CH638551A5 - Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. - Google Patents
Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. Download PDFInfo
- Publication number
- CH638551A5 CH638551A5 CH1206778A CH1206778A CH638551A5 CH 638551 A5 CH638551 A5 CH 638551A5 CH 1206778 A CH1206778 A CH 1206778A CH 1206778 A CH1206778 A CH 1206778A CH 638551 A5 CH638551 A5 CH 638551A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- dyes
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Description
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
21,8 Teile 6-Chlor-2,4-Dinitroanilin werden in 110 Teilen Schwefelsäure 88% suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% innerhalb 30 Minuten diazotiert. Nach 2 Stunden Nachrühren bei Raumtemperatur wird die erhaltene klare Diazolösung bei 0-5° unter Rühren in eine Lösung von 31 Teilen Kupplungskomponente der Formel
/0CH3 %
/»-NH-CHCH COCH
/' = # J
NHCOCH2CH3 CH3
in 12 Teilen konz. Salzsäure und 300 Teilen Wasser innert 30 Minuten zugetropft.
Die Kupplung ist sofort beendet. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit warmem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene mit geeigneten Mitteln, wie Sulfitablauge oder Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern ein gutes Auf-bau-und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in marineblauen Farbtönen. Die Färbungen sind sublimier- und lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffschen-Base, die durch Kondensation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit Acetessigsäu-remethylester gemäss folgendem Reaktionsschema k
\
4
/
/0CH3
^•-NH2+ 0=C-CH2"C00CH3 » 1
NHCOCH2CH3
CH.
/0ch3
^•-N=C-CH2~COOCH3
• = •
H,
NÉIC0CH2CH3CH3
Kat,
OCH.
/
-x - /«-NH-CH-CH2-COOCH3 1
PH
NHCOCH2CH3 3
5
638 551
erhalten wurde.
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die Polyäthylenglykoltere-
phthalatfasern ebenfalls in marineblauen Farbtönen färben, bis auf die Beispiele 29 bis 33, bzw. 35 und 36, die rein blaue bzw. violette Farbtöne ergeben.
°2n-(
x
/
N=N-*^
or,
\
no,
/
nhcoy
—nh-ch-ch -coor, i 2 r
Tabelle
Nr.
X
R
Ri r?
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
-Cl do. do. do. do. -Br do. do. do. do. do. do. do. -Cl -Br -Cl do. do. -Br do. -Cl -Br do. -Cl do. -Br do.
-ch3
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-ch2och3 do.
-ch2och2ch3
-ch3
do.
do.
do.
-ch2c1
-ch3
do.
-ch3
do.
do.
-ch2c5h5
-ch3
do.
do.
do.
do.
do.
-ch2ch3 do.
-ch(ch3)2 do.
-ch2ch2och3
do.
do.
-ch3
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-ch3 do.
-ch2ch3
-ch3 -ch2ch3
do.
do.
-ch3
-ch2ch3
-ch2ch2ch3
-ch3
do.
do.
do.
do.
-ch2ch3
-ch3
do.
do.
-ch2ch3
-ch2ch2oc6h5
do.
-ch2ch2ococh3 do.
-ch3
do.
• — •
'CO*
-ch3
-ch2ch3
do.
do.
-ch3 do.
-ch2ch3
do.
-ch3
do.
do.
-ch2ch3
do.
do.
-ch3
-ch2ch3
-ch3 -ch2ch3
do.
-ch3
-ch3
do.
do.
-ch2ch3
-ch3 -och3
-ch,
29
-cn do.
do.
-ch3
do.
30
do.
do.
-ch(ch3)2
do.
do.
31
-cn
-ch3
-ch2ch2och3
-ch3
-ch3
32
do.
do.
-ch2ch3
-ch2ch3
-ch2ch3
33
do.
do.
do.
do.
-och2ch3
34
-Br
-ch3
-ch3
-ch2ch2c1
-ch3
35
-h do.
do.
-ch3
-ch2ch3
36
do.
do.
-ch(ch3)2
do.
• ■— •
do.
37
-Br do.
-ch3
ru 11 11 \
0
-ch3
38
-Br do.
do.
do.
-ch2ch3
39
-cl do.
do.
do.
do.
40
do.
do.
do.
• •
-ch2-Ì h i
V
do.
41
-Br do.
do.
-ch2c7h5
do.
638 551 6
Tabelle (Fortsetzung)
Nr.
X
R
R.
R2
Y
42
-Br
-ch3
-ch2ch2och3
-ch2c7h5
-ch,ch3
43
do.
do.
do.
do.
-och3
44
-cl do.
-ch2ch3
do.
-ohuch,
45
-Br do.
-ch3
-ch,ch,ch3
-ch3
46
-cl do.
do.
-ch2ch(ch,)o do.
47
do.
do.
do.
-ch(ch3),
do.
48
do.
do.
do.
-ch2ch2ch2ch3
do.
49
-Br do.
do.
do.
do.
do.
• — •
/ \
50
do.
do.
"\ h /-ch3 • — •
do.
ch.
/ 3
51
do.
do.
do.
h \
do.
\ /
*~\
3
Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermählen 30 und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der N-Butyl-n-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen 35 mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde 40 im geschlossenen Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gespült. Man erhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und guter Sublimierecht-heit.
Druckvorschrift
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile 8%ige wäss-rige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl, 50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitro-benzolsulfonsäure, 10 Teile eines Gemisches Kaliumoleat und Pine-Öl und füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf.
Mit Hilfe eines Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und anschliessend Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 20 Minuten bei 11/2 atü gedämpft, während 10 Minuten mit kaltem Wasser gespült, zweimal heiss unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt nachgespült und getrocknet. Man erhält einen echten marineblauen Druck.
C
Claims (4)
- 638 551 2PATENTANSPRÜCHE 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I/x /0Ri°2n~#\ )-n=N-< ).-NH-CH-CH2-COOR2 (I)• = • • = • |Nfî-COY Rin welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen Isopropyl oder Methoxyäthyl und Y Methyl oder Äthyl be-gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- deuten.Stoffatomen, R! einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryl- 4. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 3,oxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- 15 worin R2 einen gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, ArylStoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4rest, R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, nie- Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeutet.der-AIkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einem 5. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R2 einenHeteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff- unsubstituierten Alkylrest mit 1 oder 2 C-Atomen bedeutet,atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl- 20 6. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5,rest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten. worin X Chlor oder Brom, R und R, Methyl, Y Methyl oderÄthyl und R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxy-
- ^2 Nfî-COY Rin welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rj einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy,-Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy,638 551nieder-Alkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl-rest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.°2N-</ /X-NH,(II)^0.Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkoxy beziehen sich auf Alkyl bzw. Alkoxyradikale mit insbesondere 1 bis 4, vorzugsweise mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.R, R] und R2 in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann gleich oder verschieden, unverzweigt oder verzweigt sein. Es handelt sich beispielsweise um Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl. Diese Alkylreste können substituiert sein, z.B. im Falle von R durch Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor, Niederalkoxy, besonders Methoxy, Äthoxy oder Propoxy oder Aryloxy, insbesondere Phenoxy, im Falle von R, durch Niederalkoxy, vor allem Methoxy oder Äthoxy, Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Aryl, besonders Phenyl und im Falle von R2 durch Hydroxy, Acyloxy-, insbesondere Acetyloxy-, oder eine niedere Alkylsulfonyloxygruppe, insbesondere Methylsulfonyloxy, Aryl, besonders Phenyl oder Methylphenyl, einen Heteroring, insbesondere einen sauerstoffhaltigen Heteroring, wie z.B. Furfuryl oderTetrahydro-furfuryl.Für R seien namentlich genannt Methyl, Äthyl, Methoxy-methyl, Äthoxymethyl oder Chlormethyl, für R, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Ben-zyl und Phenäthyl und für R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl.R, in der Bedeutung einer substituierten Phenylgruppe kann z.B. Tolyl, Xylyl oder Chlorphenyl sein.Als gegebenenfalls substituierter Cycloalkylrest kommt für R2 vor allem ein Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z.B. der Methylcyclohexyl- und insbesondere der Cyclohexylrest in Frage.X ist vorzugsweise Chlor oder Brom.R ist vorzugsweise unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methyl.R, ist vorzugsweise Isopropyl, Äthyl oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl.R2 ist vorzugsweise ein gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydroxyfurfuryl oder Cyclohexyl; vor allem handelt es sich bei R2 um den un-substituierten Methyl- oder Äthylrest.Y ist vorzugsweise Methyl oder Äthyl.In bevorzugten Monoazofarbstoffen der Formel I ist X Chlor oder Brom, R Methyl, Methoxymethyl oder Äthoxymethyl, R, Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Methoxyäthyl, Y Methyl oder Äthyl und R2 ein gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, und vor allem Methyl oder Äthyl.Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I, worin X Chlor oder Brom, R und R, Methyl, Y Methyl oder Äthyl, R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl ist.Man erhält die Farbstoffe der Formel (I), wenn man Di-azokomponenten von Aminen der allgemeinen Formel IImit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III10/°R1 %•N ^«-NH - CH - CH2 - COOR (III)15 •=• 1Nfî-COYr in welchen Formeln (II) und (III) X, R, Rb R2 und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur 2oAminogruppe kuppelt.Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt; die Kupplungskomponenten der Formel III sind neu und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden; z.B.durch Kondensation eines Ketons der Formel25OC-CH2-COOR2IR30 mit einem Amin der Formel/0R135\>-nh2Nfî-COYworin R, Rb R2 und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und anschliessender Reduktion des Kondensa-40 tionsproduktes.Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann in üblicher Weise durchgeführt werden, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure.« Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wässriger Lösung oder Suspension vorgenommen werden, indem man die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine so Säure und/oder ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält, zugibt.Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z.B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich 55 sind.Ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfin-dungsgemässen Farbstoffe ist z.B. ein solches bei dem man den entsprechenden Farbstoff der Formel I, worin für -COY ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel be-60 handelt. Beispiele für Acylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Propionylchlorid. Dieses Alternativverfahren wird zweckmässig derart durchgeführt, dass man die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, umsetzt.65 Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien aus wässrigen Dispersionen, insbesondere synthetische Textilma-terialien, in jeglicher Aufmachungsform, wie Fasern, Fäden638 5512. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin X Chlor äthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetraoder Brom bedeutet. hydrofurfuryl oder Cyclohexyl bedeuten.
- 3. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R Me- 25 7. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der thyl, Methoxymethyl oder Äthoxyäthyl, R, Methyl, Äthyl, Formel IX/ / I02N~*\ N=N-*^ ^•-NH-CH-CH2-COOR2 (1)\o2 Nti-COY Rin welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryl-oxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstof- / 1fatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, 40R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, meder-Al- • •-NH-CH-CH2~COOR2 (III)kylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einen Hetero- • = • |ring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Nf}- C OY Roder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest und YNiederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten, dadurch gekenn- 45zeichnet, dass man die Diazokomponente eines Amins der all- in welchen Formeln (II) und (III), X, R, Rh R2 und Y die ungemeinen Formel II ter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zurAminograppe kuppelt.X/02N- • ^ • -NH 2 (II) Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue, ma-» rineblaue bis violette Monoazofarbstoffe der allgemeinen^ Formel I50► = •NO.55/X OR02n-< )-n=n-.( >-NH - CH - CH2 - COOR2 (i)• — • • = • I
- 4und Geweben, beispielsweise von Polyamiden, insbesondere aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Kondensationsprodukten ausTerephthalsäure und l,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclo-hexan oder Cellulosetriazetat. Insbesondere besitzen die erfïn- 5 dungsgemässen Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Auf baueigenschaften auf aromatischen Polyestertextilmate-rialien, wodurch es möglich wird, mit einheitlich definierten Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten. ioDie auf den genannten Materialien mit den bevorzugten Farbstoffen, in denen X Chlor oder Brom bedeutet, erhaltenen marineblauen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Farbstärke und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere gute pH-Sta- 15 bilität, ein gutes Egalisiervermögen, eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus. Dabei werden die üblichen Bedingungen und Zusätze verwendet, die üblicherweise beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf synthetischen Textilmate-rialien angewendet werden. 20Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, dass man das zu färbende Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 40 °C, in eine wässrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcellulose-Abbauprodukte, 25 Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkyl-phenolen usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren 30 wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 bis 140 °C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann 35 das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern, einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz. 40Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triace-tatfasern bei Temperaturen von 105 °C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, o- und p-Phenylphenol oder Benzylalkohol. 45Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foular-dierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100 °C, beispielsweise zwischen 180-210 °C, erhitzt.Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter so Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschliessend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.Gleichfalls gute Echtheiten erzielt man bei der Applika- 55 tion aus organischen Lösungsmitteln, bei welcher der Farbstoff aus einem Lösungsmittel, in welchem er gelöst oder als feine Dispersion vorliegt, auf das zu färbende Substrat aufgebracht wird. Als Lösungsmittel kommen vor allem chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Perchloräthylen) in Frage, die allein eo oder als Dispersion zusammen mit Wasser verwendet werden können.Farbstoffe, insbesondere solche, die bei atmosphärischem Druck zwischen 150 bis 220 °C, zu mindestens 60% in weniger als 60 Sekunden in den Dampfzustand übergehen, können 65 auch im Transferdruckverfahren eingesetzt werden, bei welchem die Farbstoffe von einem provisorischen Träger, z.B. Papier auf das Textilmaterial übertragen werden. In der Regel genügt kurzes Erhitzen (10 bis 60 Sekunden) unter atmosphärischem Druck oder im Vakuum, auf 150 bis 220 °C für diesen Zweck.Nächstvergleichbaren Farbstoffen sind die beanspruchten Farbstoffe durch eine bessere Verkochungsbeständigkeit beim Färben von Polyestermaterialien überlegen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU78596A LU78596A1 (de) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH638551A5 true CH638551A5 (de) | 1983-09-30 |
Family
ID=19728779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1206778A CH638551A5 (de) | 1977-11-28 | 1978-11-24 | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5483031A (de) |
CA (1) | CA1242190A (de) |
CH (1) | CH638551A5 (de) |
DE (1) | DE2850994A1 (de) |
FR (1) | FR2410023A1 (de) |
GB (1) | GB2011456B (de) |
LU (1) | LU78596A1 (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
US5466791A (en) * | 1990-01-22 | 1995-11-14 | Cassella Aktiengesellschaft | Monoazo dyes, their preparation and use |
DE4001671A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
JPH07232142A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-09-05 | Kimura Chem Plants Co Ltd | 超音波振動洗浄装置 |
JP6001398B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-10-05 | 東海染工株式会社 | ポリアリレート繊維の染色方法 |
CN103709787B (zh) * | 2013-09-05 | 2015-12-23 | 浙江吉华集团股份有限公司 | 一种偶氮型分散染料组合物的合成方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1260654B (de) * | 1962-07-11 | 1968-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
FR1361809A (fr) * | 1963-07-08 | 1964-05-22 | Bayer Ag | Colorants monoazoïques et leur procédé de fabrication |
