DE633266C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE633266C
DE633266C DEI51730D DEI0051730D DE633266C DE 633266 C DE633266 C DE 633266C DE I51730 D DEI51730 D DE I51730D DE I0051730 D DEI0051730 D DE I0051730D DE 633266 C DE633266 C DE 633266C
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DE
Germany
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dyes
amino
methylbenzene
preparation
parts
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Expired
Application number
DEI51730D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Bernd Von Bock
Dr Karl Holzach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/02Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotised o-amino-hydroxy compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Gegenstand des Ratents 632 824 ist ein Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, nach welchem man Diazoverbindungen von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien o-Aminophenolen mit einer oder mehreren Nitrogruppen, von denen eine in p-Stellung zur Aminogruppe steht, mit N-Oxalkylderivaten des i-Amino-3-methylbinzols kuppelt, die am Stickstoffatom noch eine weitere Alkyl- oder Oxalkylgruppe enthalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle Farbstoffe erhält, -,venn man Diazoverbindungen von 3 - Halogen - 5 - nitro-2-amino-i-oxybenzolen mit N-Oxalkylderivaten des i-Amüio-3-methylbenzols, die am Stickstoffatom noch eine weitere Alkyl- oder Oxalkylgruppe enthalten, kuppelt.
  • Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von Celluloseestern und Celluloseäthern. Sie liefern dabei wertvolle violette Färbungen, die von einer Reinheit und Klarheit sind, wie sie in den entsprechenden Farbtönen bisher nicht erhalten werden konnten. Die Färbungen sind gut licht-und waschecht und rein weiß ätzbar. Die Farbstoffe lassen sich auch zum Färben von Harz- und Nitrocelluloselack-en verwenden.
  • Gegenüber den bekannt-en, durch Kuppeln von diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit i-Oxäthylamüio-3-methyl-6-methoxybenzol bzw. N-Äthyloxäthylaminobenzol hergestellten Farbstoffen unterscheiden sich die neuen Farbstoffe durch ihre größere Lichtechtheit und bessere Ausgiebigkeit. Man kennt auch die Herstellung von Farbstoffen aus diazotiertem 6-Brom- bzw. -chlor-2,4-dinitro-i-aminobenzol und i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol bzw. i-N-Oxäthylbutylamino-3-methylbenzol. Die so erhältlichen Farbstoffe liefern jedoch wesentlich blaustichigere Färbungen als die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen violetten Farbstoffe. Beispiel Eine Lösung von 233Teilen3-BrOM-5-nitro-2--amino-i-oxybenzol in einem Gemisch von i2o Teilen 35-prozeutiger Natronlauge und, 5ooo Teilen Wasser wird mit 3oo Teilen einer 23prozentigen Natriumnitritlösung versetzt. Die Mischung wird in 8ooTeile i8prozentige Salzsäure gegossen. Die so prhaltene rötlich-Lyelbe AufschlämmunL- der DiazoverbindunL-
    gibt man daniT zu einer Lösung von 2io
    len i - Dioxäthylamino - 3 - methylbenzol
    24o Teilen 18prozentiger Salzsäure
    2ooo Teilen Wasser. Die Kupplung d.
    durch Zusatz von 6oo Teilen Natriumac t' ` beendet. Darauf wird der Farb - stoff abgesaugt und gewaschen. Er liefert auf Acetatseide leuchtend rotviolette, gut lichtechte und rein weiß ätzbare Färbungen.
  • Einen ganz ähnlichen Farbstoff erhältman, wenn man die Diazoverbindung aus 3-Chlor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol verwendet.
  • Verwendet man an Stelle von i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol i-N-Oxäthylbtitylamino-3-methylbenzol, so erhält man einen Farbstoff, der auf Acetats#eide blauviolette Färbun-"een von ebenfalls sehr guten Eigenschaften #--ref ert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen nach Patent 632824, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoverbindungen von 3 - Halogen - 5-nitro-2-amino- i-oxybeniolen mit N-Oxalkylderivaten des i-Amin0-3-methylbenzols, die am Stickstoffatom noch eine weitere Alkyl- oder Oxalkylgruppe enthalten, kuppelt.
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