DE3022928A1 - Anionische disazoverbindungen - Google Patents

Anionische disazoverbindungen

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DE3022928A1
DE3022928A1 DE19803022928 DE3022928A DE3022928A1 DE 3022928 A1 DE3022928 A1 DE 3022928A1 DE 19803022928 DE19803022928 DE 19803022928 DE 3022928 A DE3022928 A DE 3022928A DE 3022928 A1 DE3022928 A1 DE 3022928A1
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Application number
DE19803022928
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Hanspeter Dr Uehlinger
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/28—Preparation of azo dyes from other azo compounds by etherification of hydroxyl groups

Description

- 3 - Case 150-4030/A
Anionische Disazoverbindungen
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel
-N=N
NHCOCH
worin R Methyl oder Aethyl bedeutet,
Gemische davon und ihre Salze.
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss erhalten, indem man die Disazoverbindung der Formel
N=N—(Cj) N=N—(Pj)— OH 1τ
NHCOCH3 oder ihr Salz verMthert.
Die Verätherung wird nach an sich bekannter Methode durchgeführt. Vorzugsweise wird die Verätherung mit dem entsprechenden Dialkylsulfat in wässrigem, laugenalkalischem Medium, bevorzugt bei einem pH von 9-11 und bei Temperaturen von 30-9O0C, vorzugsweise zwischen 40 und 700C, vorgenommen.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können nach beendeter Reaktion auf an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.
In Abhängigkeit von den Umsetzungs- und Isolierungsbedingungen erhält man die Verbindungen der Formel I in Salzform, doch können sie auch durch an sich bekannte Massnahmen in die freie Säure übergeführt werden, ebenso kann eine Umsalzung vorgenommen werden. Als die Sulfogruppe neutralisierendes Kation kann ein beliebiges in der Chemie anionischer Farbstoffe übliches nichtchromophores Kation vorliegen, dessen Beschaffenheit keinen kritischen Faktor darstellt; beispielsweise kann es sich um ein Alkalimetallion oder ein unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion handeln. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium. Davon bevorzugt sind Lithium, Natrium und Kalium, insbesondere Natrium.
030065/0702
-4"- " Case 150-4030/A
Die Ausgangsverbindung der Formel II wird erhalten, indem man die Diazoniumverbindung des Amins der Formel
III
oder dessen Salz
in alkalischem Medium auf das Phenol der Formel
IV
kuppelt. Diazotierungs- und Kupplungsreaktion werden nach an sich bekannten Methoden durchgeführt. Sowohl die Ausgangsverbindung der Formel III als auch die der Formel IV sind bekannt.
Die Verbindungen der Formel I stellen anionische Farbstoffe dar, sie können für das Färben und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate sind Leder sowie Textilmaterial, das aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyolefinen besteht oder diese enthält. Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben und Bedrucken von Textilmaterial, welches aus natürlichen und synthetischen Polyamiden wie Wolle, Seide und insbesondere Nylon besteht oder diese enthält, sowie auch besonders vorteilhaft im Teppichdruck eingesetzt.
Das Fasermaterial kann dabei nach beliebigen geeigneten Methoden gefärbt oder bedruckt werden; insbesondere kann nach dem Klotz- oder Ausziehverfahren gefärbt werden, wobei letzteres bevorzugt ist, da die Farbstoffe der Formel I aus neutralem Bad ziehen. Ebenso geeignet ist die Anwendung des "Space-Dyeing"-Verfahrens.
Die Verbindungen der Formel I können als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen eingesetzt werden. Die Verarbeitung zu stabilen flüssigen, beispielsweise konzentrierten wässrigen, oder festen Färbezubereitungen kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln wie Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines üblichen Hilfsmittels, wie Harnstoff als Lösungsvermittler; oder dann auch durch Mahlen oder Granulieren. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben der französischen
03.006S/0702
- 5 - Case 150-,
«928
Patentschriften 1.532.030 oder 1.581.900 erhalten werden.
Ebenso besteht die Möglichkeit, die Verbindungen in Form von kaltdispergierbaren Präparationen einzusetzen. Dazu werden die Farbstoffe in Gegenwart eines oder mehrerer üblicher anionischer Dispergatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsmittel auf dem Wege einer Trocken- oder Nassmahlung mit dem Dispersionsmedium Wasser einer mechanischen Zerkleinerung unterworfen und gegebenenfalls anschliessend durch Zerstäubung getrocknet. Diese Präparationen verteilen sich bei Einbringen in kaltes Wasser wieder in feindisperser Form.
Die Farbstoffe der Formel I besitzen gute Löslichkeit, ein gutes Aufbauvermögen, gute Migrierfähigkeit und sie egalisieren gut, insbesondere lassen sich streifig färbendes Nylon deckende Färbungen erreichen. Die mit den Farbstoffen der Formel I erhaltenen Färbungen zeigen bemerkenswerte Lichtechtheit und sonstige gute Allgemeinechtheiten wie gute Nassechtheiten, insbesondere Wasch-, Wasser-, Walk- und Schweissechtheit.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I besitzen gute Kombinierbarkeit mit anderen Farbstoffen gleicher Kategorie, vor allem in wichtigen Trichromien, dabei bleiben die guten Eigenschaften der Färbungen, insbesondere die gute Lichtechtheit, erhalten; die Kombinationsfärbungen zeigen ausserdem kein Catalytic Fading.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
27,7 Teile 4-Amino-l,l'-azobenzol-4'-sulfonsäure werden bei 60° in 300 Teilen Wasser unter Zugabe von 30%-iger wässriger Natriumhydroxidlösung bei pH 9-10 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, versetzt und im Verlauf von 15 Minuten bei einer Temperatur von 0-5° einer Vorlage bestehend aus 35 Teilen 30%-iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 150 Teilen Eis zugetropft. Die Suspension wird eine Stunde nachgerührt, dann wird der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
15,4 Teile l-Acetylamino-2-hydroxybenzol werden in 120 Teilen Wasser mit 10 Teilen 30%-iger Natriumhydroxidlösung gelöst. Während 30 Minuten lässt man die gemäss obiger Vorschrift hergestellte Diazosuspension zutropfen,
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- 6 - Case 150-4030/A
dabei wird durch Zugabe von 30%-iger Natriumhydroxidlösung der pH auf 10 gehalten. Es wird dann eine Stunde nachgerührt und anschliessend auf pH 7,5-8,0 eingestellt. Die abgeschiedene Disazoverbindung wird filtriert und mit 5%-iger Natriumchloridlösung gewaschen.
Der erhaltene Filterkuchen wird bei 40° in 600 Teilen Wasser unter Zugabe von 10 Teilen 30%-iger Natriumhydroxidlösung gelöst, innerhalb von 30 Minuten wird mit 63 Teilen Dimethylsulfat versetzt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von 55 Teilen einer 30%-igen Natriumhydroxidlösung bei 10,5-11,0 und die Temperatur bei 40° gehalten werden; die Veretherung ist dann beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird durch Filtration isoliert, mit einer 2,5%-igen wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet; er entspricht der Formel
N=N—ff ) Y-N=N
NHCOCH3
als Natriumsalz und stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst. Er färbt Wolle und synthetische Polyamide in reinen rotstichig gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Beispiel 2
Wird analog Beispiel 1 verfahren und anstelle von Dimethylsulfat die entsprechende Menge an Diäthylsulfat (82 Teile) eingesetzt, so erhält man den Farbstoff der Formel
>—ι
NHCOCH
als Natriumsalz, der Wolle und synthetische Polyamide in rotstichig gelben Tönen färbt; die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit wie auch gute Nassechtheiten.
Die als Natriumsalz erhaltenen Farbstoffe der Beispiele 1 und 2 können in Abhängigkeit von Reaktions- und Isolierungsbedingungen auch in Form der freien Säure oder in anderer Salzform, z.B. mit den in der Beschreibung weiter aufgezählten Kationen erhalten werden.
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- 7 - Case 150-4030/A
Durch die nachfolgenden Beispiele werden Anwendungsmöglichkeiten der
erfindungsgemässen Farbstoffe illustriert.
Applikationsbeispiel· A
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 oder 2 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes synthetisches Polyamidgewebe, z.B. Nylon 66, ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man jeweils das rotstichig gelb gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden. Die Färbungen besitzen gute Licht- und Nassechtheiten.
Applikationsbeispiel B
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 1 oder 2 50 Teile Harnstoff
50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodiäthylenglykol) 290 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf Basis von Johannisbrotkernmehl)
20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat) 60 Teile Thioharnstoff.
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält jeweils einen rotstichig gelben Druck von guten Nass- und Lichtechtheiten.
030065/0702

