DE888291C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Trisazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen der allgemeinen Formel R, -N = N-R2-N = N-R3-NH2, worin R,. einen Rest derBenzolreihe, der eine Hydroxyl-und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, bedeutet, R2 und R3 Reste von aromatischen, diazotierbaren Aminoverbindungen darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, von denen einer der Rest eines Aminohydrochinonäthers sein muß, und wobei mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 eine Sulfonsäuregruppe trägt, mit Aminooxynaphthalin-sulfonsäuren bzw. deren N-Arylderivaten vereinigt, wobei die N-Arylderivate der z _Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ausgenommen sein sollen. Die so erhaltenen Farbstoffe liefern auf Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern meistens graue Färbungen, die durch Behandeln mit Metallsalzen, insbesondere Kupfer-, Nickel-, Kobalt- oder Chromsalzen, in den Echtheitseigenschaften, namentlich der Waschechtheit, verbessert werden und außerdem sehr gute Lichtechtheit besitzen. Die mit vorliegenden Farbstoffen erzielten Färbungen zeichnen sich vor denen des analogen unter Verwendung von 2-Amino-phenoxyessigsäuren als Mittelkomponenten gemäß der französischen Patentschrift 85= 255 erhaltenen Farbstoffes durch eine bessere Lichtechtheit und Abendfarbe bzw. zum Teil durch eine bessere Waschechtheit der mit Chromfluorid nachbehandelten Färbungen aus.
- Die lichtechtesten Färbungen werden mit den Farbstoffen erhalten, bei denen als Endkomponente Arylamino-oxynaphthalin-sulfonsäuren verwandt sind. Diese können im Arylrest noch Substituenten wie Methyl-, Methoxy-, Acylaminogruppen;'Chlor, Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthalten.
- Soweit die Arylamino-oxynaphthalin-sulfonsäuren noch nicht aus dem Schrifttum. bekannt -sind, lassen sie sich aus den entsprechenden Amino-oxynaphthalinsulfönsäuren nach bekannten Methoden herstellen.-- So können beispielsweise verwendet werden Arylderivate der i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 5- oder 6=sulfonsäure, 2-Amino-8-oxynaphthalin-5- oder 6-sulfonsäure, 2-Amino-5-oxynaphthalin-7- oder 8-sulfonsäure, i-Amino-6-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure. Beispiel i - - - -Die aus 15,3 Teilen i-Amino-4-oxybenzöl-3-ca.rbonsäure hergestellte Diazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssigem Natr_ iumacetat mit einer Lösung des Natriumsalzes von 22,3 Teilen »i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natronlauge gelöst und weiterdiazotiert. Die erhaltene Diazotierungsflüssigkeit vereinigt man =mit einer salzsauren Lösung von etwa 15 Teilen i-Amino-2, 5-dünethoxybenzol, wobei die übeischüssige-Salzsäure durch Natriumacetat abgestumpft wird. - Nach beendeter Farbstoffbildung wird mit Soda neutralisiert und der Farbstoff abgeschieden: Er löst sich in Natronlauge mit violetter Farbe. Durch Anrühren mit Eis und Salzsäure und Zugabe einer Lösung von Natriumnitrit wird der Farbstoff weiterdiazotiert. -Die erhaltene Diazoverbindung vereinigt man mit einer alkalischen Lösung von 3.5 Teilen i-(4'-Methoxyphenyl-amino)-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit schwarzer Farbe löst und färbt Baumwolle in lichtechten neutralen Grautönen, die beim Nachbehandeln mit Chromisalzen, z. B. Flüorchrom, waschecht werden. - Durch Behandeln mit -Kupfersulfat auf- der Faser erhält man rotstichiggraue Färbungen mit sehr guter Lichtechtheit. Mit Kaliumbichromat nachbehandelt werden die Färbungen blaugrau.
- Verwendet man als Endkomponente 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sülfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in-blaustichigen bis neutralen Grautönen färbt. Die Färbungen werden bei; der Nachbehandlung mit Chroinfluorid waschecht.
