DE574463C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die durch Kondensation von Aroylessigestern R-CO-CH2-COOC2H5 mit primären aromatischen Monoaminen NH2-R' erhältlichen Aroylessigsäurearylide von der allgemeinen Formel R-CO-CH2-CO-NH-R', worin R und R' unsubstituierte oder substituierte Arylreste darstellen, die keine Azo-oder Azoxygruppen und keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, überraschenderweise so viel Affinität zur Baumwollfaser haben, daß beim Kuppeln mit unsulfonierten Diazoverbindungen der aromatischen Reihe kräftige Färbungen erhalten werden, welche die entsprechenden Färbungen mit Acetessigsäurearyliden in bezug auf Nuance und Klarheit des Tons sowie Farbstärke weit übertreffen und eine sehr gute . Lichtechtheit, Wasserechtheit, Chlorechtheit und Seif- und Sodakochechtheit aufweisen.
• Von besonderem Interesse ist, daß man auf diesem Wege gelbe bis rote Nuancen von gleichfalls sehr guter Lichtechtheit erhalten kann.
• Da auf dem Eisfarbengebiet gelbe bis orange Farbtöne von hoher Lichtechtheit noch fehlen, bilden die neuen Farbstoffe also eine wertvolle Bereicherung auf diesem Gebiete der Färberei. Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder auf der Faser durch Färbung oder Druck, in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden.
• In der Patentschrift 393 267 ist die Verwendung von Aroylessigsäurederivate der Aminoazoverbindungen und Aminoazoxyverbindungen mitbeansprucht, die ebenso wie die entsprechenden Acetessigsäurederivate der Aminoazoverbindungen und Aminoazoxyverbindungen sich durch besondere Verwandtschaft zur pflanzlichen Faser auszeichnen, so daß nach dem Eisfarbenverfahren brauchbare Färbungen damit erzielt werden. Einfache Aroylessigsäurearylide, die nach dem vorliegenden Verfahren verwendet werden sollen, sind jedoch noch nicht zur Herstellung von Eisfarben verwendet worden, da man bisher noch nicht erkannt hatte, daß der Ersatz der Acetylgruppe durch die Benzoyl-oder allgemeine Aroylgruppe in den Acetylessigsäuremonoaryliden allein schon genügt, um die Verwandtschaft zur pflanzlichen Faser derart zu steigern, daß nach dem Eisfarbenverfahren brauchbare Färbungen erzielt werden können. Beispiele In den folgenden Färbebeispielen wird gut ausgekochter Baumwollstoff getrocknet und auf . dem- Foulard mit der Grundierungslösung imprägniert, abgequetscht und getrocknet. Die trockene Ware wird durch die Diazolösung gezogen, etwa 3 Minuten verhängt und dann- durch ein Bad mit etwa 3 ccm Salzsäure 22° Be im Liter gezogen. Hierauf wird gut gespült, im kochenden Seife-Soda-Bad geseift, nochmals gespült und getrocknet.
• i. a) Grundierungslösung. 16,2g Benzoylessigsäure-2-chloranilid werden mit 30 ccm 5oprozentigem Türkischrotöl und a1 ccm Natronlauge von 340 Be angeteigt und durch Übergießen mit 1 1 kochendem Wasser in Lösung gebracht.
• b) D i a z o 1 ö s u n g. 11,4 g i-Amino-?-methyl-4-nitrobenzol werden in bekannter Weise mit 21 ccm Salzsäure von 22° Be und 5,6 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit etwa 15 g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft und auf 1 1 eingestellt.
• Man erhält ein sehr lichtechtes, lebhaftes, mittleres Gelb.
• ?. a) Grundierungslösung. Die Grundierungslösung wird wie bei Beispiel i bereitet, jedoch unter Verwendung von i5 g Benzoylessigsäure-o-toluidid.
• b) D i a z o 1 ö s u n g. Auch diese wird analog Beispiel i bereitet, jedoch unter Verwendung von 12,6 g i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol.
• Man erhält ein, sehr lichtechtes, rotstichiges Gelb.
• 3. 23,9 g Benzoylessigsäureanilid werden heiß in 5o ccm 2 n-Natronlauge und Wasser gelöst und nach dem- Erkalten mit 5o ccm 2 n-Essigsäure fein verteilt ausgefällt. In diese Suspension läuft eine wie folgt bereitete Diazolösung: 17,3 g i-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol werden mit 27 ccm Salzsäure 22o Be und 7,2 g Natriumnitrit, wie üblich, diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft.
• Nach mehrstündigem Nachrühren ist die Farbstoffbildung beendet. Der durch Absaugen gewinnbare Farbstoff bildet eine gelbe Paste, die Farbaufstriche von sehr guter Lichtechtheit liefert. 4. 15,2 g i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol werden, wie üblich, mit 30 ccm Salzsäure von 2o° B8 und 7,2 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert. Die kläre Diazolösung wird mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft. In diese Lösung läuft die durch Lösen von 27,4 g 4-Chlorbenzoylessigsäureanilid in 50 ccm doppelt normaler Natronlauge und heißen! Wasser erhaltene Arylidlösung.
• Der entstehende Farbstoff fällt aus und kann durch Absaugen gewonnen werden. Er bildet eine gelbe Paste, die Farbaufstriche von sehr guter Lichtechtheit liefert.
• 5. Grundierungsbad. Zog i-Naphthoylessigsäureanilid werden mit 2o ccm Sulfonierungsprodukt von Rizinusöl, hergestellt nach der Patentschrift 113433, und 21 ccm Natronlauge von 34° Be angeteigt und durch Übergießen mit 1 1 kochendem Wasser gelöst. Diazodruckfarbe 12,6 g i-Amino-4-nitro-2-methoxybenzol werden mit 21 ccm Salzsäure von 22° Be und 5,6 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit unter Eiszusatz diazotiert. Man füllt auf 5oo ccm auf, verdickt mit 480 g Traganth 6o : iooo und stumpft mit 2o g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität ab. Druckvorschrift Der Baumwollstoff wird mit der Grundierung geklotzt, getrocknet und hierauf mit der Diazodruckfarbe bedruckt. Dann wird gewaschen und kochend geseift.
• Man erhält ein rotstichiges Gelb von sehr guter Lichtechtheit.
• Verwendet man als Kupplungskomponenten andere AroylessigsäurearyTide und als Diazokomponenten beliebige andere Amine, so werden Farbstoffe erhalten, die teilweise ebenfalls durch sehr gute Lichtechtheit ausgezeichnet sind.
• Die folgende Tabelle veranschaulicht eine Anzahl der so erhältlichen Farbstoffe, ohne die Möglichkeit zu begrenzen, durch Verwendung anderer Kupplungskomponenten und anderer Amine ebenfalls Farbstoffe von sehr guter Lichtechtheit herstellen zu können.

  Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

  i. i-Amino-4-methyl-z-nitrobenzol Benzoylessigsäureaniiid Grünstichiges Gelb

  2. i-Amino-4-methoxy-z-nitrobenzol Benzoylessigsäure-2-chloranilid Rotstichiges Gelb

  3. i-Amino-2 # 5-dichlorbenzol Benzoylessigsäure-z-chloranilid Mittleres Gelb

  4. i-Amino-4-methyl-z-nitrobenzol Benzoylessigsäure-z-chloranilid Grünstichiges Gelb

  g. i-Amino-4-chlor-2-nitrobenzol Benzoylessigsäure-2-chloranilid Grünstichiges Gelb

  Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton

  6. z-Amino-2-nitrobenzol Benzoylessigsäure-2-chloranihd _ Mittleres Gelb

  =-Aminoanthrachinon Benzoylessigsäure-2-toluidid Rotstichiges Gelb

  B. z-Amino-2-methyl-q.-nitrobenzoi Benzoylessigsäureanilid Grünstichiges Gelb

  g. z-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol Benzoylessigsäureanilid Grünstichiges Gelb

  1o. x-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol Benzoylessigsäureanilid lotstichiges Gelb

  rr. z-Amino-q-nitro-2-methylbenzol Benzoylessigsäure-q.-chlor-2-toluidid Grünstichiges Gelb

  12. 2-Nitro-z-aminobenzol ]#enzoylessigsäure-4-chlor-2-anisidid Rotstichiges Gelb

  13- z-Amino-2-nitro-¢-methylbenzol 4-Methylbenzoylessigsäure-q.'-ani- Rotstichiges Gelb

  sidid

  1q.. 2 # 5-Dichlor-r-aminobenzol 4-Methylbenzoylessigsäure-z'-naph- Grünstichiges Gelb

  # thylamid

  =5. z-Amino-2-nitro-4-methoxybenzol q.-Methoxybenzoylessigsäureanilid Rotstichiges Gelb

  16.1 r-Amino-2-nitro-4-chlorberizol . 2-Naphthoylessigsäureanilid Mittleres Gelb

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daB die Diazoverbindungen beliebiger substituierter oder nichtsubstituierter aromatischer Amine mit Aroylessigsäurearyliden, die keine Azoxygruppen enthalten, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt werden, wobei die Kupplungs- und Diazokomponenten frei von wasserlöslichmachenden Substituenten sein sollen.