DE652818C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wertvollen, wasserunlöslichen Azofarbstöffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin der Arylrest noch weitere Substituenten, insbesondere Halogen, enthalten kann, für sich oder auf einer Grundlage mit Aryliden von ß-Ketocarbonsäuren oder von o-Oxyarylcarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, vereinigt, wobei die Verwendung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden, die im Arylidrest mehr als eine Alkylgruppe in den 2-, 3-, q.- und 5-Stellungen enthalten, ausgeschlossen sein soll.
• Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffe. eignen sich zur Herstellung von wertvollen Farblacken. Auf der Faser hergestellt, liefern die Farbstoffe wertvolle Färbungen und Drucke, die im Vergleich zu den aus der französischen Patentschrift 616 754 bekannten analogen Farbstoffen durch ihren Gelbstich und durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch eine überlegene Beuchechtheit, ausgezeichnet sind.
• Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens ist überraschend, da die bekannten Farbstoffe, die durch Vereinigen der gleichen Azokomponenten mit den isomeren Diazoverbindungen, bei denen die Stellungen der Diazoniumgruppe und der Alkylsulfongruppe miteinander vertauscht sind, färberisch hinter den neuen Farbstoffen weit zurückstehen.
• Beispiel Abgekochtes Baumwollgarn wird in üblicher Weise in folgendem Grundierungsbad geklotzt und in nachstehendem Färbebad entwickelt a) Grundierungsbad:

  49 1- (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-

  2-methyl-q.-chlorbenzol,

  8 ccm Türkischrotöl 5oprozentig,

  12 ccm Natronlauge 3¢° Be,

  q. ccm Formaldehydlösung 3oprozen-

  tig,

  500 ccm kochendes Wasser

  b) Färbebad: 3 g 2-Amino-4-propylsulfon-i, i'-diphenyläther von der Zusammensetzung werden in 3,2 g Nitrosylschwefelsäure und 5 g konzentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur gelöst und etwa i Stunde auf 30° C erwärmt. Die Lösung wird dann mit Eiswasser auf 21 verdünnt und nach Zusatz von 5o g Natriumchlorid mit Natriumacetat abgestumpft. Dann wird das Färbegut gespült, kochend geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält einen klaren, sehr gelben Scharlach von sehr guten Echtheitseigenschaften.
• 2-Amino-4-propylsulfon-i, i'-diphenyläther '.lä'V)t sich z. B. auf folgendem Wege herstellen: ''i-Chlorbenzol-q.-pr opylsulfonwird in Schwefelsäuremonohydrat gelöst und mit Salpetersäure nitriert. 25 Teile des so erhaltenen 2-Nitro-i-chlorbenzol-4-propylsulfons werden in üblicher Weise mit 2o Teilen Phenolkalium umgesetzt. Man erhält so den 2-Nitro-q.-propylsulfön-i, i'-diphenyläther. Durch Reduktion erhält man weiter den 2-Amino-4-propylsulfon-i, i'-diphenyläther vom F. i25° C.
• In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne von einigen weiteren nach obigem Verfahren hergestellten wassei unlöslichen - Azofarbstoffen zusammengestellt.

  Diazoverbindung Azokomponente Farbton

  @/- (D -@ j- SO, C H_ 2, 3 - Oxynaphthoylaminobenzol gelber Scharlach

  3 ' x - (a', 3'- Oxynaphthoylamino) - gelber Scharlach

  N 4-chlorbenzol

  2 - (2', 3'-, Oxynaphthoylamino) - lebhafter, gelber

  naphthalin Scharlach

  I - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - gelber Scharlach

  ' 2-methoxybenzol

  c1-7-\- 0 \@- S O: C H 2# 3 - Oxynaphthoylaminobenzol orange

  2 a 7 I - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - gelber Schärlach

  N H" 4-chlorbenzol

  I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - gelber Scharlach

  2-methyl-4-chlorbenzol

  _ I - (2', 3'- Oxynaphthoylamino)'- gelber Scharlach

  _ 2-methoxybenzol

  / \- O @\- so.) # C2 H5 = 3'- Oxynaphthoylamino) - gelbstichiger Schar-

  \@ 4-chlorbenzol lach

  x - (2 ', 3' - OxynaphthoyIamino) - lebhafter, gelber

  N H2 2-methyl-4-chlorbenzol Scharlach

  Cl \-- --' \- SO, . C2 H5 2 - (2@' 3'- Oxynaphthoylamino) - gelber Scharlach

  O \@ naphthalin

  @ I - W, 3'- Oxynaphthoylamino) - klarer, gelber Schar-

  H2 4-chlorbenzol lach

  @@- O @T\ SO., # C, H_ 2 - W# 3'- Oxynaphthoylamino) - gelber Scharlach

  naphthalin

  I - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - gelber Scharlach

  Cl - N H2 4-chlorbenzol

  Cl =@- O -@- SO, # C3 H7 2, 3 - OxynaphthoyIaminobenzol gelber Scharlach

  j I - (a , 3'- Oxynaphthoylamino) - gelber -Scharlach

  4-chlorbenzol

  _ Cl N H.,

  2 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - gelber . Scharlach

  - - naphthalin '

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin der Arvlrest noch weitere Substituenten, insbesondere Halogen, enthalten kann, für sich oder auf einer Grundlage mit Aryliden von ß-Ketocarbonsäuren oder von o-Oxyarylcarbonsäuren, die in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppeln, vereinigt, wobei die Verwendung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyliden, die 'im Arylidr est mehr als eine Alkylgruppe in den a-, 3-, 4.- und 5-Stellungen enthalten, ausgeschlossen sein soll.