DE953548C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Gegenstand des Patents 928 9o2 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, das darin besteht, daB man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind, mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt ist, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daB sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Nach diesem Verfahren werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhalten, die klare, licht- und waschechte gelbstichigorange bis bordorote Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidefasern ergeben.
• Es wurde nun weiter gefunden, daB man gleichfalls wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind, hier mit solchen in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen der Benzolreihe, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Alkyl-oder Oxalkylrest ersetzt sein kann, kuppelt. Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe können noch nachträglich acyliert werden, wodurch auch die Oxygruppe der Oxalkylreste, falls solche als N-Substituenten in der Azokomponente vorhanden sind, verestert werden können. Der Oxalkylrest in der Azokomponente kann gegebenenfalls auch mit einem Kernkohlenstoffatom zu einem Ring geschlossen sein. Im übrigen wählt man auch hier die Komponenten so, daB sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten.
• Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe ergeben klare, licht- und waschechte orange bis blaue Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidefasern. Die Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daB man mit ihnen auf beiden Faserarten gleiche oder nahezu gleiche Farbtöne von besonderer Klarheit und gleicher oder nahezu gleicher Lichtechtheit erzielen kann. Hierdurch unterscheiden sie sich in vorteilhafter Weise von den aus der USA.-Patentschrift 2 249 749 bekannten vergleichbaren wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die in der Diazokomponente eine Nitrogruppe als Substituenten und in der Azokomponente einep-ständige-N(CZ H5) C, H40 C O O C2 H,--Gruppe enthalten.
• Beispiel i 15,3 Gewichtsteile i-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol werden in _5o Gewichtsteiler konzentrierter Salzsäure gelöst und unter gutem Rühren und Kühlung 35 Gewichtsteile 2o°/oige Natriumnitritlösung@ zulaufen gelassen. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Lösung filtriert, das Filtrat mit verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert (kongoviolett) und mit einer Lösung von 15,1 Gewichtsteilen i-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol in verdünnter Salzsäure vereinigt. Die schon beginnende Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat zu Ende geführt, wobei sich der Farbstoff als rotes Pulver abscheidet. Der Farbstoff wird abfiltriert und neutral -gewaschen. Er bildet in trockenem Zustand ein hellrotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit oranger Farbe löst. Acetatkunstseide und Polyamidfasern färbt er, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren orangen Tönen.
• Beispiel 2 Das nach Beispiel i hergestellte trockene, hellrote Pulver wird in überschüssigem Essigsäureanhydrid etwa 30 Minuten zum Sieden erhitzt, das entstandene Eisessig-Essigsäureanhydrid-Gemisch im Vakuum soweit als möglich entfernt, der Rückstand mit Wasser verrieben, abgesaugt und getrocknet. Der erhaltene, hellrote Farbstoff färbt Acetatkunstseide und -Polyamidfasern, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren, orangen Tönen.
• Beispiel 3 In gleicher Weise, wie im Beispiel x angegeben, wird aus 15,3 Gewichtsteilen i-Amino-3-chlor-4-cyanbenzol, 5o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure, 35 Gewichtsteilen 2o°/oiger Natriumnitritlösung und 12,8 Gewichtsteilen i-Amino-2, 5-dimethylbenzol ein Farbstoff erhalten, der, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, Acetatkunstseide und Polyamidfasern in klaren, orangen Tönen färbt.
• Die folgende Tabelle enthält eine Reihe weiterer Diazo- und Azokomponenten, die nach den Angäben in den vorangehenden Beispielen gekuppelt werden sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der jeweils entstehenden Monoazofarbstoffe.

  Diazokomponente Azokomponente Farbton

  Acetatseide I Polyamidfaser

  i-Ainino-3-chlor-4-cyanbenzol .... i-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol stark Rot- Scharlach

  stichigorange

  desgl. i-N-Oxäthylamino=3-methylbenzol, stark Rot- stark Rot-

  Farbstoff nachträglich acetyliert stichigorange stichigorange

  desgl. i-Amino-3-methylbenzol Orange Orange

  desgl. i-N-Äthylamino-3-methylbenzol Orange Orange

  desgl. i-Amino-2, 5-dimethylbenzol Orange Orange

  i-Amino-2-cyän-5-chlorbenzol .... N-Oxäthylaminobenzol Gelbstichig- Gelbstichig-

  orange orange

  desgl. i-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol stark Rot- stark Rot-

  stichigorange stichigorange

  desgl. i-N-Butylamino-3-methylbenzol Orange Orange

  desgl. i-Amino-2, 5-dimethylbenzol Gelbstichig- Gelbstichig-

  orange orange

  desgl. i-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol, Orange Orange

  Farbstoff nachträglich acetyliert

  desgl. i-Amino-2-methyl-5-äthoxybenzol Orange Orange

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach Patent 928 9o2, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind, hier mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen der Benzolreihe, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt sein kann, wobei der Oxalkylrest gegebenenfalls auch mit einem Kern-Kohlenstoffatom zu einem Ring geschlossen sein kann, kuppelt und gegebenenfalls die so erhältlichen Monoazöfarbstoffe anschließend acyliert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 648 768; USA.-Patentschrift Nr. 2 249 749-