DE2421654C3 - Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien - Google Patents

Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien

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DE2421654C3 DE2421654A DE2421654A DE2421654C3 DE 2421654 C3 DE2421654 C3 DE 2421654C3 DE 2421654 A DE2421654 A DE 2421654A DE 2421654 A DE2421654 A DE 2421654A DE 2421654 C3 DE2421654 C3 DE 2421654C3
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/35—Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound

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Description

entsprechen, in der
Ki den Rest der 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure oder 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer gekuppelt)
HO
Ri Wasserstoff oder Methoxy und
R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
3. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel
H, N
SO3H
4. Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstof-· worin
fen, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminodisazoverbindungen der Formel
H2N
Ri, R2, Rj und Ki die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen,
auf Kupplungskomponenten der Formel
K2H
kuppelt, worin
K2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt.
5. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien.
Gegenstand der Erfindung sind Trisazofarbstoffe, welche in Form der freien Säure der Formel
K2 N=N
N --- N
R,
N=N K1 K2 den Rest einer Kupplungskomponente, aus der Reihe Phenol, Phenol-2-su!fonsäure, o-Kresol, p-Kresol, Resorcin, m-Aminophenol, m-Phenylendiamin, l^-Phenylendiamin-4-sulfonsäure, 2,4-Toluylendiamin-5-sulfonsäure,
Ri Wasserstoff oder Methoxy,
R2 Wasserstoff oder Methyl und
R3 Wasserstoff oder Chlor bedeuten, wobei die
Gesamtzahl der Sulfonsäuregruppen 1 oder 2 ist.
Die Farbstoffe werden hergestellt, indem man Amine --dcrFormei - ■ -V-, -^ .. _;_
entsprechen, worin
Kj den Rest der 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure.(alkalisch gekuppelt) oder der 2-Amino-8-hydroxynaphthaIin-6-sulfonsäure (sauer gekuppelt),
t>5
worm
R3 Wasserstoff oder Chlor bedeutet,
diazotiert, mit einem Amin der Formel
worm
Ri Wasserstoff oder Methoxy und
HO
IO
R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
oder dessen ω-Methansulfonsäure kuppelt, gegebenenfalls den Sulfonylmethylrest abspaltet, weiterdiazotjert, auf 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-su!fonsäure (alkalisch) oder 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure (sauer) kuppelt, die Nitrogruppe mit Natnumsulfid reduziert, diazotiert und auf eine Kupplungskomponente K2H aus der Reihe Phenol, Phenol-2-suIfonsäure, o-KresoI, p-KresoI, Resorcin, m-Aminopbeno!, m-Phenylendiamin, l^-Phenylendiamin-4-sulfonsäure, 2,*'Toluylendiamin-5-sulfonsäure, kuppelt
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
= N-K1
worin
Ri, R2 und Ki die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich besonders ium Färben von Polyamiden wie PoIy-e-Caprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin.
Diejenigen Farbstoffe I, in welchen Ri Methoxy und R2 Methyl bedeuten, färben Polyamide in rotstichig, blaustichig oder grimstichig schwarzen Tönen von guter bis sehr guter Wasser-, Wasch- und Schweißechtheit.
Die Lichtechtheit ist gut bis sehr gut und in einzelnen Fällen ausgezeichnet. Die Farbstoffe weisen außerdem ein sehr gutes Aufbauvermögen auf.
Farbstoffe der Formel I, in weichen Ri und R2 Wasserstoff bedeuten, liefern braune Farbtöne.
Die Farbstoffe der (Formel I können in Form der freien Säure oder deren Salzen, insbesondere der Alkalisalze, speziell der Natriumsalze oder der Ammoniumsalze, eingesetzt werden.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
HO
SO3H
N = N
OH
gegenüber dem aus der US-PS 12 09154 bekannten Farbstoff der Formel
NH2 OCH3 OH OH
H2N-/V-N = N-<^~ V-N = N-VV-N = N
verbesserte Echtheit gegenüber der mechanischen Wäsche bei 6OrC und eine erhöhte Lichtechtheit der Färbungen auf Polyamidgewebe,
überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
_J
HO3S
gegenüber dem aus der US-PS 5 36 880 bekannten Farbstoff der Formel .NH2 CH3 NH2
hO,S
SO3H
verbessertes Ziehvermögen und verbesserte Aufbaueigenschaften auf Polyamid sowie eine höhere Lichtechtheit der Färbungen auf Polyamidgewebe,
Beispiel 1
27.6 g p-Nitranilin werden mit 50 ml Salzsäure und 13,8 g Natriumnitrit bei 100C in wäßriger Lösung (ca. 700 ml) diazotiert. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure zerstört. 26,05 g p-Kresiain werden in 450 ml Wasser von 600C eingetragen, durch Zugabe von 14 ml Salzsäure (19° B6) gelöst und mit Eis auf 5°C gestellt Zu der p-Kresidinlösung läßt man die Lösung des diazotierten p-Nitranilins innerhalb einer halben Stunde zulaufen. Man läßt 16 Stunden bei 100C rühren und rührt danach 2 Stunden bei 300C weiter. Das Reaktionsgemisch wird mit 38 ml Salzsäure (19° Be) versetzt und durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von 143 g Natriumnitrit diazotierL Man rührt 2 bis 3 Stunden bei 300C 48 g 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-suI-fonsäure und 35 g Soda werden in 700 ml Wasser bei 150C gelöst. Dazu läßt man die Lösung der Diazoazoverbindung gleichzeitig mit einer wäßrigen Lösung von 46,5 g Soda laufen und hält durch Eiszugabe die Kupplungstemperatur auf 15° C. Das Reaktionsgemisch wird 16 Stunden gerührt Danach wird eine wäßrige Lösung von 18 g Soda zugegeben. Man erwärmt auf 400C und setzt 24,6 g Natriumsulfid zu. Nachdem die Reduktion 30 Minuten gerührt wurde, gibt man 435 g Natriumchlorid zu, läßt eine halbe Stunde iiachrühren und filtriert
Die Paste des Reduktionsproduktes wird mit 700 ml Wasser gut verrührt, mit ca. 50 ml Salzsäure (19° Be) kongosauer gestellt und dann mn weiteren 50 ml Salzsäure (19 Be) versetzt Durch Eiszugabe wird die Temperatur auf 0-50C gestellt Man läßt eine wäßrige Lösung von 14,8 g Natriumnitrat zulaufen und rührt 3 Stunden. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfon- »äure zerstört
19.7 g Phenol werden in 260 ml Wasser gelöst, mit 17,5 ml Natronlauge (40° Be) und danach mit 70 g Soda versetzt und auf 0-50C gekühlt Zu der Phenollösung gibt man innerhalb 30 Minuten die Lösung der Diazodisazoverbindung und läßt 16 Stunden rühren.
Der Farbstoff wird durch Zugabe von 54 ml Natronlauge (40° Βέ), Erhitzer, auf 80cC und Zugabe von 660 g Salz ausgefällt und nach 30 Minuten Rühren filtriert.
Der Farbstoff zeigt auf Polyamid: ein hervorragendes Aufbauvermögen und *färbt diese Faser in tiefen rotstichig schwarzen Tönen.
Setzt man anstelle von Phenol die entsprechenden molaren Mengen o'rr nachstehend aufgeführten Kupplungskomponenten ein, so erhält man Farbstoffe, welche sich ebenfalls gut für die f-'olyamidfärbung eignen.
KiH Farbton auf
Polyamid
o-Kresol schwarz
Phenol-o-sulfbnsäure rotst. schwarz
Resorcin schwarz
m-Aminopheno! schwarz
1.3-PhenyIendiamin4-sulfonsäure schwarz
2,4-Toluylendiamin-5-sulfonsäure scnwarz
Beispiel 2
48,4 j, 4-Nitro-4'-aminoazobenzol werden in wäßriger Lösung' mit 93 ml Salzsäure (19° Be) und 13,8 g Natriumnitrit bei 15 —200C diazotiert Man kuppelt wie in Beispiel 1 auf 2,8-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, reduziert mit Natriumsulfid, filtriert, diazotiert und kuppelt auf Phenol. Der Farbstoff färbt Polyamid rotbraun.
Beispiel 3
Die nach Beispiel 1 erhaltene Diazoazoverbindung aus p-Nitranilin und p-Kresidin wird durch Zugabe von 60-65 ml 20%igen Sodalösung auf pH 2,5 gestellt. Diese Lösung gibt man zu einer Anschlämmung von 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, di£ wie folgt hergestellt wird:
47,8 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden mit Wasser verrührt und durch Zugabe von ca. 50 ml 20%igen Sodalösung gelöst Die Lösung wird mit Eis auf 10°C gestellt und mit 20 ml Salzsäure (19° Βέ) versetzt, wobei die 2-Amino-8-hydro-6-sulfonsäure ausfällt. Danach gibt man 300 ml Natnumacetatlösung (20%ig) zu und rührt 16 Stunden. Das Reaktionsprodukt wird mit 80 ml Natronlauge (40° Be) auf pH 7 gestellt und dann mit 25 g Soda versetzt Man erwärmt auf 35°C und gibt eine Lösung von 22,2 g Natriumsulfid in 100 ml Wasser zu und rührt 40 Minuten. Der Aminodisazofarbstoff wird durch Zugabe von 30 g Natriumbikarbonat und 425 g Natriumchlorid, lOminütiges Nachrühren und Filtrieren isoliert. Die Paste des Aminodisazofarbstoffs wird mit 80 ml Wasser 18 Stunden verrührt und dann durch Zugabe voi Eis, 50 ml Salzsäure \W Βέ) und 60 ml Natriumnitritlösung (23%ig) bei 0-50C diazo tiert. Die Lösung des diazotierten Disazofarbstoffs läßt man innerhalb einer halben Stunde zu einem Gemisch von 260 ml Wasser, 197 g Phenol, 17,5 ml Natronlauge (4Q° Be) und 70 g Soda fließen. Durch Zugabe von
