DE723356C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Polyazofarbstoffe erhält, wenn man die in saurem Mittel hergestellte Diazoazoverbindung aus einem Mol tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl und einem Mol einer Periaminooxynaphthalinsulfonsäure alkalisch zunächst mit einem Mol einer sulfonsäuregruppenhaltigen Monodiazoverbindung und weiterhin mit einem Mol I, 3 Dioxybenzol oder dessen kupplungsfähigen Kernsubstitutionsprodukten vereinigt. Wenn diese Kupplung beendet ist, läßt man auf den so gebildeten Trisazofarbstoff noch ein Mol einer Monodiazoverbindung oder zwei Mol gleicher oder voneinander verschiedener Monodiazov erbindungen gleichzeitig oder nacheinander einwirken und führt diese Schlußkupplung sodaalkalisch zu Ende.
- Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich besonders zuum Färben von Leder und zeichnen sich dadurch aus, daß sie eine gute Säure-und Alkalibeständigkeit aufweisen und volle, deckende Töne ergeben.
- Der aus W i n t he r, Patente der organischen Chemie, Igo8, Band 2, S. I578, unter L 5I79, Klasse 22, bekannte Tetrakisazofarbstoff von der Zusammensetzung I-Aminobenzol-4-sulfonsäure #I, 3-Dioxybenzol#4, 4'-Diaminodiphenyl -# I, 3-Dioxybenzol # I-Äminobenzol-4-sulfonsäure wird durch Zusatz von Ameisensäure oder Schwefelsäure zu seiner wässerigen Lösung zur Ausflockung gebracht, während im Gegensatz hierzu dies bei den nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen nicht der Fall ist. Gegenüber dem aus der britischen Patentschrift 423 I83 bekannten Farbstoff von der Zusammensetzung I-Aminobenzol-4-sulfonsäure-#I, 3-Dioxybenzol #I-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol-# (-N 02 reduziert zu -N H2) # I, 3 -Diaminobenzol-6-sulfonsäure weisen die neuen Farbstoffe eine wesentlich bessere Alkaliechtheit auf und zeigen nicht den starken Farbtonumschlag des bekannten Farbstoffs auf pflanzlich gegerbtem Leder. Vor dem aus der Patentschrift 582z 399 bekannten Farbstoff von der Zusammensetzung I-Aminobenzol-3-sulfonsäure # I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-di-(a) sulfonsäure # 4, 4' -Diaminodiphenyl # I-Dis äthylamino@3-oxybenzol, der inblauschwarzen Tönen färbt, haben :die neuen Farbstoffe .den Vorzug, daß sie in einer Farbtonreihe von schwarzbraun bis braun unter Verwendung stets des geeichen Grundkörpers, nämlich der Trisazofarbstoffe aus sulfonierter Diazoverbindung -# I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure #4, 4'-Diaminodiphenyl# I, 3-Dioxybenzol durch Kupplung mit einem oder zwei Mol Diazoverbindung hergestellt werden können.
- Beispiel I I84 kg 4 4-Diaminodiphenyl werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 363 kg I-amino-8-oxynaphthaltin-3, 6-disulfonsaurem Natrium in saurem Mittel vereinigt. Wenn die Bildung des Monoazofarbstoffs beendet ist, läßt man 2o9 kg dianotierte I-Aminobenzol-4-sulfonsäure (2 H2 O) zulaufen und führt die Kupplung sodaalkalisch durch. Nach ihrer Beendigung läßt man eine Lösung von Io kg I, 3-Dioxybenzol zu dem gebildeten Farbstoff laufen. Ist diese Stufe der Farbstoffbildung beendet, so läßt man in das Kupplungsgemisch eine Lösung von I38kg dianotiertem I-Amino-4-nitrobenzol zufließen, welches nach einer Kupplungsdauer von etwa Io Minuten verschwunden ist. Nachdem nun noch eine Lösung von 375 kg Natriumcarbonat in etwa I4oo @ Wasser zugefügt worden ist, wird zum Schluß nochmals eine Lösung von I38 kg dianotiertem I-Amino-4-nitrobenzol zugegeben. Diese Schlußkupplung läuft etwa 2o Stunden. Danach wird bis zur schwach essigsauren Reaktion abgestumpft und der entstandene Pentakisazofarbstoff mit Io % Natriumchlorid, bezogen auf den Rauminhalt des Kupplungsgemisches, ausgesalzen und abgepreßt.