BE668829A (de) * | 1964-08-26 | |||
FR1456744A (fr) * | 1964-08-26 | 1966-07-08 | Ici Ltd | Nouveaux colorants monoazoïques insolubles dans l'eau |
FR1531147A (fr) * | 1966-07-15 | 1968-06-28 | Ici Ltd | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé de fabrication desdits colorants |
GB1176797A (en) * | 1966-07-15 | 1970-01-07 | Ici Ltd | Water-insoluble Monoazo Dyestuffs |
FR1533014A (fr) * | 1966-07-30 | 1968-07-12 | Hoechst Ag | Colorants mono-azoïques et leur préparation |
US3558593A (en) * | 1966-07-30 | 1971-01-26 | Hoechst Ag | Water-insoluble monoazo dyestuffs and process for preparing them |
DE1506528A1 (de) * | 1967-05-22 | 1969-07-24 | Mannesmann Ag | Kranhakengeschirr mit Schwerpunktsausgleich zum Umsetzen von Grossbehaltern |
US3436113A (en) * | 1967-06-06 | 1969-04-01 | Pacific Coast Eng Co | Rotatable and convertible lifting spreader |
GB1162878A (en) * | 1967-06-09 | 1969-08-27 | John Stevenson Thomson | Improvements relating to Cranes for Handling Containers |
DE1781116A1 (de) * | 1967-11-15 | 1971-03-04 | Schwermaschb Verlade Und Trans | Lastdrehvorrichtung,insbesondere bei Seilzugkatzen fuer Containerumschlag |
US3543952A (en) * | 1968-03-29 | 1970-12-01 | Kaiser Ind Corp | Container handling and storage system |
GB1153607A (en) * | 1968-05-13 | 1969-05-29 | Kone Oy | Self-Levelling Lifting Frames for Containers |
FR1600241A (de) * | 1968-12-31 | 1970-07-20 | ||
US3598440A (en) * | 1969-03-18 | 1971-08-10 | Fruehauf Corp | Rotatable container-hoisting apparatus |
US3656795A (en) * | 1970-06-30 | 1972-04-18 | Letourneau Inc | Spreader skew arrangement |
US3789998A (en) * | 1972-01-17 | 1974-02-05 | Midland Ross Corp | Hoisting equipment including spreader with longitudinal and transverse tilting mechanism |
US4035143A (en) * | 1972-11-04 | 1977-07-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Water-insoluble azo dyestuffs |
GB1479644A (en) * | 1975-10-15 | 1977-07-13 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
NL7614360A (en) * | 1976-12-23 | 1978-06-27 | Stork Conrad Bv | Freight container lifting equipment - has rope reeved round pulley driving power generator supplying accumulator for actuating mechanism |
-
1977
- 1977-11-28 LU LU78596A patent/LU78596A1/de unknown
-
1978
- 1978-11-24 CH CH1206778A patent/CH638551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-24 CA CA000316855A patent/CA1242190A/en not_active Expired
- 1978-11-24 DE DE19782850994 patent/DE2850994A1/de active Granted
- 1978-11-27 GB GB7846133A patent/GB2011456B/en not_active Expired
- 1978-11-27 FR FR7833479A patent/FR2410023A1/fr active Granted
- 1978-11-28 JP JP14613278A patent/JPS5483031A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2850994C2 (de) | 1988-12-22 |
DE2850994A1 (de) | 1979-05-31 |
LU78596A1 (de) | 1979-06-13 |
JPS5483031A (en) | 1979-07-02 |
GB2011456A (en) | 1979-07-11 |
GB2011456B (en) | 1982-06-30 |
CA1242190A (en) | 1988-09-20 |
FR2410023B1 (de) | 1982-04-02 |
JPS6256187B2 (de) | 1987-11-24 |
FR2410023A1 (fr) | 1979-06-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH638237A5 (de) | Farbstoffe der cumarinreihe und deren herstellung. | |
DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
EP0038439A1 (de) | Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
DE2850994C2 (de) | ||
CH690648A5 (de) | Monoazo-Dispersionsfarbstoffe. | |
DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
DE2417922A1 (de) | In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE3035912A1 (de) | Monoazoverbindungen und verfahren zum faerben von polyesterfasern | |
EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
DE2849995C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE3016301A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
DE2001821A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE1644327A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE1940798C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2941512A1 (de) | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung | |
DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
DE2917996A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE1923999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder | |
DE1644122B2 (de) | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1644333C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe | |
DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE2429524C2 (de) | Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2259939A1 (de) | In wasser schwerloesliche azofarbstoffe und deren herstellung und verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |