DE2917996A1 - Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung

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DE2917996A1
DE2917996A1 DE19792917996 DE2917996A DE2917996A1 DE 2917996 A1 DE2917996 A1 DE 2917996A1 DE 19792917996 DE19792917996 DE 19792917996 DE 2917996 A DE2917996 A DE 2917996A DE 2917996 A1 DE2917996 A1 DE 2917996A1
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DE
Germany
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radical
hydrogen
alkyl
unsubstituted
formula
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DE19792917996
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Berthold Dr Gertisser
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
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Description

R,
oder
Wasserstoff, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkyl- oder (1-4C)-Alkoxyrest,
Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen durch einen Phenylrest substituierten (1-'4C)-Alkylrest, wobei der Phenylrest gegebenenfalls durch ein Chlor oder einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest substituiert sein kann, einen unsubstituierten (l-4)-Alkoxyrest, einen durch Phenyl substituierten (1-4C)-Alkoxyrest, den Phenoxyrest, den Acetylrest oder einen Di-(1-4C)-Alkylsulfonylaminorest,
R und R unabhängig voneinander einen unsubstituierten und unverzweigten (1-4C)-Alkylrest,
R einen gegebenenfalls durch ein OH, Phenyl, CONH , CN oder (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest oder den Allylrest, Wasserstoff, Cyan, Carboxyl, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, den Carbonamidrest oder einen -r.C00^(l-4C)^alkylrest,
Wasserstoff, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, den Phenylrest, einen durch ein oder zwei Methoxy oder Chlor oder Methyl
909846/0733
t—- "7 —
Case 150-4185
oder Dimethylamino substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten -COO-(1-4C)-AlkyIrest,
und R unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder einen
unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest,
Wasserstoff, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, den Phenylrest oder einen unsubstituierten -C00-(l-4C)-Alkylrest, jeweils Wasserstoff, Halogen, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkyl~ rest, einen (1-4C)-Alkoxyrest, -NH , (1-4C)-Dialkylamiiio, (1-4C)-Alkyl-carbonylamino, -NH-SO -(1-4C)-Alkyl, -NH-SO- Phenyl oder einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome oder ein oder
zwei (1-4C)-Alkylreste substituierten Benzoylaminorest, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und
ein Anion bedeuten,
die Reste R und R zusammen mit den an sie gebundenen C-Atomen einen unsubstituierten Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest bilden können und die Reste R und R zusammen für einen Rest der Formel -O-CH -0-, -O-CH -CH -0-, -O-CH -0-CHr-; -CH-O-CH-O-, -CH -CH -CH -CH - oder -CH2-CH -CH - stehen können und das mit * bezeichnete -0- bzw. C-Atom an das mit * * bezeichnete C-Atom des Ringes B gebunden ist.
Von Bedeutung sind Verbindungen der Formel
X und R.
A
CIV),
worin R Wasserstoff, Chlor,. Methyl, Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy oder
Dimethylsulfonylamino,
R Methyl, Aethyl, Propyl, Allyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl,
2-Cyanäthyl oder 2-Carboxamidoathyl,
D einen Rest der Formel
909848/0733
Case 150-4185
C=O
R1. -C— 5a ι
(Ha)
oder
(Ilia)
R jeweils Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Phenyl,
R Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, /a
R Wasserstoff oder Methyl und
R_ jeweils Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Aethoxy, -NH , ya ζ
Acetylamino, -N(CH ) oder Benzoylamino bedeuten. Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
CH
5b
worin R, Wasserstoff, Chlor oder Methoxy,
R , Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R , Wasserstoff oder Methyl und
R, Wasserstoff, -NH , Acetylamino oder Methoxy bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
(VI)
CHO
909846/0733
— Q —
Case 150-4185
mit einer Verbindung der Formel
(VII)
oder
in Gegenwart einer Säure H-A umsetzt.
(VIII)
In der
R R R R
Formel (I) steht R in zunehmender Bedeutung für R bzw. für i ; für Wasserstoff; und R für Methyl;
für R , bzw. für CH ; ja
für Wasserstoff; für R , bzw. für R ; für Wasserstoff; für R , bzw. für R ;
/ä /D
für R , bzw. für Wasserstoff; für
, bzw. für R
gb;
für Sauerstoff; für D , bzw. für den Rest der Formel
R5bR7b
für -O-
in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor; in der Bedeutung von Alkyl steht hauptsächlich für Methyl; in der Bedeutung von Alkoxy steht hauptsächlich für Methoxy; in der Bedeutung eines durch Phenyl substituierten Alkoxyrestes steht hauptsächlich für Benzyloxy; in der Bedeutung eines Dialkylsulfonylaminorestes steht hauptsächlich für Dimethylsulfonylamino, »^
Q η ö Q f. £> ι ft■ <* ο *j
- 10 - Case 150-4185
R und R rn der Bedeutung eines Alkylrestes stehen jeweils hauptsächlich für Metbjyl;
R„ in der Bedeutung eines Alkylrestes steht hauptsächlich für Methyl,
Aethyl oder Propyl;
R- in der Bedeutung eines substituierten Alkylrestes steht hauptsächlich für 2-Hyfdroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Cyanäthyl oder 2-Carboxamido-
äthyl; -1
R in der Bedeutung von Alkyl steht hauptsächlich für Methyl oder Aethyl, besonders für Methyl;
Rg in der Bedeutung von Alkyl steht hauptsächlich für Methyl;
R in der'Bedeutung von Alkyl steht hauptsächlich für Methyl;
R in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor; R in der Bedeutung von Alkyl steht hauptsächlich für Methyl; R in der^Bedeutung von Alkoxy steht hauptsächlich für Methoxy; R in derJBedeutung von Alkylcarbonylamino steht hauptsächlich für Acetylamino.
In den Verbindungen der Formel (I), lässt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxyd oder über das Bicarbonat oder gemäss den französischen Patentschriften Nr. 2.028.725 oder 2.028.726.
Unter Anion A -f wie es bei der Herstellung gebildet wird oder nach der Herstellung durch andere Anionen ausgetauscht werden kann, sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid- Bromid-SuIfat-, Bisulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Lactat-, Succinat-, Tartirat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen der folgenden Säuren: Borsäure, Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure.
Die Verbindungen der Formeln (VI) sind bekannt. Ebenso sind die Verbindungen der Formeln (VII) und (VIII) bekannt oder mindestens teilweise bekannt, z.B. aus der deutschen Patentschrift 2.234.468 oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
; 909846/0733
ORIGINAL INSPECTED
- 11 - " Case 150-4185
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (VI) mit einer Verbindung der Formel (VII) oder (VIII) in Gegenwart einer Säure H-A kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden, z.B. in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch von beiden Lösungsmitteln bei Raumtemperatur bis etwa 800C5 vorzugsweise bei 50-700C. Vorteilhaft wird in Gegenwart von Salzsäuren gearbeitet. Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung, z.B. in stabile, flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators oder Lösungsvermittlers, wie Harnstoff. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften 1.572.030 und 1.581.900 oder gemäss den deutschen Offenlegungsschriften 2.001.748 und 2.001.816 erhallen werden. Die neuen Verbindungen dienen zum Farben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamiden sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706.104 bekannt. Entsprechende Polyester sind aus der USA-Patentschrift 3.379.723 bekannt.
Textilmaterial färbt man besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 600C bis Siedetemperatur oder bei Tempera— türen über 1000C unter Druck.
