DE3826441A1 - Morpholinophenyl-kuppler tragende monoazoverbindungen und deren verwendung als dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Morpholinophenyl-kuppler tragende monoazoverbindungen und deren verwendung als dispersionsfarbstoffe

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazoverbindungen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Monoazoverbindungen mit einer Morpholinophenyl-Einheit als Kupplungskomponente, die als disperse Farbstoffe für das Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern, insbesondere solchen wie z. B. Polyesterfasern und dergleichen, nützlich sein können.
Disperse Anthrachinon-Farbstoffe, wie z. B. C.I. Disperse Red 60, C.I. Disperse Blue 56 und dergleichen, sind extensiv verwendet worden, um gefärbte Produkte aus Polyesterfasern zu erhalten, die eine farbechte und brillante Farbe ohne irgendwelche Färbeflecken zeigen, oder, in anderen Worten, die ein überragendes Egalfärbevermögen besitzen. Die dispersen Anthrachinon- Farbstoffe haben jedoch eine niedrige Farbzahl und zeigen außerdem schlechte Aufbaueigenschaften, so daß gefärbte Produkte mit einer tiefen Farbe kaum mit vernünftigen Kosten erhalten werden können.
Disperse Azofarbstoffe, wie z. B. C.I. Disperse Red 343, C.I. Disperse Blue 165, sind entwickelt worden, um die obigen Probleme zu lösen. Diese dispersen Azofarbstoffe sind den Anthrachinon-Farbstoffen bezüglich der Farbbrillanz vergleichbar, sie haben aber die Anthrachinon-Farbstoffe wegen ihrer schlechteren Echtheit und ihrem schlechteren Egalfärbevermögen nie verdrängen können.
Andererseits haben die JP-A-50-2726 und die FR-PS-21 26 120 disperse Monoazofarbstoffe beschrieben, die erhältlich sind unter Verwendung von Anilin oder Anilinverbindungen als Diazokomponente und Phenylmorpholin-Verbindungen als Kupplungskomponente. Die Farbstoffe lassen aber insbesondere hinsichtlich der Farbbrillanz Wünsche offen.
Es wurden nun große Anstrengungen unternommen, um Verbindungen zu finden, die nützlich sind als disperse Farbstoffe mit überlegenem Egalfärbevermögen und überlegenen Aufbaueigenschaften und die gefärbte Produkte mit echten und brillanten Farben liefern können. Als Ergebnis wurden spezifische Monoazoverbindungen gefunden, die diesen Bedürfnissen gerecht werden.
Die vorliegende Erfindung stellt Monoazoverbindungen zur Verfügung, die repräsentiert werden durch die folgende Formel (I)
in welcher X Wasserstoff, Halogen, C1-4Alkyl, C1-4 Alkoxy, C1-4Alkylsulfonyl, C1-4Alkylcarbonyl, C1-4 Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl bedeutet, Y für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acylamino steht und Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Ethoxy darstellt. Weiterhin schafft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen der Formel (I), welches umfaßt Diazotierung einer Anilinverbindung der allgemeinen Formel (II)
in welcher X wie oben definiert ist, X¹ ein Halogenatom bedeutet und X² eine Cyanogruppe oder ein Halogenatom darstellt, die Kupplung der resultierenden Diazoniumverbindung mit einer Phenylmorpholin-Verbindung der allgemeinen Formel (III)
in welcher Y und Z wie oben definiert sind, um die entsprechende o-Halogenmonoazoverbindung der allgemeinen Formel (IV)
in welcher X, X¹, X², Y und Z wie oben definiert sind, zu erhalten, und die Umsetzung der resultierenden o-Halogenmonoazoverbindung mit einem Metallcyanid.
Die vorliegende Erfindung schafft auch ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern, welches umfaßt die Verwendung einer Monoazoverbindung der Formel (I).
In der vorliegenden Erfindung bedeutet "Halogen" z. B. Chlor, Brom oder Jod. Die durch das Symbol X in der Formel (I) repräsentierte C1-4Alkylgruppe schließt ein geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die durch ein Halogenatom oder C1-4 Alkoxy, C1-4Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Cyano oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe substituiert sein können, wobei die Hydroxygruppe oder die primären oder sekundären Aminogruppen durch aliphatische C1-4- oder aromatische Carbonsäuren oder Sulfonsäuren acyliert sein können. Die durch das Symbol Y repräsentierte Acylaminogruppe kann z. B. dargestellt werden durch die folgende Formel
-NHCOR
in welcher R C1-4Alkyl, C1-4Alkoxy, Amino, Chlormethyl oder Chlorethyl ist.