- Der getrocknete Farbstoff stellt ein grauschwarzes Pulver dar, welches sich in Wasser mit tiefbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit graublauer Farbe löst. Es färbt Leder in schwarzbraunen Tönen. Beispiel 2 Entsprechend den Angaben des Beispiels I werden I84 kg tetrazotiertes 4, 4'-Diaminodiphenyl zunächst in saurem Mittel mit 363 kg I-Amino-8-oxynapthalin-3, 6-disutlfonsaurem Natrium vereinigt, und der gebildete Farbstoff wird mit einer Lösung von 2I8 kg dianotierter I-Amino-4-nitrobenzol-2-stulfonsäure versetzt. Die Kupplung wird sodaalkalisch durchgeführt, und durch Zugabe von II0 kg I, 3-Dioxybenzol wird die Bildung des Trisazofarbstoffs beendet. Genau wie in Beispiel I ausgeführt, wird nun zunächst mit I38kg dianotiertem I-Amino-4-nitrobenzol weitergekuppelt und nach Zufügen von 375 kg Natriumcarbonat mit weiteren I38kg diazotiertem I-Amino-4-nitrobenzol die Schlußkupplung beendet.
- Bei gleichen guten färberischen Eigenschaften auf Leder unterscheidet sich der so gewonnene Pentakisazofarbstoff von dem in Beispiel I beschriebenen durch den klareren Braunton seiner wässerigen Lösung.
- Beispiel 3 Der nach den Angaben des Beispiels I hergestellte Trisazofarbstoff, welcher durch Vereinigung von 363 kg I-amino-8-oxyrnaphthalin-3, 6-disulfonsaurem Natrium mit I Mol tetrazotiertem 4., 4'-Diamiuodiphenyl in saurem und mit 209 kg dianotiertem I-Aminobenzol-4-sulfonsäure (2H20) in alkalischem Mittel gebildet und durch weitere Kupplung Mit IIo lKg I, 3-Dioxybenzol fertiggestellt wurde, wird nach Beendigung dieser letzteren Kupplung mit einer Lösung von 2o9 kg dianotierter I-Aminobenzol-4-sulfonsäure (2 H2 0) versetzt. Diese Kupplung geht schnell zu Ende. Es werden nun 375 kg Natriumcarbonat, in Wasser gelöst, zu dem Kupplungsgemnisch zugefügt, und die Schlußkupplung wird durch Zugabe einer Lösung von I38 kg dianotiertem I-Amino-4-nitrobenzol unter etwa 2ostündigem Rühren durchgeführt. Danach wird der entstandene Pentakisazofarbstoff nach der Vorschrift des Beispiels I aufgearbeitet.
- Verglichen mit den Farbstoffen, welche in den Beispielen I und 2 beschrieben sind, zeigt der hier gewonnene Farbstoff einen wesentlich olivstichigeren Ton bei ebenfalls guter Säure- und Alkalibeständigkeit.
- Von besonderem Interesse erscheint die Tatsache, daß sich der Farbton der nach diesem Verfahren erhältlichen Farbstoffe nach Maßgabe der Verwendung verschiedener Diazokomponenten, die zur Schlußkupplung mit dem aus 4, d@-Diami-nodiphenyl, i-ainino-8-oxYn2Lphthalin-3, 6-disulfonsaurem Natrium, i-Aminobenzol-4-sulfon.säure und i, 3-D-ioxybenzol gebildeten Trisazofarbstoff in Anwendung kommen, abändern läßt, wie die folgende Zusammenstellung zeigt:
R R' R" Färbung auf Chromleder I-Aminobenzol-2, 5-di- I-Amino-4-nitrobenzol I-Amino-4-nitrobenzol tief braunschwarz sulfonsäure I-Aminobenzol-3-sul- I-Aminobenzol-3-sul- - grauschwarz fonsäure fonsäure desgl. desgl. I-Aminobenzol-3-sul- grauschwarz fonsäure I-Aminobenzol-4-sul- I-Aminobenzol-4-sul- - grünstichigschwarz fonsäure fonsäure desgl. I-Amino-4-nitrobenzol- I-Amino-4-nitrobenzol braunstichigschwarz 2-sulfonsäure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die in sauremn Mittel hergestellte Diazoazoverbindung aus einem Mol tetrazotiertem 4, 4'-Dianminodiphenyl und einem Mal einer Periaminooxynaphthalinsulfonsäure alkalisch mit einem Mol einer sulfonsäuregrppenhaltigen Monodiazoverbindung und dann mit einem Mol I, 3-Dioxybenzol oder dessen kupplungsfähigen Kernsubstitutionsprodukten kuppelt und auf den so erhaltenen Trisazofarbstoff ein Mol einer Monodiazoverbindung oder zwei Mol gleicher oder voneinander verschiedener Monodiazoverbindungen gleichzeitig oder nacheinander in sodaalkalischem Mittel esinwirken läßt.
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