DE177178C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 a. GRUPPE
In dem erloschenen Patent 47301 ist ein Verfahren zur Darstellung von Baumwollfarbstoffen
beschrieben, welches darin besteht, daß man 1 Molekül der Tetrazoverbindung
aus p-Diamino-p-diphenyläthylenäther mit 2 Molekülen eines Amins oder
Phenols sowie deren SuIfο - oder Karbonsäuren
kombiniert. Irgendwelche praktische Bedeutung haben diese Farbstoffe nicht erlangt,
insbesondere wegen ihrer geringen Affinität zur pflanzlichen Faser. Das Patent
ist. daher schon kurz nach der Erteilung fallen gelassen worden. .
Es wurde jetzt gefunden, daß man im Gegensatz zu jenem bekannten Verfahren zu
sehr wertvollen Farbstoffen gelangen kann,
. wenn man an Stelle der dort verwendeten Komponenten die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure
bezw. die 2-Amino-5-naphtol-1 · 7-disulfosäure
verwendet.
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre vorzügliche Affinität zur Baumwollfaser,
ihre lebhafte rote Nuance und gute Säureechtheit aus.' Die guten Eigenschäften
der Farbstoffe bleiben auch erhalten, wenn man in diesem Verfahren 1 Molekül
der genannten Aminonaphtolsulfosäuren durch ι Molekül einer der übrigen für die
Darstellung von Azofarben gebräuchlichen Komponenten ersetzt. Auch kann man an
Stelle der Aminonaphtolsulfosäuren selbst ihre Substitutionsprodukte, wie Acetyl oder Phenyl-2-atnmo-5-naphtol-7-sulfosäure
usw., verwenden.
Beispiel 1.
24,4 Teile p-Diamino-p-diphenyläthylenäther
werden in der bekannten Weise mit Salzsäure und 13,8 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Die so. erhaltene Tetrazoverbindung wird darauf unter Kühlung und Rühren in eine sodaalkalische Lösung von 47,8 Teilen
2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure einlaufen gelassen, wobei dafür Sorge zu tragen ist, daß
die Reaktion bis zum Schluß alkalisch bleibt. Nach Beendigung der Kuppelung wird angewärmt
und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Derselbe färbt Baumwolle
in klaren roten, säureechten Tönen an. Die Färbungen können auf der Faser weiter
diazotiert und gekuppelt werden. Mit ß-Naphtol erhält man so ein klares Violett.
Die Reaktion verläuft in analoger Weise bei Verwendung der 2-Amino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure
oder der in der Aminogruppe substituierten Derivate dieser Säure oder derjenigen
der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure, wie z. B. 2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure,
2-Acetylamino-5-naphtol-i ^-disulfosäure oder 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure.
24,4 Teile p-Diamino-p-diphenyläthylenäther
werden mit Salzsäure und 13,8Teilen Natriumnitrit
diazotiert und in die so erhaltene Tetrazoverbindung eine Lösung aus 23,9 Teilen
2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure und einer
solchen Menge Soda eingetragen, welche die Reaktion bis zur Beendigung der Kuppelung
alkalisch erhält. Nach Bildung des Zwischenproduktes wird zu der Reaktionsmasse eine
5 Lösung von 39,2 Teilen des Natriumsalzes der Äthylchromotropsäure zugefügt . und
weiter gerührt, bis auch die zweite Kuppelung beendet ist. Es wird- darauf auf 6o° angewärmt
und der Farbstoff mit Kochsalz aus-
10 gesalzen, abfiltriert und getrocknet. Derselbe färbt Baumwolle in scharlachroten Tönen an.
Im obigen Beispiel kann die Äthylchromotropsäure durch 2-Amino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure,
die Substitutionsprodukte dieser Säure bezw. diejenigen der 2-Amino-5-naph- 65 tol-7-sulfosäure oder durch andere zur Her-'
stellung von Azofarbstoffen geeignete Komponenten ersetzt werden. '
In der folgenden Tabelle sind die Färbe- 70 eigenschaften einer Anzahl der neuen Farbstoffe
angegeben.
19.
2O.
21.
Farbstoff aus ρ-p-Diaminodiphenyläthylenäther färbt ungeheizte
+ Baumwolle
2 Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (sauer kombiniert) + 1 Mol.
2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
rot
2 Mol. des Glycins der 2· 5 Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch
6.
kombiniert) rot
ι Mol. i-Naphtol-4-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f- 1 Mol. 2-5-
Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) . . . gelbstichig rot
ι Mol. ι-Naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol.
2 · 5 -Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) blaustichig rot
ι Mol. ι-Naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
2- 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) blaustichig rot
7. ι Mol. 2-Naphtol-6-sulfosäure (akalisch kombiniert) + 1 Mol. 2-5-Aminonaphtol-7-sulfosäure
(alkalisch kombiniert) gelbstichig rot
8. ι Mol. 2-Naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) -|- 1 Mol.
2 ··5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
9. ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-|- I Mol. 2 · 5-Aminonaphtol -7- sulfosäure (alkalisch kombiniert).... blaustichig rot
10. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + ι Mol.
ι · 8-Dioxynaphtalin-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) bordeaux
11. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
ι-Äthoxy-8-naphtol-3 · 6-disulfosäure (alkalisch kombiniert) scharlachrot
12. ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f- 1 Mol.
2 · 5-Dioxynaphtalin-7~sulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f- 1 Mol.
ι · 8- Aminonaphtol-4-sulfosäure (alkalisch kombiniert) bordeaux
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
2-Acetylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert rot
1 Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol.
Glycin der 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) .... rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -f 1 Mol.
2 · 5-Aminonaphtol-1 · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert) gelbstichig rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) + 1 Mol.
2- Acetylamino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert).... gelbstichig rot
ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert) -\- 1 Mol.
5 · 5 -Dioxy-7 · 7-disulfosäure-2 · 2-dinaphtylamin (alkalisch kombiniert) bordeaux
ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
13·
14.
16.
17-
18.
-I- I Mol. Glycin der 2 · 5-Aminonaphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
blaustichig rot
ι Mol. 2-Phenylamino-5-naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-+- ι Mol. 2 · 5-Aminonaphtol- I · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert) rot
ι Mol. 2-Phenylamino-5 -naphtol-7-sulfosäure (alkalisch kombiniert)
-j- ι Mol. 2-Acetylamino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure (alkalisch kombiniert)
rot.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß ι Molekül der Tetrazoverbindung aus p-Diamino-p-diphenyläthylenäther kombiniert wird mit 2 Molekülen 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure oder2-Ämino-5-naphtol-i · 7-disulfosäure bezw. den in der Aminogruppe substituierten Derivaten dieser Säuren oder in beliebiger Reihenfolge mit ι Molekül einer dieser Komponenten und 1 Molekül einer anderen dieser oder beliebiger anderer Komponenten.BERLIN. GEDRUCKT JN PER REICHSDRUCKEREI,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT29048D AT29048B (de) | 1905-10-23 | 1906-09-19 | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direkt färbenden Disazofarbstoffen. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE177178C true DE177178C (de) |
Family
ID=441677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1905177178D Expired - Lifetime DE177178C (de) | 1905-10-23 | 1905-10-23 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE177178C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4061627A (en) * | 1975-09-10 | 1977-12-06 | American Cyanamid Company | Bis-substituted naphthalene-azo phenyleneazo-stilbene-disulfonic and naphthalene-sulfonic acid |
-
1905
- 1905-10-23 DE DE1905177178D patent/DE177178C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4061627A (en) * | 1975-09-10 | 1977-12-06 | American Cyanamid Company | Bis-substituted naphthalene-azo phenyleneazo-stilbene-disulfonic and naphthalene-sulfonic acid |
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