- Wasser und EisVWird das Volumen dieses Gemisches auf 1 Liter und die Temperatür auf 0-50G gebrächt Nach 16 Stünden ist die Kupplung beendet, und man fällt den
Farbstoff durch Zugabe von 660 g Natriumchlorid aus und filtriert.
Der getrocknete Farbstoff färbt Polyamidfaser in grünstichig schwarzen Tönen.
Anstelle von Phenol
Kupplungskomponenten
einsetzen und erhält dabei ebenfalls Farbstoffe für die Polyamidfärbung.
kann man auch folgende im gleichen MoiverhäitnJs
K2H
Farbton amid
0-Kresol grünst, schwarz
p-ICresoi grünst, schwarz
' Phenol-o-sulfonsäure grünst, schwarz
Resorcin grünst, schwarz
l,3-Phenylendiarnin-4-sulfbnsäure blaust, schwarz
2,4-Toiuylendiamin-5-su!fonsäure schwarz
m-Phenylendiamin blaust, schwarz
Beispiel 4 Man arbeitet wie in Beispiel 3, Verwendet jedoch
U 4 IO t Vf %l\J ▼ ^^I K Jm 9 t^f F^ j ^- ι ^ f ^l W g 11) |4 f ^J ι if je I1J ' ^ ^ i^i M1P M1J -^JI 11 \J\ anilin. Als Schlußkupplungskomponente K2H werden statt Phenol Phenol-ö-sulfonsäufe oder 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure eingesetzt. Die beiden Farbstoffe färben Polyamid grünstichig bzw. blaustichig schwarz.
Beispiel 5
24,2 g 4-Nitro-4'-aminoazobenzol werden in wäßriger Lösung mit 40 ml Salzsäure (19° Βέ) und 7 g Natriumnitrit diazotiert Nach 3stündigem Rühren wird der Nitritüberschuß mit Amidosuifonsäure zerstört 25,9 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden in 350 ml Wasser bei 6O0C neutral gelöst. Diese Lösung
läuft zu einem Gemisch von 200 ml Wasser, 200 g Eis und 21 ml Salzsäure (I9Ö Βέ), wobei die ^Amino-S-hydroxynaphthaliri-6-sulfonsäüre in feiner Form ausfällt. Zu dieser Anschlämmung gibt man das diazotiefte
4-Nitro-4-aminoazobenzöl innerhalb einer Stünde und anschließend l5Öml Näfriiimäcefätlösüng (20%) zu, Wodurch der pH-Weft auf 4,5 ansteigt Man rührt 16 bis 24 Stunden, stellt mit ca. 40 ml Natronlauge (40° Βέ) auf pH 7, Versetzt mit 10 g Soda (pH 8,5) und erwärmt auf
to 35°G, Dann gibt man eine wäßrige Lösung von 10,7 g ■Natriümsulfid zu Und rührt 40 Minuten. Zur Abscheidung' des reduzierten Farbstoffs wird mit 15 g Natriümbicarbonat (pH 9,5—10) und dann mit 400 g Natriumchlorid versetzt Man rührt noch lO Minuten und filtriert. Die Paste des reduzierten Farbstoffs wird mit 40 ml Wasser verrührt, mit 50 ml Salzsäure und Eis versetzt und bei 0—5°C mit 7 g Natriumnitni diazotiert. Man rührt 3 Stunden und zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosuifonsäure. Der diazotierte Disazofarbstoff ~*tttfA innoi>Knlk 2!Π£
St
und» ZU
9,9 g Phenol in 130 ml Wasser und 9 ml Natronlauge (40° Βέ), die mit 35 g Soda und Eis versetzt wurde, gegeben. Das Kupplungsgemisch wird 16 Stunden gerührt Zur Isolierung des Farbstoffs wird auf 80°G erhitzt, mit 90 g Natriumchlorid versetzt und nach 15 Minuten Rühren filtriert.
.} Der Farbstoff färbt Polyamid in kräftigen Bfaunlöjnen.
Stat.' Phenol lassen sich auf dieselbe Weise Phenol-osulfonsäure oder l,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure kuppeln, wobei ebenfalls Farbstoffe entstehen, die Polyamid in braunen Tönen färben.
•30 240/193

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    U Trisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
    10
    entsprechen, worin
    Ki den Rest der ^S-Dihydroxynaphthalin-o-sulfon- is säure (alkalisch gekuppelt) oder der 2-Amino-8-
    hydroxynaphthalin-6-suIfonsäure (sauer gekuppelt),
    K2 den Rest einer Kupplungskomponente aus der Reihe
    Phenol, Phenol-2-sulfonsäure,
    o-Kresol, p-Kresol, Resorcin,
    m-Aminophenol, m-Phenylendiamin,
    1 fS-Phenylendiamin-'t-sulfonsäure,
    2,4-ToIuyIendiamin-5-suIfonsäure,
    Ri Wasserstoff oder Methoxy,
    R2 Wasserstoff oder Methyl und
    R3 Wasserstoff oder Chlor bedeuten und wobei die Gesamtzahl der Sulfonsäuregruppen 1 oder 2 ist
  2. 2. Trisazofarbstoffe nach Anspruch 1, die in Form
    der freien Säure der Formel
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