DE469288C - Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung entwickelbarer TrisazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE469288C DE469288C DEF60020D DEF0060020D DE469288C DE 469288 C DE469288 C DE 469288C DE F60020 D DEF60020 D DE F60020D DE F0060020 D DEF0060020 D DE F0060020D DE 469288 C DE469288 C DE 469288C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- developable
- derivatives
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 7
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950009041 edaravone Drugs 0.000 claims description 4
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUFNSGTMDNERE-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3H-benzo[e]benzimidazol-4-amine Chemical compound NC1=CC2=CC=CC=C2C=2N=C(NC21)C2=CC=CC=C2 WCUFNSGTMDNERE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBXYTJXKCRFUAO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzo[e][1,3]benzothiazol-4-amine Chemical class NC1=CC2=CC=CC=C2C=2N=C(SC=21)C1=CC=CC=C1 QBXYTJXKCRFUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000003452 oxalyl group Chemical group *C(=O)C(*)=O 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/26—Trisazo dyes from other coupling components "D"
- C09B31/28—Heterocyclic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man dadurch zu neuen grünen waschrechten Baumwollfarbstoffen gelangt, daß man die sich von Acidyldiaminen bzw. Nitraminen und einer w eiterdiazotierbaren Mittelkomponente ablei.tendenAminoazokörper mit den eine außenständige Amnogruppe enthaltenden Derivaten einer Aminenaphtholsulfosäure, wie der z, 5-, 2,8- oder i,8'-Aminonaphtholsulfosäuren, kombiniert, weiterdiazoriert und mit Methylketol bzw. Pyrazolonen oder ihren Derivaten vereinigt und die Acidylgruppe abspaltet bzw. die Nitrogruppe reduziert.
- Je nach der Wahl des Aminoazokörp,ers und der Aminonaphtholkomponenten erhält man Farbtöne von tiefen dunklen bis zu sehr klaren grünen Nuancen und guter Lichtechtheit. Im Gegensatz zu den bisher bekannten entwickelbaren Grüns (vgl. z. B. die Patentschrift 2739,34), die direkt blau anfärben. und sich zu Grün entwickeln lassen, färben sie schon sofort ein klares Grün an und lassen sich mit 13-Naphthol zu klaren grünen und echten Tönen entwickeln. Selbstverständlich lassen sich auch die anderen üblichen Entwickler, wie z. B. Pyrazolon, benutzen.
- Beispiel i 23 Gewichtsteile ,l-Acetylamino-i-aminobenzol-a-sulfosäure werden mit Soda neutral gelöst und bei i o' mit 3o Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Die Dianotierung läuft in eine mit Acetat versetzte neutrale Lösung von 26,7 Gewichtsteilen i,2- :Aminonaphtholäthyläther-6-sulfosäure. Das isolierte und wieder angeschl.ämmte Zwischenprodukt wird mit 25 Gewichtsteilen 16 %iger Natronlauge in das Natronsalz übergeführt und bei etwa 15' mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Das isolierte Diazotierungsprodukt wird bei o' konzentriert mit 30,5 Gewichtsteilen p Aminobenzoy1-zamino-5-naphthol-7-sulfosäure gekuppelt. Der Disazofarbstoff wird sorgfältig isoliert, erneut angerührt und wiederum mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert und mit i3,o Gewichtsteilen Methylphenylpyrazolon sodaalkalisch gekuppelt. Durch Erhitzen in schwach alkalischer oder saurer Lösung wird .die Acetylgrupp.e abgespalten und der fertige Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er färbt direkt ein sehr klares Grün, das mit (3-Naphthol oder Methylphenylpyrazolon entwickelt ein klares Grün bleibt.
- Beispiel a Der wie in Beispiel i aus 23 Gewichtsteilen Acetylaminoanilin!-2-sulfosäure und 26,7 Gewichtsteilen i, z-Aminonaphtholäthylätlier- 6-sulfosäure gekuppelte .und weiterdiazotierte Monoazofarbstoff wird ganz konzentriert bei o° bei schwacher ammöniakallkalischer Reaktion mit 30,5 Gewichtsteilen p-Aminob.enzoyl-2-amino-8-naphthol-6-sulfosäure gekuppelt. Der mit Salz isolierte Farbstoff wird mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit bei etwa 15' diazotiert und sauer mit io,o Gewichtsteilen Methylketol kombiniert. Die Acetylgruppe wird schwach sauer oder alkalisch durch Erhitzen abgespalten und dann der Farbstoff sodaalkalisch wie üblich isoliert. Er färbt direkt ein Grün, mit (3-Naphthol entwickelt ein Schwarzgrün, mit Pyrazolon ein Tiefgrün.
