DE2408907C3 - Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder - Google Patents

Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder

Info

Publication number
DE2408907C3
DE2408907C3 DE2408907A DE2408907A DE2408907C3 DE 2408907 C3 DE2408907 C3 DE 2408907C3 DE 2408907 A DE2408907 A DE 2408907A DE 2408907 A DE2408907 A DE 2408907A DE 2408907 C3 DE2408907 C3 DE 2408907C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
dyes
soluble
dyeing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2408907A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2408907B2 (de
DE2408907A1 (de
Inventor
Wilhelm Dr. 6078 Neu Isenburg Adam
Konstantin Dr. 6000 Frankfurt Morgenroth
Adolf Dr. 6000 Bergen-Enkheim Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DE2408907A priority Critical patent/DE2408907C3/de
Priority to IN234/CAL/75A priority patent/IN142710B/en
Priority to AR257656A priority patent/AR203894A1/es
Priority to DK59475*#A priority patent/DK59475A/da
Priority to NL7501911A priority patent/NL7501911A/xx
Priority to IT2057575A priority patent/IT1031995B/it
Priority to FR7505621A priority patent/FR2262083B1/fr
Priority to BE153661A priority patent/BE825889A/xx
Priority to GB761075A priority patent/GB1453278A/en
Priority to LU71903A priority patent/LU71903A1/xx
Priority to AU78499/75A priority patent/AU488220B2/en
Priority to JP50021968A priority patent/JPS50119024A/ja
Priority to IE37475A priority patent/IE40683B1/xx
Priority to BR1104/75A priority patent/BR7501104A/pt
Priority to CH234775A priority patent/CH597319A5/xx
Publication of DE2408907A1 publication Critical patent/DE2408907A1/de
Priority to JP60376A priority patent/JPS5285227A/ja
Publication of DE2408907B2 publication Critical patent/DE2408907B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2408907C3 publication Critical patent/DE2408907C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/56—Tetrazo dyes of the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

k ,
I ιΤ Γ \_—. ' V^/ ' ί ιϊ 1
SOj1H
HOjS
SO1H
worin R, -OCF Ij oder -CH1,
R2 —«f^^-OH oder —<f "V-NH,
NH,
OH
bedeuten und ihre wasserlöslichen Salze. 2. Wasserlöslicher Tetrakisazofarbstoff der Formel
OH
HO
NH,
SOjH
V-/' V-N =
HOjS
N--N-/ V OH
OFI I Xp-
SOjH
und seine wasserlöslichen Salze.
3. Verfahren zur Herstellung von Tctrakisa/ofarbsioffen der Ansprüche I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Diaminodisazofarbstoff der Formel
OH
H, N- / Y'' 'VN-N SO1H
Ri
NH,
N = N-HO3S
SO1H
worin R| für -OCH1 oder CH1 steht, letra/otiert und mit 3-Aminophenol gekuppelt wird.
4. Verfahren zur FFerstellting von relrakisazofarbsloffen nach Anspruch .1. dadurch gekennzeichnet, daß ein Diaminodisazofarbstoff der Formel III. worin R, Methyl ist, eingesetzt wird und die Kupplung im alkalischen Medium erfolgt.
5. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gckcnn/eichnet. daß ein Farbstoff gemäß den Ansprüchen I bis 4 verwendet wird.
Die Frfindiing betrifft wasserlösliche Telrakisa/ofarbstoffe der Formel
NN R,
OH
R,
OH
R,- N- N / "Υ "(N N <(
SO1H
HO1S SOxII
\uirin R1 OCH, oder
R, OH oder · NII..
ι ι
Nil, OH
bedeuten und ihre wasserlöslichen Salze. Vorzugsweise stein R, für den -CIT1-ReSt, vorzugsweise steht R, für den Rest
NH,
Der wasserlösliche TetrakisazofarbslolTder Forme
OH
N = N-:
/- OH
L- A' I = M-V^
OH
NH,
NH,
SO1H
A/\A
HOjS SO1H
und seine wasserlöslichen Salze sind bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen TetrakisazofarbstolTe können dadurch hergestellt werden, daU ein DiaminodisazofarbstolT der allgemeinen Formel
OFi
NH,
OH !
r - N=- N -
SOjH
< V-f
worin Ri die oben angegebene Bedeutung hat, tetrazotiert und mit 3-Aminophenol gekuppelt wird. Die Tetrazotierung und Kupplung kann nach den in der Chemie der Azofarbstoffe aligemein bekannten Verfahren durchgeführt werden. Am einfach .en erfolgt die Tetrazotierung mit Natriumnilri' und Salzsäure bei Temperaturen von O bis 5°C in wäßrigj- Suspension. Bei der anschließenden Kupplung sind mindestens zwei Mole 3-Aminophenol erforderlich. Die Kupplung kann bei Temperaturen von O bis 20° C im sauren oder alkalischen Medium durchgeführt werden. Bei einer Kupplung im alkalischen, beispielsweise sodaalkalischen Medium wird für R^ der 2-Amino-4-hydroxy-phenylrest eingeführt. Erfolgt die Kupplung im sauren Medium, z. B. im pH-Bereich von I bis 3, dann wird für Rz der 2-Hydroxy-4-amino-phenylrest eingeführt. Die Isolierung der Farbstoffe kann in üblicher Weise durch Aussalzen, Abtrennen und anschließendes Trocknen, z. B. im Vakuum oder in einem Sprühturm, erfolgen. Nach dem Trocknen werden die Farbstoffe gegebenenfalls gemahlen und mit Stellmitteln, wie ι. B. Soda, Natriumsulfat, Steinsalz und dergleichen vermischt. Das Herstellungsverfahren ist einfach, eine Isolierung von Zwischenstufen ist nicht erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe liefern tiefschwarze Färbungen. Sie sind zum Färben verschiedener Materialien, wie z. B. Wolle, Seide, Baumwolle, Stroh, Papier, Holz, Polyamiden und Zellulose, insbesondere jedoch zum Färben von Leder geeignet. Zum Färben können die bekannten Färbeverfahren für anionische Azofarbstoffe zur Anwendung kommen.
Bei einem Vergleich von Farbstoffen, die aus den deutschen Auslegeschriften 1047 %h. 12 78629 und 12 92 278, der deutschen Patentschrift 9 22 428, der französischen Patentschrift 8 rik Wi bekannt sind sowie mit den Farbstoffen Color Index Nr. J5 4I0 und 35 4)0 mit erfinilurigsgemäßen Farbstoffen hinsichtlich W;isserlcjslichkeit, Ausziehvermögen beim Färben von Leder, Lickerechtleit und Lichtechtheit ergibt sich, daß die erfinclungsßemäßcn Farbstoffe den bekannten in (III)
HO1S
Sf)1H
bezug auf mindestens zwei der genannten Eigenschaften überlegen sind.
Auch gegenüber ähnlichen bekannten Farbstoffen, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift 75 762 beschrieben sind, zeigen sich die neuen Farbstoffe überraschenderweise in einigen färberischen Eigenschaften wesentlich überlegen, insbesondere beim Durchfärben von Veluorleder, beim Ausziehen des Färbebades sowie in der Löslichkeit bei 600C und 200C. Darüber hinaus zeichnen sich die neuen Farbstoffe, z. B. auf Leder, durch weitere sehr gute coloristische Eigenschaften aus, insbesondere durch gute bis sehr gute Lichtechtheit, Verträglichkeit mit Formaldehyd oder Alkali, Färbbarkeit in hartem Wasser, Lickerechti.eit, Sublimierechtheit, Ausblutechtheit, Lösungsmittelechtheit gegen Sprit, Benzin, Perchlorälhylen und Tetrachlorkohlenstoff. Außerdem besitzen sie ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen.