Man kann das Textilmaterial mit den Verbindungen der Formel (I) auch in organischen Lösungsmitteln färben, z.B. nach den Angaben in der deutschen Offenlegungsschrift 2.437,549. -
Man erhält auf den zuvor genannten Substraten eine gute Lichtechtheit. Die Farbstoffe besitzen eine gute Kombinierbarkeit mit anderen basischen Farbstoffen. Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe besitzen den Vorteil einer tiefen Kombinationskennzahl. Gut ist ebenfalls das Ziehvermögen, die Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind hydrolysen— beständig und besitzen eine gute Löslichkeit in Wasser und ergeben farbstarke, egale Färbungen. .
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-- - - 12 - ' Case 150-4185
Dxe Verbindungen dienen aach zrum Farben von Kunstmassen, Leder und Papier.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Beispiel 1
a) Man suspendiert in 200 Teilen Wasser von 50-60° 20 Teile 1,3,3-Trimethyl-2~methylenindolin—W-aldehyd und 13,5 Teile 2,3-Dihydro-4H-l,4-benzoxazin
. und lässt in die gerührte Mischung innerhalb von 3 Stunden 50 Teile 2n Salzsäure bei 50-60° zutropfen, wobei eine gelbe Lösung entsteht.
b) Man kann auch so verfahren, dass man l,3,3-Trimethyl--2-methylenindolin-w—
aldehyd in Wasser suspendiert und bei 50-60° das HCl-SaIz von 2,3-Dihydro-4H-l,4-benzoxazin in fester Form zugibt und anschliessend die Mischung so lange rührt, bis die gleiche gelbe Farbstofflösung entstanden ist,
Beim Abkühlen auf Raumtemperatur kristallisiert der Farbstoff der Formel
?H3
Cl
in reiner Form aus. Durch Zugabe von Natriumchlorid kann der Farbstoff praktisch vollständig ausgesalzen werden . Der Farbstoff färbt Polyacrylnitril- und basisch färbbare Polyester- und Polyamidfasern in leutchtend grünstichig gelben Tönen mit guten Licht- und Nassechtheiten. Färbevorschrift A
Polyacrylnitrilfasern werden bei 60°C im Flottenverhältnis 1:80 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 0.125 g Eisessig, 0,375 g Natriumacetat und 0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes'(oder die entsprechende Menge einer festen oder flüssigen Präparation dieses Farbstoffs) enthält. Man erhitzt innerhalb von 20 bis 30 Minuten zum Sieden und'hält das Bad 90 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen erhält man eine-grünstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Färbevorschrift B
Sauer modifizierte Polyesterfasern werden bei 200C im Flottenverhältnis 1:40 in ein wässriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 g Natriumsulfat 2 g Ammonium-
909846/073 3
- 13 - '" Case 150-4185
sulfat und 2,5 g eines Carriers auf der Basis eines nichtionogenen Färbereihilfsmittels enthält und mit Ameisensäure auf einen pH-Wert von 5,5 eingestellt wurde. Man erhitzt auf 6O0C und setzt 0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs odor die entsprechende Menge einer festen oder flüssigen Präparation dieses Farbstoffs zu und erwärmt in etwa 30 Minuten zum Sieden. Man hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Färbevorschrift C
Sauer modifizierte Polyesterfasern werden bei 200C im Flottenverhältnis 1:30 in ein wässriges Bad eingebracht, welches pro Liter 6 g Natriumsulfat, 2 g Ammoniumsulfat und 0,15 g des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs oder die entsprechende Menge einer festen 04er flüssigen Präparation dieses Farbstoffes enthält. Mit Ameisensäure wird ein pH-Wert von 5,5 hergestellt. Man erwärmt im geschlossenen Gefäss innerhalb von 45 Minuten auf 1200C und behält diese Temperatur unter Schütteln über 60 Minuten bei. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Färbevorschrift D
Man verfährt gleich wie in der Färbevorschrift C, erwärmt das geschlossene Gefäss jedoch auf il0°C.
Färbevorschrift E
Sauer modifizierte Polyamidfasern werden bei 200C im Flottenverhältnis 1:80 in ein wässriges Bad gebracht, das pro Liter 3,6 g Natriumhydrogensulfat, 0,7 g Dinatriumsulfat, 1 g eines Hilfsmittels, wie z.B. ein Umsetzungsprodukt eines Phenols mit überschüssigem Aethylenoxid und 0,15 g des in Beispiel JL beschriebenen Farbstoffs (oder die entsprechende Menge einer festen oder flüssigen Präparation dieses Farbstoffs) enthält. Man erhitzt in etwa 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
90 9846/0733
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-4185
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe. Sie können nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden und entsprechen der Formel
R 9 ®
ΓΤΚ8
worin R, R3, R , R , R , R die in den Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen. Die in Kolonne für R angegebene Zahl gibt die Stellung 6, 7 oder des entsprechend aufgeführten Substituenten an. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage,
Tabelle
Bsp.
Nr.		 R OCH3 H R3 R5 R7 R8 R9
2 OC2H5 -CH2-(O) CH3 H H H H
3 0-CH2-^o) . CH3 do. H H H H
4 H do. H H H H
5 Cl NO2 do. H H H H
6 • H do. H TT H H
. 7 C1-C3H7 C2H5 H H (6) OC2H5
8 CK3 H H H H
9 do. H H H H
10 CH2-CH=CH. H H H (7) NH2
11 CH3 H H H H
12 H2-CH2OH H H H H
909846/0733
Case 150-4185
Bsp.
Nr.
R3
R7
R8
R9
15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26
/0S
CO-CH
CN
E B H B
E E E
H E
B H
M-CH-CH
^
OH
IH2-CH-CNl C2H5
do.
LH. CO-NI 2
CE3
do. do. do. do. do.
do. do. do.
do. do.
do. do.
CH3
do.
CH3
CH3
do.
do.
OCH
O)-CH
CE3
do.
E B E H H H H
COOC2H H B H
E E B
do.
R zusammen mit R
(7) -NII-
E B
E E
H H
B ■Η
E B
H B
11 H
H B
H E
E E
E B
H H
H B
H B
H H
E H
CH3 B
H E
B (7) OCE
909846/0733
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-4185
Bsp.
Nr.		 R R3 R5 R7 R8 R9
34 H CH3 CH3 H H (7) CII3
35 H do. do. H H (7) Cl
. 36 H do. do. H H (7) -N^
CH3
37 H do. do. H H /C2H5
(7) -ir
SC H
38 H do. do. H H 2 5
(6) NH-C-CH
Il J
0
39 H do. do. H H (6) OCH3
40 H do. do. H H (6) Cl
41 H do. do. H H (6) F
42 • H do. do. H H (6) CH3
43 H do. H H (6) Br
44 H do. CH3 CH3 H (6) Cl
45 H do. do. do. H (7) CH3
46 H do. do. H H (6) CH3
47 H do. do. H H (8) CH3
48 H do. do. H H (8) Cl
49 Cl CH3 CH3 H H H
Die Farbstoffe der Beispiele 2-4, 22 und 33 färben Polyacrylnitril in gelben Tönen, die Farbstoffe der Beispiel 5-9, 11-21, 23-32, 34, 35, 39-49 i grünstichig gelben Tönen; die Farbstoffe der Beispiele 10, 36-38 in rotstichig gelben Tönen.
