DE698927C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrakisazofarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man Tetrakisazofarbstoffe herstellen kann, wenn man 2 Mol
der Diazoverbindung eines Aminöazofarbstoffes
von der allgemeinen Zusammensetzung
HO
HOOC
HOOC
= N-R1-NH2
worin R und R1 sulfonsäuregruppenfreie Arylreste
bedeuten und die Oxy- und Carbonsäuregruppe in o-Stellung zueinander stehen,
mit ι Mol S, s'-Dioxy-2, s'-dinaphthylamin-7,
7'-disulfonsäure vereinigt.
Die Aminoazofarbstoffe von der obigen allgemeinen Zusammensetzung können aus
den verschiedensten sulfonsäuregruppenfreien Aminen der Benzol- und Najphthalinreihe,
von denen mindestens eins die Salicylsäuregruppe enthalten muß, erhalten werden. Als
Amine kommen " also Aminosalicylsäuren einerseits und Anilin, Aminonaphthaline sowie
Aminoalkoxybenzole andererseits in Betracht. Diese Verbindungen können noch weitere
Substituenten, z. B. Methyl- oder Äthylgruppen, enthalten.
Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe mit der. S, s'-Dioxy-2,2'-dinaphi;hyl·
amin-7, 7'-disulfonsäure geschieht in üblicher Weise in alkalischem, z. B. iniiatriumcarbonat-
oder bicarbonatalkalischem oder ' in ammoniakalischem Mittel.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben pflanzliche
Fasern, ζ. B. Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter Cellulose, in blauen Tönen. Besonders
wertvolle waschechte Färbungen erhält man, wenn man die Färbungen nach, dem
üblichen Verfahren mit metall abgebenden Mitteln, z. B. Chrom-, Kupfer-, Eisen-,
Kobalt-, Nickel-, Mangan-, Zink-, Vanadiumoder Titansalzen,- nachbehandelt.
Es ist bekannt, einen Trisazofarbstoff durch Kuppeln von 1 Mol diazotierten! i-Amino-3-nitro-6-methoxybenzol
und 1 Mol des diazotierten Aminoazofarbstoffes aus i-Diazo-4-oxybenzol«3-carbonsäüre
und 1- Amino-
2-methoxybenzol mit ι MoI S, 5'-Dioxy-2,
2'-dinaphthylamin-7, 7 - disulfonsäure herzustellen. Ferner ist die Herstellung eines
Tetrakisazofarbstoff es durch Kuppeln von 2 Mol des diazotierten Aminoazofarbstoffes'
aus diazotierter r-Amino^-oxybenzol-s-carbonsäure
und i-Aminonaphthalin mit 1 Mol
8,8'-Dioxy-2,2'-dinaphthylamin-6,6'-disulfonsäure
bekannt. Weiter ist auch die Herstel-
«o lung eines Trisazofarbstoifes durch Kuppeln
von ι Mol i-Diazobenzol-2-carbonsäure und
ι Mol des diazotiertenAminoazofarbstoffes aus diazotierter 1 -Aminobenzol-2-carbonsäure und
iAmino-3-methoxy-6-,rnethylbenzol mit 1 Mol
5,5'- Dioxy - 2, 2'- dinaphthylamin - 7,. 7' - disulfonsäure bereits bekannt. Diese bekannten
Farbstoffe färben jedoch in rotvioletten bzw. gfäuefroder viöletteriTönen. "
Es ist ferner bekannt, einen Trisazofarbstoff durch Kuppeln von 1 Mol diazotierter
ι-Aminobenzol-2-carbonsäure und 1 Mol
des diazotierten Aminoazofarbstoffes aus i-Diazobenzol-2-carbonsäure und i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol
herzustellen. Dieser Farbstoff erzeugt waschunechtere Färbungen als die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen
Farbstoffe.
65 Beispiel 1
Die Amiiioazoverbindung aus 153 Teilen
diazotierter i-Amino^-oxybenzol-s-carbonsäure
und 137 Teilen i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol
wird in Gegenwart von 250 Teilen Salzsäure mit 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoazoverbindung
wird in Gegenwart von 600 Teilen Natriumcarbonat mit der Lösung von 462 Teilen
5, 5' - Dioxy - 2, 2' - dinaphthylamin - 7, 7' - disulfonsäure
bei o° C gekuppelt. Hierauf kuppelt man noch mit der Diazoverbmdung
des Amin'oazofarbstoffes, der durch Kuppeln
von 153 Teilen diazotierter i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure
mit 153 Teilen r-Amino-2, S-dimethoxybenzol in saurer Lösung erhalten
wurde.
Der entstandene Tetrakisazofarbstoff von der Zusammensetzung -
\-N=N-<^_N-N
COOH
CH3
-OH COOH
wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden.
Er löst sich in Wasser und verdünnten Alkalilaugen mit blauer, in konzentrierter
Schwefelsäure ebenfalls mit blauer Earbe und färbt Baumwolle oder Viscosekunstseide
aus natriumcarbonat- und -sulfat-.ö
haltigem Bade in blauen Tönen, die durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen licht- und
waschecht werden.
Man diazotiert 154 Teile i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure
und kuppelt die Diazo-
verbindung in schwach saurer Lösung in
Gegenwart von Natriumacetat mit der Aufschwemmung von 153 Teilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol.