Unter den Monoazoverbindungen der Formel (I) werden die bevorzugt, in denen X ein Halogenatom, wie z. B. Chlor oder Brom, C1-4Alkyl oder Nitro bedeutet, Y für Methyl oder Acylamino steht und Z ein Wasserstoffatom ist. Insbesondere werden solche Verbindungen bevorzugt, in denen X C1-4Alkyl, wie z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und n-, i-, s- oder t-Butyl, bedeutet und Y Acylamino, wie z. B. Acetylamino und Propionylamino ist und solche Verbindungen, bei denen X Halogen, wie z. B. Chlor und Brom, und Y Methyl bedeuten.
Die Monoazoverbindung der Formel (I) kann leicht hergestellt werden auf eine Weise, die z. B. in der veröffentlichten geprüften japanischen Patentanmeldung Nr. 45-785 beschrieben ist. Vorzugsweise wird die Monoazoverbindung der Formel (I) hergestellt, indem man die Anilinverbindungen der Formel (II) in an sich bekannter Weise diazotiert, die resultierende Diazoniumverbindung dann mit der Phenylmorpholin-Verbindung der Formel (III) kuppelt, um die o-Halogenmonoazoverbindung der Formel (IV) zu erhalten, und indem man danach die o-Halogenmonoazo-Verbindung mit dem Metallcyanid, z. B. CuCN oder Zinkcyanid, umsetzt, wodurch man das Halogen durch die Cyanogruppe ersetzt. Die Kupplungsreaktion kann normalerweise ausgeführt werden bei einer Temperatur von ungefähr 0°C bis ungefähr 15°C innerhalb eines pH-Bereichs von ungefähr 1 bis ungefähr 5 und die Reaktion zwischen der o-Halogenmonoazo-Verbindung und dem Metallcyanid kann normalerweise ausgeführt werden bei einer Temperatur von ungefähr 15°C bis ungefähr 150°C in einem Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxid, Formamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Pyridin, Chinolin, Acetonitril, Hexamethylphosphortriamid, oder Wasser, das oberflächenaktive Verbindungen enthält, wie z. B. ein Kondensat von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Polyethylenglykol und dergleichen.
Die Phenylmorpholin-Verbindung der Formel (III) kann leicht hergestellt werden auf an sich bekannte Art und Weise, wie z. B. beschrieben in Kogyo Kagaku Zasshi (Industrial Chemical Magazine) Bd. 59, (1956), S. 909 bis 912, oder in "Dyes and Pigments", Bd. 8, (1987), S. 63 bis 69.
Die erfindungsgemäß erhaltene Monoazoverbindung der Formel (I) kann nützlich sein als disperser Farbstoff zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, insbesondere solchen wie z. B. Polyesterfasermaterialien. Zur Verwendung der vorliegenden Monoazoverbindungen der Formel (I) als disperse Farbstoffe können sie in bekannter Weise in einem wäßrigen Medium feinpulverisiert werden, z. B. unter Verwendung eines Dispersionsmittels, wie z. B. einem Kondensat von Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Lignosulfonsäure und dergleichen, wodurch man eine Farbstoff-Dispersionsflüssigkeit erhält. Die so erhaltene Farbstoff-Dispersionsflüssigkeit kann so verwendet werden, wie sie ist oder kann z. B. durch Sprühtrocknen oder dergleichen in ein Pulverprodukt umgewandelt werden.
Das Färben der hydrophoben Fasermaterialien kann auf übliche Art und Weise durchgeführt werden. Zum Beispiel werden die hydrophoben Fasermaterialien in ein wäßriges Färbebad getaucht und das Färben kann unter Druck bei einer Temperatur von 105°C oder darüber, vorzugsweise von 110° bis 140°C, durchgeführt werden. Das Färben kann auch geschehen in Anwesenheit eines Trägers, wie z. B. o-Phenylphenol, Trichlorbenzol und dergleichen, bei relativ hoher Temperatur, wie z. B. dem Siedepunkt des Wassers. Alternativ kann ein sogenanntes Thermosol- Färbeverfahren durchgeführt werden, indem man Stoff mit der Farbstoff-Dispersionsflüssigkeit klotzt und ihn dann bei einer Temperatur von 150 bis 230°C 30 bis 60 Sekunden lang zum Trocknen erhitzt.
Bei der Durchführung des Druckvorgangs kann die Farbstoff- Dispersionsflüssigkeit mit einer Vorratspaste vermischt werden, um eine Druckpaste herzustellen. Mit der Druckpaste kann Stoff bedruckt werden, gefolgt von Dampfen oder einer Thermosol-Behandlung.
Zusätzlich kann dafür auch ein Lösungsmittel-Färbeprozeß unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, wie z. B. Trichlorethylen, Perchlorethylen und dergl., verwendet werden.
Falls gewünscht, kann das gefärbte Produkt einer Nachbeschichtung unterzogen werden, wie z. B. einer Beschichtung mit Weichmacher, wasserabstoßenden Mitteln, Mitteln zur Verbesserung des Anfaßgefühls, antistatischen Mitteln, sanitären Mitteln und dergleichen.
Die gefärbten Produkte, die erhalten werden durch Färben oder Bedrucken der hydrophoben Fasermaterialien unter Verwendung der vorliegenden Monoazoverbindungen der Formel (I) sind charakterisiert durch überragende verschiedenartige Echtheitseigenschaften, wie z. B. Lichtechtheit, Sublimationsechtheit, Waschechtheit und dergleichen, insbesondere Lichtechtheit. Diese Echtheitseigenschaften, insbesondere die Waschechtheit, können selbst nach der oben beschriebenen Nachbehandlung (Beschichtung) nicht zum Verschwinden gebracht werden.
Die vorliegenden Monoazoverbindungen der Formel (I) sind gekennzeichnet durch überragendes Färbeverhalten, insbesondere hinsichtlich Farbausbeute, Aufbau- und Egalfärbeeigenschaften, so daß gefärbte Produkte mit brillanter, tiefer Farbe ohne ungleichmäßiges Färben erhalten werden können. Diese Eigenschaften sind signifikant beim Färben und Beschichten.
Eine Kombination aus einer roten Monoazoverbindung und einer blauen Monoazoverbindung gemäß der Formel (I) kann zu gefärbten Produkten führen, die eine brillante tiefe mittlere Farbe, wie z. B. Grau, Violett und dergleichen, mit überragenden Echtheits- und Egalfärbeeigenschaften, zeigen. Darüber hinaus können die vorliegenden Monoazoverbindungen der Formel (I) mit irgendwelchen gelben Farbstoffen, ausgewählt aus solchen vom Pyridon- Azo-, Pyrazolon-Azo- oder Chinophthalon-Typ, gemischt werden, um Produkte mit einer jeglichen gewünschten Farbe und den oben beschriebenen überragenden Eigenschaften zu ergeben.
Die vorliegende Erfindung wird nun detaillierter unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, wobei die Beispiele nur der Erläuterung dienen und den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht beschränken sollen. In den Beispielen sind Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
2,6-Dibrom-4-methylanilin (16 Teile) wurden in 60%iger Schwefelsäure (100 Teile) dispergiert. Während die Temperatur im Bereich von 35 bis 40°C gehalten wurde, wurde zu der Dispersion 43%ige Nitrosylschwefelsäure (18 Teile) gegeben, um eine Diazotierung durchzuführen. Die resultierende Diazoniumsalzlösung wurde tropfenweise zu einer 5%igen Salzsäurelösung (100 Teile) gegeben, die 3-Acetylaminophenylmorpholin (13 Teile) enthielt, während die Temperatur im Bereich von 0 bis 5°C gehalten wurde. Nach der Einstellung des pH-Werts auf 5 durch Zugabe von Natriumcarbonat wurde das Reaktionsprodukt auf einem Filter gesammelt und gewaschen, um die entsprechende o-Halogenmonoazo-Verbindung (25 Teile) zu erhalten.