90984Θ/0733

Claims (11)

  1. Patentansprüche
    R Wasserstoff, einen unsubstituierten (1-!4C)-Alkyl- oder (1-4C)-
    o j
    R Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro einen1 unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen durch einen Phenyfcrest substituierten (1-4C)-Alkylrest, wobei der Phenylrest !gegebenenfalls durch ein Chlor oder einen unsubstituierten (■1-4C)-Alkylrest substituiert sein kann, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkoxyrest, einen durch Phenyl substituierten (1-4C)-Alkoxyrest, den Phenoxyrest, den Acetylrest oder einen pi-(1-4C)-AlkylsulfOHyI-aminores t,
    R und R unabhängig voneinander einen upsubstituierten und unverzweigten (1-4C)-Alkylrest,
    909846/0733 \
    ORIGINAL INSRECTED
    '--" : - - 2 - - - Case 150-4185
    R_ einen gegebenenfalls durch ein OH, Phenyl, C0NH_, CN oder
    (1-4C)-Alkoxy substituierten (1-4C)-Alkylrest oder den All ylrest,
    R, Wasserstoff, Cyan, Carboxyl, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, den Carbonamidrest oder einen Carbonsäure- (1-4C)-alkylesterrest,
    R Wasserstoff, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, den Phenylrest, einen durch ein oder zwei Methoxy oder Chlor oder Methyl oder Dimethylamine substituierten Phenylrest oder einen unsubstituierten -C00-(l-4C)-Alkylrest,
    R und R unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder einen
    D O
    unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest,
    R Wasserstoff, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, den Phenylrest oder einen unsubstituierten -C00-(l-4C)-Alkylrest,
    R jeweils Wasserstoff, Halogen, einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, einen (1-4C)-Alkoxyrest, -NH , (1-4C)-Dialkylamino, (l-4C)-Alkyl-carbony].amino,-NH-SO - (1-4C)-Alkyl, -NH-SO-Phenyl oder einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome oder ein oder zwei (1-4C)-Alkylreste substituierten Benzoylaminorest,
    X und R ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und
    A θ ein Anion bedeuten,
    die Reste R und R zusammen mit den an sie gebundenen C—Atomen einen un·- substituierten Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest bilden können und die Reste R und R zusammen für einen Rest der Formel -0-CH -0-, -0-CH -CH -0-,
    * ° * III
    -0-CH -0-CHr-, -CH-O-CH-O-, -CH -CH -CH -CH - oder -CH -CH -CHjr-s tehen können und das mit * bezeichnete -0- bzw. C-Atom an das mit * * bezeichnete C-Atom des Ringes B gebunden ist.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
    CH,
    Ο.'
    (IV),
    909846/0733
    Case 150-4185
    worin R Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy oder
    EL
    Dimethylsuifonylamino, R Methyl, Aethyl, Propyl, Allyl, 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl,
    JcL
    2—Cyanäthyl oder 2-Carboxamidoäthyl, D einen Rest der lOrmel
    Rr -C—C=O 5a ι
    (Ha)
    oder
    (lila)
    R jeweils Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Phenyl, >a
    R-
    8a
    Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
    Wasserstoff oder Methyl und
    jeweils Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Aethoxy, -NH0,
    Acetylamino,· -N(CH3)o oder Ber.zoylamino bedeuten,
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
    worin R, Wasserstoff, Chlor oder Methoxy, Rr, Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, Wasserstoff oder Methyl und
    /b
    R, Wasserstoff, -NH , Acetylamino oder Methoxy bedeuten.
    909846/0733
    Case 150-4185
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    CHO
    mit einer Verbindung der Formel
    HN
    R-HC -C-R0 -> ι t °
    R6R7 (VII)
    (VI)
    oder
    in Gegenwart einer Säure H-A umsetzt.
  5. 5. Verfahren zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as. Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
  6. 6. Verfahren zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, -dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
  7. 7. Verfahren zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
    909846/0733
    - 5- " "" Case 150-4185
  8. 8. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Massefärben von Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
  9. 9. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu sulfonsäuregruppenfrexe Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
  10. 10. Die gemäss Patentansprüchen 5, 6 und 7 gefärbten, foulardierten oder bedruckten Textilien.
  11. 11. Die gemäss Patentansprüchen 8 und 9 gefärbten oder bedruckten Materialien.
    909846/0733
DE19792917996 1978-05-12 1979-05-04 Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung Withdrawn DE2917996A1 (de)

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