DE1644122B2 - Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
CH1
CN
ίο
15
worin X eine —CO- oder -SO2-GrUpPe, R,
Wasserstoff oder ein gegebenenfalls verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenenfalls
durch eine Methylgruppe substituierte Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine
gegebenenfalls durch eine oder zwei Methylgruppen oder eine Methoxygruppe oder ein Chloratom
substituierte Phenylgruppe sind und der Pinnylkern Λ noch durch ein oder zwei Chloratome
oder durch ein Methyl oder ein Methoxy substituiert sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung von sulfon- und carbons äuregruppenfreien wasserunlöslichen
Monoazofarbstoflfen gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
R1
N-X
CH,
HO
CN
OH
R,
NH2
worin X eine -CO- oder — SO2-Gruppe, R, Wasserstoff
oder ein gegebenenfalls verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenenfalls
durch eine Methylgruppe substituierte Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls
durch eine oder zwei Methylgruppen oder eine Methoxygruppe oder ein Chloratom substituierte Phenylgruppe
sind und der PhenylkernA noch durch ein oder zwei Chloratome oder durch ein Methyl oder
ein Methoxy substituiert sein kann, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Man erhält diese Farbstoffe, wenn man die Diazoniumverbindungen \on Aminen der allgemeinen Formel
R.
N-X
35
worin X eine —CO- oder —SO2-Gruppe, R1
Wasserstoff oder ein gegebenenfalls verzweigter Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine gegebenenfalls
durch eine Methylgruppe substituierte " Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine
gegebenenfalls durch eine oder zwei Methylgruppen oder eine Methoxygruppe oder ein Chloratom
substituierte Phenylgruppe sind und der Phenylkern A noch durch ein oder zwei Chloratome
oder durch ein Methyl oder ein Methoxy substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
55
worin R1, R2 und X die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben und der Phenylkern A noch wie vorstehend angegeben weiter substituiert sein
kann, die frei von Sulfonsäure-und Carbonsäuregruppen sind, mit I.o-Dioxy-S-cyan^-methyl-pyridin
kuppelt.
NH,
worin R1, R2 und X die vorstehend angegebenen
Bedeutungen "haben und der Phenylkern A noch wie vorstehend angegeben weiter substituiert sein kann,
die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind, mit 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methyl-pyridin kuppelt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus
synthetischen Materialien, wie beispielsweise aus Polyamid. Celluloseacetat oder Cellulosetriacetat, und insbesondere
solchen aus Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach
den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten,
insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Gegenüber den nächstvcrgleichbaren, aus der belgischen Patentschrift 6 85 467 bekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine erheblich höhere Farbstärke und wesentlich
besseres Aufbauvermögen aus.
Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart
von Carriern zwischen etwa 80 bis 11OC C, in Abwesenheit
von Carriern zwischen etwa 110 bis 140cC
sowie nach dem sogenannten Thermonxierverfahren bei etwa 170 bis 23O0C. Das Bedrucken kann so
durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen
etwa 80 und 100' C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei 110 bis 1400C gedämpft oder auch nach
dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 170 bis 230 C behandelt wird.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterialien benötigten Amine erfolgt in bekannter Weise.
Es können z. B. die folgenden Amine als Diazokomponenten Tür das erfindungsgemäße Verfahren
herangezogen werden:
2-, 3- oder 4-Aminr-ben/oh>ulfonsaui»:-:inilid.
Z-. 3- oder 4-Amino-ben/oUulfonsäure-N-methyl-anilid.
2-Amino-benzolsulfonsäure-benzylamid,
2-Amino-benzolsulfonsäure-N-athyl-
hexahydroanilid.
3-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-
3-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-
benzylamid,
3-Amino-benzolsulfonsäure-hexahydroanilid,
S-Amino-benzolsulfonsäure^'-chlor-anilid,
3-Amino-benzolsulfonsäure-N-n-butyl-anilid.
3-Aminc>-benzolsulfonsäure-N-meihyl-4"-rnethylanilid,
4-Amino-benzolsulfonsaure-benzylamid.
4-Amino-benzol^ulfonsäuΓe-2'-methylhexahydroanilid,
•t-Amino-benzolsulfonsäurcM'-rneihoxy-anilid.
3-Arr.ino-4-chlor-benzolsulfonsäure anilid, .^-Amino-o-chlor-benzolsulfcnsiiurc-anilid.
3-Aniino-6-chlor-ben/olsulfonsäure-N-methvlanilid.
j-Amino-^mcthyl-sulfonsäure-anilid.
i-Amino-^methyl-sulfonsäure-l'-mcthyl-anilid.
3-Amino-6-methyl-ben/olsulfons;iure-
hexahydroanilid.
3-Amino-6-methyl-hen/olsulfonsaurc-N-üthyl-
3-Amino-6-methyl-hen/olsulfonsaurc-N-üthyl-
anilid,
3-Amino-6-mcthyl-ben/olsulfonsäure-N-äthyl-
3-Amino-6-mcthyl-ben/olsulfonsäure-N-äthyl-
3-methyl-anilid.
