DE1544432C - Orangene Diazofarbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft orange Diazofarbstoffe zum Färben von Polyurethanfasern und natürlichen und
synthetischen Polyamidfasern sowie ein Verfahren zum Herstellen derselben.
Aus der USA.^Patentschrift 2 124 690 ist ein rötlichbrauner Diazofarbstoff und ein Verfahren zur Herstellung
"desselben bekannt, wobei als Ausgangsmaterial Nitroaminodiphenylaminsulfosäure verwendet
wird. Vermutlich wegen der darin enthaltenen NH-Gruppe weisen diese Farbstoffe eine unzureichende
Lichtfestigkeit auf. Ferner schimmern sie bei künstlichem Licht deutlich rötlicher als in natürlichem
Licht, so daß sie in Schwarzmischungen nicht zufriedenstellend anzuwenden sind, weil sie diesen eine
unzureichende Lichtechtheit verleihen. Im übrigen erscheint ihre Herstellung ziemlich teuer.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, Diazofarbstoffe ähnlicher Struktur herzustellen, die
die eingangs bezeichneten Fasern in neutralem Bad in licht- und waschechten, orangen Farbtönen färben
und außerdem billig herzustellen sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch einen Diazofarbstoff der Formel
N = N
SO1H
R,
gelöst, worin R entweder —H oder —Cl und R1
und R2 entweder— FI oder— CFI3 bedeuten, während
R3 einer der folgenden Reste in o- oder p-Stellung zur
Azogruppierung ist:
— O — SO,
— O — SO,
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Herstellen eines solchen Farbstoffs ist dadurch gekennzeichnet,
daß Metanil- oder Chlormetanilsäure diazotiert und an M-Naphthylamin gekuppelt wird, daß das Reaktionsprodukt
erneut diazotiert und das sich ergebende Diazoniumsalz an Phenol, Kresol oder Xylenol ge-
kuppelt wird und daß dann das Reaktionsprodukt mit p-Toluolsulfonylchlorid, Benzolsulfonylchlorid
oder p-Chlorbenzolsulforiylchlorid behandelt und der
erhaltene Farbstoff aus dem Reaktionsgemisch gewonnen wird.
Zu den erfindungsgemäßen Verbindungen gehören nicht nur die freien Säuren, sondern auch die wasserlöslichen Salze.
Die gemäß der Erfindung bereiteten Verbindungen haben einzigartige, bei Verwendung als Farbstoffe
äußerst wertvolle Eigenschaften. Sie färben Polyurethanfasern und natürliche und synthetische PoIyamidfasern,
z. B. Polyhexamethylenadipamidfasern, Seide und Wolle in lichtechten, orangen Tönen, die
selbst ohne Nachbehandlung mit Fixiermitteln einen sehr hohen Grad von Waschfestigkeit zeigen. Die
Verbindungen können insbesondere die orange Komponente in Mischfarben bilden und sind bei der Zusammenstellung
schwarzer Farbtöne für Polyamidfasern besonders brauchbar. Das Färben kann in neutraler Lösung und mit einem hohen Maß an
Farberschöpfung erfolgen. Wegen ihres neutralen Färbvermögens können die Verbindungen in Bädern
verwendet werden, die mit Direktfarbstoffen gemischt sind. Gemischte Fasern, die aus einer Cellulosefaser
und einem Polyamid oder Polyurethan gebildet sind, können in einem einzigen Bad gefärbt werden.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozentangaben Gewichtsprozente
und die Temperaturen Werte in' Grad Celsius.
B e i s ρ i e I 1
17,3 Teile Metanilsäure werden in 150 Teilen Wasser
unter Zugabe von 6 Teilen Natriumkarbonat aufgelöst; die sich ergebende Lösung wird mit Eis auf
0° abgekühlt. Ein Zusatz von 25 Teilen konzentrierter Salzsäure und von 7 Teilen Natriumnitrit als
30%ige Lösung ergeben das Diazoniumsalz. Eine Lösung von 14,3 Teilen u-Naphthylamin in 300 Teilen
Wasser, das 15 Teile konzentrierte Salzsäure enthält, wird gemeinsam mit so viel Eis hinzugefügt, daß die
Temperatur des Kupplungsgemisches bei 5 bis 10° gehalten wird. Dann wird langsam 50%ige Natriumhydroxidlösung
unter gutem Rühren hinzugesetzt, um den pH-Wert des Kupplungsgemisches auf 4,5
zu erhöhen. Eine solche Menge Natriumchlorid, die 25 Gewichtsprozent des Kupplungsvolumens entsprechen,
wird hinzugesetzt, und nach 72stündigem Rühren wird anteilsweise mehr 50%iges Natriumhydroxid
hinzugefügt, um den pH-Wert des Kupplungsgemisches auf 10,5 zu' bringen. 7,7 Teile Natriumnitrit
werden als 30%ige Lösung zugesetzt, worauf bei 5 bis 10° 50 Teile konzentrierte Salzsäure
folgen. Zur vollständigen Diazotierung kann man den Brei bei dieser Temperatur 4 Stunden lang rühren.