Die o-Halogenmonoazo-Verbindung (10 Teile) wurde in einer Lösungsmittelmischung aus N,N-Dimethylformamid (90 Teile) und Pyridin (30 Teile) gelöst. Cu(I)cyanid (4,2 Teile) wurde zu der Lösung gegeben und man ließ die Mischung bei 80°C 8 Stunden lang reagieren. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung mit einer Methanollösung (60 Teile), die Fe(III)chlorid (8 Teile) enthielt, vermischt, gefolgt von 10stündigem Rühren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde auf einem Filter gesammelt und gewaschen, um eine Monoazoverbindung der folgenden Formel zu erhalten
Die maximale Absorptionswellenlänge (λ max.) der Monoazoverbindung in Dimethylformamid war 523 nm.
Die erhaltene Monoazoverbindung (1,0 Teile) wurde einer Feinpulverisierung mit Hilfe eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats (3,0 Teile) in einem wäßrigen Medium unterworfen. Die resultierende Farbstoffdispersion wurde getrocknet, um ein Pulver zu erhalten.
Tetron® Jersey-Stoff (Polyester-Strickarbeit, Produkt der Teÿin Co., 10 Teile) wurde in ein Farbstoffbad, daß das oben erhaltene Pulver (0,6 Teile) enthielt, getaucht und der Färbeprozeß wurde 60 Minuten bei 130 bis 135°C unter Druck fortgesetzt. Daraufhin wurde der gefärbte Stoff 10 Minuten lang einer Reduktionsabspülbehandlung bei 85°C in einer Lösung, die Natriumhydroxid (3 Teile), Hydrogensulfit (3 Teile), ein amphoteres Tensid vom Betain- Typ (3 Teile) und Wasser (3000 Teile) enthielt, unterzogen, gefolgt von Waschen mit Wasser und Trocknen, wodurch man ein brillant blaustichig rot gefärbtes Produkt erhielt. Es wurde gefunden, daß das gefärbte Produkt überlegene Eigenschaften hinsichtlich Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit besaß.
Das 3-Acetylaminophenylmorpholin, das oben als Kupplungskomponente eingesetzt wurde, wurde hergestellt durch Erhitzen einer Mischung von 3-Aminoacetanilid und überschüssigem 2,2′-Dichlorethylether bei 130 bis 140°C in Anwesenheit von Natriumcarbonat.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß 3-Acetylaminophenylmorpholin durch 3-Propionylaminophenylmorpholin ersetzt wurde, wodurch man eine Monoazoverbindung der folgenden Formel erhielt.
Die maximale Absorptionswellenlänge (λ max.) der Monoazoverbindung in DMF war 524 nm.
Unter Verwendung der oben erhaltenen Monoazoverbindung wurde die Färbung einer Polyester-Strickarbeit in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wodurch man ein brillant blau-rot gefärbtes Produkt erhielt, das hinsichtlich Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit überlegene Eigenschaften zeigte.
Beispiel 3
Auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Monoazoverbindung der folgenden Formel erhalten, die ein λ von 524 nm zeigte:
Unter Verwendung dieser Monoazoverbindung wurde die Färbung einer Polyester-Strickarbeit auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wodurch man ein brillant blau-rot gefärbtes Produkt erhielt, das hinsichtlich seiner Echtheit überlegene Eigenschaften zeigte.
Beispiel 4
Gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde 4-Chlor-2,6-dibromanilin (12 Teile) diazotiert, gefolgt von der Kupplung mit 3-Methylphenylmorpholin (7 Teile). Man ließ die resultierende o-Halogenmonoazoverbindung mit CuCN (8,5 Teile) in N-Methylpyrrolidon (100 Teile) reagieren, wodurch man eine Monoazoverbindung der folgenden Formel erhielt
λ = 516 nm.
Unter Verwendung der oben erhaltenen Monoazoverbindung wurde die Färbung einer Polyester-Strickarbeit auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wodurch man ein brillant rot gefärbtes Produkt erhielt, das hinsichtlich seiner verschiedenen Echtheitseigenschaften hervorragend war.
Beispiele 5 bis 57
Eine in Spalte A der folgenden Tabelle gezeigte Diazokomponente wurde diazotiert, gefolgt von der Kupplung mit einer Kupplungskomponente, wie sie in Spalte B gezeigt ist. Dann ließ man die resultierende o-Halogenmonoazo- Verbindung mit CuCN reagieren, wodurch man eine Monoazoverbindung, wie sie in Spalte C gezeigt ist, erhielt, die eine λ besaß, wie sie in Spalte D angegeben ist.
Unter Verwendung der erhaltenen Monoazoverbindung wurde auf ähnliche Art und Weise wie in Beispiel 1 die Färbung von Polyesterfasern durchgeführt, wodurch man ein Produkt erhielt, das eine brillante Farbe zeigte (siehe Spalte E der folgenden Tabelle) und hinsichtlich seiner Echtheitseigenschaften überlegen war.
Beispiel 58
2-Amino-3-brom-5-nitrobenzonitril (13 Teile) wurde in 78%iger Schwefelsäure (50 Teile) dispergiert. Bei einer Temperatur zwischen 0°C und 5°C wurde zu der Dispersion 43%ige Nitrosylschwefelsäure (16 Teile) unter Eiskühlung zugegeben, um die Diazotierung durchzuführen. Die resultierende Diazoniumsalzlösung wurde zu einer 5%igen Salzsäurelösung (100 Teile) gegeben, die 3-Acetylaminophenylmorpholin (11 Teile) enthielt, während die Temperatur im Bereich von 0 bis 5°C gehalten wurde, um die Kupplungsreaktion durchzuführen. Die resultierende o-Halogenmonoazoverbindung wurde in N,N-Dimethylformamid (200 Teile) gelöst. Zu der Lösung wurde CuCN (5 Teile) gegeben und man ließ die Mischung 8 Stunden lang bei 80°C reagieren. Nach dem Abkühlen wurden die Kristalle, die sich abgeschieden hatten, in 10%igem Ammoniakwasser (150 Teile) dispergiert und die Dispersion wurde 15 Stunden bei 30°C gerührt, gefolgt von Filtration und Waschen. So wurde eine Monoazoverbindung der folgenden Formel erhalten:
Die λ der Monoazoverbindung wurde zu 610 nm bestimmt.
Die Monoazoverbindung (1,3 Teile) wurde mit Hilfe von Ligninsulfonsäure (3,7 Teile) einer Feinpulverisierung unterzogen und die resultierende Dispersion wurde mit heißem Wasser (35 Teile) und einer Halbemulsion (60 Teile), die die unten beschriebene Zusammensetzung hatte, vermischt, um eine Druckpaste herzustellen.
Teile
O/W-Emulsion 300
Maypro-Gummi NP 12%-Paste 694
Natriumchlorat 4
Weinsäure 2
Gesamt 1000
Tetron®-Tropical (Polyesterstoff, Produkt der Teÿin Co.) wurde mit der oben hergestellten Druckpaste bedruckt und der bedruckte Stoff wurde 7 Minuten bei 170°C unter Atmosphärendruck in einer Hochtemperatur-Dampfapparatur gedämpft, gefolgt von einer Reduktions-Spülbehandlung, Waschen mit Wasser und Trocknen, auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1. So wurde ein brillant blau gefärbtes Produkt erhalten, das hinsichtlich Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Naßechtheit überlegene Eigenschaften zeigte.

Claims (6)

1. Monoazoverbindung der folgenden Formel (I) in welcher X Wasserstoff, Halogen, C1-4Alkyl, C1-4 Alkoxy, C1-4Alkylsulfonyl, C1-4Alkylcarbonyl, C1-4 Alkoxycarbonyl, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl bedeutet, Y für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acylamino steht und Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Ethoxy darstellt.
2. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Halogen, C1-4Alkyl oder Nitro ist, Y für Methyl oder Acylamino steht und Z Wasserstoff repräsentiert.
3. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Halogen bedeutet, Y für Methyl steht und Z Wasserstoff ist.
4. Verfahren zur Herstellung einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anilinverbindung der allgemeinen Formel (II) in welcher X wie oben definiert ist, X¹ Halogen bedeutet und X² eine Cyanogruppe oder ein Halogenatom darstellt, diazotiert, die resultierende Diazoniumverbindung mit einer Phenylmorpholin- Verbindung der allgemeinen Formel (III) in welcher Y und Z wie oben definiert sind, kuppelt, um die entsprechende o-Halogenmonoazo-Verbindung der allgemeinen Formel (IV) in welcher X, X¹, X², Y und Z wie oben definiert sind, zu erhalten, und die resultierende o-Halogenmonoazo-Verbindung mit einem Metallcyanid umsetzt.
5. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydrophoben Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Monoazoverbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 verwendet.
6. Hydrophobe Fasern, gefärbt oder bedruckt nach dem Verfahren von Anspruch 5.
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