DE653116C

DE653116C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE653116C
Application number: DEI51718D
Authority: DE
Inventors: Dr Rud Ritter-Wolff
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-02-20
Filing date: 1935-02-20
Publication date: 1937-11-15

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man die Diazoverbindungen aus i-Amino-4-alkoxycarboylaminobenzolen mit Arylamiden von ß-Ketocarbonsäuren oder von cyclischen o-Oxycarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, in Substanz oder auf der Faser zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen vereinigen kann. Hierdurch erhält man je nach Wahl der Komponenten verschiedene Töne, die, sofern sie auf der Faser hergestellt worden sind, sich im allgemeinen durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Von besonderem Wert sind die Azo.farbstoffe, die unter Verwendung von diazotierten i-Amino-4-alkoxycarboylamiriobenzolen, die in 2- oder 5-Stellung oder in beiden Stellungen eine verätherte Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe oder Halogen als Substituenten enthalten; erhältlich sind.
Die bei dem Verfahren verwendeten Diazokomponenten sind dadurch erhältlich, daß man i-Amino-4-nitrobenzol oder ein i-Amino-4-acylaminobenzo.l, das noch weiter substituiert sein kann, mit einem Halogenameisensäurealkylester umsetzt und die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe verseift. Das Verfahren wird in der Weise ausgeführt, daß man z. B. die beiden Verbindungen, gegebenenfalls unter Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels, wie Pyridin oder Toluol, zusammen erhitzt.
Ein Teil der neuen Amine kann auch dadurch hergestellt werden, " daß man nach der Umsetzung des Aminobenzols mit einem Halogenameisensäurealkylester in die 4-Stellung eine Nitrogruppe einführt und diese alsdann zur Aminogruppe reduziert. Hierbei ist jedoch zu beachten, daß der Benzolkern so substituiert ist, daß die Nitrogruppe auch in die 4-Stellung eintritt.

Gegenüber den aus den Patentschriften 486 igo und - 582 612, den französischen Patentschriften 698 995 und 775 454 und der amerikanischen Patentschrift i 871 512 bekannten Farbstoff-en weisen die neuen Farbstoffe den technischen Fortschritt einer besseren Lichtechtheit auf. Beispiel 50 g Baumwollgarn werden in i 1 einer in üblicher Weise bereiteten Lösung von 4 g i- (2'-Oxynaphthalin-3'- carboylamino)- 2 -- methylbenzol '/2 Stunde bei 30° C behandelt. Hierauf wird abgequetscht oder geschleudert und in 1 1 einer Lösung von 2,55 g diazotiertem r-Amino-2, 5-diäthoxy-q.-methoxycarboylaminobenzol entwickelt. Dann wird gespült und in üblicher Weise kochend geseift. Mäh, erhält ein grünstickiges Blau. In der folgenden Zusammenstellung sind weitere, in ähnlicher Weise erhältliche wasser-:. nlösliche Azofarbstoffe und ihre Farbtöne wiV Baumwolle beschrieben.

Azokomponente Diazokomponente Farbton

i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-4-chlor- .i -Amino - 2, 5 -diäthoxy- rotstickiges

Benzol _ q. - methoxycarboylamino- Blau

Benzol -

i- (2'- Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2-methyl ; - desgl. blaustichiges

Benzol Grün

i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-4-methoxy- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy- violett

Benzol q. - äthoxycarboylamino -

' Benzol

3= 3'-Diacetoacetylamino-4, q.'-dimethyldiphenyl i -Amino - 2, 5 - diäthoxy- gelb

4.-propyloxycarboylamino-

benzol

i-(2'-Oxyngphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- i -Amino - 2, 5 - diäthoxy- rotstickiges

4-chlorbenzol q. - butyloxycarboylamino- Blau

Benzol

i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylanüno)-2-methoxy- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy- violett

5-chlorbenzol q. - butyloxycarboylamino-

benzol

i-(2'-Oxynaphthalin-3'-carboylamino)-2-methyl- i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-iso- grünstickiges

Benzol _ butyloxycarboylamino- Blau

Benzol

i-(5"-Oxy-i', 2', i", 2"-benzocarbazol-4"-.carboyl- i - Amino - 2, 5 - diäthoxy- blauschwarz

amino)-4-methoxybenzol q.-propyloxYcarboylamino-

Benzol

von- der Zusammensetzung

j)2NH"

1"

5@4" CO .NH@ 4, 0#CH;,

OH

Kuppelt man statt mit diazotierten z-Amino-2, 5-diäthoxy-q.-alkoxycarboylarninobenzolen mit den entsprechenden Diazoverbindungen, die in 2- oder 5-Stellung die genannten Substituenten oder in 2- und 5-Stellung oder in 2- oder 5-Stellung Chlor, eine Methoxy- oder eine Methylgruppe enthalten oder schließlich in diesen beiden Stellungen überhaupt keine Substituenten tragen, so werden Farbtöne erhalten, die je nach Wahl des 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamids mehr oder weniger von Blau nach Rot verschoben sind.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-4.-alkoxycarboylaminobenzole in Substanz oder auf der Faser mit Arylamiden von ß-Ketocarbonsäuren oder von cyclischen o-Oxycarbonsäuren, die in o-Stellüng zur Hydroxylgruppe kuppeln, vereinigt.