3-Amino-4-mcthox\-ben/olsulfonsaurehexahydroanilid.
3-Amino-4-mcthox\-ben/olsulfonsaurehexahydroanilid.
3-Amino-4-mcthoxy-ben7olsuIfonsaure-anilid.
S-Amino-^methoxy-ben/olsulfonsäure-N-äthyl-
anilid.
3-Amino-4-methoxy-bcn/olsulfünsäuΓc-4-methoxy-anilid.
3-Amino-4-methoxy-bcn/olsulfünsäuΓc-4-methoxy-anilid.
2-. 3- oder 4-Amino-benzoesaure-anilid.
2- oder 4-Amino-benzoesäurc-N-mcthyl-anilid.
2-Amino-benzoesaurc-hexahydroanilid. 2-Amlno-benzoesäure-4'-methyl-anilid.
3-Amino-benzocsäure-benzylamid. 3-Amino-benzocsäure-N-isopropyl-anilid.
3-Amino-benzoesäuΓe-4'-chlor-anilid.
3-Amino-benzoesaure-N-athyl-anilid.
4-Amino-ben/oesaure-N-methyl-hexahvdrüiinilid,
4-Amino-ben/oesäure-2'.4'-dimcthyl-anilid.
4-Amino-bcnzoesäure-4'-methoxy-anilid. 2-Amino-4-chlor-bcnzoesäure-anilid.
2-Amino-5-chlor-benzoesäure-hexahydroanilid.
3-Amino-4-chlor-bcnzoesäure-anilid.
S-Amino-^chlor-benzocsäure-N-methyl-anilid.
3-Amino-6-chlor-benzoesäuΓe-anilid,
S-Amino-o-chlor-benzoesäure^'-methyl-anilid,
4-Amino-6-chlor-benzoesäuΓe-anilid.
4-Amino-6-chlor-benzoesäure-N-äthyl-anilid.
2-Amino-3,5-dichlor-benzoesäure-anilid.
26,2 Gewichtsteile 3 - Amino - 6 - methyl - benzolsulfonsäure-anilid
werden in 600 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewich»steilen 30%iger Salzsäure
gelöst und bei 0 bis +5° C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen
Wasser diazotiert. Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von 15,0 Gewichtsteilen 2,6-Dioxy-3
- cyan - 4 - methyl - pyridin in 400 Gewichtsteilen Wasser und 60 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be
einfließen und hält die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen
Eis bei 0 bis + 5=C. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen
50%iger Essigsäure ausgefällt, abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er
stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichiggelber Farbe in konz. Schwefelsäure löst.
Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf dem Foulard bei 30° C mit einer Flotte geklotzt,
die 9,0 Gewichtsteile des in feine Verteilung gebrachten obigen Farbstoffs, 1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid
vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 989,5 Gewichtsteile
Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 220° C im Thermofixierrahmen fixiert.
Nach anschließender reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung,
spülen und Trocknen erhält man eine grünstichiggelbc
Färbung von hervorragenden Echtheitseigenschaften, insbesondere einer hervorragenden Licht-
und Sublimierechtheit.
22.6 Gewichtsteile 3 - Amino - benzoesäure - anilid werden in 600 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz
von 36 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure gelöst, wie im Beispiel 1. Absatz 1, beschrieben diazotiert, mit
2,6-Dtoxy-3-cyan-4-methyl-pyridin gekuppelt und
der entstandene Farbstoff isoliert. Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichiggelber
Farbe in konz. Schwefelsäure löst.
30 Gewichtsteile des Farbstoffs (bezogen auf 1000 Gewichtsteile Druckpaste) v/erden in feiner Verteilung
einer Druckpaste, die neben Verdickung und Entschäumer 15 Gewichtsteile des Natriumsalzes
eines sulfierten Rizinusöls (etwa 50%ig) enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem
Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 60 Sekunden
bei 2200C und Fertigstellung, wie im Beispiel 1,
Absatz 2, beschrieben, einen grünstichiggelben Druck von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
1. Sulfon- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche
Monoazofarbstoffederallgemeinen For- S mel
Die Ltimdung beinfTi suifon- und carbonsäureüi
uppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allsiemeinen Formel I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967C0043242 DE1644122B2 (de) | 1967-09-01 | 1967-09-01 | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967C0043242 DE1644122B2 (de) | 1967-09-01 | 1967-09-01 | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644122A1 DE1644122A1 (de) | 1971-05-13 |
| DE1644122B2 true DE1644122B2 (de) | 1976-07-15 |
Family
ID=7025283
Family Applications (1)
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| DE1967C0043242 Granted DE1644122B2 (de) | 1967-09-01 | 1967-09-01 | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (1)
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Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| JP5079020B2 (ja) * | 2008-01-10 | 2012-11-21 | キヤノン株式会社 | イエロートナー |
-
1967
- 1967-09-01 DE DE1967C0043242 patent/DE1644122B2/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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