Cl
Cl
N >-HN Cl Cl
Ν —Ν
SO2-O
S \
CH3
CH2CH3
CH2CH2N-CH3
/CH3 O NH- (CH2I3 — N-CH2CONHCH2Ch2NHCOCH2CI
Il \
n Y J
f V r
Cl
O NH- (CH2I3 — N-CH2CO —<f V- NHCOCH2Cl
y ν
/W
Cl
Bräunlichrot
Gelb
Rotorange
Rot
Rot
009 515/170
ORiGIMAL INSPECTED
25
Fortsetzung 26
Farbstoff Färbung
/CH3
O NH- (CH2)3 — N-CH2CONHCH2CH2NHCOCH2Ci
Vh3
CH3
NH — (CH2J3 — N-CH2CONHCH2CH2NHCOCh2CI
Vh3
/CH3
O NH- (CH2J3 — N-CH2CONHCH2CH2NHCOCH2Ci
O NH- (CH2J3 — N-CH2CONHCH2CH2NHCOCH2Ci
2Cl
O NH- (CH2J3 — N-CH2CONHCH2CH2NHCOCh2CI
Vh3 2Cl
HO
CO
N== N
CH3
nhch2ch2ch2n-ch2 — conhch2ch2nhcoch2c1
V
h3 Cl
HO
— N = N
/CH3 CONH(CH2J3N-CH2CONHCh2CH2NHCOCH2CI
h3 Cl
C-- N = N —<f
CH3
CH3 CH2CH2CH2NHCOCH2Ci
CH3SO4
O NHCH2CFI2CH2N
ι Ϊ X
cn,
O NHCII,CH,CH,NIIC()CH.C1
Rot
Blau
Orange
Orange
Blau
Blau
ORIGINAL INSPECTED
Fortsetzung
Farbstoff
V-N = N-C =
NHCOCH,C1
— NHCOCH,CI
2Cl
NHCOCHXl
Cl
Färbung
Gelbbraun
Braungelb
NHCOCH-,CI CI
Braunviolett
Der Farbstoff Nr. 54 wurde durch Quaternisierung des entsprechenden Λ/ofarbstoffs nach üblichen Methoden
erhalten. Den Farbstoff Nr. 55 erhalt man durch Chloracetylierungdes l-(;-Aininopropylnniino)-4-(;'-dinietli>
laininopropylamino)-anthracliiiH)nsnach
bekannten Methoden. Für den Farbstoff Nr. 5K wurde diazotiertes •i-Trimethylammoniuin-I-amino-1-hydroxybenzol
(als Chlorid) mit Forinylphenylessigf>5
säureester gekuppelt, das Kupplungsprodukt verseift und auf die erhaltene Verbindung in Gegenwart von
Kupfersulfat dia/otiertes 3-Aminn->
i-urUoracetanilid
gekuppelt
ORIGINAL INSPECTED
29
30
Fartxtoff
Färbung
61N(CH3J3
,CH,
(CH2J3 — NH — COCH = C
CH3
"CH3
Cl
CH2CH,
/ N
Cl
•N(CH3)3
(CH2J3 — NH — COCH = CH — CI
OH
f N(CH3J3
Ci
NH-C
X1
N-(CH3J3
Cl
Cl
N(CH3J3
CH3
NcH2J3 — NH — CO — C = CH2
CH3
Cl
^N(CH3J3
= N C -C-CH3
Ii
HO — C N
N '
CI
'N(CH3J
- N = N — C
ΙίίΛ C
C-CH3
Il
CI
CI
H,C—« }
N = C = Orange
Orange
Orange
Orange
GeIb
CkIb
Fortsetzung
Nr. | — | O — CH | N=N - | ,CH, | < | Λ SO2 |
π | Färbst off | I | Il | π | H |
Il
N I |
Cl | CI | N | (CH,),N(CH,),_ | Cl | Färbung |
65 | CH3SO2 - | NaO1S | — | Il ,N-C |
VI Vt /-■ | Il N |
Λ ι |
GeIb | |||||||||||
IN — IN L
Il |
1J-" | I NHCOCH2 — N(CH,), |
|||||||||||||||||
<τ | „ Ν | N | Il HO-C |
I NHCOCH2 |
|||||||||||||||
CH2 = CH — SO2 | CI | ||||||||||||||||||
66 | ρ NH | Gelb | |||||||||||||||||
H | NH | N(CH,), | |||||||||||||||||
OH I |
|||||||||||||||||||
ρ- |
1
j |
||||||||||||||||||
I -N(CH,), |
|||||||||||||||||||
67 | Rotorange | ||||||||||||||||||
κ | |||||||||||||||||||
Claims (2)
1. Verfahren zur F.r/eugung echter Färbungen auf natürlichem oder synthetischem Polyamidmatcrial,
dadurch gekennzeichnet, daß man dieses in der schwach sauren, neutralen bis
alkalischen wäßrigen Lösung eines unter den Färbebedingungen kationischen Farbstoffes färbt,
welcher neben der kationischen, nicht reaktiven Gruppe mindestens eine faserreaktive Gruppe enthält,
und die Färbung unter Zugabe einer organischen Säure, bei erniedrigtem pH-Wert der Flotte.
gegebenenfalls auf frischem Bad fertigstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Urzeugung echter Färbungen auf Wolle, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Färbung bei einem pH-Wert von 5 bis 8 und die Nachbehandlung unter Verwendung
von Ameisensäure vornimmt.
BAD ORIGINAL
009 515 170
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CH (1) | CH405228A (de) |
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GB937182A (en) * | 1959-09-24 | 1963-09-18 | Ici Ltd | New heterocyclic dyestuffs containing a quaternary ammonium group |
FR1280838A (fr) * | 1960-12-23 | 1962-01-08 | Bayer Ag | Colorants et procédé pour leur préparation et leur application |
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- 1963-04-24 CH CH511363A patent/CH405228A/de unknown
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1964
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- 1964-04-23 GB GB16779/64A patent/GB1027570A/en not_active Expired
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Also Published As
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---|---|
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