DE922428C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Info

Publication number
DE922428C
DE922428C DEC6732A DEC0006732A DE922428C DE 922428 C DE922428 C DE 922428C DE C6732 A DEC6732 A DE C6732A DE C0006732 A DEC0006732 A DE C0006732A DE 922428 C DE922428 C DE 922428C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
amino
oxynaphthalene
dyes
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC6732A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Dr Fleischhauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DEC6732A priority Critical patent/DE922428C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE922428C publication Critical patent/DE922428C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/56Tetrazo dyes of the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Der Tetrakisazofarbstoff, welcher durch alkalische Kupplung der Tetrazoverbindung von ¢, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure mit 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, Weitertetrazotierung ;des erhaltenen Disazofarbstoffs und Vereinigung der Tetrazoverbindung mit 2 Mol r, 3-Diaminobenzol erhalten wird, ist wegen seiner Echtheitseigenschaften und sehr guten Ätzbarkeit von Bedeutung für das Färben von Baumwolle und Kunstseide.
  • Der Farbstoff hat .aber den Nachteil einer mäßigen Löslichkeit, besonders in Gegenwart von Steinsalz oder in hartem Wasser. Um ihn überhaupt vollständig in Lösung zu bekommen, sind erhebliche Mengen Soda erforderlich, was aber beim Färben von Kunstseide unerwünscht ist. Wenn man den Farbstoff ohne Soda färbt, erhält man schwache Färbungen; außerdem werden je nach der Färbetemperatur und der Härte des Wassers Färbungen von unterschiedlicher Tiefe erhalten.
  • Dieser bekannte Farbstoff erfordert also besondere Vorsichtsmaßnahmen, wenn man volle Färbungen erhalten will. Ähnlich verhält sich auch der entsprechende Farbstoff der Patentschrift 704 772, der bei sonst gleichem Aufbau als Endkomponente a-Oxyäthyl-amino-3-aminobenzol enthält.
  • Auch die Farbstoffe der Patentschrift 848981 (welche durch alkalische Kupplung -der Tetrazoverbindung von 4, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen kupplungsfähigen und diazotierbaren Amino-oxynaphthalin-sulfonsäuren, Weitertetrazotierung der erhaltenen Disazofarbstoffe und Vereinigung der Tetrazoverbindungen mit 2 Mol eines Gemisches aus einem i, 3-Diaminobenzol und einer kupplungsfähigen Verbindung der Naphthalinreihe .erhalten werden) zeigen die gleichen .nachteiligen Eigenschaften, sind also nur mit besonderen Vorsichtsmaßnahmen zur Erzielung voller Färbungen zu verwenden.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Farbstoffe erhalten kann, welche den oben geschilderten Mangel nicht aufweisen, wenn man Tetrazoverbindungen von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel (worinAdenResteiner4, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure, die noch in den Benzolkernen substituiert sein kann, Bi .den Rest der i-Amino-5-oxyn.aphthalin-7-sulfonsäure, B2 den Rest der gleichen oder einer anderen kupplungsfähigen und diazotierbaren Amino-oxynaphtbalinsulfonsäure bedeutet) mit 2 Mol eines i, 3-Diam-ins der Benzolreihe, welches keine löslichmachenden Gruppen enthält, vereinigt.
  • Die neuen Farbstoffe liefern gegenüber den erwähnten bekannten Farbstoffen, unabhängig von den Färbebedingungen, Färbungen von gleicher Farbtiefe. Sie besitzen ferner ein -sehr gutes. Ziehvermögen, auch wenn ohne oder nur mit geringem Sodazusatz gefärbt wird.
  • Das charakteristische Merkmal der Farbstoffe der vorliegenden Erfindung ist, daß sie als Reste Bi und/ oder B2 der obigen Formel .den Rest der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäur,e enthalten und zu ihrer Herstellung als Schlußkomponenten i, 3-Diaminobenzolabkömmlinge ohne löslichmachende Gruppen verwendet werden. Zur erfindungsgemäßen Herstellung unsymmetrischer Farbstoffe wird die Tetrazoverbindung einer 4, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure in beliebiger Reihenfolge mit i Mol der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und i Mol einer anderen diazotierbaren und kupplungsf ähig enAmino-oxynaphthalin-sulfonsäure, z. B. der i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, i-Amino-8-oxynaphthalin-5-sulfonsäure, i-Amino-8-oxynap:hthalin-6-sulfonsäure, i-Amino-6-oxynaphthalin-3-su.lfonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amno-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure. 2-Amino-6-oxyn!ap.hthalin-8-sulfonsäure, i-Amino-7-oxynaphthalin-3Jsulfonsäure, i-Amino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, vereinigt; die erhaltenen Disazofarbstoffe werden weitertetrazotiert und mit i, 3-Di,aminoverbinidungen .der Benzolreihe vereinigt.
  • Der Effekt der verbesserten färberischen Eigenschaften. tritt - auch ein, wenn man Gemische von i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit einer öder mehreren anderen diazotierbaren und kupplungsfähigen Amino-oxynaphthalin-sulfonsäuren, z. B. der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und/oder 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure verwendet, wobei die i-Amino-5-oxynap'hthialin-7-sulfonsäure sogar im Unterschuß angewendet werden kann.
  • An Stelle von 4, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure können auch deren durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, .die Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe substituierte. Analoge verwendet werden.
  • Als Endkomponente kommt vor allem i, 3-Diaminobenzol in Betracht, dessen eine Aminogruppe ganz oder zum Teil durch Alkyl-, Oxyalkyl-, Aralkyl-, Phenylreste, deren Benzolkerne noch durch Alkyl-, Oxyalkyl-, Aralkyl- oder Phenyl.reste sowie Halogenatome substituiert sein können.
  • Mit Hilfe der erfindungsgemäß hergestellten Tetrakisazofarbstoffe kann man auch die färberschen Eigenschaften der eingangs erwähnten bekannten Farbstoffe, welche die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure als Mittelkomponente enthalten, verbessern, indem man Gemische aus den neuen mit diesen bekannten Farbstoffen herstellt und zum Färben verwendet.
  • In der Patentschrift 848 98r, S. 2, Zeile 8o, ist bereits erwähnt, daß man eine rotstichigschwarze Färbung erhält, wenn man 4, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure tetrazotiert, die Tetrazoverbindung mit .2 Mol i-Amino-5-oxynap'hthalin-7-sulfonsäure kuppelt, denDisazofarbstoff weitertetrazotiert und den Tetrazad-isazofarbstoff mit einem Gemisch von i, 3-Diaminobenzol mit i-Oxynaphthalin vereinigt. Aus dieser Angabe konnte aber nicht auf die verfahrensgemäß erzielte Verbesserung .der färbereschen Eigenschaften der nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Tetrakisazofarbstoffe, besonders bezüglich der Löslichkeit und des Ziehvermögens geschlossen werden, die eintritt, wenn erfindungsgemäß einheitlicheEndkomponentender Benzolreihe verwendet werden. Beispiel i 28 kg 4, q.'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure werden mit Wasser und Salzsäure gelöst und unter Eiskühlung mit Natriumnitrit tetrazotiert. Die gelbe Tetrazolösung vereinigt man mit einer alkalischen Lösung von 47,8 kg i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuT,e. Nach beendeter Bildung wird der ausgeschiedeneDisazofanbstoff filtriert und nötigenfalls mit schwacher Natriumchloridlösung gewaschen. Die Farbstoffpaste wird mit Eiswasser angerührt und in der üblichen Weise weitertetrazotiert. Nach Entfernung der unverbrauchten salpetrigen Säure wird die Tetrazoverbindung in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat mit 2i,6 kg i, 3-Diaminobenzol zum Tetrakis,azofarbstoff vereinigt.
  • Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das sich mit nur geringen Mengen Soda in Wasser löst und Baumwolle oder Kunstseide in tiefen rotstichigen Schwarztönen färbt. Das Ziehvermögen dst hervorragend, und beim Färben unter verschiedenen Härtegraden des Wassers sowie mit und ohne Sod-azusatz werden gleich starke Färbungen erhalten. Die Ätzbarkeit ist sehr gut.
  • Ähnliche, noch etwas rotstichiger färbende Farbstoffe erhält man, wenn als Endkomponenten i-Oxyäthylamino-3-aminobenzol oder i, 3-Diamino-4-methylbenzol verwendet werden.
  • Bei Verwendung des Einwirkungsproduktes von i Mol Glykolchlorhydrin auf i Mol 4-Methyli, 3-diaminobenzol als Endkomponente wird ein Farbstoff erhalten, der violettstichigsc'hwarz färbt. 4-Methoxy-i, 3-diaminobenzol führt zu einem weniger rotstichigen Schwarz.