Die Farbstoffe lassen sich vorteilhaft auch in Mischungen mit anderen Azofarbstoffen, wie z. B. Diaminorange BC (Colour Index: Direct Orange 18), Naphtholblauschwarz T (Colour Index: Acid Black I). Alphanolbraum BC (Coliior Index: Acid Brown 39) anwenden.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel !
212 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dimethyl-diphcnyl werden mit einer Mischung aus 1000 Teilen Wasser und 560 Teilen 32%iger Salzsäure verrührt. Durch Zugabe von 2500 Teilen Eispulver wird auf 00C abgekühlt und durch Einlauf von 345 Teilen 40%iger Natriumnitriilösung bei 0 — 5°C diazotiert. Danach gibt man 2300 Teile Eispulver, 200 Teile Natriumchlorid zu und läßt dann die Lösung von J03 Teilen mit Natronlauge neutral gestellter l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und 228 Teilen Soda in 1200 Teilen Wasser bei 0-3 C zulaufen. Sobald die Kupplung beendet ist, wird die
Lösung von 228 Teilen mit Natronlauge neutral gestellter 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure und 48 Teilen Soda in 1200 Teilen Wasser zugegeben.
Zur Vervollständigung der Kupplung wird über Nacht nachgerührt. Die mit Salzsäure neutralisierte Suspension des erhaltenen Disazofarbstoffen wird mit 750 Teilen 32°/oiger Salzsäure und 2000 Teilen Eispulver versetzt und bei 0—5"C durch Zulauf von 345 Teilen 40%iger Nalriumnitritlösung tetrazoliert. Nach 2stündigem Nachrühren wird die mit 1500 Teilen Eispulver auf 100C abgekühlte Lösung von 204 Teilen 3-Aminophenol und 290 Teilen Soda in 2000 Teilen Wasser zugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Tefrakisazofarbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und bei 80"C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff, der das Natriumsalz der Verbindung der Formel
HO
NH1
SO1H
NN ■<: OH
OH
NH1
HO1S
SO1H
dargestellt, gibt beim Färben auf Leder nach den herkömmlichen allgemein gebräuchlichen Färbeverfahren tiefschwarze Färbungen mit hervorragenden colorislischen Eigenschaften.
Das Färben von Leder kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Man läßt !00 Teile zwischengetrocknetes Velourleder im Färbe-Faß mit 1000 Teilen Wasser von 50—600C, 2 Teilen einer 25%igen Ammoniaklösung und 2 Teilen eines nichtionogenen Netzmittels 2 Stunden walken. Dann spült man gründlich mit Wasser von 500C. Nach Entfernen des Spülwassers gibt man 100 Teile Wasser vor 50—60° C und 2 Teile einer 25%igen Ammoniaklösung zu, walkt 10 Minuten, läßt dann "ine heiße wäßrige Lösung einer Einstellung aus 10 Teilen des obigen Farbstoffs mit 0,5 Teilen Soda zulaufen und walkt eine weitere Stunde. Dann gibt man 2 Teile eines synthetischen Lederfettungsmittels in Lickerform zu, läßt weitere 30 Minuten walken, setzt anschließend eine Mischung aus 5 Teilen 85%igcr Ameisensäure und 50 Teilen Wasser zu und walkt nochmals 30 Minuten. Anschließend werden die Leder gespült bis die Flotte wasserklar abläuft, herausgenommen, getrocknet und im trockenen Faß gewalkt.
Man erhält tiefschwarzgefärbte Leder mit guter Durciifärbung (guter Schleifechtheit).
Beispiel 2
244 Teile 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenyl werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 560 Teilen 32°/oiger Salzsäure und 0,3 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels dispergiert, mit 2200 Teilen Eispulver auf 00C abgekühlt und durch Zugabe von 345 Teilen 40°/oigcr Natriumnilrillösung bei 0nC diazotiert. Die weitere Verarbeitung der erhaltenen Tetrazoverbindung zum Tetrakisazofarbstoff durch Kupplung zuerst mit 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und anschließend mit 2-Amino-8-naphihol-6-sulfonsäure sowie weitere Tetrazotierung des erhaltenen Diaminodisazofarbstoffes und Kupplung mil 3-Aminophenol, gefolgt von Abscheidung und Trocknung des erhaltenen Tetrakisazofarbstoffes. erfolgen analog der im Beispiel I beschriebenen Verfahrensweise.
Der Farbstoff, der das Natriumsal/ der Verbindung der Formel
= N-
f s
s>-OH
OH
Ί
NII1
OH OCH, OCH, OH
N---- N -/' y t--N=----N--< _>-<■■ '.-■ N N <'' y SO, H HO,S
NH2
SC)J)
darstellt, gibt beim Farben auf Leder nach den herkömmlichen, allgemein gebräuchlichen Färbeverfahren licfschwar/c Färbungen mit hervorragenden cnloristischrn !'■gensthaften.

Claims (1)

  1. Patentansprüche: I. Wasserlösliche TeirakisazofarbstolTe der Formel
    OH
    R,
    — N = N-r-'x
    N = N
    OH
DE2408907A 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder Expired DE2408907C3 (de)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2408907A DE2408907C3 (de) 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder
IN234/CAL/75A IN142710B (de) 1974-02-25 1975-02-10
AR257656A AR203894A1 (es) 1974-02-25 1975-02-14 Colorantes tetraquisazoicos hidrosolubles derivados de 4-(7-azo-3-sulfo-1-hidroxi-2-naftilazo)-4'-(8-azo-3,6 disulfo-1-hidroxi-naftilazo)-bifenilo 3,3'-disustituidos
NL7501911A NL7501911A (nl) 1974-02-25 1975-02-18 In water oplosbare tetrakisazokleurstoffen.
DK59475*#A DK59475A (de) 1974-02-25 1975-02-18
LU71903A LU71903A1 (de) 1974-02-25 1975-02-24
BE153661A BE825889A (fr) 1974-02-25 1975-02-24 Colorants tetrakis-azoiques hydrosolubles
GB761075A GB1453278A (en) 1974-02-25 1975-02-24 Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs
IT2057575A IT1031995B (it) 1974-02-25 1975-02-24 Tetrakis azocoloranti idrosolubili
AU78499/75A AU488220B2 (en) 1974-02-25 1975-02-24 Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs
JP50021968A JPS50119024A (de) 1974-02-25 1975-02-24
IE37475A IE40683B1 (en) 1974-02-25 1975-02-24 Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs
BR1104/75A BR7501104A (pt) 1974-02-25 1975-02-24 Processo para a preparacao de novos corantes tetraquisazoicos hidrossoluveis e processo para o tingimento de couro
FR7505621A FR2262083B1 (de) 1974-02-25 1975-02-24
CH234775A CH597319A5 (de) 1974-02-25 1975-02-25
JP60376A JPS5285227A (en) 1974-02-25 1976-01-01 Waterrsoluble tetrakisazo compounds

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2408907A DE2408907C3 (de) 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder
JP60376A JPS5285227A (en) 1974-02-25 1976-01-01 Waterrsoluble tetrakisazo compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2408907A1 DE2408907A1 (de) 1975-09-18
DE2408907B2 DE2408907B2 (de) 1978-05-11
DE2408907C3 true DE2408907C3 (de) 1978-12-21

Family

ID=25766695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2408907A Expired DE2408907C3 (de) 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder

Country Status (12)

Country Link
JP (2) JPS50119024A (de)
AR (1) AR203894A1 (de)
BE (1) BE825889A (de)
BR (1) BR7501104A (de)
CH (1) CH597319A5 (de)
DE (1) DE2408907C3 (de)
DK (1) DK59475A (de)
FR (1) FR2262083B1 (de)
GB (1) GB1453278A (de)
IN (1) IN142710B (de)
LU (1) LU71903A1 (de)
NL (1) NL7501911A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520389A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrakis-azofarbstoffe
EP3296362A1 (de) * 2010-11-30 2018-03-21 Kemira Oyj Azofarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
FR2262083A1 (de) 1975-09-19
CH597319A5 (de) 1978-03-31
AU7849975A (en) 1976-08-26
LU71903A1 (de) 1977-01-06
DK59475A (de) 1975-10-27
DE2408907B2 (de) 1978-05-11
GB1453278A (en) 1976-10-20
FR2262083B1 (de) 1979-02-23
IN142710B (de) 1977-08-20
JPS5285227A (en) 1977-07-15
BE825889A (fr) 1975-08-25
BR7501104A (pt) 1975-12-02
JPS50119024A (de) 1975-09-18
AR203894A1 (es) 1975-10-31
DE2408907A1 (de) 1975-09-18
NL7501911A (nl) 1975-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2122521A1 (de) Pigmentzusammensetzungen
DE1544341A1 (de) Kunststoffloesliche Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Durchfuehrung des Faerbeverfahrens
DE2525418A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE2704364C2 (de)
DE2215081C2 (de) Polyazofarbstoffe
DE2408907C3 (de) Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder
DE2355279C2 (de) Auf der Faser diazotierbare Direktfarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung
DE2154942A1 (de) Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
DE2163389C3 (de) Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Fasermaterial
DE2347551C3 (de) Trisazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Papier und Leder
DE1246906B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen
DE1769398C3 (de) Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
CH622543A5 (de)
DE3135538A1 (de) Triazofarbstoffe, verfahren zu iherer herstellung und ihre verwendung
DE1469597A1 (de) Neue Azofarbstoffe
DE1292277B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE2541007A1 (de) Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
EP0073387A1 (de) Wasserlösliche Polyazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE1544432B1 (de) Orangene Diazofarbstoffe
DE3022928A1 (de) Anionische disazoverbindungen
DE2159380C3 (de) Polyazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2917502A1 (de) Dispersionsmonoazofarbstoffe
DE1544347C (de) Monoazostilbenverbindungen sowie deren Herstellung und Verwendung
DE1544432C (de) Orangene Diazofarbstoffe
DE3037157A1 (de) Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EGA New person/name/address of the applicant
8339 Ceased/non-payment of the annual fee