DE573814C - Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von TrisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE573814C DE573814C DEG78537D DEG0078537D DE573814C DE 573814 C DE573814 C DE 573814C DE G78537 D DEG78537 D DE G78537D DE G0078537 D DEG0078537 D DE G0078537D DE 573814 C DE573814 C DE 573814C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- amino
- preparation
- dyes
- coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- XTMVDYMHFQIDOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonate;pyridin-1-ium-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 XTMVDYMHFQIDOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical class ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen Bei dem aus der Patentschrift 153 557 bekannten Verfahren. (Kuppeln von i Mol eindr Tetrazoverbindung mit i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure in mineralsaurer Lösung, Weiterkuppeln mit einer Diazoverbindung in alkalischer Lösung und einer Schlußkupplung mit Aminen oder Phenolen) und allen späteren Verbesserungen dieses Verfahrens hat man die Schlußkupplung stets in alkalischer Lösung vorgenommen.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese Schlußkupplung auch in saurer Lösung ausführen und demgemäß Kupplungskomponenten verwenden kann, die bisher bei dieser Gruppe von Baumwollfarbstoffen nicht benutzt worden sind. Zu diesen Komponenten zählen besonders Substitutionsprodukte des 2-Aminonaphthalins, z. B. 2 # 7-Diaminonaphthalin, 2-Amino-7-oxynaphthalin und 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.
- Die gute technische Verwertbarkeit der nach diesemVerfahren erhältlichenFarbstofe, die sämtlich direkt ziehende Baumwollfarb-,Stoffe von grünlicher, blauer bis tiefschwarzer Nuance sind;- beruht auf ihrer guten, teilweise fast vollkommenen Säureechtheit, verbunden mit guter Lichtechtheit. Beispiel i i8,4 kg Benzidin werden in der üblichen Weise tetrazotiert und mit 34,1 kg i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure (H-Säure, Mononatriumsalz) mineralsauer gekuppelt. Ist die Bildung des Zwischenproduktes beendet, so wird es mit einer Diazobenzollösung aus 9,3 kg Anilin sodaalkalisch vereinigt. Nach dem Verschwinden des Diazobenzols wird das Zwischenprodukt vorsichtig mit ungefähr q51 konzentrierter Salzsäure eine Spur kongosauer gemacht und dann mit Natriumacetat kongoneutral gestellt. Darauf läßt man 2o 1 Eisessig oder eine entsprechende Menge verdünnter Essigsäure und dann 23,9 kg 2-Amino-8=oxynaphthalin-6-sulfonsäure (y-Säure), in Zoo 1 Wasser mit Natronlauge gelöst und mit ioprozentiger Essigsäure deutlich lackmussauer gestellt, zulaufen, so daß die y-Säure gerade anfängt auszufallen.
- Der so erhaltene Farbstoff wird in üblicher Weise essigsauer oder sodaalkalisch aufgearbeitet und fertiggestellt.
- Er färbt Baumwolle, Wolle, Seide, Kunstseide aus regenerierter Cellulose und Mischgewebe daraus tiefblau. Seine Färbungen sind gut säureecht.
- Die oben beschriebene Endkupplung kann auch kongosauer ausgeführt werden. Beispiele Das eine Spur kongosauer gestellte, nach Beispiel i erhältliche Zwischenprodukt wird mit Natr iumacetat neutralisiert, zunächst mit io bis 121 Eisessig oder der entsprechenden Menge verdünnter Essigsäure und darauf schnell mit einer Lösung von 16 kg 2 # 7- Diaminonaphthalin in i 5o 1 Wasser und 15 kg konzentrierter Salzsäure versetzt; Nach mehrstündigem Rühren wird der Farbstoff in üblicher Weise essigsauer oder sodaalkalisch aufgearbeitet und fertiggestellt. -Er färbt Baumwolle, Wolle, Seide, Kunstseide aus regenerierter Cellulose und Mischgewebe daraus tiefgrünlichschwarz. Die Färbungen sind fast vollkommen säureecht.
- Die oben beschriebene Endkupplung kann auch kongosauer ausgeführt werden.
- In gleicher Weise wird das Verfahren mit Tetrazoverbindungen anderer p-Diamine, z.B. Tolidin, ausgeführt. An Stelle von Diazobenzol können andere Monodiazoverbindungen, z. B. diejenigen von Chloranilinen, Toluidinen und deren Homologen, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen, die durch Kuppeln einer Monodiazoverbindung mit einem durch saure Kupplung erhältlichen Monoazofarbstoff aus einem q:-4'-Tetrazodiphenyl und i Mol i-Amino-S-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure dargestellt werden, mit Substitutionsprodukten des 2-Aminonaphthalins, die eine weitere Aminogruppe oder CineHydroxylgruppe; gegebenenfalls neben weiteren Substituenten, enthalten, in saurer Lösung vereinigt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG78537D DE573814C (de) | 1931-01-17 | 1931-01-17 | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG78537D DE573814C (de) | 1931-01-17 | 1931-01-17 | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE573814C true DE573814C (de) | 1933-04-06 |
Family
ID=7136687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG78537D Expired DE573814C (de) | 1931-01-17 | 1931-01-17 | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE573814C (de) |
-
1931
- 1931-01-17 DE DEG78537D patent/DE573814C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE707225C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Chromverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE573814C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE694965C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE41095C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gemischten Azofarbstoffen aus Benzidin bezw. Tolidin und /?-Naphtylamindisulfosäure R | |
| DE675558C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE469288C (de) | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe | |
| DE538669C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE427246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE451848C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE573815C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE651748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE598057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenazofarbstoffen | |
| DE917633C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE652771C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE2140864A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE636282C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE243470C (de) | ||
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE121421C (de) | ||
| DE623923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE723356C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE741468C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE745459C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen |