DE592555C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Polyazofarbstoffen

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DE592555C
DE592555C DEI45332D DEI0045332D DE592555C DE 592555 C DE592555 C DE 592555C DE I45332 D DEI45332 D DE I45332D DE I0045332 D DEI0045332 D DE I0045332D DE 592555 C DE592555 C DE 592555C
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DEI45332D
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English (en)
Inventor
Dr Detlef Delfs
Dr Rudolf Knoche
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/08Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction
    • C09B43/10Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction with formation of a new azo or an azoxy bridge

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle substantive, kupferhaltige, neue Azofarbstoffe ,erhält, wenn man I,'-upferkomplexverbindungen von ,eine Nitrogruppe enthaltenden o; o'-.Dioxymonoazofarbstoffen, in welchen die Nitrogruppe in p-Stellung zur Azobrücke steht, mit alkalischen Reduktionsmitteln bis zur Bildung der entsprechenden Azoxy- bzw. Azoverbindung,en behandelt.
  • Man erhält auf diese Weise eine Gruppe neuer, kupferhaltiger, substantiver Azofarbatoffe; deren Färbungen sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen. Die Durchführbarkeit des Verfahrens war nicht vorauszusehen, da einerseits im allgemeinen bei der Reduktion von Kupferverbindungen in alkalischem Medium Kupfer bzw. Kupferoxydul gebildet wird und ,andererseits durch Reduktion der den Ausgangsprodukten des Verfahrens zugrunde liegenden metallfreien Monaazofarbstoffe die entsprechenden Trisazofarbstoffe nicht darstellbar sind.
  • Beispiel i 59 Gewichtsteile des Natriumsalzes des kupferhaltigen Monoazofarbstoffs aus dianotiertem 5-Nitro-2=amino-i=oxybienzol und i, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden in 3ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit ioo Gewichtsteilen Natronlauge von 38° B6 versetzt. :Diana läßt man im Laufe i Stunde eine Lösung von 2o Gewichtsteilen Traubenzucker in Zoo Gewichtsteilen Wasser zulaufen. Wenn sich die Farbe der Lösung nicht mehr weiter nach Blau verschiebt, säuert man mit Essigsäure an und isoliert den Farbstoff wie üblich. Er färbt Baumwolle und reg:enerlerte Cellulose in grünstichigblauen Tönen an.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das 5-Ntro-2 -,amino-i-oxybenzol durchdas 5-Nitro-4.-chlor-2=amino-i-oxybenzol, so erhält man ein noch grünstickigeres Blau.
  • Verwendet man an Stelle der i, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäur e die 8-Äthoxyi-oxynaphthalin-3, 6-disulfons,äure; so erhält man ein etwas grüneres Blau. Verwendet man 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfons,äure, so erhält man ein röteres Blau. Beispiel 2 59 Gewichtsteile des Natriumsalzes des kupferhaltigen Farbstoffs ,aus diazotiertem 5-Nitro-2@amino-i-oxybenzol und 2-Amino-5-oxynaphthalin-i, 7-disulfonsäure werden in. q.ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und bei 6o° C mit i 5o Gewichtsteilen Natronlauge von 38° Be und 18 Gewichtsteilen Traubenzucker versetzt. Wenn die Bildung des neuen blauen Farbstoffes beendet ist, isoliert man den Farbstoff, wie in Beispiel i beschrieben. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in blauen Tönen.
  • Ersetzt man -die 2-Amino-5-oxyn.aphthalin-I, 7-disulfonsäure durch die i-Amino-8-oxynaphthaa-3, 6-disulfonsäure, so -erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle blaugrün färbt. Die Färbung läßt sich durch Diazotieren und Kuppeln mit m-Phenylendiamin bzw. ß-Naphthol zu lichtechten Schwarztönen entwickeln.
  • Man kann die Oxynaphthaline auch durch Oxyverbindungen ,anderer Ringsysteme ersetzen, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln. So erhält man z. B. bei Verwendung von 3-Oxyl-i-aminobenzol-6-sulfons,äure einen Farbstoff, der Baumwolle korinth färbt und dessen Färbungen durch Diazotieren und Entwickeln mit m-Phenylendiamin bzw. rj-l\Taphthol graue Töne ergeben.

Claims (1)

  1. PATI:NTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Pölyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupferkomplexe von eine Nitrogruppe enthaltenden o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen, in welchen die Nitrogruppe in p-Stellung zur Azobrücke steht, mit alkalischen Reduktionsmitteln bis zur Bildung der entsprechenden Azoxy-bzw. Azoverbindungen behandelt.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE742810C (de) * 1936-06-17 1943-12-28 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
US4515599A (en) * 1980-06-03 1985-05-07 Ciba Geigy Corporation Process for dyeing paper

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE742810C (de) * 1936-06-17 1943-12-28 Chemische Ind Ges Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
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