DE2400654C2 - Sulfonsäuregruppenhaltige Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Sulfonsäuregruppenhaltige Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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DE2400654C2
DE2400654C2 DE2400654A DE2400654A DE2400654C2 DE 2400654 C2 DE2400654 C2 DE 2400654C2 DE 2400654 A DE2400654 A DE 2400654A DE 2400654 A DE2400654 A DE 2400654A DE 2400654 C2 DE2400654 C2 DE 2400654C2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/20—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling compounds of different types

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Description

SO3H
entsprechen,
worin Hai Fluor, Chlor oder Brom,
Ri Wasserstoff; Fluor, Chlor, Brom; Nitro, Hydroxy, -SO3H; (1 -4C)AIkyI, (1 -4C)Alkoxy; - NH(I -2C)Alkyl,
-N[(l-2C)AIkVl]2 oder -NHCO-(l-2C)Alkyl
und R2 Wasserstoff, Hydroxy, (l-4C)Alkyl, (l-4C)Aikoxy oder -SO3H
bedeuten, und deren Salze.
2. Die Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin
Ri und R2 Wasserstoff und Hai Chlor bedeuten, und deren Salze.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formell gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindung eines Amins der Forme! II
mit einer Verbindung der Formel III
NH2
SO3H
in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einer Verbindung der Formel I oder Gemischen davon in Form der Salze färbt oder bedruckt.
5. Verfahren nach Anspruch 4 zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial, das aus natürlichem oder synthetischem Polyamid besteht oder dieses enthält.
COOH
Hai
N = N-
40
O VNH2
Hai
(ID
45 Die Erfindung betrifft neue sulfonsäuregruppenhaltige Disazoverbindungen, Verfahren zur Herstellung sowie Verfahren zum Färben mit diesen Verbindungen.
Gegenstand der Erfindung sind folglich Verbindungen, die in Form der freien Säure der Formel I
HO
Hai
NH2
N=N
Hai
entsprechen,
worin Hai Fluor, Chlor oder Brom,
Ri Wasserstoff; Fluor, Chlor, Brom; Nitro, Hydroxy, - SO3H, (1 -4C)Alkyl, (1 -4C)Alkoxy; -NH(l-2C)Alkyl, -N[(l-2C)Alkyl]2oder -NHCO(I -2C)Alkyl
und R2 Wasserstoff, Hydroxy, (1-4C)Alkyl, (1 -4C)Alkoxy oder -SO3H
bedeuten, und deren Salze.
Hai steht bevorzugt für Chlor.
Ri und R2 als Alkyl oder Alkoxyreste können geradkettig oder verzweigt sein.
Ri als Acylaminogruppe steht bevorzugt für
Acetylamino.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Ri für Wasserstoff oder (1 -4C)Alkyl, R2 für Wasserstoff und Hai für Chlor stehen. Vorzugsweise befindet sich der Rest Ri in einer der Stellungen 5 oder 6.
Insbesondere bevorzugt sind solche der vorstehend
14 OO 654
aufgeführten Verbindungen der Formel I, worin Ri und R2 für Wasserstoff stehen.
Die Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der Formel II
COOH
Hal
HO
Ri
mit einer Verbindung der Formel III
NH2
SO3H
in saurem bis neutralem Medium kuppelt.
Die Verbindung der Formell1 können erhalten werden, indem man die Tetrazoverbindung aus einem Amin der Formel IV
H2N
(IV)
Hai
in neutralem bis alkalischem Medium mit einer Kupplungskomponente, die in Form der freien Säure der Formel V
HO—< CjV-H (V)
entspricht, einseitig kuppelt.
