DE2230756C3 - Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und Papier - Google Patents

Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und Papier

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DE2230756C3
DE2230756C3 DE19722230756 DE2230756A DE2230756C3 DE 2230756 C3 DE2230756 C3 DE 2230756C3 DE 19722230756 DE19722230756 DE 19722230756 DE 2230756 A DE2230756 A DE 2230756A DE 2230756 C3 DE2230756 C3 DE 2230756C3
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Hans Dr. San Cugat Del Valles Barcelona Kramb (Spanien)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/60—Tetrazo dyes of the type

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Description

HO3S
N = N
/1V
N = N
OH
entsprechen, worin X Tür Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, Y und Z C1-Q-Alkyl, Halogen oder Sulfo bedeuten und η und m für die Zahlen O—2 stehen.
2. Tetrakisazofarbstoffe des Anspruchs 1, worin ;i und m = O und X = H oder CH3 bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazofarbstoffe der Formel
(Y)n
HO NH,
H,N-
--N = N
HO3S
SO,H
worin Y. Z, η und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, tetrazotiert und in wäßrig-alkalischen Medium mit 2 Mol eines Phenols der Formel
OH
worin X = H oder (", — Q-Alkyl bedeutet, kuppelt.
4. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche I—2 zum Färben von Textilmatcrialien und Papier.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Tetrakisazofarbstoffe, welche in Form der freien Säure der Formel
HO NH2
(Y)n
HO
N = N
HO3S
-N = N -
SO3H
(Z)„,
N = N-
- OH
entsprechen, in welcher X für Wasserstoff oder in Die Herstellung der Farbstoffe (I) erfolgt durch
L'i-Ci-Alky! steht, Y und Z C, -C4-Alkyl, Halogen wie Chlor oder Sulfo bedeuten und η und m für die Zahlen 0-2 stehen.
(Yl HO NU,
f H1N ^ S N= N
Kupplung des tctrazotiertcn Disa/.ofarbstoffs der Formel
HO1S
SO1H
worin Y, /.
haben, mit 2
OH
/? und m die oben angegebene Bedeutung Mol eines Phenols der Formel
worin X = H oder Ci -C4-Alkyl bedeutet, in wiillrig-iilkiilischcm Medium.
Der Disa/ofarbstoff (II) wird in bekannter Weise hergestellt, indem man zunächst 1 Mol dia/oticrtcs gegebenenfalls substituiertes p-Nitranilin mit 1 Mol I-Amino-8-naphthol-3.6-disυlfosiiuι■e in mincralsaurem Medium kuppelt, den so erhaltenen Monoa/ofarbstoff in alkalischer Lösung mit einem weiteren Mol von
diazotiertem gegebenenfalls substituiertem. p-Nitranilin weiterkuppelt und anschließend die beiden Nitrogruppen des so erhaltenen Disazofarbstoffs durch Reduktion mit Schwefelnatrium in Aminogruppen umwandelt.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Baumwolle, Reyon und Polyamid wie Poly-e-caprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin sowie zum Färben von Papier. Man erhält auf den genannten Materialien Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften, beispielsweise guter Licht-, Wasch-, und Wasserechtheit.
Der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
HO
N = N-< V-N = N
OH
HO3S
zeigt gegenüber dem hächstvergleichbaren Farbstoff des Standes der Technik (C. J. 35 255) den überraschenden Vorteil der höheren Lichtechtheit der Färbungen auf Polyamid.
Beispiel
40 kg p-Nitranilin werden mit 375 1 Wasser einige Stunden verrührt. Dann wird mit Eis auf 0° gestellt und mit 781 Salzsäure 19° Be versetzt. Wenn alles gut verrührt ist, werden 871 Natriumnitritlösung (23 VoL-0Zb) zugesetzt und nach beendeter Diazotierung mit Amidosulfonsäure der Nitritüberschuß zerstört. Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird bei 0-50C einer wie im Folgenden beschriebenen hergestellten Aufschlämmung von l-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure zugesetzt und etwa 3 Stunden bei 0 —5°C gehalten:
41,6 kg l-Amino-8-naphthol-3.6-disulfosäure werden in Wasser neutral gelöst, dann läßt man diese Lösung zu einer Mischung von 225 I Wasser, 18 I Salzsäure 19° Be und Eis laufen, wobei die l-Amino-e-naphthol-S.ö-disulfosäure in feinkristalliner Form ausfällt. Nach etwa 3 Stunden läßt man in 30 Minuten eine wäßrige Lösung von 45 kg Soda zulaufen, wobei sich ein pH von 7,5 — 8 einstellt. Temperatur: 0 - 5°C.
Nach etwa 16 Stunden bei 0 —5°C gibt man eine wäßrige Lösung von 40,5 kg Schwefelnatrium (60%) zu.
SO3H
wobei die Temperatur auf 25 —30° C steigt und der reduzierte Disazofarbstoff in Lösung geht. In 20 Minuten ist die Reduktion zu Ende und man stellt mit 1651 Salzsäure 19"Be kongosauer und filtriert das ausgefallene Reduktionsprodukt ab.
Die so erhaltene Paste des Reduktionsprodukis wird in 5001 Wasser von 70°C verrührt und durch Zugabe von 30 kg Soda gelöst. Dann werden 36 kg Aktivkohle und 1,2 Eisensulfat zugegeben. Nach einstündigem Rühren wird die Lösung filtriert.
Das Filtm wird mit 67 1 Natriumnitritlösung (23 Vol.-%) versetzt, mit Eis auf 25-30°C gestellt und einem Gemisch von 75 I Wasser, 85 I Salzsäure 19° Be und Eis (Temperatur 0 — 5°C) zugesetzt. Nach 4stündigern Rühren wird mit 90 I 10%iger Sodalösung auf pH 2,5 gestellt.
Danach läßt man die Tetrazotierungslösung zu einer Lösung von 25,5 kg Phenol, 250 I Wasser, 22 1 Natronlauge 40° Be und 75 kg Soda laufen. Die Kupplungstemperatur wird durch Eiszugabe auf 0 — 5°C gehalten: pH 8,5. Nach 16stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird dann durch Zugabe im Kochsalz abgeschieden. Er färbt Baumwolle und Reyon in kräftigen dunkelgrünen Tönen. Verwendet man anstelle von Phenol das o-Kresol, so erhält man einen Farbstoff, der eine etwas blauere Färbung liefert.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Tetrakisazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
    (Y)n
    HO NH
    HO
    V_N==N
DE19722230756 1972-06-23 1972-06-23 Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Textilmaterialien und Papier Expired DE2230756C3 (de)

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ES416168A ES416168A1 (es) 1972-06-23 1973-06-22 Procedimiento para la obtencion de colorantes tetraquisa- zoicos.

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DE2230756B2 DE2230756B2 (de) 1980-03-06
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DE2903588A1 (de) * 1979-01-31 1980-08-14 Basf Ag Polyazofarbstoffe
DE19514880A1 (de) * 1995-04-22 1996-10-24 Cassella Ag Tetrakisazoverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

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