- Führt man die Schlußkupplung mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in schwach saurer Lösung durch, so erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das Baumwolle in grüngrauen Tönen färbt, die beim Nachbehandeln mit Chromfluorid in ein waschechtes Blaugrau übergehen.
- Bei Verwendung von 2-(4'-Methoxyphenylamino)-8-oxynaphthahn-6-sulfonsäure oder 2-(3'-Carboxyphenylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhält man Farbstoffe, die: auf Baumwolle bei der Nachbehandlung mit Chromsalzen echte-rotstichige Grautöne liefern. Die in Absatz 2 und 3 genannten Farbstoffe lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe. -Farbstoffe von :ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man in obigen Beispielen die i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure durch i-Amino-naphtalin-6-sulfonsäure oder -ein - technisches.. :Gemisch dieser Verbindungen ersetzt oder indem .man an Stelle von i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol die entsprechenden Mengen von i-Amino-2, 5-diäthoxybenzol oder i-Amino-2, 5-di-(oxyäthoxy)benzol verwendet.
- Beispiel 2 Verwendet man an Stelle der im Beispiel i, Absatz i bis 3, genannten Endkomponenten 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man nach dem Abscheiden und Trocknen ein dunkles Pulver, das' sich iri Wasser mit grünstichigblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauschwarzer Farbe löst und Baumwolle in lebhaften grünstichigblauen, lichtechten Tönen färbt. Die Färbungen werden durch Nachbehandeln mit Chromi- oder Kupfersalzen sehr waschecht.
- Verwendet man als Endkomponente 2-(4'-Methoxyphenyjanüno)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff von ganz ähnlichen Eigenschaften.
- In der folgenden Tabelle sind noch die Eigenschaften einiger weiterer Farbstoffe zusammengestellt, bei denen die Diazoverbindung des Aminodisazofarbstoffes i-Amino q-oxybenzol-3-carbänsäure-->i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure-->i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol mit folgenden Endkomponenten vereinigt wurde (siehe Tabelle auf Seite 3) Beispiel 3 Eine aus 23,3 Teilen i=Amino-4-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure hergestellte Diazolösung wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat mit 22,3 Teilen i-Aninonaphthahn-7-sulfonsäure vereinigt. Der erhaltene Farbstoff wird weiterdiazotiert und die Diazotierungsflüssigkeit mit einer salzsauren Lösung von 15 Teilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol vereinigt, wobei man die überschüssige Salzsäure -durch Natriumacetat abstumpft. Nach beendeter Kupplung fügt man Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion hinzu und scheidet den Farbstoff durch Anwärmen und Aussalzen ab. Nach Filtrieren und Auswaschen wird die Farbstoffpaste weiterdiazotiert und die Diazölösung mit einer alkalischen Lösung von 35 Teilen 2-(4'-Methoxyphenyl)-amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, zweckmäßig in Gegenwart von Pyridin, vereinigt. Nach dem Abscheiden, Auswaschen und Trocknen erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit blauvioletter, in Sodalösung mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe löst und Baumwolle in sehr lichtechten, rotstichiggrauen Tönen färbt. Durch Nachbehandeln mit Chromisalzen oder Kaliumbichromat werden die Färbungen ohne wesentliche Tonänderung waschecht.
- Verwendet man als Endkomponente 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in blaugrauen Tönen färbt. Die Färbungen werden durch -Nachbehandeln mit Chromisalzen etwas blauer und waschecht.