Der Niederschlag des Diazoniumsalzes wird dann filtriert. Der Filterkuchen wird mit 30 Teilen Eis
und 500 Teilen kaltem Wasser erneut in die Breiform übergeführt; die überschüssige salpetrige Säure wird
durch Zugabe von Sulfaminsäure entfernt. 11,1 Teile von 85%igem Phenol werden dem Brei zugegeben,
und dann wird eine Lösung von 20 Teilen Natriumkarbonat in 100 Teilen Wasser gemeinsam mit so viel
Eis hinzugefügt, daß die Temperatur bei 5 bis 10" gehalten wird. Nach dem Rühren über Nacht werden
dem Kupplungsgemisch 4 Teile Natriumhydroxid und 5 Teile Natriumkarbonat zugesetzt, und die Temperatur
wird auf 80° erhöht. 22 Teile p-Toluolsulfonylchlorid
werden hinzugesetzt, und die Temperatur wird 1 Stunde lang auf 80° gehalten. Die Mischung
wird mit 15% Natriumchlorid (Gewichtsprozent, bezogen auf das Breivolumen) gesalzen; dann kann
man die Mischung rühren und auf 50" abkühlen lassen. Das kristalline Produkt wird abfiltriert. Nach
dem Trocknen und Zermahlen ist der sich ergebende
3 4
Festkörper ein oranges, wasserlösliches Pulver mit der Strukturformel
N = N-
(Strukturformel 1)
O — SO,
Dieses Pulver hat sich zum Färben synthetischer und natürlicher Polyamidfasern in neutralen oder schwach
sauren Farbstoffbädern in orangenen Farbtönen als brauchbar erwiesen, die licht- und waschecht sind.
Im Beispiel 1 wird das Phenol durch 10,8 Teile o-Kresol ersetzt, und es ergibt sich nach dem Verfahren des
Beispiels 1 ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften und der Strukturformel
N = N
SO,H
N = N
CH3 (Strukturformel 2)
O —SO,
CH3
B e i s ρ i e 1 3
Im Beispiel 1 wird das Phenol durch 10,8 Teile m-Kresol ersetzt, wodurch sich ein orangener Farbstoff mit
ähnlichen Eigenschaften wie der Farbstoff nach Beispiel Γ mit der Strukturformel ergibt:
N = N
SQ3H
N = N
CH3 (Strukturformel 3)
O — SO2
Im Beispiel 1 wird das Phenol durch 10,8 Teile p-Kresol ersetzt, wodurch sich ein orangener Farbstoff mit
ähnlichen Eigenschaften wie der Farbstoff nach Beispiel 1 ergibt; er hat folgende Strukturformel:
CH3
N = N
SO3H
N = N
(Strukturformel 4)
CH3
Im
stoff mit
stoff mit
Beispiel 1 wird das Phenol durch 12,2 Teile 3,5-Dimethylphenol ersetzt, wodurch sich ein orarigener\Farbnit
ähnlichen Eigenschaften wie im Beispiel 1 ergibt; er hat folgende Strukturformel: ,. ':'■ :"'!
N = N
SO1H
N = N
CH3
(Strukturformel 5)
O —SO,
Im Beispiel 1 wird das p-Toluolsulfonylchlorid durch 20 Teile Benzolsulfonylchlorid ersetzt, wodurch sich
ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 bereitete mit der folgenden Strukturformel
ergibt:
[ = N—< J^O-SO,
(Strukturformel 6)
SO3H
Im Beispiel 1 wird das p-Toluolsulfonylchlorid durch 24 Teile p-Chlorbenzolsulfonylchlorid ersetzt, wodurch
sich ein orangener Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften wie im Beispiel 1 ergibt; er hat folgende Strukturformel:
N = N
SO3H
N = N-
(Strukturformel 7) O —SO7
20,8 Teile 3-Amino-4-chlorbenzolsuIfonsäure wer
den in 100 Teilen Wasser unter Zugabe von 6 Teilen Natriumcarbonat aufgelöst, mit Eis auf eine Temperatur
von 0c abgekühlt und durch Zusatz von 25 Teilen konzentrierter Salzsäure und 7 Teilen Natriumnitrit
als 30%ige Lösung diazotiert. Einer Lösung von 14,3 Teilen «-Naphthylamin, das in 300 Teilen
Wasser und 15 Teilen konzentrierter Salzsäure bei 70° aufgelöst ist, wird so viel Eis zugegeben, daß
die Temperatur des Kupplungsgemisches auf 5 bis 10° gehalten wird. 50%ige Natriumhydroxidlösung
wird anteilsweise unter gutem Rühren zugesetzt, um den pH^Wert des Kupplungsgemisches in etwa
30 Minuten auf 10 zu erhöhen. Durch Zusatz von 8 Teilen Natriumnitrit als 30%ige Lösung, 50 Teilen
konzentrierter Salzsäure und Eis, damit sich eine Temperatur von 5" einstellt, und durch 4stündiges
Rühren wird erneut diazotiert. Das feste Diazoniumsalz wird abfiltriert, mit Eis und Wasser erneut in
die Breiform übergeführt, mit 11 Teilen 85%igem Phenol und dann mit 20 Teilen Natriumkarbonat
bei einer Temperatur von 0° behandelt. Die Mischung wird gerührt, bis die Kupplung vollständig ist. Dann
wird sie mit 4 Teilen Natriumhydroxid und 5 Teilen Natriumkarbonat behandelt, auf 80° erwärmt und
bei dieser Temperatur mit 22 Teilen p-Toluolsulfonylchlorid behandelt. Nach 1 stündigem Rühren bei
dieser Temperatur wird die Mischung mit 10% NaCI gesalzen, auf 50° abgekühlt und filtriert. Nach dem
Trocknen und Zermahlen ergibt sich ein oranges Pulver, das in neutralen oder schwach sauren Bädern
natürliche und synthetische Polyamidfasern in orangen Farbtönen färbt, die licht- und waschecht sind. Das
Produkt ist wasserlöslich und weist die Strukturformel auf:
Cl
N = N-/ V- N = N-SO3H
\ /
OSO2
(Strukturformel 8)
Färbevorschrift
Ein Gewebe aus 100 Teilen Trikot aus Polyhexamethylenadipamid wird in ein Farbstoffbad mit
einem pH-Wert von 7,5 eingelegt, das durch' Auflösen von 1 Teil Farbstoff der Strukturformel 1 in
2000 Teilen Wasser bereitet ist und 1 Stunde lang im Bad bei einer Temperatur von 100° bewegt. Am
Ende dieser Zeitspanne ist fast die gesamte orange Farbe aus dem Bad entfernt, und das Polyhexamethylenadipamid
hat sich gleichförmig orange gefärbt. Bezüglich der Wasch- und Lichtfestigkeit hat
die Farbe gute Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Disazofarbstoffe der FormelSO3Hworin R entweder — H oder — Cl und R, und R2 entweder — H oder — CH3 bedeuten, während8R3 einer der folgenden Reste ■ 2. Verfahren zum Herstellen von Disazofarb-stoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Metanil- oder Chlormetanilsäure diazotiert und an a-Naphthylamin gekuppelt wird, daß das Reaktionsprodukt erneut diazotiert und— O — SO2 —{ y das sich ergebende Diazoniumsalz an Phenol, • Kresol oder Xylenol gekuppelt wird und daß/ \ dann das Reaktionsprodukt mit p-Toluolsulfonyl-— O — SO2 —C y— CH3 chlorid, Benzolsulfonylchlorid oder p-Chlorben-^io zolsulfonylchlorid behandelt und der erhaltene in o- oder p-Stellung zur Azogruppierung ist, und Farbstoff aus dem Reaktionsgemisch gewonnenihre wasserlöslichen Salze. wird.
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