  • Entsprechende Farbstoffe werden erbalten, wenn man in diesem Beispiel die 4, 4'-Diam@ino-diphenylamin-2-sulfonsäure durch äquivalente Mengen von beispielsweise 4, 4'-Diamino-diphenylamin-2, 3'=disulfonsäure oder 4, 4'-Diamino-diphenylamin-3'-methyl-2-sulfonsäure oder 4, 4'-Diamino-diphenylamin-3'-methoxy-2-sulfonsäure ersetzt.
  • Beispie12 Die Tetrazoverbindung aus 28 kg 4, 4 -Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure wird entsprechend den Angaben des Beispiels i mit einem Gemisch aus 32 kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 16 kg i-Axnino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in alkalischer Lösung vereinigt. Der Disazofarbstoff wird abgeschieden, weitertetrazotiert und die Tetrazoverbindung mit 21,6 kg i, 3 Di!aminobenzol vereinigt.
  • Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein dunkles Farbstoffpulver von .guter Löslichkeit, das Baumwolle oder Kunstseide in vollen neutralen Schwarztönen färbt. Die Ätzbarkeit und das Ziehvermögen sind sehr gut. Auch beim Färben ohne Soda und in hartem Wasser werden ,auf Baumwolle oder Kunstseide tiefe Färbungen erhalten.
  • Die anwendbaren Mengen der Mittelkomponente (B) können bei derartigen Mischkupplungen weitgehend variiert werden. Beispie13 Die aus 28 kg 4, 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure hergestellte Tetrazolösung wird alkalisch gestellt und zunächst mit einer alkalischen Lösung des Natriumsalzes aus etwa 26 kg i-A.mino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zur Diazoazoverbindung vereinigt. Sobald !die Tetrazoverbindung verschwunden ist, wird die -Suspension der Diazoazoverbindung mit etwa 24 kg i-A.mino-8-oxynaphthälin-4-sulfonsäure in alkalischem Medium vereinigt. Der abgeschiedene Disazofarbstoff wird weitertetrazotiert und die Tetrazoverbindung mit einer alkalischen Lösung von 21,6 kg i, 3-Diam.inobenzol vereinigt.
  • Der abgeschiedene und getrocknete Tetrakisazofarbstoff bildet ein dunkles Pulver, das Cellulosefasern in violettstichigen Schwarztönen färbt. Ziehvermögen und Ätzbarkeit sind sehr gut.
  • Durch Variation der Amino-oxynaphthalin-sulfonsäuren und der Endkomponenten kann man den Farbton in gewünschtem Sinne abwandeln.
  • Setzt man beispielsweise als Mittelkomponente an zweiter Stelle an Stelle von i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure ein, so erhält man ein braunstichiges Schwarz, mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ein blaustichtiges und mit 2-Amino-8-oxynaphthal,in-6-sulfonsäure ein etwas violettstichiges neutrales Schwarz.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Tetrazoverbindungen von Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel (worin Aden Rest einer 4, 4'-Di.amino-diphenylamin-2,sulfon.säure, die noch in den Benzolkernen substituiert sein kann, Bi den Rest der i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, B2 den Rest der gleichen oder einer anderen kupplungsfähigen und diazotierbaren Amino-oxynapht'halinsulfonsäure bedeutet) Mit :2 Mol eines i, 3-Diamins der Benzolreihe, welches keine löslichmachenden Gruppen enthält, vereinigt. Angezogene Druckschriften.: Deutsche Patentschriften Nr. 704 772, 848 981.
DEC6732A 1952-11-29 1952-11-29 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Expired DE922428C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC6732A DE922428C (de) 1952-11-29 1952-11-29 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC6732A DE922428C (de) 1952-11-29 1952-11-29 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE922428C true DE922428C (de) 1955-01-17

Family

ID=7013977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC6732A Expired DE922428C (de) 1952-11-29 1952-11-29 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE922428C (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE704772C (de) * 1936-02-06 1941-04-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE848981C (de) * 1950-06-29 1952-09-11 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE704772C (de) * 1936-02-06 1941-04-07 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE848981C (de) * 1950-06-29 1952-09-11 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE922428C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE2355279A1 (de) Auf der faser diazotierbare direktfarbstoffe
DE616620C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE889488C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE615799C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH321875A (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE2541007A1 (de) Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE670432C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE621186C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE591549C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE543590C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE548393C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
DE639253C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE888291C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE671911C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1247511B (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE717115C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE767501C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE520243C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE655391C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE663549C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE180301C (de)
DE660646C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen
DE1927212C (de) Wasserlösliche Diasazofarbstoffe
DE723356C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen