DE177178C - - Google Patents

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DE177178C
DE177178C DE1905177178D DE177178DA DE177178C DE 177178 C DE177178 C DE 177178C DE 1905177178 D DE1905177178 D DE 1905177178D DE 177178D A DE177178D A DE 177178DA DE 177178 C DE177178 C DE 177178C
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naphthol
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DE1905177178D
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Oktober 1905 ab.
In dem erloschenen Patent 47301 ist ein Verfahren zur Darstellung von Baumwollfarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man 1 Molekül der Tetrazoverbindung aus p-Diamino-p-diphenyläthylenäther mit 2 Molekülen eines Amins oder Phenols sowie deren SuIfο - oder Karbonsäuren kombiniert. Irgendwelche praktische Bedeutung haben diese Farbstoffe nicht erlangt, insbesondere wegen ihrer geringen Affinität zur pflanzlichen Faser. Das Patent ist. daher schon kurz nach der Erteilung fallen gelassen worden. .
Es wurde jetzt gefunden, daß man im Gegensatz zu jenem bekannten Verfahren zu sehr wertvollen Farbstoffen gelangen kann,
. wenn man an Stelle der dort verwendeten Komponenten die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure bezw. die 2-Amino-5-naphtol-1 · 7-disulfosäure verwendet.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre vorzügliche Affinität zur Baumwollfaser, ihre lebhafte rote Nuance und gute Säureechtheit aus.' Die guten Eigenschäften der Farbstoffe bleiben auch erhalten, wenn man in diesem Verfahren 1 Molekül der genannten Aminonaphtolsulfosäuren durch ι Molekül einer der übrigen für die Darstellung von Azofarben gebräuchlichen Komponenten ersetzt. Auch kann man an Stelle der Aminonaphtolsulfosäuren selbst ihre Substitutionsprodukte, wie Acetyl oder Phenyl-2-atnmo-5-naphtol-7-sulfosäure usw., verwenden.
Beispiel 1.
24,4 Teile p-Diamino-p-diphenyläthylenäther werden in der bekannten Weise mit Salzsäure und 13,8 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die so. erhaltene Tetrazoverbindung wird darauf unter Kühlung und Rühren in eine sodaalkalische Lösung von 47,8 Teilen 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure einlaufen gelassen, wobei dafür Sorge zu tragen ist, daß die Reaktion bis zum Schluß alkalisch bleibt. Nach Beendigung der Kuppelung wird angewärmt und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Derselbe färbt Baumwolle in klaren roten, säureechten Tönen an. Die Färbungen können auf der Faser weiter diazotiert und gekuppelt werden. Mit ß-Naphtol erhält man so ein klares Violett.
Die Reaktion verläuft in analoger Weise bei Verwendung der 2-Amino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure oder der in der Aminogruppe substituierten Derivate dieser Säure oder derjenigen der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure, wie z. B. 2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure, 2-Acetylamino-5-naphtol-i ^-disulfosäure oder 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure.
Beispiel 2.
24,4 Teile p-Diamino-p-diphenyläthylenäther werden mit Salzsäure und 13,8Teilen Natriumnitrit diazotiert und in die so erhaltene Tetrazoverbindung eine Lösung aus 23,9 Teilen 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure und einer
solchen Menge Soda eingetragen, welche die Reaktion bis zur Beendigung der Kuppelung alkalisch erhält. Nach Bildung des Zwischenproduktes wird zu der Reaktionsmasse eine
5 Lösung von 39,2 Teilen des Natriumsalzes der Äthylchromotropsäure zugefügt . und weiter gerührt, bis auch die zweite Kuppelung beendet ist. Es wird- darauf auf 6o° angewärmt und der Farbstoff mit Kochsalz aus-
10 gesalzen, abfiltriert und getrocknet. Derselbe färbt Baumwolle in scharlachroten Tönen an.
Im obigen Beispiel kann die Äthylchromotropsäure durch 2-Amino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure, die Substitutionsprodukte dieser Säure bezw. diejenigen der 2-Amino-5-naph- 65 tol-7-sulfosäure oder durch andere zur Her-' stellung von Azofarbstoffen geeignete Komponenten ersetzt werden. '
In der folgenden Tabelle sind die Färbe- 70 eigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe angegeben.
19.
2O.
21.
Farbstoff aus ρ-p-Diaminodiphenyläthylenäther färbt ungeheizte + Baumwolle
2 Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (sauer kombiniert) + 1 Mol.
2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
2 Mol. des Glycins der 2· 5 Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch
6.
kombiniert) rot
ι Mol. i-Naphtol-4-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f- 1 Mol. 2-5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) . . . gelbstichig rot
ι Mol. ι-Naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol.
2 · 5 -Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) blaustichig rot
ι Mol. ι-Naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
2- 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) blaustichig rot
7. ι Mol. 2-Naphtol-6-sulfosäure (akalisch kombiniert) + 1 Mol. 2-5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) gelbstichig rot
8. ι Mol. 2-Naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) -|- 1 Mol.
2 ··5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
9. ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-|- I Mol. 2 · 5-Aminonaphtol -7- sulfosäure (alkalisch kombiniert).... blaustichig rot
10. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + ι Mol.
ι · 8-Dioxynaphtalin-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) bordeaux
11. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
ι-Äthoxy-8-naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) scharlachrot
12. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f- 1 Mol.
2 · 5-Dioxynaphtalin-7~sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f- 1 Mol.
ι · 8- Aminonaphtol-4-sulfosäure (alkalisch kombiniert) bordeaux
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert rot
1 Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol. Glycin der 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) .... rot ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f 1 Mol.
2 · 5-Aminonaphtol-1 · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert) gelbstichig rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol.
2- Acetylamino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert).... gelbstichig rot ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
5 · 5 -Dioxy-7 · 7-disulfosäure-2 · 2-dinaphtylamin (alkalisch kombiniert) bordeaux ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
13·
14.
16.
17-
18.
-I- I Mol. Glycin der 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) blaustichig rot
ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -+- ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol- I · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert) rot ι Mol. 2-Phenylamino-5 -naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -j- ι Mol. 2-Acetylamino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert) rot.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß ι Molekül der Tetrazoverbindung aus p-Diamino-p-diphenyläthylenäther kombiniert wird mit 2 Molekülen 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure oder
    2-Ämino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure bezw. den in der Aminogruppe substituierten Derivaten dieser Säuren oder in beliebiger Reihenfolge mit ι Molekül einer dieser Komponenten und 1 Molekül einer anderen dieser oder beliebiger anderer Komponenten.
    BERLIN. GEDRUCKT JN PER REICHSDRUCKEREI,
DE1905177178D 1905-10-23 1905-10-23 Expired - Lifetime DE177178C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT29048D AT29048B (de) 1905-10-23 1906-09-19 Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen.

Publications (1)

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ID=441677

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DE1905177178D Expired - Lifetime DE177178C (de) 1905-10-23 1905-10-23

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DE (1) DE177178C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4061627A (en) * 1975-09-10 1977-12-06 American Cyanamid Company Bis-substituted naphthalene-azo phenyleneazo-stilbene-disulfonic and naphthalene-sulfonic acid

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US4061627A (en) * 1975-09-10 1977-12-06 American Cyanamid Company Bis-substituted naphthalene-azo phenyleneazo-stilbene-disulfonic and naphthalene-sulfonic acid

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