Lösungsfarbe des Farbstoffs Färbung auf Baumwolle Endkomponente in mit CrF3 mit Cu So, in H20 konzentrierter unbehandelt nachbehandelt nachbehandelt Ha so, i-Phenylamino-6-oxynaphthalin- 3-sulfonsäure............... rotstichigblau blauschwarz blaugrau blaugrau blaugrau i-(q.'-Methoxyphenylamino)- 6-oxynaphthalin-3-sulfonsäure violett rotstichig- blaugrau blaugrau blaugrau schwarz 2-(4'-Methoxyphenylamino)- 6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure violettblau schwarz violettgrau rotstichiggrau grau 2-(q.'-Methoxyphenylamino)- 5-oxynaphthalin-8-sulfonsäure rotstichigblau blauschwarz grünstichig- grünstichig- grünstichig- blau blau blau 2-(Phenylamino)-i-Chlor- .5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure grünstichig- blauschwarz grünstichig- grünstichig- grünstichig- blau blau blau blau 2-(q.'-Oxy-3'-carboxyphenyl)- amino-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure ............... grünstichig- blauschwarz grünstichig- grünstichig- grünstichig- blau blau blau blau i-Phenylamino-8-oxynaphthalin- 5-sulfonsäure............... rotstichiggrau schwarz grau grau grau i-Phenylamino-8-oxynaphthalin- 6-sulfonsäure............... grau rotstichig- blaustichig- blaustichig- blaustichig- schwarz grau I grau , grau - Verwendet man an Stelle von i-Amino-q.-oxybenzol-3-carbonsäure die i-Amino-5-methyl-q.-oxybenzol-3-carbonsäure oder i-Amino-6-methyl-q.-oxybenzol-3-carbonsäure oder die i-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure, so werden Farbstoffe erhalten, die beim Nachbehandeln mit Chromisalzen auf der Faser gleichfalls wasch- und lichtechte blaugraue Färbungen liefern. Beispiel 5 Die Diazoverbindung aus 23,3 Teilen i-Amino-4.-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure vereinigt man in essigsaurer Lösung mit 15,8 Teilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol, diazotiert den erhaltenen Monoazofarbstoff weiter und trennt die Diazoverbindung durch Aussalzen und Filtration ab; zu der wiederangeteigten Diazoverbindung läßt man eine neutrale Lösung von 22,3 Teilen i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure fließen, während man durch Zugabe von Natriumacetat dafür sorgt, daß die Kupplung bei essigsaurer Reaktion vor sich geht. Der entstandene Aminodisazofarbstoff wird weiterdiazotiert und bei bicarbonatalkalischer Reaktion mit 31,5 Teilen 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Man erhält nach dem Abfiltrieren und Trocknen den Farbstoff als dunkelgraues Pulver. Er färbt Baumwolle oder Fasern aus regenerierter Cellulose in sehr klaren rötlichblauen Tönen, deren Naßechtheiten durch Nachbehandlung mit den Salzen des dreiwertigen Chroms deutlich verbessert werden.
- Verwendet man 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-6-sulfonsäure an Stelle von 2-Phenylamino-5-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle gut lichtecht rotstichiggrau färbt. Durch Nachbehandeln mit Chromisalzen wird die Waschechtheit verbessert. Führt man die Endkupplung mit 37,5 Teilen 2-(.4'-Oxy-3'-carboxyphenyl)-ainino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure durch, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle oder Fasern aus umgefällter Cellulose in lichtechten, rotstichigblauen, besonders reinen Tönen färbt. Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat wird der Farbton etwas grünstickiger und waschechter, während die Nachbehandlung mit dreiwertigen Chromsalzen keine Veränderung des Farbtons, jedoch eine erhebliche Steigerung der Naßechtheiten bewirkt. .
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarb-" stoffen; dadurch gekennzeichnet, daß man Diäzoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen der allgemeinen Formel R, -N = N-R2-N = N-Rs-NH2, worin Ri einen Rest der Benzolreihe, der eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, bedeutet,- R2 und RI Reste von aromatischen, diazotierbaren Aminoverbindungen darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, von denen einer der Rest eines Aminohydrochinonäthers sein muß, und wobei mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 eine Sulfonsäuregruppe trägt, mit Amino-oxynaphthalin-sulfonsäuren bzw. deren N-Arylderivaten vereinigt, wobei die N-Arylderivate der x-ATnino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ausgenommen sein sollen.
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|---|---|---|---|
| DEC2457D Expired DE888291C (de) | 1941-12-16 | 1941-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE888291C (de) |
-
1941
- 1941-12-16 DE DEC2457D patent/DE888291C/de not_active Expired
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