- Beispiel 3 28 Gewichtsteile i,q,-Aoetylnaphthylendiamin.-6-sulfosäure werden mit Soda neutral gelöst und mit 3o Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit bei etwa. 15' diazotiert und essigsauer mit einer Lösung von 22,3 Gewichtsteilen i,6-Naphthylaminsulfosäure gekuppelt. Brei Zimmertemperatur wird mit 69 Gewichtsteilen roher Saläsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und mit einer Lösung von 35,8 Gewichtsteilen p-Aminobenzoyl-i-amixio-8-naphthol-4.-sulfosäure sodaalkalisch gekuppelt. Der ausgesalzene Farbstoff wird wieder angerührt und bei i8° mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und sodaalkalisch mit 17,4 Gewichtsteilen Methylphenylpyrazolon vereinigt. Durch Erhitzen des isolierten Farbstoffs in schwach saurer oder alkalischer Lösung wird die Acetylgruppe abgespalten und der Farbstoff wie üblich isoliert. Er färbt direkt ein Grün, das auch beim Entwickeln mit (3-Naphthol und Pyrazolon bleibt.
- Beispiel ¢ 26 Gewichtsteile q.-Oxalylamino-i-anniin-3-sulfosäure werden mit Soda neutral gelöst und bei 1o° mit 3o Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit diazotlert und mit einer sauren Lösung von 18,7 Gewichtsteilen Aminonaphtholäther vereinigt und mit Acetatlösung die congosaure Reaktion abgestumpft. Der congosauer isolierte Aminoazok'örper wird mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6;9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und die isolierte Diazotierung konzentriert bei o° in schwach ammoniakalischer Lösung mit 3o Gewichtsteilen Aminophenyl-2-naphthimidazo1 5-oxy-7-sulfosäure gekuppelt. Der isolierte Farbstoff wird bei gewöhnlicher Temperatur mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit weiterdiazotiert und mit io Gewichtsteilen Methylketol .gekuppelt. Die Oxalylgruppe wird in analoger Weise abgespalten und der Farbstoff wie üblich sodaalkalisch isoliert. Er färbt direkt ein blaustichiges Grün, nach denn Entwickeln mit (3-Naphthol ein graustichi;ges Grün und nach dem Entwickeln mit Pyrazolon .ein Grün.
- An Stelle der in Beispiel i genannten Acetyl-p-phenylendiaminsulfosäure können auch andere aoetylierte p-Phenylen- oder Naphthylendiamine sowie ihre Halogen-, Oxalkyl-, Sulfo- oder Carbonsäurederivate verwandt werden.
- Als Mittelkomponente eignen sich besonders Aminokresoläther, a-Naphthylamin, i-Naphthylarnin.-6- oder 7-sulfosäure, i, 5-Aminonaphthol-7-sulfosäure, i,2-Aminonaphtholäther und deren Sulfosäuren, mit der Maßgabe, daß die Diazotierungskomponenten der Naphthalinreihe besser mit a-Naphthylamin und seinen Derivaten., die der Benzolreihe besser mit den Aminokresol- bzw. -naphtholäthern kombiniert werden.
- An Stelle der Aminob.enzoyl-2-aminor5-naphthol-7-sulfflsäure können andere Derivate -mit außenständiger -Aminögriippe der 2,5-, 2,8- oder i,8-Aminonaphtholmöno- oder disulfos,äuren verwandt werden, wie z. B. Aminobenzoyl-, Aminophenylnaphthimidazol-, Aminophenylnaphthothiazolderivate der genannten Aminoriaphtholsulfosäureri.
Claims (1)
- PATENTANSP-RUC13: ,Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe, darin bestehend, daß man ,die sich von Nitro- bzw. Acidyl p-diaminen oder ihren Derivaten und einer weiterdiazotierbanen Mittelkomponente ableitenden Aminoazokörper mit einem eine außenständige Aminögruppe enthaltenden Derivat einer Aminonaphtholsulfosäure kombiniert, die erhältlichen Disazofarbstoffe weiterdiazotiert und mit Methylketol bzw. Methylphenylpyrazolon oder ihren Derivaten kuppelt und die -Acidylgruppe der Anfangskomponente -abspaltet bzw. die Nitrogruppe reduziert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF60020D DE469288C (de) | 1925-10-15 | 1925-10-15 | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF60020D DE469288C (de) | 1925-10-15 | 1925-10-15 | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE469288C true DE469288C (de) | 1928-12-08 |
Family
ID=7108963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF60020D Expired DE469288C (de) | 1925-10-15 | 1925-10-15 | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE469288C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2448158A (en) * | 1945-01-04 | 1948-08-31 | Du Pont | Green tetrakisazo dyes |
| WO2005052065A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Trisazo-dyestuffs |
-
1925
- 1925-10-15 DE DEF60020D patent/DE469288C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2448158A (en) * | 1945-01-04 | 1948-08-31 | Du Pont | Green tetrakisazo dyes |
| WO2005052065A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Trisazo-dyestuffs |
| US7638609B2 (en) | 2003-11-20 | 2009-12-29 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Trisazo-dyestuffs |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE469288C (de) | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe | |
| DE917991C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Trisazofarbstoffen | |
| EP0016975A2 (de) | Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder | |
| DE852879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE848677C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE623923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE815369C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE870883C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE848980C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE745459C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen | |
| DE557298C (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Polyazofarbstoffen | |
| DE407564C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE1644391B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| DE1079760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE604578C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE451848C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE745759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE909383C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT43178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| DE573814C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| AT112607B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE416617C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |