DE479926C

DE479926C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE479926C
Application number: DEI31983D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Dobmaier
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1927-08-20
Filing date: 1927-08-20
Publication date: 1929-07-24

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen von Sulfosäuren, Carbonsäuren, Oxycarbonsäuren und Sulfocarbonsäuren der Benzol-und Naphthalinreihe, wie z. B. diazotierte Aminosulfosalicylsäure, Aminobenzoesäure, Naphthylamindisulfosäure usw., mit einer Mittelkomponente mit freier Aminogruppe kuppelt, mit Nitrobenzoylchlorid kondensiert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, wobei der Aminoaroylrest auf dieselbe Art nochmals eingeführt werden kann und mit Aminophenylpyrazolonen, wie z. B. m- und p-Aminophenylmethylpyrazolon, 4'-Amino-l-phenylpyrazolon-3-carbonsäure bzw. Carbonsäureester usw., kuppelt.
Die so erhaltenen Diazofarbstoffe lassen sich auf der Faser und in Substanz weiter diazotieren und mit Kupplungskomponenten vereinigen. Als Kupplungskomponenten seien erwähnt ß-Naphthol und seine Derivate, Pyrazolone, Oxycarbonsäuren, Dioxybenzole usw. Diese Farbstoffe zeichnen sich außer ihrer hervorragenden Klarheit im Orangeton durch sehr gute Waschechtheit aus. Beispiel = 54 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-4, 8-disulfosäure werden, wie üblich, diazotiert und essigsauer mit 18 Gewichtsteilen p-Xylidin gekuppelt; der Farbstoff wird durch Umlösen und Nachwaschen mit verdünnter Salzsäure gereinigt, in Wasser aufgeschlämmt und in schwach sodaalkalischem Medium bei 6o' durch langsames Eintragen von 3o Gewichtsteilen p-Nitrobenzoylchlorid kondensiert.
Das Produkt läßt sich durch Aussahen sehr gut isolieren und wird bei 6o° mittels 5o Gewichtsteile Schwefelnatrium innerhalb 2 bis 3 Stunden reduziert. Durch Neutralisieren und Aussalzen isoliert, erhält man das Zwischenprodukt durch zweimaliges Umlösen rein. Auf gewöhnliche Art diazötiert und mit 2o Gewichtsteilen m-Aminophenylmethylpyrazolon sodaalkalisch gekuppelt und durch Aussahen isoliert, erhält man in trocknem Zustande ein gelbbraunes Pulver, welches in klaren Tönen Baumwolle gelb anfärbt und mit N-Naphthol auf der Faser entwickelt ein leuchtendes Orange, mit Pyrazolon ein klares Gelb liefert.
Beispie12 6o Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 2-Naphthylamin-4, 8-disulfosäure und o-Anisidin werden in einem Liter Wasser aufgeschlämmt und bei stetem Vorhandensein von Soda Nitrobenzoylchlorid bei 5o bis 6o° so lange eingetragen, bis eine Probe keine Nitritaufnahme mehr zeigt, wozu etwa 25 bis 3o Gewichtsteile p-Nitrobenzoylchlorid nötig sind. Der gelbe Farbstoff wird durch Aussalzen vollständig abgeschieden, filtriert, in Wasser gelöst und mit 5o Gewichtsteilen Schwefelnatrium bei 6o° innerhalb 2 bis 3 Stunden reduziert; daraufhin neutralisiert man, salzt aus und reinigt durch Umlösen. Die feuchte gelbe Paste wird nochmals in Wasser bei Gegenwart von Soda mit p-Nitrobenzoylchlorid in der eben geschilderten Weise behandelt, isoliert und ebenso wieder mit Schwefelnatrium bei 6o° reduziert. Man erhält ein gelbbraunes Zwischenprodukt, welches diazotiert und mit 2o Gewichtsteilen Aminophenylmethylpyrazolon sodaalkalisch gekuppelt, einen Baumwolle gelb anfärbenden Farbstoff ergibt. Mit ß-Naphthol entwickelt, erhält man ein kräftiges, leuchtendes Orange, mit Pyrazolon ein klares Gelb von guter Lichtechtheit. Beispiel 3 2o Gewichtsteile des Farbstoffes nach Beispiel 2 werden diazotiert und mit 2,1 Gewichtsteilen ß-Naphthol sodaätzalkalisch gekuppelt. Man erhält einen orange Farbstoff, welcher noch gut in Wasser löslich ist und in vollem, klarem Ton auf Baumwolle zieht.
Als Schlußkomponenten können beispielsweise weiterhin angewandt werden Aminonaphthole, a - und ß - Naphtholsulfosäuren, Acxl - oder Arylaminonaphtholsulfosäure, wie z. B. =-Acetylanvno - 8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfosäure, x-Naphthol-5-sulfosäure, 2-Phenylanvno-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure usw.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazoverbindungen von Sulfo-, Carbon- oder Sulfocarbonsäuren des Amino- oder Aminooxybenzols bzw. Naphthalins mit einer Mittelkomponente mit freier Aminogruppe kuppelt, mit Nitrobenzoylchlorid oder seinen Derivaten kondensiert, gegebenenfalls nach vorheriger Reduktion nochmals mit Nitrobenzoylchlorid oder seinen Derivaten kondensiert, reduziert, diazotiert und mit Aminophenyhnethylpyrazolonen oder ihren Derivaten kuppelt und gegebenenfalls den so erhältlichen Disazofarbstoff in Substanz oder auf der Faser weiter diazotiert und mit Kupplungskomponenten vereinigt.