Die Tetrazotierung einer Verbindung der Formel IV erfolgt nach an sich ülicher Methode. Die Kupplungsreaktionen können nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z. B. in Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels und/oder in Gegenwart eines säurebindenden Mittels sowie bei niedriger oder mäßig erhöhter Temperatur. Die einseitige Kupplung der Tetrazoverbindung auf eine Verbindung der Formel V erfolgt auf an sich bekannte Weise in neutralem bis deutlich alkalischem Medium, z.B. bei pH 7-9, vorteilhaft bei pH 8-9. Die anschließende Kupplung auf eine Verbindung der Formel IiI erfolgt ebenfalls auf an sich bekannte Weise in neutralem bis deutlich saurem Medium, vorzugsweise bei pH 7-3.
Die erhaltenen Reaktionsprodukte können auf an sich übliche Weise, gegebenenfalls nach Neutralisation mit einer geeigneten Base, vom Reaktionsgemisch abgetrennt und gewünschtenfalls nach üblichen Methoden gereinigt werden. Sie werden in Abhängigkeit der zur Neutralisation verwendeten Base in Form der entsprechenden Salze erhalten. Geeignete Basen sind die zur Salzbilduiig bei anionischen Farbstoffen üblicherweise verwendeten Basen, z. B. Alkalimetall-carbonat, -bicarbonat, -acetat oder -hydroxid oder auch Ammoniak oder Amine wie Mono-, Di- oder Triäthanolamin und Mono-, Di- oder Triisopropanolamin; als Alkalimetalle kommen z. B. Lithium, Kalium und vorzugsweise Natrium in Betracht.
Die Verbindungen der Formel III, IV und V können nach an sich bekannten Methoden oder analog zu an sich bekannten Methoden hergestellt werden. So können z. B. die Verbindungen der Formel IV durch Reduktion einer Verbindung der Formel VI
(VI)
mit Zinkstaub in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Alkohol, Ligroine, Petroläther) zu einer Verbindung der Formel VIl
Hai
NH-NH
(VII)
Hal
und anschließende Umlagerung in saurem Medium (HCI/kongosauer) hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I und deren Salze stellen anionische Farbstoffe dar, die zum Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten dienen.
Man kann nach beliebigen Färbemethoden, z. B. nach dem Auszieh-, Klotz- oder Druckverfahren, färben oder bedrucken, wobei Methode und Bedingungen der Art und Beschaffenheit des zu färbenden Substrats anzupassen sind. Als mit anionischen Farbstoffen anfärbbares Substrat eignen sich vor allem Fasermaterial (z. B. lose Fasern, Fäden, Gewebe, Gewirke, Vliese, Filze, Teppiehe. Halbfertig- und Fertigwaren) aus natürlichem oder synthetischem Polyamid, aus Polyurethan oder Polyvinylalkohol, aus basisch modifizierten Polyacrylnitril oder Polypropylen und aus natürlicher oder regenerierter Cellulose (ζ. B. auch Papier) und auch Fasergemisehe, die solche Fasern enthalten. Ferner können die synthetischen Substrate auch in Form von z. B. Folien oder Filmen oder es kann auch Leder gefärbt oder bedruckt werden.
Die Farbstoffe der Formel 1 und vor allem deren Salze sind besonders für das Färben von Fasermaterial aus natürlichem und synthetischem Polyamid aus wäßrigem Bade geeignet, wobei vorteilhaft bei pH 5 — 7, gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten organischen Säure, z. B. Essigsäure, oder von Ammoniumsulfat gefärbt wird. Natürliche Polyamide sind hauptsächlich Wolle und Seide. Als synthetische Polyamide kommen vor allern die Polykondensationsprodukte aus zweibasischen, organischen Säuren, z. B. Adipin- oder
24 OO
Sebacinsäure und Hexamethylendiamin oder <y-Aminoundecansäure oder Pcly-f-caprolactam in Frage.
Die auf Polyamid erzeugten Färbungen und Drucke sind brillant und zeichnen sich durch gut; Lichtechtheit aus, sie weisen auch gute Naßechtheiten (Wasch-, Wasser-, Meerwasser-, Chlorbadewasser-, Schweiß-, Säure- und Alkaliechtheit und für Wollfärbungen auch Potting- und Walkechtheit) auf. Sie sind auch reib-, dekatur-, bügel- und rauchgasecht und besitzen ein gutes Trockenreinigungsvermögen. Die Farbstoffe der Formel I egalisieren und migrieren ausgezeichnet, man erhält auf Nylon, das zum Streifigfärben neigt, ausgeglichene streifenfreie Färbungen. Außerdem haben die Farbstoffe ein gutes Aufbauvermögen und ein ausgezeichnetes Neutralzieh vermögen; sie reservieren Polyestermaterial und besitzen eine gute Thermofixierechtheit und Ätzbarkeit Die Farbstoffe der Formel I können untereinander oder mit anderen geeigneten, insbesondere neutralziehenden Farbstoffen, z. B. Anthrachinonfarbstoffe^ kombiniert werden; die so erhaltenen Färbungen zeigen kein »catalytic fading«.
COOH
HO
O V-N=N
Die Farbstoffe der Formel I und deren Salze sind sehr gut wasserlöslich und weder salz- noch kalkempfindlich. Sie eignen sich auch gut für die Herstellung von stabilen, konzentrierten, flüssig-wäßrigen Farbstofflösung«.n 5 oder von Granulaten nach üblichen Methoden und unter Verwendung üblicher Zusätze (z. B. Stellmittel etc).
Die Verbindungen der Formel I sind insofern technisch fortschrittlich, als ihre Färb-jngen gegenüber denen strukturell naheliegender Verbindungen des Standes der Technik eine hohe Lichtechtheitsverbesserung aufweisen, die auf Grund der für die beanspruchten Verbindungen vorgenommenen konstitutionellen Änderungen nicht vorhersehbar war.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Der Farbstoff der Formel
NH2
Cl
SO3H
kann wie folgt erhalten werden:
25,3 Teile 2,2'-DichIorbenzidin werden in 55 Teilen 3O°/oiger Salzsäure, 40 Teilen Eis und 40 Teilen Wasser zu einem homogenen Brei angerührt und mit Hilfe von 50 Teilen einer Natriumnitritlösung, enthaltend 13,8 Teile Natriumnitrit, tetrazotiert. Anschließend wird die Tetrazosuspension während 2 Stunden bei einer Temperatur von 0 — 5° nachgerührt. 13,8 Teile Salicylsäure werden in 300 Teilen Wasser mit Hilfe von 35 Teilen Natriumcarbonat gelöst; die Lösung wird innerhalb von 30 Minuten zu obiger Tetrazosuspension getropft, wobei am Ende der Zugabe der pH zwischen 7 und 8 liegt. Nach zweistündigem Nachrühren ist die erste Kupplung beendet; die Zwischenverbindung ist in oranger Farbe ausgefallen.
23,9 Teile 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfon- so säure werden bei 40°
Zugabe von 6 Teilen
in 300 Teilen Wasser durch Natriumcarbonat in schwach
35
40
45
COOH
HO
alkalischem Medium gelöst und innerhalb 1 Stunde zur Suspension der Zwischenverbindung getropft, welche durch Zugabe von Salzsäure auf pH 3 gestellt worden ist. Durch Zugabe von Natriumacetat wird der pH der Kupplungsmasse bei 2,5 — 3,5 gehalten. Nach 12stündigem Nachrühren bei einer Temperatur von 20° ist die Kupplung beendet.
Durch Zugabe von 20 Teilen Natriumcarbonat wird alkalisch gestellt, dann heiß filtriert und der Rückstand mit Wasser nachgewaschen und anschließend getrocknet. Der Farbstoff obiger Formel wird in Form des Natriumsalzes erhalten und stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches Wolle und synthetische Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in roten Tönen mit guten Licht- und Naßechtheiten färbt.