Claims (7)

  1. SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach
    Case 150-4030/A
    Anionische Pisazoverbindungen
    Patentansprüche
    (\) Verbindungen der Formel
    Ν-Ν·
    NHCOCH,
    worin R Methyl oder AethyI bedeutet, Gemische davon und ihre Salze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel X gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Disazoverbindung der Formel
    N-N
    OH .
    NHCOCH.
    II
    oder ihr Salz veräthert.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten.
  4. 4. Verwendung gemäss Anspruch 3 zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Textilmaterial, das aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyolefinen besteht oder diese enthält.
    030085/0702
    "- 2"~ " " Case 150-4030/A
  5. 5· Verfahren zum Färben oder Bedrucken von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 1 färbt oder bedruckt.
  6. 6. Verfahren gemäss Anspruch 5 zum Färben oder Bedrucken von Leder oder von Textilmaterial, das aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Polyurethanen oder basisch modifizierten Polyolefinen besteht oder diese enthält.
  7. 7. Die gemäss den Ansprüchen 5 oder 6 gefärbten oder bedruckten Substrate.
    03ÖÖ65/07Q2
DE19803022928 1979-07-11 1980-06-19 Anionische disazoverbindungen Withdrawn DE3022928A1 (de)

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DE (1) DE3022928A1 (de)
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JPS63121494U (de) * 1987-01-30 1988-08-05
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GB2055117B (en) 1983-04-07
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