DE209110C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
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Description
filz. ^Cnl'e^Hi
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- te 209110 KLASSE 22 a. GRUPPE
Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 31. Dezember 1907 ab.
Die Monoazofarbstoffe, welche, durch Kombination
von Diazoverbindungen mit m-Aminophenyl -1 · 2 - naphtimidazol - 5 - oxy-7-sulfosäure
bzw. ihrem Dihydroderivat (im nachstehenden kurz als »Imidazolsäuren« bezeichnet) entstehen,
zeigen eine gewisse Affinität zur Baumwollfaser und können durch Diazotierung auf der Faser
und Entwicklung mit ß-Naphtol fixiert werden. Doch zeigen diese Entwicklungen keine vollkommene
Echtheit, bluten vielmehr bei alkalischer Wäsche; auch sind diejenigen Ausgangsfarbstoffe,
welche genügend anfärben, andererseits zu schwer löslich, um zum Färben
in mechanischen Apparaten verwendet werden zu können. Diese Färbemethode ist aber
gerade für Entwicklungsfarbstoffe von beson-
-NH,
i-N H'
>C H-C6Hi-
Kombiniert man diese ζ. B. mit ι Molekül Diazobenzolsulfosäure, so entsteht ein leicht
löslicher Farbstoff. von vorzüglicher Affinität, während der Farbstoff aus Diazobenzolsulfosäure
und der einfachen Imidazolsäure Baumwolle kaum anfärbt. Es versteht sich, daß
man Disazofarbstoffe, welche jene Doppelgruppe enthalten, auch in der Weise erhalten
derer Bedeutung. Diazotiert man die Imidazolsäuren in Substanz, so erhält man mit gewisser
Naphtolsulfosäure brauchbare Baumwollfarbstoffe, die aber nur zum Teil höheren Ansprüchen in bezug auf Affinität zur Faser,
Löslichkeit und Waschechtheit entsprechen.
Es wurde nun gefunden, daß durch Verdopplung der die Färbeeigensehaften jener
Farbstoffe bedingenden Imidazolsäuregruppe im Moleküle die erwähnten Mängel beseitigt
werden können. Diese Verdopplung wird dadurch erzielt, daß 1 Molekül diazotierter Imidazolsäure
mit einem 2. Molekül in alkalischer Lösung verbunden wird, so daß z. B. die folgende
Gruppe entsteht:
OH
N ΗΝ Η
35
40
45
55
kann, daß man die Monoazofarbstoffe aus den Imidazolsäuren weiter diazotiert und mit einem
2. Molekül Imidazolsäure kombiniert. Werden nun diese Disazofarbstoffe auf der Faser diazotiert
und entwickelt, so erhält man infolge der erhöhten Affinität und der Vergrößerung des
Farbstoffmoleküls waschechte Färbungen, die sich zudem durch besonders gute Säureecht-
heit auszeichnen. ' Diazotiert man in Substanz und kombiniert mit Naphtolsulfosäure, so erhält
man eine Reihe von Baumwollfarbstoffen, welche durch ihr gutes Aufziehen bei leichter
Löslichkeit und durch gute Säureechtheit ausgezeichnet sind. Was die Töne der so auf
der Faser oder in Substanz erhaltenen Trisazofarbstoffe betrifft, so hat auffallenderweise die
Einschiebung des 2. Moleküls der Imidazolsäure
ίο auf die Nuance keinen erheblichen Einfluß,
eine Erscheinung, die nicht vorauszusehen war. Die Farbstoffe sind gelbrot bis blaurot und
eher lebhafter als die analogen Produkte mit nur ι Molekül Imidazolsäure in Mittelstellung.
Die Intensität wird hingegen merklich gesteigert, was durch die Häufung der Azogruppen
bedingt ist. Wenn auch die Derivate der m-Aminophenyl-i · 2-dihydronaphtimidazol-5
- oxy - 7 - sulf osäure denjenigen der nicht hydrierten Säure etwas überlegen sind, ist doch
bei den Trisazoderivaten der Unterschied nicht wesentlich.
19,9 kg sulfanilsaures Natrium werden mit 36 kg Salzsäure und 7 kg Nitrit diazotiert.
Die Diazoverbindung läuft in eine auf o° abgekühlte Lösung von 38 kg m-Aminophenyl-I
· 2-dihydronaphtimidazol-5-oxy-7-sulfosäure, die mit 40 kg Soda gelöst ist. Nach 2 Stunden
wird auf 700 angewärmt, der Farbstoff aüsgesalzen und abfiltriert. Zur Weiterdiazotierung
wird der Farbstoff mit Wasser angerührt. In die mit Eis auf o° gekühlte Suspension werden
48 kg Salzsäure hinzugefügt, dann langsam 7 kg Nitrit. Nach etwa 5 bis 6 Stunden ist
die Diazotierung beendet. Man läßt sie nunmehr unter gutem Rühren in eine Lösung
von 38 kg m-Aminophenyl-i · 2-dihydronaphtimidazol - 5 - oxy - 7 - sulf osäure und 40 kg Soda
einfließen. Nach beendeter Kupplung wird angewärmt und ausgesalzen. Der Farbstoff
wird abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Er stellt nunmehr ein braunes Pulver dar, das
sich in Wasser mit leuchtend roter Farbe löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich
mit bläulichroter Farbe. Er färbt Baumwolle scharlachrot an, die Färbungen geben bei der
Entwicklung mit β - Naphtol scharlachrote Nuancen.
g,8 kg des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoffs werden in heißem Wasser gelöst. Die
auf o° abgekühlte Lösung wird mit 60 kg Salzsäure angesäuert, dann werden unter gutem
Rühren langsam 7,2 kg Nitrit hinzugefügt. Die Diazotierung ist nach etwa 8 Stunden beendet.
Man läßt nun die Diazoverbindung in die Lösung von 27 kg ι · 4 - naphtolsulfosaurem Natrium
und 50 kg Soda einfließen. Nach 2 Stunden wird der Farbstoff aus der angewärmten
Lösung durch Salz abgeschieden. Er bildet nach dem Trocknen ein braunrotes Pulver, das sich in Wasser mit bläülichroter
Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit kirschroter Farbe löst.
Ersetzt man in diesen Beispielen die SuI-fanilsäure durch Toluidinsulfosäure, o-Anisidinsulfosäure
oder durch (3 - Naphtylaminsulfosäuren, so erhält man blauere Farbstoffe, deren β - Naphtolentwicklungen und Kombination
in Substanz ebenfalls viel blaustichiger wie die des Sulfanilsäurefarbstoffs sind. Durch
Variation der Endkomponente, z. B. Verwendung von 2 · 6 - Naphtolsulfosäure, Dioxynaphtalinsulfosäure
usw., erhält man .Nuancen, bei denen die bekannte Wirkung dieser Endkomponente
entsprechend zum Ausdruck kommt.
Claims (2)
1. die Diazoverbindung der m - Aminophenyl -1 · 2 - naphtimidazol - 5 - oxy - 7 - sulf0-säure
oder ihres Dihydroderivates mit einem
2. Molekül dieser Säuren kombiniert und
die so erhaltenen Monoazofarbstoffe in alkalischer Lösung mit Diazoverbindungen kuppelt, oder daß man Monoazoderivate
der m - Aminophenyl -1 · 2 - naphtimidazol-5~-oxy-7-sulfosäure
oder ihres Dihydroderivates diazotiert und mit einem 2. Molekül dieser Säuren kuppelt,
2. die nach 1. dargestellten Disazofarbstoffe auf der . Faser oder in Substanz
diazotiert und mit β - Naphtol entwickelt bzw. mit Naphtolsulfosäuren und deren
Derivaten kuppelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=471098
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