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Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe Es wurde
gefunden, daß man dadurch zu neuen grünen waschrechten Baumwollfarbstoffen gelangt,
daß man die sich von Acidyldiaminen bzw. Nitraminen und einer w eiterdiazotierbaren
Mittelkomponente ablei.tendenAminoazokörper mit den eine außenständige Amnogruppe
enthaltenden Derivaten einer Aminenaphtholsulfosäure, wie der z, 5-, 2,8-
oder i,8'-Aminonaphtholsulfosäuren, kombiniert, weiterdiazoriert und mit Methylketol
bzw. Pyrazolonen oder ihren Derivaten vereinigt und die Acidylgruppe abspaltet bzw.
die Nitrogruppe reduziert.
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Je nach der Wahl des Aminoazokörp,ers und der Aminonaphtholkomponenten
erhält man Farbtöne von tiefen dunklen bis zu sehr klaren grünen Nuancen und guter
Lichtechtheit. Im Gegensatz zu den bisher bekannten entwickelbaren Grüns (vgl. z.
B. die Patentschrift 2739,34), die direkt blau anfärben. und sich zu Grün entwickeln
lassen, färben sie schon sofort ein klares Grün an und lassen sich mit 13-Naphthol
zu klaren grünen und echten Tönen entwickeln. Selbstverständlich lassen sich auch
die anderen üblichen Entwickler, wie z. B. Pyrazolon, benutzen.
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Beispiel i 23 Gewichtsteile ,l-Acetylamino-i-aminobenzol-a-sulfosäure
werden mit Soda neutral gelöst und bei i o' mit 3o Gewichtsteilen roher Salzsäure
und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Die Dianotierung läuft in eine mit Acetat
versetzte neutrale Lösung von 26,7 Gewichtsteilen i,2- :Aminonaphtholäthyläther-6-sulfosäure.
Das isolierte und wieder angeschl.ämmte Zwischenprodukt wird mit 25 Gewichtsteilen
16 %iger Natronlauge in das Natronsalz übergeführt und bei etwa 15' mit 69
Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Das isolierte
Diazotierungsprodukt wird bei o' konzentriert mit 30,5 Gewichtsteilen p Aminobenzoy1-zamino-5-naphthol-7-sulfosäure
gekuppelt. Der Disazofarbstoff wird sorgfältig isoliert, erneut angerührt und wiederum
mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert und
mit i3,o Gewichtsteilen Methylphenylpyrazolon sodaalkalisch gekuppelt. Durch Erhitzen
in schwach alkalischer oder saurer Lösung wird .die Acetylgrupp.e abgespalten und
der fertige Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er färbt direkt ein sehr klares
Grün, das mit (3-Naphthol oder Methylphenylpyrazolon entwickelt ein klares Grün
bleibt.
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Beispiel a Der wie in Beispiel i aus 23 Gewichtsteilen Acetylaminoanilin!-2-sulfosäure
und 26,7
Gewichtsteilen i, z-Aminonaphtholäthylätlier-
6-sulfosäure
gekuppelte .und weiterdiazotierte Monoazofarbstoff wird ganz konzentriert bei o°
bei schwacher ammöniakallkalischer Reaktion mit 30,5 Gewichtsteilen p-Aminob.enzoyl-2-amino-8-naphthol-6-sulfosäure
gekuppelt. Der mit Salz isolierte Farbstoff wird mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure
und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit bei etwa 15' diazotiert und sauer mit io,o
Gewichtsteilen Methylketol kombiniert. Die Acetylgruppe wird schwach sauer oder
alkalisch durch Erhitzen abgespalten und dann der Farbstoff sodaalkalisch wie üblich
isoliert. Er färbt direkt ein Grün, mit (3-Naphthol entwickelt ein Schwarzgrün,
mit Pyrazolon ein Tiefgrün.
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Beispiel 3 28 Gewichtsteile i,q,-Aoetylnaphthylendiamin.-6-sulfosäure
werden mit Soda neutral gelöst und mit 3o Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9
Gewichtsteilen Nitrit bei etwa. 15' diazotiert und essigsauer mit einer Lösung von
22,3 Gewichtsteilen i,6-Naphthylaminsulfosäure gekuppelt. Brei Zimmertemperatur
wird mit 69 Gewichtsteilen roher Saläsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert
und mit einer Lösung von 35,8 Gewichtsteilen p-Aminobenzoyl-i-amixio-8-naphthol-4.-sulfosäure
sodaalkalisch gekuppelt. Der ausgesalzene Farbstoff wird wieder angerührt und bei
i8° mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert
und sodaalkalisch mit 17,4 Gewichtsteilen Methylphenylpyrazolon vereinigt. Durch
Erhitzen des isolierten Farbstoffs in schwach saurer oder alkalischer Lösung wird
die Acetylgruppe abgespalten und der Farbstoff wie üblich isoliert. Er färbt direkt
ein Grün, das auch beim Entwickeln mit (3-Naphthol und Pyrazolon bleibt.
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Beispiel ¢ 26 Gewichtsteile q.-Oxalylamino-i-anniin-3-sulfosäure werden
mit Soda neutral gelöst und bei 1o° mit 3o Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9
Gewichtsteilen Nitrit diazotlert und mit einer sauren Lösung von 18,7 Gewichtsteilen
Aminonaphtholäther vereinigt und mit Acetatlösung die congosaure Reaktion abgestumpft.
Der congosauer isolierte Aminoazok'örper wird mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure
und 6;9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und die isolierte Diazotierung konzentriert
bei o° in schwach ammoniakalischer Lösung mit 3o Gewichtsteilen Aminophenyl-2-naphthimidazo1
5-oxy-7-sulfosäure gekuppelt. Der isolierte Farbstoff wird bei gewöhnlicher Temperatur
mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert
und mit io Gewichtsteilen Methylketol .gekuppelt. Die Oxalylgruppe wird in analoger
Weise abgespalten und der Farbstoff wie üblich sodaalkalisch isoliert. Er färbt
direkt ein blaustichiges Grün, nach denn Entwickeln mit (3-Naphthol ein graustichi;ges
Grün und nach dem Entwickeln mit Pyrazolon .ein Grün.
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An Stelle der in Beispiel i genannten Acetyl-p-phenylendiaminsulfosäure
können auch andere aoetylierte p-Phenylen- oder Naphthylendiamine sowie ihre Halogen-,
Oxalkyl-, Sulfo- oder Carbonsäurederivate verwandt werden.
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Als Mittelkomponente eignen sich besonders Aminokresoläther, a-Naphthylamin,
i-Naphthylarnin.-6- oder 7-sulfosäure, i, 5-Aminonaphthol-7-sulfosäure, i,2-Aminonaphtholäther
und deren Sulfosäuren, mit der Maßgabe, daß die Diazotierungskomponenten der Naphthalinreihe
besser mit a-Naphthylamin und seinen Derivaten., die der Benzolreihe besser mit
den Aminokresol- bzw. -naphtholäthern kombiniert werden.
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An Stelle der Aminob.enzoyl-2-aminor5-naphthol-7-sulfflsäure können
andere Derivate -mit außenständiger -Aminögriippe der 2,5-, 2,8- oder i,8-Aminonaphtholmöno-
oder disulfos,äuren verwandt werden, wie z. B. Aminobenzoyl-, Aminophenylnaphthimidazol-,
Aminophenylnaphthothiazolderivate der genannten Aminoriaphtholsulfosäureri.