Beispiel 2
Der Farbstoff der Formel
NH2
SO3H
wird nach folgende1! Angaben erhalten:
25,3 Teile 2,2'-D'chlorbenzidin werden analog den 65 carbonat gelöst; die Lösung wird in 45 Minuten zur
Angaben des Bels>pieis 1 tetrazotiert. 15,2 Teile Tetrazosuspension getropft, wobei durch Zugabe einer
2-Hydroxy-4-methyl-l-benzoesäure (m-Kresotinsäure) 20%igen Natriumcarbonatlösung der pH auf 9 gestellt
werden in 300 Tei'en Wasser und 6 Teilen Natrium- wird. Nach zweistündigem Nachrühren ist die erste
24 OO
Kupplung beendet.
Diese Zwischenverbindung wird durch Filtration isoliert. 23,9 Teile 2-Amino-8-hydlΌxynaphthalm-6-sιllfonsäure werden bei 40° in 300 Teilen Wasser durch Zugabe von 6 Teilen Natriumcarbonat schwach alkalisch gelöst und durch Zugabe von 30%iger Salzsäure auf pH 5,2 zurückgestellt. Man trägt die isolierte Zwischenverbindung innerhalb einer halben Stunde ein und läßt die Suspension bei einem pH-Wert von 5 — 5,5 während 12 Stunden bei Zimmertemperatur rühren. Nach dieser Zeit ist die zweite Kupplung beendet. Der Disazofarbstoff wird in Form des
Tabelle
IO
Natriumsalzes analog den Angaben des Beispiels 1 isoliert. Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches Wolle und synthetisches Polyamid aus neutralem bis schwach saurem Bad in roten Tönen mit guten Licht- und Naßechtheiten färbt.
Die folgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe der Formel I, die analog den Angaben in den Beispielen 1 und 2 in Form der Natriumsalze hergestellt werden können und durch die Substituenten Hal, Ri und R2 gekennzeichnet sind; auf Nylon gefärbt, ergeben sie rote Färbungen.
Besp. Nr. Hai Art und Stellung Art und Stellung
von Ri von R2
3 Cl 6 - C(CH3J3 H
4 Cl 3-OH H
5 Br 5-OH H
6 Cl 6-OH H
7 Cl 6-CH3 H
8 Cl 5-OCH3 H
9 Cl 6-OCH3 H
10 Br 5-N(CH3J2 H
11 Cl 6-Cl H
12 Cl 6 - NO2 H
13 Cl 6-SO3H H
14 Cl 6-C(CH3J3 3-CH3
15 Cl 6-OCH3 5-OCH3
16 CI 5-N(C2H5J2 H
17 Cl 5-OCH3 3-OCH3
18 Cl 5-CH3 3-CH3
19 F H H
20 Br H H
21 Cl 5-NHCOCH3 H
22 Cl 5-NO2 H
23 Cl 3-NO2 H
24 Cl 5-NHCOCH3 3-SO3H
Färbebeispiel ierlich ersetzt. Hierauf nimmt man die r
In ein Färbebad, bestehend aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes, bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Wolituch ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlauf von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres, 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbeprozesses wird das verdampfte Wasser kontinu-Wolle aus der Flotte, spült sie mit Wasser und trocknet sie. Die Färbung besitzt eine gute Lichtechtheit, gute Naßechthejten und eine sehr gute Waücechtheit
Auf analoge Weise kann auch synthetisches Polyamidgewebe, z. B. Nylon, gefärbt werden. Die erhaltene rote Nylonfärbung zeigt gute Licht- und Naßechtheiten.
Ersetzt man die 2 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 durch die entsprechende Menge des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes, so erhält man eine rote Färbung von guten Licht- und Naßechtheiten.

Claims (1)

24 OO Patentansprüche:
1. Verbindungen, die h Form der freien Säure der Formel I COOH
R Hal
R2
J=N-^Ö^V^cT>—N=N
ηΪΓ HO
NH,
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