Der erhaltene Aminoäzofarbstoff wird nach dem Filtrieren in Wasser aufgeschwemmt und durch Zusatz von
25oTeilen Salzsäure sowie 70Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoazoverbindung
wird in Gegenwart von 400 Teilen Natriumcarbonat mit der Lösung von 230 Teilen 5, 5-Dioxy-2,
2'-dinaphthylamin-7, 7-disulfonsäure gekuppelt. Durch Zusatz von Natriumchlorid
fällt der Tetrakisazofarbstoff von der Zusammensetzung
OLO
N=N=
COOH
SO3H
-N=N-
OCH,
OCH.
OCH»
COOH
aus. Er wird filtriert und getrocknet.
Der Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes,
dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und in verdünnten Alkalilaugen mit blauer, in
konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Eatbe.Löst und pflanzliche Fasern (z.B.Baumwolle
und Kunstseide aus regenerierter Cellulose) aus natriumcarbonat- und -sulfathaltigetn
Bade in blauen Tönen färbt. Durch Nachbehandeln mit Kupfersalzen werden die
Färbungen wasch- und lichtecht, ohne daß der Farbton sich wesentlidx ändert.
: . Beispiel-3
::; 154 Teile · r-Amino-if-oxybenzol-s-carbonsäure
werden durch Zusatz -von 250 Teilen Salzsäure und 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Die Diazoverbindung wird in schwach saurer Lösung ,mit 137 Teilen
i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol· " gekup-
_. pelt, wobei die freie Mineralsäure mit
Natriumformiat abgestumpft wird. Der entstandenejAminoazofarbstoff
wird-filtriert, in Wasser aufgeschwemmt und durch Zusatz
von. 250 Teilen Salzsäure- und 70 Teilen Natriumnitrit. diazotiert. Die Diazpazoverbindung
wird in Gegenwart von 400 Teilen Natriumcarbonat mit der Lösung von -·
230 Teilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäu're versetzt und . das Kupplungsgemisch
einige Zeit bei ο bis 40 gerührt. Der entstandene Tetrakisazofarbstoff von der
Zusammensetzung ; . . ; · -- ■. -'- ,,.,_
CH3O
HO
N=N
COOH
N=N
-OH" COOH
der durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet wird, stellt
ein schwärzlich bronzeglänzendes Pulver dar. Er löst sich in Wasser und verdünnten Alkalilaugen
mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe. Er färbt Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter
Cellulose aus dem natriumcarbonat- und -sulfathaltigem Bade in blauen Tönen,
die durch Nachbehandeln mit Kupfersalzlösungen: sehr gut licht- und waschecht werden. f *
Man diazotiert 154 Teile i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure
und kuppelt die Diazo-
verbindung in Gegenwart von Natriumacetat, also in sehwach saurem Mittel, mit 143 Teilen
i-Aminonaphthalin. Der entstandene Atninoazofarbstoff wird nach beendeter Kupplung
abgetrennt, in Wasser unter Zusatz von 80 Teilen Natriumhydroxyd in Lösung gebracht
und die Lösung mit 70 Teilen Natriumnitrit versetzt. Man läßt die Lösung dann auf ein Gemisch aus Eis und Salzsäure
laufen, wobei die Diazotierung erfolgt, die nach etwa einstündigem Rühren beendet ist.
Die erhaltene Diazoazoverbindung wird in Gegenwart -von Natriumcarbonat mit
230 Teilen S, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, 7'-disulfonsäure zum Tetrakisazofarbstoff
von der Zusammensetzung
I
COOH
COOH
ho8s-/YVnh
SO3H
1-N=N
OH
COOH
vereinigt. Durch Zusatz von Natriumchlorid wird nach beendeter Kupplung der Farbstoff
gänzlich zur Abscheidung gebracht, filtriert und getrocknet. Man erhält ein bronzeglänzendes,
schwärzliches Pulver, das sich in Wasser und verdünnten Alkalilaugen mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure
mit blaugrüner Farbe löst. Baumwolle wird aus dem natriumcarbonat- und-sulfathaltigem >°5
Bade in blauen Tönen gefärbt, die durch Nachbehandeln mit Kupfersulfat wasch- und
lichtecht werden.
Weitere Farbstoffe können aus den folgenden' Komponenten erhalten-werden:
Anfangskomponerite
Mittelkomponente 2 Mol des diazotierten Farbstoffs
gekuppelt mit 1 Mol
gekuppelt mit 1 Mol
Farbe der gekupferten
Färbung auf Baumwolle
ι - Amino - 4 - oxybenzol 3-carbonsäure
desgl.
i-Amino-4-oxy-5-methylbenzol-3-carbonsäure
Anilin
i-Amino-2, 5-di-
methylbenzol i-Aminonaphthalin 5, 5'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7,
7'-disulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
rotstichigblau rotstichigblau grünsticbigblau
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung vonTetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,HO
HOOCworin R und R1 sulfonsäuregruppenfreie Arylreste bedeuten und die Oxy- und Carbonsäuregruppe in o-Stellung zueindaß man 2 Mol derDiazoverbindung eines Aminoazofarbstoffes von der allgemeinen Zusammensetzung= N-R1-NH3,ander stehen, mit ι Mol 5, s'-Dioxy-2, 2'-dinaphthylamin-7, f -disulfonsäure vereinigt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH183684T | 1935-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=31994860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1935G0090359 Expired DE698927C (de) | 1935-04-18 | 1935-05-03 | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| DE (1) | DE698927C (de) |
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| GB (1) | GB452326A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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