DE737585C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindüngen aus Aminmzofarbstoffen von der Zusammensetzung worin die Reste A und B beliebig substituiert sein können, jedoch keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit -Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäuren vereinigt. Als Substituenten für den durch A bezeichneten Benzolkern kommen z. B. Halogenatome, Methyl-, Alkoxy-, Acylamino-N-Acyl-N-alkylamino-, Carbonsäureainid- oder Sulfonsäureamidgruppen in Frage.
- Die so erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Wolle und Seide. Sie liefern aus saurem Bade tiefe Schwarzfärbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit, Dekaturechtheit und durch gute Schweiß-, Seewasser- und Walkechtheit auszeichnen.
- Sie übertreffen analoge Disazofarbstoffe, die gemäß der Patentschrift 5o8 253 durch Kuppeln. von r-Diazo-q.-nitrobenzol mit z-Aminonaphthalin, Weiterdiazotieren und Kuppeln der Diazoazoverbindung mit i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und gegebenenfalls anschließende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhältlich sind, in der Lichtechtheit, den gemäß der amerikanischen Patentschrift 618963 durch Kuppeln von i - Diazobenzol - ;1- sulfonsäure mit i - Aminonaphthalin, Weiterdiazotieren und Kuppeln der Diazoazoverbindung mit i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhältlichen Disazofarbstoff in der Walkechtheit der damit erhaltenen Färbungen. Beispiel i Der auf übliche Weise ahs 9,3 Teilen diazotiertem Anilin und i.1,3 Teilen i-Aminonaphthalin hergestellte Aminoazofarbstoff wird dianotiert. Die Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumbicarbonat versetzte Lösung von 52,2 Teilen i - (.1' - Chlor - 2', 5' - dimethylbenzolfulfoylam-ino) - 8-oxynaphthalin - 3, 6-disulfonsäure einlaufen und rührt, bis die Kupplung beendet ist. Der abgeschiedene und getrocknete Disazofarbstoff ist ein violettschwarzes Pulver, das sich in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst. Wolle und Seide werden in tiefsch-warzen Tönen gefärbt. Die Färbungen zeichnen sich durch besonders gute Lichtechtheit bei sehr guter Dekatur-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit aus. Beispiel e Der in der üblichen Weise aus der Diazoverbindung aus 23,2 Teilen i-Amino-4.-(N-acetyl-N-cyclohexylamino)-benzol und 14,3 Teilen i-Aminonaphthalin hergestellte Aminoazofarbstoff wird weiterdiazotiert. Die Diazoverbindung wird abgeschieden und in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat `ersetzte Lösung von .15,8 Teilen i-Benzolsulfoylamino - 8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure unter Rühren eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff heiß gelöst, filtriert und aus dein Filtrat ausgesalzen. Nach dein Abfiltrieren und Trocknen erhält man ein violettschwarzes Pulver, das sich in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst. Wolle wird in schwarzen Tönen gefärbt: die Färbungen besitzen gute Licht-, Dekatur-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit.
- Verwendet man in vorliegendem Beispiel als Anfangskomponente i-Amino-.1-(N-benzoyl-N-äthylamino)-ben7ol, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, dessen Färbungen auf Wolle etwas blaustichigere Schwarztöne liefern.
- Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren verwendbaren Komponenten sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der im einzelnen hieraus erhältlichen Disazofarbstoffe.
Anfangskomponente 'etterdianotinrbaee Lösungsfarbe Endkomponente in konzentrierter Färbung IVIittell>omponente Schwefelsäure auf Wolle i-Amino-d.-methyl- i-Amino- i-Benzolsulfoyl- blau tiefschwarz benzol naphthalin amino-8-oxy- naphthalin-3,6- disulfonsäure - i Amino-d.-äthoxy- desgl. desgl. blau tiefschwarz benzol i-Amino-d.-(1\T-benzoyl- desgl. desgl. blau grünstichig- N-äthylamino)-benzol schwarz i Amino-q.-acetyl- desgl. desgl grünstickig- tiefschwarz aminobenzol blau i-Amino-3-chlorbenzol desgl. desgl. rotstickig- tiefschwarz blau i -Aminobenzol-a- desgl. i-(4'-Chlor-2', grün tiefschwarz sulfonsäureamid 5'-dimethylbenzol- sulfoylamino)-8- oxynaphthalin- 3,6-disulfonsäure i-Aninobenzol-3- desgl. desgl. grün tiefschwarz carbonsäureamid i Amino-2,4-dimethvl- desgl. desgl. blaugrün grünstichig- benzol schwarz
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der Zusammensetzung worin die Reste A und B beliebig substituiert sein können, jedoch keine Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen enthalten, mit z-Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäuren vereinigt. '
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI66861D DE737585C (de) | 1940-04-16 | 1940-04-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI66861D DE737585C (de) | 1940-04-16 | 1940-04-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen |
Publications (1)
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| DE737585C true DE737585C (de) | 1943-07-20 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI66861D Expired DE737585C (de) | 1940-04-16 | 1940-04-16 | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE737585C (de) |
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1940
- 1940-04-16 DE DEI66861D patent/DE737585C/de not_active Expired
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